Kelompok 2

REAKSI ALKENA : REAKSI Luthfiatun N.

Januar Fitriana
4301416001
4311418009
ADISI (PENAMBAHAN) Ridho Prasetyo
Siti Muyasaroh
4311418017
4311418026
KIMIA ORGANIK FISIK 2020-104
Joko Purnomo 4311418034
PENAMBAHAN ASAM SULFURIK
KEPADA ALKENA
Asam selain hidrogen halida menambah ikatan karbon-karbon dari alkena. Asam sulfat
pekat, misalnya, bereaksi dengan alkena tertentu untuk membentuk hidrogen alkil sulfat.

C C + H OSO2OH H C C OSO2OH

Alkena Sulfuric Acid Alkyl Hydrogen Sulfate

Perhatikan dalam contoh berikut bahwa proton menambah karbon yang memiliki lebih
besar jumlah hidrogen, dan anion hidrogen sulfat (OSO2OH) menambah karbon yang
memiliki hidrogen lebih sedikit.
HOSO2OH CH3CHCH3
CH3CH CH2

OSO2OH
KIMIA ORGANIK FISIK 2
Alkil hidrogen sulfat dapat dikonversi menjadi alkohol dengan
memanaskannya dengan air atau uap. Ini disebut reaksi hidrolisis, karena
ikatan terputus oleh reaksi dengan air. (-Ysis akhiran menunjukkan
pembelahan.) Ikatan oksigen-sulfurlah yang terputus ketika alkil hidrogen
sulfat mengalami hidrolisis.

mengikuti aturan
Markovnikov: menghasilkan
alkil hidrogen sulfat
EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 3
 MECHAN
CH3CH CH2 + H
..
.Asam
O.
SO2OH ISM
propana sulfat Tahap 1 : Protonasi ikatan rangkap karbon-karbon
.
lambat mengarah ke arah yang lebih banyak
karbokation stabil

+
CH3CH CH3 . –.
. SO2OH
Kation isopropil
+ : Ion hidrogen sulfat
Tahap 2 : Kombinasi karbokation-anion

O. CH3CHCH3

Isopropil hidrogen sulfat

cepat : EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 4
 CONTOH
lambat + -..
+ HOSO2OH + :OSO
.. 2OH
Sikloheksana Asam Sulfat Ion Sikloheksana Ion Hidrogen Sulfat

OSO2OH
+ cepat
-.. 25%
+ :OSO
.. 2OH
Ion Ion Hidrogen Sulfat Cyclohexyl Hydrogen Sulfate
Sukloheksana
OSO2OH 1. H2SO4 OH
75%
2. H2O
panas
Cyclohexyl Cyclohexanol
Hydrogen Sulfate EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 5
HIDRASI ALKENA ASAM DARI
ALKENA
Metode lain hidrasi alkena bisa melalui reaksi dengan air dalam kondisi katalisis
asam

Alkena Air Alkohol

Reaksi dilakukan dalam media asam encer. Dengan larutan 50% air / asam sulfat yang digunakan,
produk yang dihasilkan adalah alkohol yang diperoleh secara langsung tanpa perlu langkah hidrolisis
terpisah.
Aturan Markovnikov diikuti:

2-Metil-2-butena 2-Metil-2-butanol (90%)

KIMIA ORGANIK FISIK 6

 Methyleneccyclobutan 1-Methylcyclobutanol (80%)
e

Problem 6.9
Bagaimana mekanisme tiga langkah, mekanisme dua langkah berikut ini, berikan
pertimbangan :

KIMIA ORGANIK FISIK 7

Mekanisme diatas masih salah, Apa kesalahan mendasarnya ?

Gagasan bahwa pembentukan karbokation adalah dengan mengamati bagaimana laju reaksi
dipengaruhi oleh struktur alkena.
Tabel 6.2 menunjukkan :
• alkena yang menghasilkan karbonasi yang relatif stabil bereaksi lebih cepat daripada
alkena yang menghasilkan karbonasi yang kurang stabil.
• Protonasi etilena, alkena paling reaktif dalam tabel, menghasilkan karbokation primer;
protonasi 2-metilpropena, yang paling reaktif dalam tabel, menghasilkan karbokation
tersier.
• Seperti yang telah kita lihat pada kesempatan lain, semakin stabil karbokasinya, semakin
cepat laju pembentukannya.

KIMIA ORGANIK FISIK 8

Tahap1 : Protonasi ikatan rangkap karbon-karbon mengarah pada karbonasi yang
lebih stabil Mekanisme
hidrasi 2-
methylpropen
e yang
dikatalisis
Tahap 2 : Air bertindak sebagai nukleofil untuk menangkap kation ter-butil oleh asam.

Tahap 3 : Deprotonasi ion ter-butiloxonium. Air bertindak sebagai basa

EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 9

 Tabel 6.2 Laju Relatif Alkena Terkatalis Asam
Tingkat Laju Relatif Alkena Terkatalis
Alkena Rumus Struktur
Asam*
Etilena CH2=CH2 1.0
Propana CH3CH=CH2 1.6 x
2-Metil propana (CH3)2C=CH2 2.5 x
*In water, 25°C

Problem 6.10 Laju hidrasi dari kedua alkena menunjukan perbedaan oleh sebuah faktor lebih
dari 7000 pada suhu 25°C. isomer mana yang lebih reaktif ? Mengapa ?

EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA

KIMIA ALKENAFISIK
ORGANIK 10 10
 hidrasi alkena yang dikatalisis oleh asam dan dehidrasi alkohol yang
dikatalisis dengan asam adalah kebalikan dari satu sama lain.

Menurut prinsip Le Châtelier,

Pembentukan Alkohol
1. sistem pada kesetimbangan menyesuaikan tekanan minimal yang dipakai. Ketika
konsentrasi air meningkat, sistem merespons dengan menyerap air. Ini berarti secara
proporsional lebih banyak alkena dikonversi menjadi alkohol;
2. ketika kita ingin membuat alkohol dari alkena, kita menggunakan media reaksi di
mana konsentrasi air molar tinggi misalnya asam sulfat
3. posisi kesetimbangan bergeser ke kanan
KIMIA ORGANIK FISIK 11
 Pembentukan
alkena
1. pembentukan alkena lebih disukai ketika konsentrasi air dijaga tetap rendah.
Sistem menanggapi ketiadaan air dengan menyebabkan lebih banyak molekul
alkohol mengalami dehidrasi, dan ketika molekul alkohol mengalami dehidrasi,
mereka membentuk lebih banyak alkena.
2. Jumlah air dalam campuran reaksi dijaga tetap rendah dengan menggunakan
asam kuat pekat sebagai katalis. Penyaringan campuran reaksi adalah cara yang
efektif untuk menghilangkan air ketika terbentuk
3. menyebabkan keseimbangan bergeser ke arah produk.

KIMIA ORGANIK FISIK 12

Dalam proses kesetimbangan, urutan intermediet dan keadaan transisi
ditemukan ketika proses reaktan menuju produk dalam satu arah dan urutan
secara tepat berlangsung sebaliknya, dalam arah yang berlawanan. Ini disebut
prinsip reversibilitas mikroskopis.

Seperti halnya reaksi reversibel sehubungan dengan reaktan dan produk,

sehingga setiap peningkatan kecil di sepanjang reaksi koordinat dapat dibalik.
Begitu kita mengetahui mekanisme untuk fase ke depan dari reaksi tertentu, kita
juga tahu seperti apa intermediate dan keadaan untuk kebalikannya.

KIMIA ORGANIK FISIK 13

TERIMAKASIH

KIMIA ORGANIK FISIK 14