BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari
senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C).
Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan
dengan rantai tersebut. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling
sederhana. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon,
misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi
dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon
alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan
bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi
senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
Sampai saat ini terdapat lebih kurang dua juta senyawa hidrokarbon. sifat
senyawa-senyawa hidrokarbon ditentukan oleh struktur dan jenis ikatan koevalen antar
atom karbon.oleh karena itu,untuk memudahkan mempelajari senyawa hidrokarbon yang
begitu banyak,para ahli melakukan pergolongan hidrokarbon berdasarkan
strukturnya,danjenis ikatan koevalen antar atom karbon dalam molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2
golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik
adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan
bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi
senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-
ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan
memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.
c. Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan
lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi
menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon
alifatik yang membentuk rantai tertutup.

1
 d. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk
rantai benzena.
Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih
ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi antara
dua atom karbon yang berhadapan. Alkena sering disebut juga olefin dan dikatakan
hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat di
tampung oleh tiap atom karbon.
Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat
dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung
dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam
komponen-komponen minyak bumi.
Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai ikatan pi,
dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai reaksi
senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi wittig
(reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud dengan diena dan poliena ?
2. Bagaimana klasifikasi diena ?
3. Bagaimana reaksi pembuatan diena ?
4. Bagaimana reaksi – reaksi dari diena ?
5. Bagaimana nomenklatur diena dan poliena ?

1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari diena dan poliena.
2. Untuk mengetahui klasifikasi dari diena.
3. Untuk mengetahui reaksi pembuatan diena.
4. Untuk mengetahui reaksi – reaksi dari diena.
5. Untuk mengetahui nomenklatur dari diena dan poliena.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Diena dan Poliena

Senyawaan yang memiliki 2 iatan rangkap dua disebut diena, tiga ikatan
rangkap dua disebut triena, empat ikatan rangkap dua disebut tetraena, dan
selanjutnya. Secara umum senyawaan yang lebih dari dua ikatan rangkap dua
disebut poliena.
Alkena sederhana dengan dua ikatan rangkap. Tata nama diena menurut iupac
sama seperti alkena, dengan akhiran diena dan dua nomor yang mengindikasikan posisi
dari kedua ikatan rangkap.
Contoh:

CH2 = CH – CH = CH2 (1, 3 Butadiena)

Dua ikatan rangkap dari beberapa diena, seperti 1,3-butadiena dapat bereaksi
dalam gugusan fungsional tunggal. Walaupun demikian, sebelum kita membicarakan
reaksi ini dan mengapa kebiasaan ini terjadi, kita harus membicarakan terdahulu
nomenklatur dan golongan dari diena dan senyawa yang berhubungan dengannya.

2.2 Klasifikasi Diena

 Diena terakumulasi
Dimana ikatan rangkapnya 2 terletak pada satu atom karbon lurus
CH2 = C = CH2

 Diena terkonjugasi
Ikatan rangkap dipusatkan pada satu atom karbon

3
 CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2

 Diena terisolasi

Ikatan yang lebih dari dua atom karbon

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2

2.3 Reaksi Pembuatan Diena

Diena konjugasi dapat dibuat melalui reaksi adisi sederhana yang disebut juga
adisi –1,2 dan adisi – 1,4.

 Reaksi adisi 1,2

4


 Reaksi Adisi 1, 4

 Diena terisolasi dibuat dengan cara yang sama dengan dehidrasi alkohol dan eliminasi
alkil.
Jika sistem konyugasi terbentuk, dapat merupakan produk utama dari suatu reaksi.

5
2.4 Reaksi-reaksi Dari Diena
 Reaksi Adisi
Baik adisi 1,2 atau 1,4 dapat terjadi jika 1,3-butadiena direaksikan dengan Br2 atau Cl2.
Diena mengalami reaksi adisi yang sama dengan alkena. Ikatan rangkapnya bereaksi
selangkah demi selangkah. Misalnya setiap ikatan rangkap dapat mengalami addisi
dengan brom.

 Reaksi diels Alder

6
2.5 Nomenklatur Diena dan Poliena
Dalam senyawaan, ikatan rangkap dua tidak hanya satu ikatan saja.
Banyak senyawaan memiliki lebih dari satu ikatan rangkap dua. Senyawaan yang
memiliki 2 iatan rangkap dua disebut diena, tiga ikatan rangkap dua disebut
triena, empat ikatan rangkap dua disebut tetraena, dan selanjutnya. Secara umum
senyawaan yang lebih dari dua ikatan rangkap dua disebut poliena.
Posisi ikatan rangkap dua dinyatakan dengan angka-angka terendah dari
penomoran atom karbon yang mirip dengan cara penomoran alkena.

Poliena siklis diberi nama dengan cara yang sama kecuali salah satu dari
ikatan rangkap dua harus diberi nomor 1, dan penomoran harus dalam arah yang
memberikan nomor 2 terhadap atom karbon dari ikatan rangkap yang sama dan
memberikan kemungkinan nomor – nomor terendah terhadap ikatan – ikatan
rangkap lainnya.

7
Adapun tata nama senyawa alkena adalah sebagai berikut :
1. Alkena rantai lurus
Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan
mengganti akhiran –ana menjadi –ena.
Contoh:
• C2H4etena
• C3H6propena
• C4H8butena
2. Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap.
b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai
induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi
cabang).
c) Penamaan, dengan urutan:
– nomor atom C yang mengikat cabang
– nama cabang
– nomor atom C ikatan rangkap
– nama rantai induk (alkena)

8
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
 Senyawaan yang memiliki 2 ikatan rangkap dua disebut diena dan
senyawaan yang lebih dari dua ikatan rangkap dua disebut poliena.
 Diena diklasifikasikan menjadi diena terakumulasi, diena terkonjugasi dan
diena terisolasi
 Diena konjugasi dapat dibuat melalui reaksi adisi sederhana yang disebut juga
adisi–1,2 dan adisi–1,4.
 Reaksi-reaksi dari diena adalah reaksi adisi dan reaksi Diels Alder.
 Nomenklatur diena dan poliena mirip dengan cara penamaan alkena.

3.2 Saran
Diharapkan kepada Mahasiswa agar lebih sering membaca literatur-litaratur
seperti ini. Agar lebih memahami dengan baik suatu masalah. Semoga dengan
makalah ini Mahasiswa lebih memahami segala sesuatu tentang diena dan poliena.
Serta dapat mengaplikasikannya dalam kehidupan sehari-hari.

9
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Hidrokarbon. http://siimimoui.blogspot.com/. Diakses tanggal 22

September 2015.

Fessenden , Ralp J . dan Joan S.Fessenden . 1997.Kimia Organik , Jilid 1 . Diterjemahkan

: Aloysius H.P.Jakarta:Penerbit Erlangga

Firman. 2015. Diena. http://sidfirman82.blogspot.co.id/. Diakses tanggal 22 September

2015.

10