Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan
kakuatan, kamampuan, dan rahmat - Nya, sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini
dengan baik. Adapun tujuan dari penyusunan makalah ini adalah untuk memenuhi tugas Mata
Kuliah Kimia Organik yang berjudul “Makalah Anetol Dan Safrole”.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada ibu Dr. Tiah Rachmatiah, M.Si., Apt.
sebagai Dosen Fitofarmaka kami atas bimbingan, dorongan dan ilmu yang telah di berikan
kepada kami, serta pihak-pihak yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, baik pada teknik
penulisan maupun materi. Kritik dan saran sangat penyusun harapkan untuk perbaikan
maupun pengembangan sehingga makalah ini lebih bermanfaat.
Penyusun
i
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR....................................................................................................i
DAFTAR ISI..................................................................................................................ii
BAB I.............................................................................................................................1
PENDAHULUAN..........................................................................................................1
A. Latar Belakang..................................................................................................1
B. Tujuan Makalah................................................................................................2
BAB II............................................................................................................................3
PEMBAHASAN............................................................................................................3
A. Adas..................................................................................................................3
1. Pengertian.....................................................................................................3
B. Safrole.............................................................................................................10
1. Pengertian...................................................................................................10
2. Metabolisme Safrole...................................................................................11
BAB III.........................................................................................................................14
PENUTUP....................................................................................................................14
A. Kesimpulan.....................................................................................................14
B. Saran...............................................................................................................15
ii
iii
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Anetol adalah suatu senyawa organik yang luas digunakan sebagai bahan perasa.
Struktur kimia senyawa ini merupakan turunan dari kelompok senyawa fenilpropena, suatu
jenis senyawa aromatik yang banyak terdapat dari sumber alami, yaitu di dalam minyak
esensial. Senyawa ini memiliki rasa yang khusus dan berasal dari tanaman anisa dan fenel
(keduanya merupakan keluarga tanaman Apiaceae), tanaman Syzygium
anisatum (Myrtaceae), akar manis (Fabaceae) dan bunga lawang (Illiciaceae). Anetol
memiliki senyawa isomernya yaitu Estragole, yang berlimpah terdapat di dalam
tanaman tarragon (Asteraceae) dan tanaman basil (Lamiaceae), yang memiliki rasa yang
mengingatkan pada rasa adas manis. Senyawa ini merupakan suatu cairan yang agak mudah
menguap, tidak berwarna, serta beraroma. Anetol sedikit larut dalam air tetapi sangat larut
dalam etanol. Anetol memberikan efek Ouzo yang berupa cairan bening kalau diencerkan
dengan air, dan ini adalah cara untuk membedakannya.
1
karena mempunyai aktifitas metabolit sekunder yang kuat dan akan melindungi tanaman
terhadap ultraviolet radiasi, jamur, dan bakteri, dan dapat bertindak sebagai atraktan
penyerbuk (Ibrahim 2001).
B. Tujuan Makalah
1. Mengetahui anetol ditanaman Adas
2. Mengetahui Safrole
2
BAB II
PEMBAHASAN
A. Adas
1. Pengertian
Adas merupakan satu dari sembilan tumbuhan obat yang
dianggap bermukjizat di Anglo-Saxon. Di Indonesia telah
dibudidayakan dan kadang sebagai tanaman bumbu atau tanaman
obat. Tumbuhan ini dapat hidup dari dataran rendah sampai
ketinggian 1.800 m di atas permukaan laut, namun akan tumbuh
lebih baik pada dataran tinggi.
3
Salah satu varietas terpenting adalah tanaman Foeniculum vulgare
Miller yang menghasilkan minyak adas dengan aroma terbaik.
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Subdivisi : Angiospermae
Kelas : Dicotyledoneae
Bangsa : Apiales
Suku : Umbliferae
Marga : Foeniculum
4
sama dengan kulit batang pulosari. Daunnya bisa dimakan sebagai
sayuran. Perbanyakan dengan biji atau dengan memisahkan anak
tanaman. (Guenther, 1990).
(Windholz ,1983)
5
(Ono, M.,dkk, 1996)
(Sastrohamidjojo, 2002)
6
Gambar 1. Hasil analisis dengan GC berupa kromatogram minyak
adas
7
Analisis dengan instrumen GC-MS menghasilkan spektra
massa untuk komponen ke-5 sebagaimana tertera pada Gambar 2.
Spektra massa pada Gambar 2 mempunyai nilai SI=90 terhadap
spektra massa untuk anetol dan memiliki bobot molekul 148
sebagaimana bobot molekul dari anetol. Puncak dasar dengan
m/z=148 merupakan merupakan puncak dasar yang khas untuk
anetol, karena struktur anetol terstabilkan oleh resonansi. Pecahan
dengan m/z=117 dihasilkan dari lepasnya radikal H dan O=CH2.
8
Gambar 3. Spektra IR anetol (Kusumaningsih, 2004)
9
Isolasi minyak adas dengan penyulingan uap dan air
10
5. Manfaat dan Khasiat Minyak Adas
Buah adas yang telah diekstrak atau disuling biasanya
berbentuk butiran serbuk, yang memiliki sensasi rasa manis dan
pahit, dalam industri obat-obatan serbuk adas ini biasanya
digunakan sebagai pengharum ramuan dan untuk memperbaiki
rasa, disamping itu adas juga memilki khasiat yang tidak kalah
pentingnya seperti :
11
obat atau jamur, dan meningkatkan penglihatan. Buah adas juga
efektif untuk pengusir serangga (insect repellent). (Santoso, 2011)
12
C. Safrole
1. Pengertian
Safrole (5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole) adalah senyawa fenil propana salah satu
golongan dari senyawa aromatik fenilpropanoid. Untuk itu Safrole mempunyai cincin
benzena yang diapit oleh cincin dioxolane dan gugus metilen terminal yang sangat reaktif.
Struktur Safrole
Safrole tidak larut dalam air tapi dapat bercampur baik dalam cloroform, eter dan
senyawa nonpolar lainnya (Budavaris 1989; Burdock 1997). Banyak cincin aromatik
menyebabkan bau dan rasa yang khas. Hal ini dikarenakan metabolisme fenil propanoid
melalui jalur asam sikimik (Dewick 1997; Wink 2010). Fenilpropanoid senyawa sekunder
yang terkait dengan rasa dan bau tanaman dan karenanya digunakan sebagai pencegah
terhadap herbivora yang menghindar dari metabolit sekunder yang kuat. Safrole ditemukan
dalam jumlah sedikit pada kayu manis, jahe, pala, coklat, dan lain-lain.
Senyawa ini juga melindungi terhadap radiasi ultraviolet, jamur, dan bakteri, dan
dapat bertindak sebagai atraktan penyerbuk (Hahlbrock 1989). Metabolit sekunder ini
meningkatkan aktivitas senyawa dalam tanah miskin humus, itulah sebabnya Sassafras,
dikenal karena kemampuannya untuk tumbuh dipinggir jalan dan ladang yang kurang subur,
akan memiliki kecenderungan allelopati dan pertahanan yang tinggi di lokasi tersebut dan
karena mempunyai aktifitas metabolit sekunder yang kuat dan akan melindungi tanaman
terhadap ultraviolet radiasi, jamur, dan bakteri, dan dapat bertindak sebagai atraktan
penyerbuk (Ibrahim 2001).
Minyak sassafras dapat digunakan sebagai bahan umum (sampai 20 ppm) dalam
bahan makanan, produk pembersih, dan kosmetik sebagai agen penyedap dan aroma (Carlson
dan Thompson 1997). Kemudian pada tanggal 3 Desember 1960, US FDA melarang
kehadiran safrol, minyak sassafras, isosafrol, dan dihydrosafrole dalam makanan setelah
percobaan menunjukkan efek hepatocarcinogenic (kanker liver) pada tikus laboratorium
(CFR, Sec. 189).
13
Minyak safrol masih diimpor ke Eropa, Jepang, dan Amerika Serikat dari Brasil dan
negara-negara di Pasifik Selatan. Tumbuhan yang kaya akan safrole di Cinnamomum dan
Ocotea genera dipanen untuk disintesis menjadi piperonil butoksida, digunakan dalam
pestisida, dan piperonal, penyedap dan bahan parfum (Miglierini 2008;. Oltramari et al,
2004). Safrol juga merupakan unsur penting dalam produksi obat MDMA ilegal, juga dikenal
sebagai ekstasi (Rasch 1998).
6. Metabolisme Safrole
Aktivitas metabolik safrole untuk turunan karsinogenik yang dapat disederhanakan
menjadi empat transformasi yang berbeda. Transformasi yang pertama, melibatkan oksidasi
rantai samping alil dalam sitokrom P450 oleh enzim CYP2A6 untuk membentuk 1'-
hydroxysafrole. Senyawa ini dapat menjalani sulfasi untuk membentuk 1'-hydroxysafrole
sulfat (Daimon et al, 1997/8,. De Vries 1997; Jeurissen et al, 2004;.. Zhou et al, 2007). Reaksi
elektrofilik, ester asam sulfat membentuk DNA adduct safrole pada sel hepatoma manusia
(HepG2) dan menginduksi formasi kanker (Liu et al, 1999;. Miller et al, 1983;.. Zhou et al,
2007). DNA adduct safrole menyebabkan induksi pertukaran kromatid dan penyimpangan
kromosom, yang menyebabkan kesalahan dalam replikasi DNA dan mutasi yang memiliki
kemungkinan karsinogenesis, serta sitotoksisitas (Daimon et al., 1997).
Transformasi yang kedua berada dalam jalur yang berbeda dengan bahan kimia
karsinogenesis yaitu stres oksidatif, yang menyebabkan penggabungan selama replikasi
DNA. Safrol dapat menjalani pembelahan cincin dioxolane untuk membentuk
hydroxychavicol (4-alil-1,2-Dihydroxybenzene), yang ditunjukkan dalam studi Benedetti
terdapat pada metabolit tikus dan manusia.
Struktur Hydroxychavicol
Benedetti et al,meneliti efek safrole pada manusia dengan paparan oral (Benedetti et
al, 1977;Liu et al, 1999). Hydroxychavicol, dideteksi ada pada saat menyirih, memiliki
potensi untuk mengubah ke elecrophiles reaktif orto-kuinon atau para-kuinon methide.
Metabolit ini lebih lanjut dapat bertransformasi menjadi spesies oksigen reaktif yang dapat
menyebabkan kerusakan oksidatif. Hydroxychavicol lebih beracun dari safrol dan telah
14
terkait dengan disfungsi mitokondria. Kerusakan diprakarsai oleh hydroxychavicol juga dapat
dicegah secara in vivo dengan antioksidan seperti vitamin E (Liu et al., 1999).
Safrol hadir dalam bunga Piper betle, digunakan dalam tradisi mengunyah sirih (mirip
dengan mencelupkan tembakau di Amerika Serikat) umum di kalangan penduduk laki-laki
dari Taiwan.
15
Sirih telah dikaitkan dengan tingginya tingkat kanker mulut karena (15.000 mg / kg
bahan tanaman) safrole terdapat dalam bunga, yang digunakan dalam campuran sirih.
Paparan safrole dalam air liur selama mengunyah diperkirakan antara 70 mg / L untuk 68.120
mg / L (atau 420 µmol / L) (Chen et al, 1999;.. Liu et al, 2000). Penelitian mengunyah sirih di
India dan Asia Tenggara menunjukkan adanya safrol dapat menyebabkan tingginya tingkat
kanker mulut dan penyakit lainnya dengan menghambat aktivitas bakterisida dan melepaskan
spesies oksigen reaktif (Hung et al., 2003). Sebuah studi meneliti mengenai mengunyah sirih
pada wanita hamil menemukan hasil kehamilan yang buruk, termasuk berat badan bayi
rendah, mati saat kelahiran, kelainan janin, dan kelahiran prematur, adalah 2,8 kali lebih
tinggi daripada wanita yang tidak mengunyah sirih (Yang et al., 2001). Secara keseluruhan,
sulit untuk membandingkan mengunyah sirih dan mengkonsumsi teh sassafras karena jalan
yang berbeda untuk pengabsorban safrole (diserap melalui mulut dan air liur dibandingkan
penyerapan gastrointestinal) dalam berbagai dosis.
16
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Minyak adas merupakan salah satu minyak atsiri yang terdapat di
Indonesia diperoleh dengan penyulingan uap biji adas. Komposisi
kimia minyak adas bervariasi menurut jenis dan asal tanaman.
Menurut Guenther (1990), destilasi uap terhadap biji adas yang
berasal dari eropa timur menghasilkan minyak adas sebesar 2,5 –
4,0 % dengan senyawa penyusun α-pinen, kamfen, α-fellandren,
dipenten, anetol, fenson, estragol, foenikulin, anisaldehid, dan asam
anisat.
17
Kesimpulan Safrole dari makalah ini antara lain:
18
D. Saran
Saran yang dapat penulis sampaikan mengenai makalah anatole dan safrole ini yaitu:
Diperlukan penelitian lanjutan mengenai efek anatole safrole pada manusia secara
tepat menggunakan metode yang lebih terbaru.
Safrole dan Anatole merupakan suatu senyawa dalam banyak bahan alam, diperlukan
penelitian lanjut untuk mengolah bahan alam tersebut agar bahaya Safrole dan anatole
dapat dikurangi dengan metode yang tepat.
8.
19
20