LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS 1

MODUL V
NAMA : Muhammad Taufiq Nur
KELOMPOK :2
JUDUL PERCOBAAN : Kloroform (Penggunaan Kaporit
Dalam Substitusi Elektrofilik)
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA
UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO
2018

1
A. Judul : Kloroform (Penggunaan Kaporit Dalam Substitusi Elektrofilik)
B. Tujuan : Membuat kloroform dari aseton dan kaporit melalui reaksi substitusi elektrofilik
C. Dasar Teori

Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah

melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen
mengikat protein dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid.
Membran subsel sangat kaya akan lipid seperti itu, akibatnya bersifat sangat
rentan. Perubahan kimia dalam membran dapat menyebabkan pecahnya
membran itu.Namun Recnagel mengemukakan bahwa peroksidasi lipid
mikrosom mungkin menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom
yang mengakibatkan gangguan awal honeostatis Ca2+ sel hati. Keadaan ini
dapat menyebabkan kematian sel hati (Maycek, 1991).

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom

halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Kloroform (CHCl3) atau trikloromeana
sering digunakan sebagai bahan pembius, pelarut untuk lemak dan pelarut
nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa
cairan, namun mudah menguap (Fessenden, 1990).

Kloroform merupakan cairan yang tidak dapat bercampur dengan air,

bercampur baik dengan alkohol dan minyak. Kloroform digunakan sebagai
anastetik, kadang-kadang digunakan sebagai karminatif pembawa dalam
bentuk kloroform cair, atau dari emulsi kloroform. Penggunaannya secara oral
atau secara inhalasi yang berlebihan dapat menyebabkan oksidan kematian
dari saluran pernapasan dan penekanan miokard. Sintesa kloroform selain dari
alkohol dapat dibuat dengan aseton. Perbedaan keduanya adalah pada tahap
reaksi dimana pada sintesa kloroform menggunakan kloroform etanol terdapat
tiga tahap reaksi saja (Senisedil, 1992).

1
 Kloroform juga merupakan suatu obat emestetik kuat dan tertua, berupa
cairan dengan bau spesifik, rasanya kemais-manisan, pedas, tidak dapat
terbakar atau eksplosif. Khasiat anastetiknya sangat kuat tetapi karena terlalu
toksik bagi hati dan jantung sehingga hampir tidak digunakan lagi (Tan Huan
Tjai, 1991).

Kloroform adalah obat bius yang lebih efektif daripada nitrous oxide.
Metabolisme kloroform dalam tubuh adalah dosis-tergantung, secara
proporsional lebih tinggi dari eksposur. Kloroform secara ekstensif
dimetabolisme oleh hati. Metabolit kloroform termasuk fosgen, karbena dan
klorin, yang semuanya dapat berkontribusi untuk aktivitas sitotoksik nya.
Penggunaan kloroform berkepanjangan sebagai obat bius dapat menyebabkan
toxaemia. Keracunan akut dikaitkan dengan sakit kepala, kesadaran berubah,
kejang, kelumpuhan pernafasan dan gangguan dari sistem saraf otonom:
pusing, mual, dan muntah yang umum. Kloroform juga dapat menyebabkan
kerusakan tertunda-onset ke jantung, hati dan ginjal. Ketika digunakan dalam
anestesi, pingsan biasanya diawali dengan tahap eksitasi. Ini diikuti oleh
hilangnya refleks, sensasi berkurang dan kehilangan kesadaran keseluruhan.
Mekanisme tindakan anestesi umumnya masih kurang dipahami (Fessenden,
1990).

Pada tahun 2008, ditemukan bahwa kloroform menghambat saluran ion

kalsium TRPC5 dominan di otak. Efek ini memblokir pada saluran ion
TRPC5 dibagi oleh kontemporer senyawa anestesi intravena dan menghirup
sama. Reaksi pembuatan kloroform disebut juga reaksi haloform disebabkan
karena halogen (klor) juga bereaksi dengan metal keton, yang menghasilkan
kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, oleh karena reaksi
ini sering disebut reaksi haloform (Senisedil, 1992).

2
 Kaporit atau Kalsium hipoklorit adalah padatan putih yang siap
didekomposisi di dalam air untuk kemudian melepaskan oksigen dan klorin.
Kalsium hipoklorit memiliki aroma klorin yang kuat. Kalsium hipoklorit
utamanya digunakan sebagai agen pemutih atau disinfektan, komponen yang
digunakan dalam pemutih komersial, larutan pembersih, dan disinfektan untuk
air minum, sistem pemurnian air, dan kolam renang.

Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat :

1. Oksidasi dengan halogen (bila perlu)

2. Substitusi (klorinasi hasil oksidasi)
3. Penguraian oleh basa
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana
berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Dalam pembuatan atau
pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya
oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi
dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk
mencegah terjadinya fosgen ini, kloroform disimpan dalam botol yang
berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk mengikat
bila terjadi fosgen) (Riawan, 1990).

Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa

organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil
atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl 2).
Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform
lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon.
Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali
menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja
digunakan dalam laboratorium (Keena, 1999).

3
D. Alat dan Bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Gelas kimia 1 Wadah
penampungan
larutan

2. Gelas ukur 1 Mengukur

volume larutan

3. Neraca analitik 2 Untuk

menimbang
padatan
4. Labu alas bulat 1 Wadah sampel
saat dipanaskan

5. Selang 1 Mengalirkan air

ke kondensor

4
6. Corong 1 Memindahkan
larutan ketempat
lain

7. Erlenmeyer 1 Wadah larutan

8. Batang pengaduk 1 Mengaduk

larutan

9. Kondensor 1 Pendingin

10. Statif dan klem 1 Menyangga dan

menjepit

10. Penangas 2 Memanaskan

larutan

11 Corong Pisah 1 Untuk

memisahkan
larutan yang
tidak saling
campur
12. Mortar dan alu 1 Untuk
menggerus
kaporit

5
13. Kaca arloji 1 Sebagai tempat
suatu zat/bahan
pada proses
penimbangan

2. Bahan

No Nama bahan Kategori Sifat fisik Sifat kimia

1. Aquades Umum - Cairan tak - Polar
berwarna - Pelarut universal
- Titik didih 100
0
C
- Titik beku 0 0C
2. Kaporit Umum - Serbu putih - Rumus kimia
- Titik lebur Ca(ClO)2
100oC - Massa molar
- Titik didih 142,98 g/mol
175oC - Beraksi dalam
terdekomposisi alkohol
3. Aseton Khusus - Cairan tak - Rumus Kimia
Berwarna CH3COCH3
- Titik lebur - Massa molar
-94,9oC 58,08 g/mol
- Titik didih - Densitas 0,79
56,53oC g/cm3
4 NaOH Khusus - Zat padat putih - Massa molar
- Titik lebur 39,9971 g/mol

6
 318oC - Densitas 2,1
- Titik didih g/cm3
1390 oC - Kelarutan dalam
Air
111g/100mL

E. Prosedur Kerja

100 gr Markalak

Memasukkan kedalam erlenmeyer 500 mL

Menambahkan sedikit demi sedikit air hingga
volume campuran 250 mL
Menambahkan sedikit demi sedikit aseton 44 mL
sambil mengocok dam mendinginkan dalam air
Merefluks campuran selama 10 menit pada suhu 40-
50oC
Mendestilasi dengan api kecil hingga suhu 61-70oC
Menampung destilat yang keluar pada suhu 61-70oC
sambil mendinginkan dalam gelas kimia yang berisi
air es

Volume destilat = 10
mL
Memasukkan dalam corong pisah
Menambahkan HCl 5 mL
Mengocok dan mendiamkan hingga terbentuk 2
lapisan

Lapisan bawah Lapisan atas

7
 Mencampurkan dengan air (1:1) kedalam corong pisah
Mengocok dan mendiamkan kembali hingga terbentuk 2 lapisan
Mengambil lapisan bawah (kloroform) dan mencampurkannya dengan
kloroform sebelumnya
Menambahkan air kembali hingga pH netral dan mengambil lapisan
bawahnya
Mendestilasi hingga suhu 80oC
Menampung destilat yang keluar

F. Hasil Pengamatan

No Perlakuan
1 Menambahkan secara perlahan-
lahan air dan 100 gram markalak
kedalam labu alas bulat hingga
volume campuran sebanyak 250
mL
2 Menambahkan sedikit demi sedikit
aseton 44 mL sambil dikocok dan
didinginkan dalam air
3 Merefluks selama 10 menit pada
suhu 40-50 0C
4 Mendestilasi dengan api kecil
hingga suhu 61-70 0C
5 Menampung destilat yang keluar
pada suhu 61-70 0Csambil
didinginkan dalam gelas kimia
yang berisi air es
6 Mencampurkan destilat dengan HCl -
5 mL kedalam corong pisah dan
mengocok kuat-kuat dan
Hasil
Terbentuk suspense berwarna putih
gading yang panas dan kental
Larutan lebih encer dan dan suhu larutan
menurun
Larutan mendidih dan tidak ada
perubahan warna dan kekentalan
Larutan mendidih pada suhu 65 0C
Destilat yang keluar berwarna bening
dengan volume 10 mL
Larutan HCl dan destilat bercampur
dan sete;ah didiamkan terbentuk 2
lapisan

8
 mendinginkan hingga terbentuk dua - Lapisan bawah kloroform dan lapisan
lapisan atas HCl
7 Mengambil lapisan bawah Air dan kloroform bercampur. Terbentuk
(kloroform) dan mencampurkannya 2 lapisan setelah ditambahkan sedikit
dengan air (1:1) kedalam corong kloroform teknis
pisah kemudian mengocok kembali
serta mendiamkan hingga terbentuk
2 lapisan
8 Mengambil lapisan bawah Larutan bening
(kloroform) dan mencampurkan
dengan kloroform sebelumnya
9 Menambahkan air kembali hingga pH larutan netral
pH netral. Mengulangi perlakuan ke
7
10 Mendestilasi hingga suhu 800C - Destilat yang keluar berwarna bening
kemudian menampung destilat yang - Volume destilat 5 mL
keluar pada suhu 61-800C

9
G. Pembahasan
Kloroform,  atau yang juga dikenal sebagai triklorometana adalah senyawa yang
tidak berwarna, berbentuk cairan beraroma manis dengan rumus kimia CHCl 3.
Senyawa ini paling dikenal untuk digunakan dalam sejarah sebagai anestesi umum,
meskipun sekarang ini telah dikurangi penggunaannya karena masalah keamanan.
Saat ini kloroform atau triklorometana lebih sering digunakan dalam berbagai proses
industri, termasuk pembuatan plastik, pendingin, dan pelarut. Kloroform ini
ditemukan dalam jumlah kecil dalam air dan udara, sebagian besar berasal dari
sumber alami. Kloroform adalah racun dan cepat melepaskan uap bila terkena udara,
sehingga harus ditangani dengan hati-hati.
Kloroform adalah senyawa organik cair yang mudah menguap, tidak berwarna,
memiliki bau yang tajam dan menusuk, Bila terhirup dapat menimbulkan kantuk.
Kloroform mempunyai berat molekul 119,38 gr/mol. Titik didih 61,20. Titik lebur -
63,50. Massa jenis 1,49 gr/cm3. Kelarutan dalam air 0,82 gr/l. Viskositas 0,542 cP.
Kloroform dapat digunakan sebagai obat bius dan dapat digunakan sebagai pelarut
dalam industri ataupun di labolatorium. Dalam percobaan ini, reaksi yng digunakan
dalam proses pembentukan kloroform adalah reaksi subtitusi. Reaksi ini ini terjadi
karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom yang
bermuatan posistif.
Percobaan dalam mensintesis kloroform bahan dasar yang digunakan adalah
aseton dan bubur kaporit namun dalam praktikum ini digunakan markalak. Markalak
dibuat terlebih dahulu dengan campuran aseton sebanyak 44 ml dan bubur kaporit
100 gr dalam wadah yang akan digunakan merefluks sampel, yang di dalamnya di
tambahkan batu didih yang berfungsi untuk mempercepat proses pendidihan dan
sekaligus membantu proses pemanasan secara menyeluruh. Setelah itu campuran

10
direfluks untuk mendapatkan kloroform murni. Adapun saat direfluks digunakan
penangas air karena suhu dari pelarut yakni aseton adalah 56,67 °C yang berarti
dibawah 100 °C direfluks selama 10 menit, dihitung saat tetes pertama kloroform
jatuh ke dalam labu. Perefluksan dihentikan setelah mencapai waktu yang telah
ditentukan.

Gambar 1. Tahap refluks

Bubur kaporit dalam percobaan ini merupakan salah satu bahan yang
utama yang akan digunakan dalam pembuatan kloroform dimana bubur
kaporit bereaksi dengan air akan menghasilkan Cl2 setelah dipanaskan,
bersifat radikal bebas yang menarik atom H dari aseton dalam proses
selanjutnya (dapat dilihat dalam mekanisme reaksi). Penambahan aseton ini
merupakan tahap halogenasi, dimana proses pembuatan kloroform terdiri dari
tiga tahap yaitu pembuatan bubur kaporit, halogenasi, haloroform/pemisahan
(multihalogenasi). Halogenasi ini merupakan proses penggantian  atom H alfa
dengan Cl (reaksi subsitusi).
Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi, proses destilasi ini dilakukan hingga
suhu 60-70oC. Prosesnya dilakukan dengan menyimpan labu destilat di atas tempat
pemanas yang didalamnya berisi kaporit, alkohol dan air serta ditambahkan batu
didih yang berfungsi untuk menstabilkan suhu pada proses destilasi. Kemudian di
rancang dengan benar agar tidak ada uap yang keluar dari alat tersebut. Selama proses
destilasi berlangsung, campuran akan menguap yang mengandung kloroform dan air.
Uap ini akan melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan
mengalir ke penampungan destilat. Secara teori kloroform yang mengandung air

11
seharusnya dipisahkan dengan menggunakan basa dalam corong pisah sehingga
terbentuk lapisan dimana kloroform berada di lapisan bawah karena kloroform
mengandung berat jenis yang lebih kecil.

Gambar 2. Tahap destilasi

CCl3CHO + Ca(OH)2  CHCl3 + Ca(COOH)2

Dilakukan pemanasan api bebas agar dapat menghindari terjadinya

frothing atau letupan dari larutan bila sewaktu-waktu terjadi letupan dapat
segera menghentikan pemanasan dan frothing tidak terjadi. Fungsi yang sama
juga diberikan oleh batu didih, penambahan batu didih dimaksudkan untuk
menghindari frothing, disebabkan karena batu didih memiliki pori-pori yang
dapat menyerap panas dan mengeluarkan panas tersebut ke segala arah
sehingga pemanasan merata ke segala arah.
Setelah proses desilasi dilakukan di dapatkan volume destilat sebanyak 10 ml.
destilat yang didapatkan kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dengan
penambahan HCl 5 ml, setelah itu dilakukan ekstraksi.

Gambar 3. Tahap ekstraksi

12
 Dalam corong pisah terbentuk dua lapisan, berdasarkan literature, kloroform
berada dilapisan bawah dikarenakan berat jenisnya lebih besar. Setelah berada
didalam corong pisah, dilakukan pengocokan agar gas yang terdapat didalam corong
pisah dapat dikeluarkan dan lapisan dapat terpisah dengan baik. Setelah dilakukan
pengocokan, lapisan akan dipisahkan dengan mengambil lapisan bawah atau
kloroform.

Gambar 4. Tahap ekstraksi kembali dengan penambahan aquadest

hingga pH kloroform netral
Kloroform tersebut kemudian di uji pH nya dan didapatkan bahwa kloroform
masih bersifat asam, sehingga ditambahkan lagi aquadest untuk menetralkannya
kembali, setelah ditambahankan aquadest, larutan di ekstraksi dan uji pH kembali
hingga pH kloroform kembali netral.
Di laboratorium, triklorometana sering digunakan sebagai pelarut yang stabil,
relatif tidak aktif, dan melarutkan banyak senyawa organik. Hal ini sangat efektif
dalam penggalian zat dari bahan tanaman dan digunakan dengan cara ini dalam
industri farmasi untuk mengekstraksi obat-obatan dan prekursor obat dari tanaman.
Hal ini juga dapat digunakan dalam kimia analitik untuk mengisolasi senyawa dari
sampel dan digunakan dalam sintesis banyak bahan kimia organik.

13
H. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan dan beberapa teori dapat disimpulkan bahwa
Kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit .
Pembuatan bubur kaporit berguna untuk pembentukan gas Cl2 yang berperan
pada pembentukan kloroform. Pada pembuatan kloroform ini dilakukan
beberapa tahap pemisahan, refluks, destilasi, dan ekstraksi. Dari praktikum
yang telah dilakukan, berhasil didapatkan kloroform meskipun dalam jumlah
yang tidak banyak.

14
 DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Joan S. Fessenden. 1990. Kimia Organik 3rd Edition. Jakarta: Penerbit
Erlangga.

Keena, 1999.Kimia Organik Sintesis. Jakarta: Cahaya Medika.

Maycek, M. J., 1991. Farmakologi Ulasan Bergambar Edisi II. Jakarta: Widya
Medika.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa.

Senisedil, M. 1992. Kimia dan Petunjuk Praktikum Kimia Preparatif. Yogyakarta:
UGM Press.

Tan HuanTjai. 1991. Obat-ObatPenting. Jakarta: Departemen Kesehatan RI.

15