Tugas Analisis Spektrum

Interpretasi data spektrum inframerah, spektrum massa, dan spektrum NMR untuk identifikasi/
elusidasi struktur kimia obat.

1. Amobarbital
A. Spektrum IR

No Molekul/gugus fungsi Bilangan gelombang (cm-1)

1. C-H 2800 – 2950
2 C-NH 3000 – 3200
3 NH – C = O 1696
4 NH band 1428
5 C – C regang 842

MISSYE DAYANA
B. Spektrum massa

No Fragmen Massa (m/z)

1 197

2 156

3 141

C. Spektrum PMR

MISSYE DAYANA
 No Proton (H) Geseran Kimia (PPM)
1 CH3 – C 0,9
2 C – CH2 – C – 1,1
3 C – CH – C 1,5
C
4 – NH 2,1

2. Captopril
A. Spektrum IR

No Molekul/gugus fungsi Bilangan gelombang (cm-

1)
1 1750
C=O (COOH group)
2 1725
3 C = O Amida 1640
4 S–H 2560

MISSYE DAYANA
B. Spektrum Massa

No Fragmen Massa (m/z)

1 M+ - H2O 199
2 M+ - CH3 202
3 M+ - CO2 173
M+ - SH 140
M+ - CH2SH 126
4 M+ - SCH2 171
M+ - CO2 127

MISSYE DAYANA
C. Spektrum H-NMR

No Proton (H) Geseran Kimia (PPM)

1 COOH 9,81 (s)
2 α – CH 4,60 (m)
3 β – CH2 2,03 (m) ; 2,25 (m)
4 γ – CH2 2,07 (m)
5 δ – CH2 3,63 (m)
6 – CH – C = O 2,44 (d,q) J= 6,9
7 –S – CH2 2,82 (m)
8 – CH3 1,17 (d)
9 SH 1,53 (dd) J= 9,8

MISSYE DAYANA
3. Efedrin HCl
A. Spektrum IR

No Molekul/gugus fungsi Bilangan gelombang (cm-

1)
1 Pelebaran vibrasi O – H 3300
2 Pita peregangan garam amina 2700 – 2840
halide
3 Peregangan NH2+ 2480
4 Karakteristik getaran dari cincin 1450 dan 1490
aromatic
5 C – H keluar dari deformasi 750 dan 698
bidang, benzene tersubstitusi

B. Spektrum Massa

MISSYE DAYANA
 No Fragmen Massa (m/z)
1 M – C6H5CHOHHCl 59
2 78
NH
CH3 M –
CHOHCHCH3HCl
3 M– 108
CHCH3HC
l NHCH3

C. Spektrum NMR

No Proton (H) Geseran Kimia (PPM)

1 CH3 pada CH 1,20 doublet
2 CH3 pada NH2 2,90 singlet
3 CH pada NH2 3,60 multiplet
4 CH pada OH 5,28 doublet
5 Proton aromatik 7,53 singlet

MISSYE DAYANA
4. Levodopa
A. Spektrum IR

No Molekul/gugus fungsi Bilangan gelombang (cm-

1)
1 Peregangan OH 3375, 3210
2 NH3 3070, 2700-2300 (broad)
3 COO- 1656, 1569
4 C-H aromatic keluar dari 821, 816
pengikatan bidang dua H bebas
yang berdekatan

B. Spektrum Massa

MISSYE DAYANA
 No Fragmen Massa (m/z)
1 C9H11NO4 197,0689
2 C9H9NO3 179,0540
3 C9H5NO4 177,0137
4 C8H2NO4 175,9964
5 C8H5O4 165,0149
6 C9H7NO2 161,0472
7 C8H10NO2 152,0722
8 C8H9NO2 151,0633
9 C6H5NO3 139,0207
10 C8H8O2 136,0537
11 C5H10O4 134,0612
12 C5H8O4 132,0446
13 C8H2O2 130,0032
14 C9H3O 127,0162
15 C7H7O2 123,0415

C. Spektrum NMR

MISSYE DAYANA
 No Proton (H) Geseran Kimia (PPM)
1 CH2 (a) 3,22
2 CHCOOH (b) 4,44
NH2
3 C – H (c) 6,80
4 C – H (d) 6,92
5 C – H (e) 7,05

5. Fenobarbital
A. Spektrum IR

MISSYE DAYANA
 No Molekul/gugus fungsi Bilangan gelombang
1 Peregangan terikat antar N-H 3080-3220
2 Peregangan C=O 1710, 1770
3 Getaran kerangka cincin 1500, 1590
aromatik
4 Ikata amida III (terutama 1250-1450
peregangan C-N)
5 N-H wagging 830
6 C-H aromatic keluar dari 720, 770
pengikatan bidang dua H bebas
yang berdekatan

B. Spektrum Massa

No Fragmen Massa (m/z)

1 M+ 232
2 M – (CH3) 217
3 M – (CO) 204
4 M – (HNCO) 189
5 M – (HNCONH) 174
6 M – (CONHCO) 161

MISSYE DAYANA
 7 M – (CONHCONH) 146
8 M – (C2H5) – (CONHCONH) 117
+
9 C6H5 77

C. Spektrum NMR

No Proton (H) Geseran Kimia (PPM)

1 -CH3 σ = 0,8; τ = 9,2
2 -CH2- σ = 2,2; τ = 7,8
3 -C6H5 σ = 7,3; τ = 2,7
4 2(›NH) σ = 11,6; τ = -1,6

MISSYE DAYANA