Tidak membutuhkan waktu lama hingga Desa Glagah Wangi mengundang minat
masyarakat. Peran desa tersebut perlahan berubah dari sekadar pusat ilmu
pengetahuan jadi pusat perdagangan. Ketika keberadaannya semakin dikenal dan
besar, Desa Glagah Wangi pun berkembang menjadi Kerajaan Demak, kerajaan
Islam pertama yang berdiri di Pulau Jawa.
Berdasarkan studi IAIN Walisongo, Jawa Tengah, pada 1974, ada tiga wilayah yang
diprediksi menjadi letak Kerajaan Demak, antara lain:
1. Bukti kesatu menyatakan tak ada bekas Kesultanan/Kerajaan Demak. Hasil
penelitian ini mengungkapkan bila kepentingan Raden Patah selama di Demak
hanya menyiarkan agama Islam. Sementara tempat tinggalnya adalah rumah
biasa alih-alih istana megah seperti yang dikatakan banyak pihak. Masjid yang
dibangun Wali Songo pun hanya dianggap sebagai lambang kesultanan;
2. Bukti kedua menyebutkan masjid persembahan Wali Songo terletak tak jauh
dari istana. Keraton atau Kerajaan Demak diperkirakan ada di tempat yang kini
jadi lokasi Lembaga Permasyarakatan (sebelah timur Alun-alun). Disebut-sebut
pihak Belanda menghilangkan kesan keraton di tempat tadi. Anggapan tersebut
didasarkan pada penemuan nama sitihingkil (setinggi), sampangan, pungkuran,
betengan, dan jogoloyo;
3. Bukti ketiga mengungkapkan letak istana/keraton berhadapan dengan Masjid
Agung Demak; menyeberangi sungai dengan keberadaan dua pohon pinang.
Banyak masyarakat yang masih percaya bila di antara kedua pohon tersebut
terdapat makam Kiai Gunduk.
Kerajaan Demak dikenal sebagai kerajaan terkuat di Jawa pada awal abad ke-16.
Seperti yang telah disebutkan, Sultan Trenggono adalah sosok yang membawa
kerajaan ini ke masa kejayaan. Bukan cuma Sunda Kelapa, wilayah-wilayah lain
seperti Tuban, Madiun, Surabaya, Pasuruan, Malang, dan kerajaan Hindu terakhir di
Jawa, Blambangan, berhasil dikuasai.
Ada dua versi cerita seputar pembunuhan Sunan Prawoto berdasarkan Babad Tanah
Jawi. Kesatu, dia dibunuh setelah mengakui kesalahannya pada Rangkud. Kedua,
Rangkud sempat berkelahi dengan Sunan Prawoto setelah tak sengaja menikam istri
sang sunan. Tak berbeda jauh, Arya Penangsangan juga menghabisi adipati Jepara
beserta istri. Ratu Kalinyamat, dibantu Joko Tingkir/Hadiwijaya beserta menantu
Sultan Trenggono, mengangkat senjata untuk melawan Arya Penangsang. Ketika
Arya Penangsang berhasil dihabisi, Kerajaan Demak pada akhirnya jatuh ke tangan
Pajang pada 1586.