PENAPISAN ANTRAKUINON

KUINON
Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai
kromofor dasar seperti kromofor pada benzokuinon,
yang terdiri atas dua gugus karbonil yang
berkonjugasi dG dua ikatan rangkap karboN-karbon.
Untuk tujuan identifikasi kuinon dapat dibagi atas
empat kelompok yaitu : benzokuinon, naftokuinon,
antrakuinon dan kuinon isoprenoid.
Tiga kelompok pertama biasanya terhidroksilasi dan
bersifat fenol serta mungkin terdapat dalam bentuk
gabungan dg gula sbg glikosida atau dlm btk kuinol
 Golongan kuinon alam terbesar terdiri atas
antrakuinon dan keluarga tumbuhan yang
kaya akan senyawa jenis ini adalah Rubiaceae,
Rhamnaceae, Polygonaceae
Antrakuinon juga disebut 9,10-dioxo-dihydro-
anthracen dengan rumus C14H8O2
 Antrakuinon
Hanya sedikit antrakuinon yang terdapat
secara teratur dalam tumbuhan, yang paling
sering dijumpai adalah emodin ( terdapat
pada 6 suku tumbuhan tinggi)
 Glikosida anthrakinon
Senyawa ini memiliki efek purgatif, mempunyai
gugus fenolik pada posisi atom C-1 dan C-8 serta
gugus keto pada posisi atom C-9 dan C-10.
Kadang kadang pada atom C-3 terdapat gugus-
gugus metil, oksimetil atau karboksil atau pada
atom C-6 terdapat gugus-gugus hidrokisi atau
metoksi.
Contoh glikosida anthrakinon, misalnya emodin
(dalam Rhei radix ), Sennoside A dan Sennoside B
(dalam Sennae folium)
 Identifikasi terhadap glikosida anthrakinon
a. Identifikasi anthrakinon bebas
0,5 gram serbuk direndam dalam 50 ml air panas (baru
saja mendididh) selama 5 menit, lalu disaring selagi
masih panas.
Filtrat di dinginkan.
Filtrat ini kemudian disari dengan eter sebanyak 3 kali,
masing-masing menggunakan 10 ml eter, kumpulkan sari
eter dicuci dengan 5 ml air (bila perlu sari eter dapat
dipekatkan sekedarnya), selanjutnya sari eter direaksikan
dengan larutan amonia, NaOH atau KOH.
Timbulnya warna merah muda pada lapisan amonia,
NaOH dan KOH menunjukkan adanya anthrakinon bebas.
b. Identifikasi adanya anthrakinon yang terikat sebagai
glikosida
0,5 gram serbuk direndam dengan campuran FeCl3 dan
HCL (2:1) sampai semua serbuk terendam, kemudian
dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit
(sampai semua glikosida terhidrolisis sempurna), saring
selagi masih panas, lalu didinginkan.
Filtrat ini kemudian disari dengan eter sebanyak 3 kali
masing-masing menggunakan 10 ml eter, kumpulkan
sari eter dan cuci dengan 5 ml air (bila perlu sari eter
dapat dipekatkan sekedarnya), selanjutnya direaksikan
dengan larutan encer amonia, NaOH atau KOH.
Timbulnya warna merah muda pada lapisan amonia,
NaOH atau KOH menunjukkan adanya anthrakinon
bebas yang berasal dari hasil hidrolisis glikosida
anthrakinon.
c. Pemeriksaan glikosida anthrakinon secara
kromatografi
Bahan yang diperiksa : Rhei radix, Sennae
folium, Cassia alata folium
Fase diam : silika gel GF 254
Fase gerak : etilasetat-metanol-air
(100:16,5:13,5) v/v
Deteksi : larutan KOH 10% dalam
metanol dan dilihat dibawah UV 366.
Rf spektrum antakuinon
 Pemisahan campuran antrakinon dalam bentuk
tereduksinya, yaitu antron dan diantrondalam
Rhamnus dan cassin adalah fase diam silika gel
dicampur kieselgur G (1:6) dengan pengembang eter
minyak bumi ( td 40-60 derajat C):etil format:asam
format (85:15:0,5)
Pemisahan antrakinon yang terbaik adalah dengan
menggunakan silika gel-asam tartrat dengan fase
gerakkloroform:metanol (99:1)
 Deteksi dengan menggunakan sinar biasa dan Uv
menghasilkan bercak berwarna. Dengan
menyemprot plat menggunakan larutan KOH 10%
dalam metanol, warna yang semula kuning dan
coklat kuning berubah menjadi merah, ungu, hijau
atau lembayung
 Tks