MAKALAH

KIMIA ORGANIK LANJUT

KONFORMASI SIKLOHEKSANA DAN SKEW

Dianira G. Maengkom
(13 533 039)

Dosen Pembimbing :

DR. Emma J. Pongoh, M.Si

UNIVERSITAS NEGERI MANADO

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
OKTOBER 2015

KATA PENGANTAR

Dengan mengucap syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang karena kasih
karunia Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah berjudul Konformasi
Sikloheksana dan Skew. Adapun penulisan makalah ini untuk menyelesaikan tugas
Kimia Organik Lanjut. Penulisan mengucapkan terima kasih kepada semua pihak
khususnya dosen pembimbing, DR. Emma J. Pongoh, M.Si serta orang tua.
Dengan kerendahan hati penulis mohon perkenaan para pembaca untuk
memberikan saran dan kritik. Harapan penulis makalah ini dapat bermanfaat
bagi pembaca.
Terima kasih.

Tondano,

Oktober 2015

Penyusun

A. KONFORMASI SIKLOHEKSANA

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2

Struktur lingkar dari (CH2)6

1. Konformasi paling stabil dari sikloheksana adalah konformasi kursi

2. Dalam sikloheksan tidak ada rintangan sudut, oleh karena itu termasuk senyawa yang stabil.
Tidak ada rintangan sudut sebab senyawa ini tidak planar.

Kalau planar

1200 : ketidak planaran sebab untuk mengatasi rintangan

sudut.
Sudut siklo : 109,50
3. Karena tidak planar, maka ada beberapa bentuk : yaitu bentuk kursi dan biduk.
Bentuk-bentuk yang memungkinkan untuk siklo :

 Konformasi kursi sikloheksana

Konformasi perahu/biduk sikloheksana

B. SUBSTITUEN AKSIAL DAN EKUATORIAL

Konformasi kursi dari sikloheksana menimbulkan beberapa konsekuensi kimia. Salah
satunya adalah dua posisi yang berbeda dari hidrogen dalam cincin yaitu posisi aksial dan
posisi ekuatorial.

Bentuk konformasi kursi sikloheksana akan berubah bentuk, yang mengakibatkan pertukaran
posisi aksial dan ekuatorial. Perubahan bentuk ini dinamakan ring-flip.

Sikloheksana terdisubstitusi dapat memiliki dua bentuk isomer optis, cis dan trans.

a. Bentuk kursi yang paling stabil daripada bentuk biduk

b. Bentuk kursi danbentuk biduk bisa berinterkonveksi

/mol

atau
k1

Ada dalam kesetimbangan

Kursi 1

k2

Kursi 2
Ada bentuk skew Boat/ miring tidak sempurna

c. Perubahan dari kursi ke biduk

d. Kedudukan gugus dalam sikloheksan

Gugus yang sama dapat menempati a atau e, tergantung pada besarnya gugus dan
suhu makin besar suhu maka pada Ekuatorial lebih stabil, sebagai berikut: adanya rintangan
interaksi Skew Butana.

CH

Skew/miring lalu di lihat sudut e dari

garis itu
CH3
Ada 2 garis miring
Berbeda,sebab
ada rintanganb
0 skew
interaksi skew
butana
butana

2 skew
butana

Punya perbedaan energi

sebesar 1,8 kkal/mol.
Artinya bentuk ekuatorial
lebih stabil daripada akiral

CH3- CH2- CH2- CH3

CH3
H
H

Skew/miring
CH3
H
CH3

CH3

e. Isomer pada senyawa sikloheksana tersubtitusi ganda(dua gugus yang tersubtitusi)

Contoh:

CH3
gugus tersubtitusi

CH3

1).

1,2 Dimetil Sikloheksana

CH3

Cis a,e
e,a

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

Trans a,a
e,e

CH3
CH3

Cis e,a
a,e

CH3

CH3

e,a

CH3

CH3

a,a

CH3

CH3

Cis a,e

Tabel 1

Penjelasan :

Ada 4 skew
butan

e,e3
CH
Ada 1 skew
butan

CH3 jika
Skew
dia
pandang
Pada gugus
yang satu
( skew
diluar siklo)

Untuk cis 1,3 a,a tidak sesuai dengan apa yang diharapkan yaitu 3,6 melainkan hasil absorpsi

Enya

adalah 5,4 kkal. Hal ini disebabkan karena cis 1,3 a,a mempunyai interaksi tambahan

selain ada 4 skew butana juga terdapat interaksi antar CH3- CH3 pada kedudukan aksial.

2). 1,3 dimetil sikloheksana

Bayangan
cermin

Bayangan cermin
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

Cis

kelihatan
miring kalau
dipandang
melalui
garis/gugus
pada

CH3

Trans

CH3

CH3

H3C
CH3

C H3

C H3
C H3

a,a
4 Skew
boad

0/tidak ada skew

boad

2 skew boad

e,a
2 skew boad

CH3
CH3

3) 1,4-dimetil sikloheksana
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3 CH3

Cis

Trans
a

C H3
a

C H3

C H3

C H3
e

CH3

CH3

cis e,a
2 Skew
boad

CH3

CH3

a
a

Cis e,a
a,e
2 Skew
boad

trans a,a
4 Skew
boad

trans e,e
tak ada skew
boad

Biduk tidak stabil sebab

pada struktur hampir
semua gugus-gugus
berada dalam posisi cis
dan yang paling
mempengaruhi
lagi adalah interaksi tiangtiang pada bagian atas.
Dua tiang
yang
berinteraksi
cis

cis
cis

cis

DAFTAR PUSTAKA

Salomons, Graham, Fryhle Craig and Synder Scott.Tenth Edition. Chemistry Organic, International
Student Version.
Carey. A. Francis. 2007. Seventh Edition. Organic Chemistry. Mc Graw Hill.
Pongoh, Emma. Materi Kimia Organik Lanjut. Kimia FMIPA UNIMA