1.

Klasifikasi Monosakarida
Dasar:
1. jumlah atom karbon pada molekul
2. apakah mengandung gugus aldehid atau keton
Contoh:

2. Sistem D-L
Konfigurasi standard:
• glyceraldehyde
Konvensi:
monosakarida digambar dalam struktur vertikal dengan gugus aldehid atau keto paling dekat ke
puncak C yang diberi nomor 1.
Perbandingan dengan standard dilakukan pada atom C chiral dengan nomor TERTINGGI
 3. Konfigurasi Aldoheksosa

4. Siklisasi Monosakarida
Glikosamempunyaisuatugugusaldehidapadakarbon 1 dangugushidroksilpadakarbon 4 dan 5.
Suatureaksiumumantaraalkoholdanaldehidaialahpembentukanhemiasetal. Dalamlarutanberair,
glukosadapatbereaksiintramolekuluntukmenghasilkanhemiasetalsiklik, baikhemiasetalcincin 5
anggotaatau 6 anggotadapatterbentuk.

 Cincin Furanosa dan Piranosa

Enam atom C = pyranose
Glukosa sering juga disebut glucopyranose
Lima atom C = furanose
  Rumus Haworth dan Rumus Konformasi
D-(+)-glucose dalam bentuk rantai terbuka berkesetimbangan dengan dua bentuk hemiacetal (rumus
bangun Haworth)

5. Anomer
Atom C1 sebagai chiral center baru disebut ‘anomeric carbon atom’
Penamaan anomer:
berdasarkan posisi gugus –OH pada anomeric carbon atom
a = -OH trans dengan –CH2OH
b = -OH cis dengan –CH2OH
 6. Mutarotasi
Pemasukkan 100 % α-glukosa (padat) ke dalam air, daya putar optiknya mulai berubah ketika bentuk α,
rantai terbuka, dan β menuju keadaan setimbang (dari +112° +52,6°). Efek ini disebut sebagai mutarotasi

Pembentukan Glikosida
 7. Oksidasi
1. OKSIDASI MONOSAKARIDA- ALDOSA
Gugus aldehida gugus karboksilat

Pereaksi yang digunakan: Tollens Ag (NH3)2+

Oksidasi KETOSA FRUKTOSA

 8. Oksidasi GLIKOSIDA
Gugus karbonil diblokade.
Glikosida adalah gula bukan pereduksi

Asam Aldarat
• Adalah suatu asam polihidroksi dikarboksilat, yaitu produk oksidasi dari gugus aldehida dan
alkohol suatu aldosa
• Zat pengoksidasi kuat (HNO3), mengoksidasi gugus aldehida dan juga gugus hidroksil ujung
(suatu alkohol primer) dari monosakarida.
9. AsamAldonat
• Adalah suatu asam polihidroksi karboksilat, yaitu produk oksidasi dari gugus aldehida suatu
aldosa
• Pengoksidasi yang digunakan : pereaksi Tollens
10. Asam Uronat
• Adalah produk oksidasi dengan enzim, di mana yang dioksidasi hanya gugus CH2OH ujung,
sedangkan gugus aldehidanya tidak teroksidasi.
• Contohnya : oksidasi D-glukosa oleh enzim menghasilkan asam D-glukuronat.
11. AsamGlukoronat
• Penting dalam sistem hewan, dan sistem tumbuhan

12. Vitamin C (AsamAskorbat)

Asam L-askorbat (Vit C)

Konversi terakhir dari perubahan asam glukuronat menjadi asam l-askorbat (vit.C)

13. Reduksi Monosakarida

• Gugus karbonil dari aldosa dan ketosa dapat direduksi oleh berbagai reagen. Produksinya ialah
poliol, yang disebut alditol. Contohnya, hidrogenasi katalitik atau reduksi dengan natrium
boronhidrida (NaBH4) mengonversi d-glukosa menjadi d-glusitol.