PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

OLEH
I GUSTI AYU AGUNG MAS ROSMITA
1713031013

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA
SINGARAJA
2020
 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

I. TUJUAN
1. Melakukan reaksi substitusi elektrofilik dengan elektrofil gugus nitro pada senyawa
bromobenzena.
2. Menghitung rendemen hasil reaksi substitusi elektrofilik.

II. DASAR TEORI

Reaksi organik terjadi antara molekul-molekul, dapat melibatkan satu molekul, dua
molekul atau lebih. Reaksi organik ini berlangsung sangat lambat dan melalui langkah-
langkah atau tahap-tahap tertentu. Untuk mempercepat reaksi dapat dilakukan dengan
mengubah kondisi reaksi, seperti menggunakan katalis, menaikkan suhu, mengubah
tekanan dan menggunakan reagen tertentu (I Wayan Suja dan I Wayan Muderawan,
2003).
Salah satu jenis reaksi organik adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi merupakan
suatu reaksi dimana terjadi pergantian satu atom atau gugus atom dalam suatu senyawa
oleh atom atau gugus lain. Salah satu jenis reaksi substitusi adalah substitusi
elektrofilik, yang mana substitusi elektrofilik adalah reaksi substitusi yang terjadi pada
substrat karbon yang bermuatan negatif (sumber elektron) dengan spesi yang
menyenangi muatan negatif atau spesi yang kekurangan elektron/muatan positif
(elektrofil) merupakan reaksi subtitusi yang melibatkan nukleofil (I Wayan Muderawan
dan Suja, 2007).

Substitusi Elektrofilik Pada Benzena

Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin benzena.
Benzena (C6H6) adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah atom karbon
yang masing-masing mengikat atom hidrogen. Pada benzena terjadi delokalisasi
elektron pada bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin Keberadaan dari
elektron yang terdelokaslisasi tersebut membuat benzena stabil. Kestabilan dari cincin
menyebabkan reaksi benzena dengan reagen elektrofil atau asam berbeda dengan
alkena. Pada alkena berlangsung reaksi adisi elektrofilik sedangkan pada benzena
berlangsung reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi ini bukan saja khas untuk benzena
tetapi juga untuk cincin aromatik lainnya. Substitusi aromatik elektrofilik meliputi jenis
 reaksi nitrasi, halogenasi, sulfonasi, reaksi Friedel-Crafts, dan lainnya (I Wayan Suja
dan I Wayan Muderawan, 2003).

Adanya elektron yang terdelokalisasi di bagian atas dan bawah dari bidang planar
tempat molekul karbon berada mengakibatkan benzene menjadi sangat tertarik pada
elektrofil. Elektrofil adalah atom/molekul yang tertarik pada molekul lain yang kaya akan
electron (memiliki daerah negative). Elektrofil bisa merupakan ion positif, atau bagian
yang yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul.

Elektron yang terdelokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar molekul
benzena sangat mudah diserang oleh
elektrofil, sama seperti bagian atas
dan bawah pada molekul etena.
Namun hasil keduanya tidaklah
sama.

Jika benzena mengalami reaksi adisi sama seperti etena, sebagian dari elekton yang
terdelokalisasi harus berikatan dengan atom atau grup yang baru sehingga delokalisasi
akan terputus. Reaksi adisi tersebut membutuhkan energi. Sebaliknya, delokalisasi akan
bisa tetap dipertahankan jika atom hidrogen digantikan dengan sesuatu yang lain (reaksi
substitusi). Atom hidrogen tidak memiliki hubungan dengan delokalisasi. Pada
kebanyakan reaksi substitusi benzena, elektrofil merupakan ion positif dan reaksi ini
memiliki suatu pola general sebagai berikut.

I. Tahap Pertama
Elektrofil (ion positif) disimbolkan dengan X+. Dua dari elektron pada sistem yang
terdelokalisasi tertarik kearah X+ dan membentuk ikatan. Sehingga terjadi pemutusan
delokalisasi elektron, walaupun tidak seluruhnya seperti gambar di bawah.
 Ion yang terbentuk pada tahap ini bukan merupakan hasil akhir. Tahap ini hanya
merupakan tahap antara. Hasilnya merupakan hasil antara.

Pada hasil antara masih terjadi dislokalisasi, namun hanya pada sebagian daerah
dari ion. Ion pada hasil antara bermuatan positif sebagai hasil dari penggabungan
molekul netral dan ion positif. Muatan positif ini lalu menyebar sepanjang daerah yang
terdislokalisasi pada cincin. Tanda “+” pada bagian tengah cincin untuk menunjukkan
muatan positif tersebut.

Hidrogen pada bagian bagian atas dari gambar bukanlah hidrogen yang baru,
hidrogen tersebut sudah berikatan pada carbon yang sama sebelum reaksi. Untuk lebih
memperjelas reaksi selanjutnya hidrogen tersebut perlu dituliskan.

II. Tahap Kedua

Pada reaksi di bawah, ion yang sebelumnya berikatan dengan X+ dimisalkan dengan
ion Y- .

Elektron yang tidak berpasangan pada Y- membentuk ikatan dengan atom hidrogen
pada bagian atas dari cincin. Sehingga pasangan dari elektron yang menghubungkan
hidrogen dengan cincin tidak diperlukan lagi

Muatan positif (+) kemudian bergerak kebawah dan mengisi ruang kosong pada daerah
dislokalisasi elektron dan mengembalikan delokalisasi elektron seperti semula. Sehingga
stabilitas benzena-pun kembali.
Terjadinya dislokalisasi saat X menggantikan H pada cincin benzena membutuhkan
energi. Namun energi tersebut terbayar saat delokalisasi kembali terbentuk. Energi awal
yang diperlukan menjadi energi aktivasi dari reaksi (sekitar 150 kJ mol -1), dan ini berarti
reaksi benzena memiliki kecepatan reaksi yang lambat.

Reaksi substitusi ini bisa dilakukan dengan beberapa elektrofil, antara lain:
 Halogen, sehingga disebut halogenasi, menggunakan halogen dengan katalis asam
Lewis (FeCl3, AlCl3). Hasil akhir reaksi halogenasi adalah halobenzena.
 Gugus sulfonat, sehingga disebut reaksi solfonasi, menggunakan asam sulfat pekat
berasap, H2SO4
Mekanisme tahap 1:
2H2SO4 H3O+ + HSO4- + SO3
 Gugus Alkil atau gugus Asil, sehingga disebut reaksi Alkilasi atau Asilasi.
Ditemukan oleh Charles Friedel dan M. Crafts. Elektrofil dibentuk dengan bantuan
katalis asam Lewis.
- Alkilasi menggunakan alkil halida
Mekanisme tahap 1:
R—X + AlCl3  R+---[AlCl3]-  R+ + AlCl4-
Hasil akhirnya berupa alkil benzena (arena).
- Asilasi menggunakan asam klorida, anhidrida atau ester.
Mekanisme tahap 1:
RCOX + AlCl3  RC+O + AlCl4-
Hasil akhirnya berupa keton campuran ArCOR (I Wayan Suja dan Frieda
Nurlita, 2000).
 Gugus nitro, sehingga disebut nitrasi, menggunakan asam nitrat pekat dengan
adanya asam sulfat pekat.
Mekanisme tahap 1:

H2SO4 + H—O—N  H—O—N + HSO4-

+ O + O
H—O--N H2O + N ion nitronium
O- O -
H

Hasil reaksi nitrasi adalah nitrobenzena.

Reaksi Nitrasi pada Benzena
Reaksi dari senyawa aromatik seperti benzena dengan campuran asam sulfat pekat
dan asam nitrat pekat mengarahkan gugus nitro ke dalam cincin aromatik.
Tranformasi ini adalah salah satu contoh reaksi substitusi elektrofilik aromatik dimana
spesies elektrofilik adalah ion nitronium (+NO2). Kation ini dihasilkan dari reaksi
antara asam sulfat dengan asam nitrat lemah seperti terlihat pada persamaan di bawah.

O O
H2SO4 + H O N H O N + HSO4-
O O
H

O
H O N NO2+ + H2O
O
H

(Rinehart Holt and Wiston,1979)

Mekanisme pembentukan elektrofil NO2+

Langkah laju penguraian dalam reaksi nitration merupakan reaksi ion nitronium
dengan cincin aromatik, pasangan elektron bebas pi terlokalisasi dalam formasi ikatan
sigma membentuk intermedit resonansi yang stabil.

H + NO 2
NO2 NO 2

+
+ NO 2 H H H
+ +
Reaksi ion nitronium dengan substituen benzena seperti bromobenzena, substrat yang
digunakan pada eksperimen ini sama dengan mekanisme benzena, tapi lebih
kompleks dalam analisisnya yang lebih detail. Karena keberadaan atom bromin pada
cincin, simetri lipat enam dari benzena dihancurkan sehingga ada tiga sisi yang
berbeda untuk masuknya ion nitronium, masing-masing mengarah pada produk yang
berbeda.
 Br Br Br
Br
NO2

+ NO2+
NO2

bromonitrobenzena NO2
bromobenzena
orto 37% meta 1% para 62%

Untuk alasan elektronik masuknya gugus NO 2 baik di posisi orto maupun posisi para
membutuhkan energi aktivasi yang lebih rendah dari posisi meta. Hal ini karena pasangan
elektron pada atom bromin pada hasil antara dari serangan di salah satu dari posisi ini
dapat terdelokalisasi, sehingga memberikan stabilisasi resonansi tambahan pada hasil
antara. Stabilitas tambahan dari bromin ini tidak disediakan pada hasil antara dari
serangan meta. Jadi bromin adalah contoh dari gugus pengarah orto, para.

III. ALAT DAN BAHAN

Tabel 1. Alat
No Nama Alat Jumlah

1. Adapter Claisen 1 buah

2. Termometer 150oC 1 buah

3. Pendingin 1 buah

4. Statif dan klem 1 buah

5. Heater 1 buah

6. Labu bulat 1 buah

7. Spatula 1 buah

8. Kaca arloji 2 buah

9. Thiele 1 buah

10 Pipet ukur 5 mL 1 buah

.
11 Pipet Volumetri 10 mL 1 buah
.
12 Cawan penguap 1 buah
.
13 Pipet tetes 1 buah
 .
14 Neraca analitik 1 buah
.
15 Erlenmeyer 100 mL 1 buah
.
16 Gelas kimia 100 mL 2 buah
.
17 Batang pengaduk 1 buah
.
18 Gelas kimia 250 mL 1 buah
.
19 Corong 1 buah
.
20 Pipa kapiler 1Buah
.

Tabel 2. Bahan
No. Nama Bahan Jumlah

1. Asam Sulfat Pekat 5 mL

2. Asam Nitrat Pekat 5 mL

3. Aquades 500 mL

4. Es 2 buah

5. Bromobenzen 2.6 mL

6. Alkohol 70% 20 mL

7. Etanol 20 mL

IV. PROSEDUR KERJA DAN HASIL PENGAMATAN

No Prosedur Kerja Hasil Pengamatan

1 Sebanyak 5 mL HNO3 pekat dicampurkan  Asam nitrat bening tak berwarna
dengan 5 mL H2SO4 pekat pada labu dasar  Asam sulfat bening tak berwarna
bulat kemudian didinginkan dalam
penangas es
2 Labu dasar bulat yang sudah berisi  Campuran asam nitrat
campuran dihubungkan dengan adapter dan sulfat bening tak
Claisen, termometer, pendingin, dengan berwarna
mempergunakan batang statif dan klem  Alat dirangkai
seperti gambar
berikut

3 Ditambahkan 0,025 mol bromobenzena  Bromobenzena bening tak berwarna

sedikit demi sedikit dalam kurun waktu 15  Ditambahkan bromobezena sebanyak
menit sambil dikocok melalui mulut atas
2,6 mL
bagian pendingin dan menjaga suhu pada
 Penambahan bromobenzeda pada suhu
50-55oC
51oC
 Campuran berubah warna menjadi
kuning kecoklatan

4 Setelah adisi sempurna biarkan campuran Terbentuk endapan berwarna kuning pucat
o
pada suhu dibawah 50 C selama 30 menit
5 Didinginkan labu dasar bulat pada suhu Campuran menjadi keruh
kamar kemudian dituangkan pada gelas
kimia 100 mL yang berisi 50 mL air es
6 Disaring nitrobromobenzena, kemudian  Eandapan
dicuci dengan air dingin dan dibiarkan berwarna kuning
pucat
kristal mengering pada kertas saring
 Filtrat bening
kekuningan

7 Dimasukkan kristal ke dalam labu  Etanol bening tak berwarna

erlenmeyer kemudian ditambahkan etanol  Kristal tidak larut dalam etanol
95% sebanyak 20 mL

8 Campuran dipanaskan  Setelah pemanasan kristal larut dalam

sampai kristal
melarut kemudian dibiarkan mendingin etanol, namun terdapat beberapa kristal
yang tidak larut
pada suhu kamar
 Setelah pendinginan Kristal terbentuk
kembali

9 Disaring kristal yang terbentuk (kristal I)  Kristal yang diperoleh berwarna kuning pucat
dan filtrat ditampung  Filtrat kuning keruh (filtrat I)

10 Kristal I dicuci dengan alkohol dingin  Alkohol bening tak berwarna

kemudian dikeringkan, filtrat ditampung  Filtrat bening kuning

11 Kedua filtrat dicampurkan kemudian Terbentuk endapan berwarna cokelat

diuapkan dalam penangas air sampai
tersisi 1/3 dari volume awal dan dibiarkan
dingin pada suhu kamar
 12 Apabila terbentuk kristal (kristal II),
Kristal yang terbentuk sangat kecil-kecil
kristal dicuci dengan alkohol dingin berwarna kuning pucat
kemudian dikeringkan
13 Kristal I dan kristal II dicampurkan  Diperoleh Kristal sebanyak 5,067 gram
kemudian ditimbang dan diukur titik  Titik leleh yang diperoleh dari kristal
lelehnya adalah sebesar 123oC

V. ANALISIS DATA
Menghitung konsentrasi asam nitrat 65% :
10 x % x ρ 10 x 65 x 1,51 g /cm3
M= = = 15,57 molar
Mr 63

Mol HNO3 = M x V= 15,57 x 0,005 L = 0,077 mol

Persamaan reaksi sederhananya adalah sebagai berikut.

C6 H 5 Br + HNO3 ⃗
H 2 SO 4 C6 H 4 NO 2 Br

Mula-mula 0,025 mol 0,077 mol -

Bereaksi 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
Sisa - 0,052 mol 0,025 mol

Berdasarkan persamaan reaksi, perbandingan mol dari bromobenzena dan bromonitrobenzena

adalah 1 : 1 sehingga dapat diartikan jumlah mol bromobenzena yang diperlukan sama
dengan jumlah mol bromonitrobenzena yang dihasilkan.
 mol bromobenzena = 0,025 mol

 mol bromonitrobenzena = 0,025 mol

 massa bromonitrobenzena = mol x massa molar
massa bromonitrobenzena = 0,025 mol x 202,005 g/mol= 5,050 g
Berdasarkan percobaan, massa p-bromonitrobenzena yang diperoleh adalah 5,607 g, sehingga
perhitungan rendemen yang diperoleh adalah sebagai berikut.
massa p-bromonitrobenzena yang diperoleh
rendemen= x 100%
massa p-bromonitrobenzena secara teoritis
5,067 g
rendemen= x 100%= 100,3%
5,050 g
VI. PEMBAHASAN
Dalam percobaan ini, dilakukan reaksi substitusi elektrofilik dengan menggunakan
elektrofil NO2+ pada bromobenzena. Produk yang dihasilkan dari reaksi ini adalah
bromonitrobenzena. Elektrofil NO2+ terbentuk dari reaksi HNO3 pekat dengan H2SO4 pekat.
Dalam lingkungan asam sulfat yang bersifat oksidator kuat, asam nitrat akan terprotonkan
sehingga menjadi reaktif dan menghasilkan gugus nitro. Mekanisme yang terjadi dalam
proses pembentukan gugus elektrofil NO2+ (ion nitronium) adalah sebagai berikut.
O O
H2SO4 + H O N H O N + HSO4-
O O
H

O
H O N NO2+ + H 2O
O
H

Pembentukan Gugus Elektrofil Nitro (Ion Nitronium)

Atom oksigen pada HNO3 mengandung pasangan elektron bebas, menyerang H+ yang
berasal dari asam sulfat (asam nitrat terprotonkan). Asam nitrat yang terprotonkan tersebut
mengalami dehidrasi atau pelepasan molekul H2O sehingga dihasilkan ion nitronium (NO2+).
Ketika mereaksikan asam sulfat pekat dan asam nitrat pekat dilakukan di dalam penangas es.
Hal ini bertujuan untuk untuk mencegah terbentuknya gas NO 2 yang beracun dari reaksi
kedua zat tersebut. Dengan adanya pendinginan ini, maka kelarutan gas akan semakin besar
yang menyebabkan produksi gas NO2 akan dapat diminimalkan.
Penambahan bromobenzena dilakukan sedikit demi sedikit agar tumbukan partikel
bromobenzena dengan gugus NO2+ lebih sempurna, yang juga didukung dengan menjaga
suhu pada rentang 50-55oC sehingga terbentuk padatan bromobenzena yang berwarna
kekuningan yang mengumpal-menggumpal. Penambahan bromobenzena dilakukan ketika
tabung dasar bulat yang telah berisi campuran dihubungkan dengan pendingin atau kondensor
dan adapter Claisen yang telah dipasang termometer. Adapun tujuan digunakannya pendingin
adalah untuk mendinginkan gas NO2 yang kemungkinan terbentuk dalam reaksi sehingga
tidak mengalir bebas ke udara.
Ketika reaksi adisi benar-benar telah sempurna, campuran dibiarkan dalam suhu kamar
selama 30 menit kemudian dituangkan ke dalam air es dengan tujuan agar kristal yang
terbentuk sempurna. Setelah didiamkan dan ditambahkan 50 mL air es baru terbentuk kristal
putih kekuningan yang menandakan bahwa ion nitronium sudah bereaksi dengan
bromobenzena membentuk senyawa nitro-bromobenzena. Senyawa nitro-bromobenzena ini
memiliki kelarutan yang kecil dalam air es. Kristal yang terbentuk disaring dan dicuci
kembali dengan air dingin untuk memurnikan hasil reaksi dari kontaminan.
Reaksi ini mengahasilkan 3 jenis produk yang berbeda yakni o-bromonitrobenzena, m-
bromonitrobenzena, dan p-nitrobenzena yang memiliki persentase berbeda-beda.
Br Br Br
Br
NO2

+ NO2+
NO2

bromonitrobenzena NO2
bromobenzena
orto 37% meta 1% para 62%

Produksi bromonitrobenzena
Secara teoritis, gugus halogen merupakan gugus penarik elektron, dimana secara umum
gugus penarik elektron adalah pengarah meta. Namun untuk gugus halogen mengalami
penyimpangan karena gugus halogen memiliki pasangan elektron bebas sehingga
kecenderungan berubah menjadi pengarah orto dan para. Hal ini dapat diperjelas dengan
mekanisme reaksi elektrofilik yang disertai dengan terjadinya resonansi.
Br Br O Br O
O Br
O
N
N
+ + N N
O O Posisi orto
+ O
+
+
O

Br Br
Br Br
O
+
+ N O
+ O + Posisi meta
+ N
O
O N N
O
O O

Br Br Br Br
O
+ +
+
+
N Posisi para
+
O
N N N
O O O O O O
 Mekanisme reaksi pengarah orto, meta, dan para
Pada mekanisme tersebut terlihat bahwa resonansi yang terjadi pada posisi orto dan
para menyebabkan ion karbonium yang terbentuk dapat terstabilkan ketika ion karbonium
mengikat gugus Br yang mempunyai pasangan elektron. Sedangkan pada posisi meta, ion
karbonium tidak pernah mengikat gugus Br selama terjadi resonansi sehingga kurang dapat
distabilkan. Berdasarkan hal inilah, maka penyimpangan pengarah gugus oleh gugus halogen
seperti Br dapat menjadi pengarah orto dan para.
Kristal yang telah diperoleh dengan penambahan air dingin tersebut ditambahkan
etanol dengan tujuan untuk mengubah produk sampingan seperti m-bromonitrobenzena, dan
o-bromonitrobenzena menjadi p-bromonitrobenzena. Kristal p-bromonitrobenzena disaring
dan dicuci dengan alkohol dingin. Hal ini dilakukan karena kristal p-bromonitrobenzen
memiliki kelarutan yang rendah dalam alkohol dingin sedangkan o-bromonitrobenzen dapat
larut dalam alkohol dingin. Filtrat yang diperoleh diuapkan dalam penangas air dengan tujuan
untuk mendapatkan kristal p-bromonitrobenzena yang terlarut. Setelah penguapan, induk
cairan ini didinginkan dan diperoleh endapan p-bromonitrobenzen yang berwarna kuning
pucat. Sama halnya seperti kristal I, kristal II yang diperoleh juga dicuci dengan alkohol
dingin.
Berdasarkan hasil percobaan diperoleh Kristal sebanyak 5,067 gram. Kristal tersebut
ditentukan titik lelehnya menggunakan balok logam dan diperoleh titik leleh kristal adalah
123oC dimana secara teori titik leleh kristal bromonitrobenzena adalah 126 oC. Berdasarkan
analisis data diperoleh rendemen sebesar 129%. Adapun penyebab dari terjadinya kesalahan
yaitu:
- Banyaknya kandungan kontaminan yang terdapat pada kristal.
- Pada saat kristal yang dicampur alcohol dipanaskan terdapat beberapa kristal yang tidak
larut dan kristal tersbut digabung dengan kristal yang larut setelah pendinginan, hal
tersebutlah yang menyebabkan kontaminan masih tetap berada pada Kristal,
dikarenakan praktikan tidak mengetahui bahwa kristal yang tidak larut dalam alcohol
tersebut merupakan kontaminan.
- Pada saat penimbangan Kristal masih banyak mengandung air sebab pada saat Kristal
ditempatkan dalam desikator ditutup dengan aluminium foil sehingga menyebabkan
Kristal menjadi lembab.
- Penggunaan alat dan bahan bahan yang tidak bersih dan tidak murni juga menakibatkan
banyaknya kandungan kontaminan dalam kristal yang terbentuk.
 VII. SIMPULAN
Berdasarkan analisis data dan pembahasan maka dapat disimpulkan reaksi substitusi
elektrofilik dapat dilakukan dnegan mereaksikan bromobenzena dengan gugus nitro yang
bersifat elektrofil dengan mereaksikan bromobenzena dengan campuran asam nitrat dan
asam sulfat yang akan membentuk kristal bromoonitrobenzena sebanyak 5,067 gram
dengan redemen sebesar 100,3%.

VIII. SARAN
1. Kepada praktikan yang akan melakukan praktikum selanjutnya diharapkan sebelum
praktikum dilaksanakan agar betul-betul paham dengan praktikum yang akan
dilakukan baik dari teori dan prosedur kerja agar diperoleh produk praktikum yang
sesuai sehingga dapat meminimalisir kesalahan.
2. Terkait dengan alat yang kurang bersih dapat dicuci terlebih dahulu sebelum
digunkan dan bahan-bahan yang dirasa kemurniaanya diragukan bisa dikonsultasikan
dengan PLP (Pranata Laboratorim Pendidikan ) atau dosen pengampu mata kuliah.
 DAFTAR PUSTAKA
Frieda Nurlita dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja: IKIP
Negeri Singaraja
Furniss, Brian S., Antony J. Hannaford, Peter W.G. Smith, Austin R. Tatchell. 1989. Vogel’s
Textbook of Practical Organic Chemistry. New York : The Bath Press
I Wayan Suja dan Frieda Nurlita. 2000. Buku Ajar Kimia Organik 1. Singaraja : STKIP
Singaraja
I Wayan Suja dan I Wayan Muderawan. 2003. Kimia Organik Lanjut. Singaraja : IKIP N
Singaraja
Pine, Stanley H., James B. Hendrickson, Donald J. Cram, George S. Hammond. 1988. Kimia
Organik 2 Terbitan Keempat. Diterjemahkan oleh Roehyati Joejodibroto dan Sasanti
W. Purbo-Hadiwidjoyo. Bandung : Penerbit ITB