This study aims to isolate the ethyl p-methoxycinamic isolate compound from
kencur. Isolation of ethyl p-methoxycinamic compound was carried out under
reflux for 1 hour at 50oC. The results of the isolation used TLC method and
recrystallization. By using FTIR to determine the presence of a group of ethyl p-
methoxycinamic compounds.
Keywords: Ethyl p-methoxycinamic, kencur, n-hexane, isolation.
DAFTAR ISI
Halaman
ABSTRACT ……………………………………………………………. ii
DAFTAR ISI............................................................................................. iv
1.2...................................................................................................
1.3...................................................................................................
LAMPIRAN ............................................................................................... 16
DAFTAR TABEL
Tabel halaman
Gambar halaman
Lampiran halaman
1. Bagan Kerja…….................................................................................. 16
2. Foto Percobaan…………................................................................... 18
PENDAHULUAN
Menurut Ernawati dan Fairusi pada tahun 2013, bioaktivitas dari turunan
jenuh sebagai bagian aktif sehingga dapat digunakan sebagai rujukan dalam
dan digunakan sebagai kandidat tabir surya. Penelitian lain yang dilakukan oleh
persentase inhibisi yang lebih besar dibandingkan etil sinamat. Hal ini
lanjut tentang turunan asam sinamat lain yang memiliki bioaktivitas lebih tinggi
dengan cara modifikasi struktur. Pada penelitian ini akan dilakukan isolasi
senyawa etil p-metoksisinamat dari kencur (Kamferia galanga L.). Hasil isolasi
konversi tidak langsung. Konversi ini dilakukan melalui proses reaksi hidrolisis,
klorinasi dan amidasi. Senyawa target yang terbentuk dipilih untuk mengetahui
aktivitas gugus –OCH3 dan –NHC6H4CH3 yang terikat pada gugus aromatiknya.
rimpang kencur?
yang diisolasi?
menggunakan FTIR.
1.4 Prinsip Percobaan
BAB II
PEMBAHASAN
Indonesia seperti terlihat pada gambar 5. Tanaman ini dapat digunakan sebagai
lambung, nyeri, tetanus dan panas dalam (Astuti dkk., 1996). Selain itu, Menurut
Sukmawati (2013), kencur juga memiliki manfaat yang dapat mengobati penyakit
antiinflamasi. Pada penelitian ini, kencur yang digunakan diambil dari dua daerah
pada jamur C. neoformans. Daya hambat ini disebabkan oleh kandungan senyawa
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Kelas : Monocotyledonae
Ordo : Zingiberales
Famili : Zingiberaceae
Subfamili : Zingiberoideae
Genus : Kaempferia
metoksisinamat (Nugraha dkk., 2012) yang digunakan sebagai bahan baku parfum
(Chairul, 1996). Senyawa ini diperoleh melalui ekstraksi kencur dengan etanol
panas menghasilkan padatan dengan titik leleh 48-49 oC dan rendemen sebesar
dasar dalam mensintesis senyawa turunan asam sinamat yang lain karena
memiliki beberapa gugus yang reaktif seperti gugus fenil, olefin, dan ester
(Surbakti, 1990). Beberapa senyawa lain yang terkandung dalam kencur dapat
Umar dkk. (2012) juga telah mengisolasi metabolit sekunder dari kencur
kloroform.
2.2. Senyawa Turunan Asam Sinamat
melalui isolasi dan sintesis. Senyawa asam sinamat dan turunannya memiliki
2014). Selain itu, asam sinamat dan turunannya juga memiliki aktivitas sebagai
E. coli, dan P. aureugenosa (Minarti dkk., 2014). Riyanto dkk. (2012) telah
berhasil mengisolasi metil sinamat dari minyak laja gowa [Alpinia malaccensis
(Burm f.)] menggunakan alat spinning band distilation column. Metode ini
menggunakan pita berpilin yang terbuat dari teflon atau logam untuk menciptakan
jumlah plate teoritis yang tinggi. Metode ini juga memiliki tingkat efisiensi yang
tinggi sehingga memberikan derajat kemurnian yang tinggi pula. Pada penelitian
ini distilasi dilakukan secara batch pada kondisi tekanan vakum. Proses distilasi
ini menghasilkan fraksi metil sinamat sebanyak 75% dengan kemurnian mencapai
98%. Amalia dkk. (2013) telah mensintesis asam sinamat dari sinamaldehid.
reaksi oksidasi menggunakan KMnO4 pada kondisi refluks selama 6 jam pada
suhu kamar dengan pelarut dietil eter. Asam sinamat yang terbentuk kemudian
disintesis lebih lanjut menjadi etil sinamat melalui reaksi esterifikasi. Sebelum
melakukan reaksi esterifikasi, asam sinamat direaksikan terlebih dahulu dengan
SOCl2 untuk menghasilkan sinamoil klorida. Sinamoil klorida ini berfungsi untuk
utama yang terdapat dalam kencur. Hasil isolasi kemudian diuji bioaktivitasnya
murni yang dihasilkan adalah etil sinamat dan etil p-metoksisinamat. Etil p-
dari sinar matahari (Hidajati dan Suyatno, 2008). Tabir surya digunakan agar kulit
adalah senyawa aktif yang dapat ditambahkan pada lotion dan bedak.
rimpang kencur dengan cara maserasi menggunakan pelarut n-heksana pada suhu
sulfat pada berbagai suhu. Penelitian ini berfungsi untuk mengetahui suhu
optimum dari senyawa hasil sintesis. Ali (2015) mengisolasi etil p-metoksisinamat
microwave. Akan tetapi, penambahan nitro pada posisi orto etil p-metoksisinamat
2.4. N-heksana
C6H14. Awalan heks- merujuk pada enam atom karbon yang terdapat pada heksana
dan akhiran –ana berasal dari alkana, yang merujuk pada ikatan tunggal yang
organik. Fungsi dari heksana adalah untuk mengekstraksi lemak atau untuk
memiliki titik didih 69˚C sehingga bisa digunakan sebagai pelarut dalam
fraksinya dipengaruhi oleh sumber minyak. Umumnya berkisar 50% dari berat
rantai isomer dan mendidih pada 60 – 70˚C. Seluruh isomer heksana dan
sering digunakan sebagai pelarut organik yang bersifat inert karena non-
polarnya. Banyak dipakai untuk ekstraksi minyak dari biji, misal kacang-
kacangan dan flax. Rentang kondisi distilasi yang sempit, maka tidak perlu
panas dan energy tinggi untuk proses ekstraksi minyak. Dalam industri,
heksana digunakan dalam formulasi lem untuk sepatu, produk kulit, dan
BAB III
METODE PERCOBAAN
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah rimpang kencur,
n-heksana, Kertas saring Whatman No. 42, Tissue Roll, dan sunglight.
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini adalah alat-alat gelas yang
refluks, Penyaring Buchner, 2 Labu alas bulat, Uji KLT, Penangas air, dan Neraca
analitik.
penangas air pada suhu 50ºC selama 1 jam. Setelah itu, disaring ke dalam alas
BAB IV
menggunakan beberapa pelarut seperti etanol, metanol, etil asetat, dan n-heksana.
Salah satu metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode refluks
menggunakan n-heksana pada suhu 50oC seperti yang telah dilakukan oleh
Murtina pada tahun 2018. Fungsi dari refluks adalah mempercepat kelarutan
dengan suhu 45 oC dengan kecepatan putaranx 40 rpm, hal ini dilakukan untuk
memisahkan antara pelarut dan juga isolatnya. Hasil isolasi yang diperoleh berupa
kristal putih yang memiliki massa 0,3623 gram dan rendemen sebesar 0,012%.
Kristal murni ini juga diuji kemurniannya menggunakan metode KLT (Gambar
pada bilangan gelombang 2978,09 cm-1 yang berasal dari vibrasi ikatan C-H
jenuh. Hal ini diperkuat dengan adanya serapan pada bilangan gelombang 1367,53
cm-1 dan 1419,61 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus CH3. Pada bilangan
gelombang 3007,02 cm-1 yang didukung oleh adanya serapan pada bilangan
gelombang 1512,19 cm-1 dan 1600,92 cm-1. Serapan pada bilangan gelombang
1629,85 cm-1 menunjukkan adanya gugus C=C olefin, pita serapan ini didukung
oleh adanya serapan trans 1,2-disubstitusi pada bilangan gelombang 952,84 cm-1.
Serapan C-O fenolik muncul pada bilangan gelombang 1251,80 cm-1 dan
serapan C-O metoksi muncul pada bilangan gelombang 1174,65 cm-1. Adanya
disubstitusi para pada cincin fenil. Pita-pita serapan yang ada pada spektrum
pada tahap isolasi memiliki gugus yang sesuai dengan gugus yang ada pada
5.1 Kesimpulan
1. Gugus fungsi yang terdapat pada kencur adalah C=O ester; C-H sp3; CH3; C-H
sp2 ;C=C aromatik; C=C olefin 1,2-disubtitusi (gugus olefin), dan Aromatic
disubtitusi para.
5.2 Saran
senyawa menggunkan GC-MS terhadap minyak jahe yang dihasilkan agar dapat
diketahui senyawa-senyawa apa saja yang terdapat dalam rimpang kencur tersebut.
DAFTAR PUSTAKA
Eryanti, Y., Zamri, A., Jasril dan Rahmita, 2010, Sintesis Turunan
2Hidroksikalkon Melalui Kondensasi Claisen-Schmidt dan Uji
Aktivitasnya Sebagai Antimikroba, Jurnal Natur Indonesia, 12(2): 223-
227.
Fahmi, M., 2015, Isolasi dan Uji Aktivitas Antiinflamasi Senyawa Metabolit
Sekunder dari Rimpang Kencur (Kaempferia galanga L.), Skripsi tidak
diterbitkan, Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan Program Studi
Farmasi UIN Syarif Hidayatullah, Jakarta.
Minarti, Budiana, A., dan Ernawati, T., 2014, Bioaktivitas Turunan Metil
Sinamat terhadap Pertumbuhan Bakteri Escherichia coli, Bacillus aureus,
Bacillus subtilis, Pseudomonas aureugnosa dan Jamur Candida albicans,
Jurnal Kimia Valensi, 1(1): 60-64.
Riyanto, A., Yunilawati, R., dan Nuraeni, C., 2012, Isolasi Metil Sinamat dari
Minyak Atsiri Laja Gowah (Alpinia malaccensis (Burm f.)), Jurnal Kimia
dan Kemasan, 34(2): 237-242.
Umar, M.I., Asmawi, M.Z., Sadikun, A., Atangwho, I.J., Yam, M.F., Altaf, R.,
dan Ahmed, A., 2012, Bioactivity-Guided Isolation of Ethyl
pMethoxycinnamate, and Anti-inflammatory Constituent from Kaempferia
galangal L. Extract, Molecules, 17: 8720-8734.
Usman, H., 2012, Dasar-Dasar Kimia Organik Bahan Alam, Dua Satu Press,
Makasssar.
Lampiran 1. Bagan Kerja
A. Preparasi Sampel
Rimpang Kencur
- Diiris tipis
- Dikeringkan
- Digiling
Serbuk Kencur
Residu Filtrat
Kristal murni
- Ditimbang.
- Dihitung.
- Dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer
FT-IR.
Data
Lampiran 2. Foto Percobaan