‘

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA SINTESIS

PERCOBAAN III

SINTESIS TRANFORMASI EUGENOL

Disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah praktikum kimia sintesis

Dosen Pengampu :

Khoirun Nisyak, S.Si., M.Si.

A’yunil Hisbiyah, S.Si., M.Si.

Apt. Galih Satrio Putra, S.Farm., M.Farm

Oleh :

Galang Nusa Bangsa (19020200062)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

STIKES RS ANWAR MEDIKA

2020/2021
‘

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA SINTESIS

PERCOBAAN III

SINTESIS SENYAWA BENZO[e][1,3]OXAZINE DARI MINYAK CENGKEH

NAMA : GALANG NUSA BANGSA

NIM : 19020200062

TANGGAL : 19 Maret 2021

1. Tujuan Percobaan
 Mengenalkan biotransformasi euganol menjadi benzoe[e][1,3]oxazine melalui
reaksi kimia
 Reaksi basa mannich dan pembentukan siklikisasi heterosiklik
 Mengenalkan cara pemisahaan secara kromatografi lapis tipis dan kromatografi

2. Landasan Teori
Minyak daun cengkeh merupakan salah satu komoditi ekspor Indonesia.
Minyak cengkeh mengandung beberapa komponen, diantaranya yaitu eugenol.
Eugenol merupakan suatu fenol atau bisa disebut dengan alkohol siklis monohidroksi
sehingga dapat bereaksi dengan basa kuat. Eugenol mempunyai rumus molekul
C10H12O2. Eugenol adalah salah satu komponen kimia minyak cengkeh yang berwujud
cairan seperti minyak dan berwarna kuning pucat. Eugenol mudah menguap dan
mempunyai rasa yang getir. Eugenol juga digunakan sebagai bahan baku parfum dan
digunakan sebagai antiseptik dan anestesi. Eugenol larut dalam alkohol, kloroform,
dan eter. Eugenol akan membentuk senyawa fenolat yang mengikat kelarutannya
dalam air apabila bereaksi dengan alkali hidroksida. Prinsip tersebut digunakan untuk
memisahkan eugenol dari senyawa lainnya.
Untuk pemisahannya juga dapat dilakukan dengan kromatografi lapis
tipis.Kromatografi lapis tipis (KLT) dan kromatografi kertas tergolong "kromatografi
planar." KLT adalah yang metode kromatografi paling sederhana yang banyak
digunakan. Peralatan dan bahan yang dibutuhkan untuk melaksanakan pemisahan dan
analisis sampel dengan metode KLT cukup sederhana yaitu sebuah bejana tertutup
(chamber) yang berisi pelarut dan lempeng KLT. Dengan optimasi metode dan
‘

menggunakan instrumen komersial yang tersedia, pemisahan yang efisien dan

kuantifikasi yang akurat dapat dicapai. Kromatografi planar juga dapat digunakan
untuk pemisahan skala preparatif yaitu dengan menggunakan lempeng, peralatan, dan
teknik khusus (Lestyo, 2011)
3. Dasar Reaksi dan Perhitungan
4-allyl-2-methoxyphenol 3-aminobenzene-1-ylium
Molecular Weight: 164.20 Molecular Weight: 92.12

OH NH2
O N
OMe
MeO

H H

formaldehyde
Molecular Weight: 30.03 6-allyl-8-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2 H-
benzo[e][1,3]oxazine
Molecular Weight: 281.36

4. Tinjauan Bahan
4.1 Minyak cengkeh:
Minyak cengkeh memiliki warna coklat tua,bau khas minyak cengkeh(tidak
terlalu tajam),bobot jenis dengan nilai 1,0410,indeks bias dengan nilai
1,534,kelarutan delam etanol 70% dengan nilai 1:2 jernih,dan euganol total
sebesar 80%
4.2 Anilin:
Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang termasuk
kedalam senyawa aromatik,dengan bantuan doping asam anilin dapat menjadi
bahan konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu.
4.3 Formalin:
Formalin adalah larutan yang tidak berwarna dan baunya sangat menusuk
4.4 Metanol:
Metanol berbentuk cairan yang ringan,mudah menguap,tidak berwarna,mudah
terbakar,dan racun dengan bau khas(berbau lebih ringan dari pada etanol)
4.5 Etil asetat:
Etil asetat adalah pelarut yang cukup polar yang memiliki keuntungn sebagai
volatile,relatif tidak beracun,dan tidak higroskop.
4.6 N-heksana
N-heksana adalah hidrokarbon alkana rantai lurus yang memiliki 6 atom
karbon dengan rumus molekul C6H14
‘

4.7 Aseton
Termasuk keton yang paling sederhana dan digunakan sebagai pelarut dalam
senyawa organik. Berupa caira tidak berwarna dan mudah terbakar.
5. Metodologi Percobaan
5.1 Alat
Alat yang digunakan pada pratikum kali ini, timbangan digital,alat
refluks(pendingin balik;mantel refluks),alat gelas, spektrofotometer UV-Vis
5.2 Bahan
Bahan yang digunakan pada pratikum kali ini, minyak cengkeh, anilin, formalin,
metanol, etil asetat, n-heksana dan aseton.
5.3 Prosedur Kerja
5.3.1 Proses Sintesis

Bahan
 Eugenol 3 mmol dimasukan ke dalam labu alas bulat kemudian dilarutkan
dalam 6,0 ml metanol
 Tambahkan anilin 4.5 mmol ditambah dengan formalin 9 mmol selanjutnya
distirer dan di refluks selama 2 jam.
 Setelah 2 jam refluk ambil sedikit sampel, letakan pada vial encerkan
dengan methanol ditotolkan pada KLT dan dieluasi dengan heksana : etil
asetat (5 : 2).
 Amati pada dibawah sinar UV 254 nm dan amati chamber uap iod. Setelah
terbentuk beberapa noda hentikan proses refluks.

Hasil

5.3.2 Proses Pemurnian kromatografi lapis tipis

Bahan
 Identifikasi senyawa yang diperoleh dengan metode KLT
 Eluen I: n-heksana : etil asetat (5:1)
‘

 Eluen II: n-heksana : etil asetat : metanol (10 : 1 : 1)

 Eluen III: kloroform : metanol (50 : 1)

Hasil

5.3.3 Rekristalisasi

Bahan

- Masukan produk yang diperoleh ke dalam gelas beker

- Tambhakan 2,5 ml etanol, aduk hingga semua padatan larut
- Apabila padatan belum larut, tambahkan 5 ml aseton
- Biarkan suhu campuran mencapai suhu ruang
- Saring kristal yang diperoleh dengan corong bucher
- Keringkan dan timbang
- Hitung rendemen
- Simpan sedikit padatan yang terbentuk(sampel B) umtuk uji kualitatif

Hasil

5.4 Rangkaian Alat

5.4.1 Proses Sintesis

Setelah 2 jam refluk ambil

sedikit sampel, letakan pada
vial encerkan dengan
methanol ditotolkan pada Proses Proses pemurnian
KLT dan dieluasi dengan Pemurnian dengan
heksana : etil asetat (5 : 2). kromatografi kromatografi
Kemudian diamati pada lapis tipis
dibawah sinar UV 254 nm
kolom
Eugenol 3 mmol dimasukan ke
dan amati chamber uap iod.
dalam labu alas bulat kemudian selanjutnya Setelah terbentuk beberapa
dilarutkan dalam 6,0 ml metanol distirer dan noda hentikan proses
kemudian ditambahkan anilin di refluks refluks.
4.5 mmol ditambah dengan selama 2 jam.
formalin 9 mmol

5.4.2 Proses Pemurnian Kromatografi Lapis Tipis

‘

Identifikasi senyawa Eluen II : n-heksana Eluen III :

Eluen I : n-heksana
yang diperoleh : etil asetat : metanol kloroform :
: etil asetat (5:1)
dengan metode KLT (10 : 1 : 1) metanol (50
: 1)

6. Data Hasil Percobaan

6.1 Tabel data

No. Bahan Keterangan

1. Volume eugenol 3 ml
2. Massa jenis eugenol 1,06 g/cm3
3. Volume anilin 3 ml
4. Massa jenis anilin 1,02 g/cm3
5, Volume formaldehid 4,5 ml
6. Massa jenis formaldehid 0,815 g/cm3

6.2 Perhitungan

Eugenol Anilin Formalin

Massa = mol x Mr Massa = mol x Mr Massa = mol x Mr
= 3 mmol x 164,2 = 4,5 mmol x = 9 mmol x 30
g/mol 93,13 g/mol g/mol
= 492,6 mg = 419,08 mg = 270 mg

6.3 Rekasi

OH
O N
NH2
OMe
MeO
O
O
H H
+
+ +
H H

4-allyl-2-methoxyphenol aniline formaldehyde

Molecular Weight: 164,20 Molecular Weight: 93,13 Molecular Weight: 30,03 6-allyl-8-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
Molecular Weight: 281,36

m : 3mmol 4,5 mmol 9mmol -

r : 3mmol 3mmol 3mmol 3mmol
s :- 1,5 mmol 6mmol 3mmol
‘

Massa teori = mol x Mr

= 3 mmol x 281,36
= 0,84 gram
massa hasil
Rendemen = x 100 %
massa teori
0,62
= x 100 %
0,84
=73%
7. Pembahasan
7.1 Prinsip Percobaan
Prinsip percobaan ini bertujuan untuk mengenalkan biotranformasi eugenol
menjadi benzo[e] [1,3] oxazine melalui reaksi kimia. Percobaan ini dilakukan
dengan mereaksikan eugenol dengan anilin dan formaldehid. Kemudian direfluks
selama satu setengah jam . Setelah itu direkristalisasi untuk mendapatkan hasil
sintesis eugenol yang murni tanpa pengotor.
7.2 Analisa Prosedur
Fungsi alat yang digunakan pada praktikum kali ini yaitu : timbangan digital
yang digunakan sebagai pengukuran untuk mengukur suatu berat atau beban
maupun massa pada suatu zat, alat refluks untuk memisahkan cairan dari filtatnya
(cair-cair), corong buchner untuk memsisahkan cairan dari filtratnya (padat-cair),
alat gelas sebagai alat bantu untuk memindahkan/memasukkan larutan ke wadah,
oven untuk pengeringan kristal, satatif dan klem untuk menyagga alat refluks plat
KLT untuk uji kromatografi dan pipa kapiler untuk menotolkan sampel pada plat
KLT.
Fungsi bahan yang diggunakan pada praktikum ini yaitu : minyak cengkeh
sebagai zat yang disintesis, anilin untuk membuat berbgai macam produk kimia,
metanol sebagai bahan pendingin anti beku,pelarut,bahan bakar, dan sebagai bahan
additif bagi etanol industri, etil asetat sebagai bahan aditif untuk meningkatkan
bilangan oktan pada bensin dan sebagai bahan baku kimia serba guna, N-heksana
sebagai bahan pembersih produk tekstil, meubeler, sepatu,dan percetakan, aseton
sebagai pelarut untuk berbagai macam zat lainnya.
Hasil refluks dituangkan ke dalam gelas piala yang berisi air es sehingga
terbentuk endapan dan larutan berubah dari warna pekat menjadi warna kuning.
‘

Larutan tersebut kemudian diaduk sampai larutan dingin kemudian kristal yang
terbentuk disaring dengan menggunakan penyaring buchner dan dicuci dengan air
dingin. Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam oven. Hasil dari kristalisasi ini
berupa kristal yang berwarna putih kekuning-kuningan yang belum murni dan
masih ada pengotor di dalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi,
sehingga perlu dilakukan pemurnian kembali.
Rekristalisasi bertujuan untuk memperoleh kristal hasil sintesis eugenol yang
lebih murni. Proses rekristalisasi pada dasarnya adalah melarutkan senyawa yang
akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya,
menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut, dibiarkan larutan
panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal, dan memisahkan kristal dari larutan
berair. Proses rekristalisasi dilakukan dengan melarutkan kristal hasil sintesis
eugenol dalam etanol dan dipanaskan agar suhu larutan mendekati titik didih
pelarutnya (etanol) kemudian ditambah aseton 5 ml. Hal tersebut dimaksudkan agar
semua kristal yang terbentuk larut menjadi sebuah larutan kembali. Setelah
dipanaskan diatas hot plate larutan didiamkan dalam penangas es beberapa saat
kemudian disaring menggunakan penyaring buchner dicuci dengan 5 ml aseton.
Filrat yang ada di kertas saring diletakkan di cawan porselen kemudian dikeringkan
dalam oven. Setelah kering kristal ditimbang.
Setelah itu, uji KLT dengan menotolkan larutan eugenol yang dilarutkan
dalam etanol ampai 5 ml, anilin yang dilarutkan dengan etanol sampai 5 ml dan
kristal hasil sintesis yang dilarutkan dengan aseton sampai 5ml. Kemudian diuji
menggunakan sinar uv.
7.3 Analisa Hasil
Kristal hasil sintesis eugenol murni yang diperoleh berwarna putih dari
sebelumnya. Massa kristal yang diperoleh sebesar 0,62 gram dengan rendemen
sebesar 73,8%. Rendemen yang dihasilkan tidak 100% Mungkin dikarenakan
pengadukan kurang lama saat di penangas es, sampel diuji kelarutan dengan
bebeerapa pelarut dan mungkin banyak menepel pada kertas saring.

8. Kesimpulan
Kesimpulan dari praktikum kali ini adalah eugenol dapat disintesis dengan
anilin dan formaldehid dengan perolehan kristal asetanilida sebesar sebesar 0,62
gram dengan rendemen sebesar 73,8%.

9. Daftar Pustaka
‘

Wulandari, Lestyo. 2011. Kromatografi Lapis Tipis. Jember. PT. Taman Kampus Presindo,
Jember
Sastrohamidjojo, H. 1981. A Study of Some Indonesian Essential Oils. Disertasi, FMIPA
UGM, Yogyakarta.
Guenther E., (1963), Minyak Atsiri Jilid IV A. Edisi I, Penerjemah Kettaren, Penerbit
Universitas Indonesia Press, Jakarta
Kadarohman, A., Sastrohamidjojo, H., dan Munchall, M., (2001), Reaksi Kimia Komponen
Utama Minyak Daun Cengkeh, Thesis FMIPA UGM, Yogyakarta.
Anwar Chairil, Bambang P., Pranowo H. D., Wahyuningsih. T. D., (1996). Pengantar
Praktikum Kimia Organik, Universitas Gajah Mada, Jakarta
Sukandar, D., N. Radiastuti, dan Khoeriyah. 2010. Karakterisasi Senyawa Aktif Anti Bakteri
Minyak Atsiri Bunga Cengkeh (Syzygium aromaticum L.), JKTI, 12(1).4.34
10. Lampiran

11. Jurnal

Minyak cengkeh merupakan minyak atsiri yang diperoleh dari tanaman cengkeh
(Eugenia caryophyllata Thunb). Kandungan terbesar minyak cengkeh adalah eugenol
sekitar 80%. Senyawa eugenol mempunyai aktivitas farmakologi sebagai analgesik,
antiinflamasi, antimikroba, antiviral, antifungal, antiseptik, antispamosdik, antiemetik,
stimulan, anastetik lokal sehingga senyawa ini banyak dimanfaatkan dalam industri
farmasi.
Prosedur kerja dalam penelitian ini meliputi identifikasi eugenol melalui pengujian
struktur dengan spektrofotometer IR dan pengujian jumlah komponen dengan
kromatografi gas (GC) dan GC-MS.
‘

Hasil analisis struktur isoeugenol dengan spektrofotometer IR menunjukkan bahwa

telah terbentuk senyawa alkohol dengan munculnya spektra OH pada 3441,01 cm-1, dan
diperkuat oleh karakteristik serapan C-O pada bilangan gelombang 1265,3 cm-1.
Serapan pada bilangan gelombang 3016,67 cm-1merupakan serapan karakteristik CH
gugus aromatik bergeser dari 3070,68 cm-1menjadi 3016,67 cm-1, gugus aromatik
tersebut merupakan gugus aromatic trisubstitusi karena diperkuat dengan serpan pada
bilangan gelombang 1512,9 cm-1. Serapan pada bilangan gelombang 1597,06 cm-1
merupakan serapan gugus C=C yang diperkuat dengan adanya serapan pada bilangan
gelombang 1033,85 cm-1yang merupakan serapan gugus –CH=CH
NO PERLAKUAN PENGAMATAN

1 Eugenol 492,6 mg, dimasukkan Larutkan minyak cengkeh kemudian

kedalam labu alas bulat. dilarutkan dengan anilin dan di
2 Kemudian dilarutkan dalam 6,0 tambahkan formalin saat di refluks
ml metanol. sampai mendidih terbentuk bau khas
3 Kemudian ditambahkan anilin aromatik seperti balsem, setelah itu
419,085 mg. terdapat filtrat dan residu pada saat di
4 Ditambahkan formalin 270 mg amati di bawah sinar UV terdapat noda
dan batu didih. berwarna putih agak pink.
5 Selanjutnya distirer dan di refluks
selama 1 jam.
6 Setelah 1 jam refluks ambil sedikit
sampel, letakkan pada labu kecil
ukuran 5 ml.
7 Dan di encerkan dengan metanol.
8 Membuat eluen dengan
perbandingan n-heksana:etil asetat
(5:1).
9 Sebelum ditotolkan di beri tanda.
10 Setelah itu di elusi dengan
heksana sampai tanda batas.
11 Kemudian diamati pada di bawah
sinar UV 254 nm dan amati
chamber uap 10 d, setelah
terbentuk beberapa noda hentikan
proses refluks.