PENGANTAR BIOKIMIA Semester V

Worksheet - Asam amino Tahun ajaran

UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG 2015-2016

Worksheet Asam amino

 L-α-asam amino amino memiliki gugus fungsi dan

 asam amino memiliki pusat C kiral sehingga memiliki
 di alam stereoisomer asam amino terdapat dalam bentuk

klasifikasi asam amino

 terdapat sebanyak asam amino
 klasifikasi asam amino berdasarkan rantai samping

Rantai samping alifatik (V,I,P,G,A,L)

Glisin- (Gly) - [G] Alanin - (Ala) - [A] Valin- (Val) - [V]

 Polar /hidrofilik  Non Polar /hidrofobik  Non Polar /hidrofobik
 tidak bermuatan  tidak bermuatan  tidak bermuatan

Leusin- (Ala) - [A] isoleusin- (Ile) - [I] Prolin - (Pro) - [P]

 Non Polar /hidrofobik  Non Polar /hidrofobik  non Polar /hidrofobik
 tidak bermuatan  tidak bermuatan  tidak bermuatan
 struktur rigid
 lekukan protein

1
 PENGANTAR BIOKIMIA Semester V
Worksheet - Asam amino Tahun ajaran
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG 2015-2016

Rantai samping aromatik

Fenilalanin - (Phe) - [F] Tirosin - (Tyr) - [Y] Triptophan - (Trp) - [W]

 Non Polar /hidrofobik  Polar /hidrofilik  Non Polar /hidrofobik
 tidak bermuatan  bermuatan  bermuatan
 paling hidrofobik  serapan UV 280nm  serapan UV 250-300 nm
 serapan UV 250-300 nm

rantai samping mengandung gugus hidroksi dan sulfur

Serin - (Ser) - [S]
 Polar /hidrofilik
 Tidak bermuatan
 dapat berikatan
dengan gula 
glycoproteins
Treonin - (Thr) - [T] Sistein - (Cys) - [C] Metionin - (Met) - [M]
 Polar /hidrofilik  Polar /hidrofilik  non Polar
 Tidak bermuatan  Tidak bermuatan /hidrofobik
 dapat membentuk  Tidak bermuatan
ikatan disulfida  dapat mengikat ion
logam

rantai samping basa

Lisin - (Lys) - [K] Arginin - (Arg) - [R] Histidin - (His) - [H]

 Polar /hidrofilik  Polar /hidrofilik  Polar /hidrofilik
 bermuatan  bermuatan  tidak bermuatan
 basa yang paling lemah
 PENGANTAR BIOKIMIA Semester V
Worksheet - Asam amino Tahun ajaran
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG 2015-2016

rantai samping asam dan amidanya

Asam Aspartat-(Asp)- Asam glutamat- (Glu) - Asparagin - (Asn) - [N] Glutamin- (Gln) - [Q]
[D] [E]
 Polar /hidrofilik  Polar /hidrofilik  Polar /hidrofilik  Polar /hidrofilik
 bermuatan  bermuatan  tidak bermuatan  tidak bermuatan
 dapat berikatan
dengan gula 
glycoproteins

 2 molekul asam amino sistein dapat

saling berikatan membentuk

sifat kimia asam amino

• gugus amino asam amino bereaksi dengan ninhidrin menghasilkan warna biru
• asam amino dapat membentuk muatan positif dan negatif dalam satu molekul disebut dengan zwitter ion
• gugus asam karboksilat (COOH) terdeprotonasi menjadi COO- yang bermuatan negatif :
R-COOH pKa 1
+
• gugus amina (NH2) terprotonasi menjadi NH 3+ yang bermuatan positif
pKa 2
R-NH3+
+

bentuk molekul glisin pada berbagai rentang pH

net charge net charge net charge

charge____
 PENGANTAR BIOKIMIA Semester V
Worksheet - Asam amino Tahun ajaran
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG 2015-2016

Bentuk molekul asam aspartat pada berbagai rentang pH

 pH ketika asam amino mengemban muatan positif dan negatif yang sama besar ini disebut dengan pH
(pI). rumus pI adalah :

 Pemisahan asam amino dengan memanfaatkan perbedaan muatan total (net charge) pada pH tertentu
disebut metode dan kromatografi penukar ion

Peptida

Antar asam amino dapat terikat secara kovalen melalui reaksi antara gugus asam karboksilat dengan amina
membentuk ikatan amida (– CO – NH –) atau disebut dengan ikatan peptida
 PENGANTAR BIOKIMIA Semester V
Worksheet - Asam amino Tahun ajaran
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG 2015-2016

Atom-atom
• C, O, N, and H dalam Ikatan peptida
berbentuk planar
• Ikatan peptida tidak dapat berotasi bebas hal ini
dikarenakan adanya karakter ikatan ganda
parsial.
• Ikatan -C=O and -N-H paralel (trans) kecuali X-Prolin
• Ikatan peptida tidak bermuatan pada pH berapapun.
• ikatan bersifat metastabil

Aturan penulisan

• Struktur peptida digambarkan dimana residu α-amino berada di ujung sebelah kiri dan residu asam
karboksilat di ujung sebelah kanan.
contoh :
lysyl-leucyl- glutamine
Lys - Leu - Gln (K L G)
 PENGANTAR BIOKIMIA Semester V
Worksheet - Asam amino Tahun ajaran
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG 2015-2016

SOAL

1. Which of the following amino acids is the largest of all the amino acids? Jawab :
a. Tryptophan c. Histidine
b. Tyrosine d. Glutamic acid

2. Which of the following amino acids is NOT positively charged? Jawab :

a. Histidine c. Aspartic acid
b. Lysine d. Arginine
3 amino acids abbreviated "Lys", "Glu", "Trp", and "Gln", which is a basic Jawab :
amino acid with a positive charge?
a. Glutamic acid and Valine c. Aspartic acid and Lysine
b. Arginine and Glutamine d. Proline and Glycine
4 Which of the following amino acid(s) are polar? Jawab :
a. Arginine c. Tyrosine
b. Serine d. All of these

5 Which two of the following amino acids could form a ionic bond? Jawab :
a. Glutamic acid and Valine c. Aspartic acid and Lysine
b. Arginine and Glutamine d. Proline and Glycine

6 Degradasi edman merujuk pada Jawab :

a. jalur metbolisme dari katabolisme protein
b. metode kimia untuk menentukan urutan ujung amino dari
rangkaian protein
c. metode kimia untuk menentukan urutan ujung karboksil dari
rangkaian protein
7 jelaskan mengapa subtitusi Leu  Val dan Arg  Lys dalam protein Jawab :
tidak menyebabkan penurunan aktivitas biologis dari enzim!

8 jelaskan mengapa subtitusi Ala  Pro dan Gly  Val dalam protein Jawab :
tidak menyebabkan penurunan aktivitas biologis dari enzim!

9 Dalam pemisahan lisin dengan histidin menggunakan kolom polistirena Jawab :

tersulfonasi akan lebih mudah dipisahkan pada pH 4 atau pH 8?
jelaskan!
10 Suatu peptida dengan urutan Glx-Ala-Gly-Arg terikat pada kolom Jawab :
polistirena tersulfonasi pada pH netal. apakah Glx adalah Glu atau Gln?
jelaskan!