1

PERCOBAAN I
PENETAPAN TITIK LEBUR
T u j u a n
1. Untuk mengetahui cara penetapan titik lebur suatu bahan dengan melting point
2. Untuk menetapkan titik lebur suatu sampel
P en d a h u l u a n
Teori
Pengujian terhadap bahan baku obat adalah suatu keharusan dan mutlak harus dilakukan.
Hal ini dikarenakan bahan baku obat merupakan komponen utama dalam sediaan obat dan
pengujian tersebut merupakan awal dari suatu proses, di mana jika terjadi kesalahan pada
bahan baku obat maka sediaan obat yang dimaksud juga akan tidak memenuhi syarat. Salah
satu uji yang dilakukan terhadap bahan baku adalah uji kemurnian, yang dapat berupa
penentuan titik lebur atau jarak lebur. Dalam Farmakope, jarak lebur atau suhu lebur zat
padat didefinisikan sebagai rentang suhu atau suhu pada saat zat padat menyatu dan melebur
sempurna.
Titik lebur merupakan indeks kemurnian utama yang digunakan oleh ahli kimia organik
untuk senyawa berbentuk padar/hablur. Sejumlah kecil bahan dipanaskan secara perlahan,
pada alat khusus yang dilengkapi termometer, pemanas, dan biasanya ditambahkan dengan
lensa untuk mengamati sampel. Dua suhu yang dicatat, pertama adalah suhu yang mana
tetesan pertama dari cairan yang terbentuk disekitar padatan/hablur dan yang kedua adalah
suhu yang mana keseluruhan massa padatan berubah menjadi cairan. Titik lebur kemudian
dicatat dengan memberi jarak/rentang dari peleburan, sebagai contoh titik lebur zat adalah
51 sampai 54oC.
Titik lebur atau jarak lebur menunjukkan kemurnian dengan dua cara, yaitu : pertama, zat
yang lebih murni, titik leburnya menjadi lebih tinggi dan kedua, zat yang lebih murni, jarak
titik leburnya menjadi lebih sempit. Pada umumnya, penambahan sejumlah pengotor ke
dalam bahan murni, akan menyebabkan titik leburnya menurun sesuai dengan jumlah
pengotor.
Setiap alat dan atau metode yang mampu dan memiliki ketelitian yang setara dapat
digunakan dalam penetapan titik lebur, di mana ketelitian harus sering diperiksa dengan
menggunakan satu atau lebih dari enam baku pembanding suhu lebur (BPFI) dan lebih baik
digunakan satu baku yang melebur paling dekat dengan suhu lebur senyawa yang akan
ditetapkan. Metode atau prosedur penetapan titik lebur atau jarak lebur ada enam, di mana
pemilihan metode yang bervariasi tersebut tergantung pada keadaan sifat dasar senyawa
yang akan diuji. Namun pada praktikum ini akan digunakan metode VI alat II.

Prinsip kerja alat penetapan titik lebur

1. Alat I
Alat penetapan jarak lebur ini, terdiri dari wadah gelas untuk tangas cairan transparan,
alat pengaduk yang sesuai, termometer yang akurat (seperti tertera pada Termometer
<31>) dan sumber panas yang terkendali. Cairan dalam tangas dipilih dengan melihat
suhu yang dikehendaki, tetapi umumnya digunakan parafin cair dan silikon cair yang
baik untuk rentang suhu yang lebih tinggi. Cairan dalam tangas mempunyai kedalaman
yang cukup sehingga termometer dapat tercelup dengan pencadang raksa tetap berada
lebih kurang 2 cm di atas dasar tangas. Panas didapat dari api bebas atau listrik. Pipa
kapiler berukuran panjang lebih kurang 10 cm dan diameter dalam 0,8 -1,2 mm dengan
ketebalan dinding 0,2 - 0,3 mm.
 2

2. Alat II
Alat ini terdiri dari potongan logam yang dapat dipanaskan dengan kecepatan yang
dapat dikendalikan dan suhu mi dapat diamati melalui sensor. Pada potongan logam
terdapat lubang untuk menempatkan kapiler yang berisi zat uji dan dapat untuk
mengamati proses peleburan, yang secara khusus terdiri dari seberkas cahaya dan
detektor. Sinyal detektor dapat diproses oleh komputer untuk menetapkan dan
menunjukkan titik atau jarak lebur, sinyal detektor dapat diplotkan untuk memperoleh
estimasi visual dari titik atau jarak lebur.

Metode kerja
Alat
Alat-alat yang digunakkan pada praktikum ini adalah :
1. Seperangkat alat melting point
2. Lumping dan stamfer
3. Oven
4. Sendok tandung
Bahan
Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah :
1. Bahan baku asetosal

Prosedur Kerja
1. Penyiapan sampel
a. Sampel yang akan diuji digerus menjadi serbuk yang sangat halus, kecuali
dinyatakan lain
b. Serbuk sampel yang sudah halus dan kering dimasukkan semampat mungkin, ke
dalam pipa kapiler, yang salah satu ujungnya ditutup, dengan cara diketuk-ketuk
secuupnya pada permukaan padat dan tinggi serbuk dalam pipa kapiler 2,5 mm – 3,5
mm,
2. Penetapan titik lebur dengan alat melting point
a. Alat melting point dioperasikan sesuai petunjuk pabrik
b. Nyalakan alat hingga suhu yang terbaca sekitar 30 oC di bawah titik lebur yang
diharapkan.
c. Masukkan pipa kapiler yang berisi sampel ke dalam lubang alat yang telah
disediakan
d. Lanjutkan pemanasan hingga suhu meningkat 1 – 2 oC permenit sampai sampel
melebur sempurna.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2014, Farmakope Indonesia Edisi V
Pavia L.D., Lampman M.G., dan Kriz S.G., Introduction to Organic Laboratory Techniques,
W.B. Saunders Company, Philadelphia, London, Toronto.
Tugas Pendahuluan
1. Tuliskan dan jelakan 2 alat dan 6 metode penetapan titik lebur menurut FI Ed V
2. Jelakan prinsip kerja alat dan matode yang digunakan pada praktikum ini
3. Tentukan cara penetapan titik atau suhu awal dan akhir peleburan, menurut metode
yang digunakan pada praktikum ini
4. Tentukan persyaratan titik lebur dari sampel yang diuji
 3

Lembar Kerja Mahasiswa

Percobaan Penetapan Titik Lebur

Tujuan percobaan :

A. Data dan Informasi

Data Rumus/Nilai
1. Jumlah alat dan metode
menurut FI V

2. Cara penetapan suhu awal

dan akhir peleburan

3. Persyaratan titik lebur

sampel

B. Hasil

No. Nama Hasil

1. Suhu awal peleburan

2. Suhu akhir peleburan

3. Kesimpulan
 4

PERCOBAAN II
SINTESIS ASPIRIN
Tujuan :
1. Mensintesis asam salisilat dan anhidrida asetat
2. Menghitung % rendamen hasil sintesis

PENDAHULUAN
Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris
ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak
dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu, Asetilasi berlangsung baik
pada anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi
sebagai katalis.
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang
sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik
(terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester dapat dibuat
dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan
mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann
dari perusahaan bayer, Jerman (Fessenden & Fessenden, 1986).
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam
ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan
menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan
mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah
asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat
kondensasi dua molekul asam karboksilat.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan
anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan
menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk
kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan,
karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat
ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC.
Reaksi Sintesis Aspirin
Fungsi dari 85% H3PO4 yang ditambahkan adalah sebagai
katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat dan pemberi
suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam.
 5

Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan
dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam
asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih
baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat
merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Reaksi ini juga
dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi.
Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin,
molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan
pertumbuhan partikel. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
 Anhidrida asetat menyerang H+
 Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
 Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
 H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
 Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Erlenmeyer 250 mL, Erlenmeyer
Vacum 500 mL, Gelas Arloji, Beaker Glass 100 mL dan 1000 mL, Pipet Tetes, Corong
buchner plastik, Neraca Analitik, Gelas Ukur 100 mL, Kertas Saring, Pinset, Statik klem,
Hot plate dan Pompa vacum.
Bahan yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sulfat
pekat, Asam Asetat Anhidrat pekat, dan Aquadest.
PROSEDUR
Asam Salisilat ±2 gram dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 5
ml Asam Asetat anhidrat dan 3-5 tetes Asam Sulfat pekat. Lalu, Erlenmeyer digoyang
hingga campuran tersebut tercampur. Selanjutnya, dipanaskan selama ±10 menit dengan
penangas air. Setelah itu, campuran tersebut(kuning pucat) ditambahkan 15 mL aquadest
dan didinginkan ±10 menit dalam wadah es batu.
Pemisahan dan Pemurnian
Campuran tersebut(endapan putih) disaring dengan kertas saring dan corong buchner. kristal
ditampung dalam beaker glass 100 mL dan ditambahkan 10 mL alkohol lalu di aduk hingga
melarut sempurna. Kemudian ditambahkan 60 mL air hangat diaduk dan dinginkan ke
wadah es batu. Timbang kertas saring kosong, lalu pasang pada corong buchner dan saring
campuran yg sudah direndam es batu. Keringkan kristal putih aspirin diatas gelas arlogi.
Timbang kertas saring yg berisi aspirin. Hitung % rendamennya.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Furniss, Brian S., et al., 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition-Revised. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151,
236-240).
Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.
Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung
Agung, Yogyakarta.
 6

Lembar Kerja Mahasiswa

Percobaan Sintesis Aspirin

Tujuan percobaan :

A. Data dan Informasi

Data Rumus/Nilai
1. Rumus mol
2. Mr Asam Salisilat
3. Massa jenis asam asetat anhidrat
4. Mr Anhidrida asetat
5. Mr aspirin
6. Rumus massa jenis
7. Rumus massa Aspirin teori
8. Rumus % rendamen

B. Pelaporan
1. Bahan yang digunakan
No. Nama Jumlah keterangan

1. Bobot asam salisilat

2. Volume asam asetat anhidrat
3. Volume asam sulfat
4. Volume aquadest
5. Volume alkohol
6. Volume air hangat
7. Bobot kertas saring kosong

2. Rumus mol =

3. Mol asam salisilat =

4. Rumus massa jenis =

5. bobot asam asetat anhidrat =

6. Mol asam asetat anhidrat =

7. Mekanisme reaksi aspirin =

8. Bobot aspirin teori =

9. Bobot aspirin praktek =

10. % Rendamen aspirin =

7
 8

PERCOBAAN III
SINETESIS METIL SALISILAT

Tujuan Praktikum Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu untuk :

1. Dapat mengetahui dan memahami sintesis metil salisilat degan mereaksikan antara
asam salisilat dengan methanol absolut serta menambahkan asam sulfat pekat
sebagai katalisator.
2. Dapat mengetahui dan memehami sintesis aspirin dari asam salisilat dan asetat
anhidrat asetat dengan metode asetilasi.

Pendahuluan
Teori
Metil Salisilat Sintesis adalah istilah yang mempunyai arti luas dan dapat digunakan
ke fisika, ideologi, dan fenomenologi. Sintesis juga dapat diartikan sebagai hasil akhir dari
percobaan untuk menggabungkan 2 senyawa kimia atau lebih. Sintesis juga dapat diartikan
sebagai proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari prekursor kimia. Metil salisilat
terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi westergreen. Metil
salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan, yang lain
adalah etil salisilat aspirin dan fenil ester.
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar
tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis. Khasiat analgetisnya pada penggunaan
lokal sama dengan salisilat-salisilat lainnya. Pada metil salisilat merupakan senyawa penting
dalam pengobatan, bisa - sebagai obat dalam atau melalui via kulit. Akan memberikan efek
yang bagus untuk pemakaian pada tempat-tempat tertentu yang sakit apabila dipakai dengan
secara rutin. Metil salilisat adalah senyawa organik yang juga merupakan suatu ester.Metil
salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting yang ditambahkan dengan
metanol. Proses sintesis ini disebut juga dengan reaksi esterifikasi.
Metil salisilat merupakan salah satu bahan baku utama dalam pembuatan balsem.
Selain dapat diperoleh dari alam, metal salisilat juga dapat dibuat secara sintetik dari reaksi
asam salisilat dengan methanol menggunakan katalis asam sulfat pekat. Metil salisilat yang
diperoleh kemudian dibuat dalam bentuk balsem dengan komposisi zat berkhasiat yang
sama dengan komposisi zat berkasiat salah satu balsem yang ada di pasaran saat ini.
Pengetahuan saat ini mengenai cara mensintesis suatu senyawa dengan mereaksikan suatu
zat tertentu dengan zat lainnya sangat berguna dalam dunia farmasi.
Percobaan kali ini, asam salisilat direaksikan dengan metanol absolut untuk
menghasilkan metil salisilat berdasarkan reaksi esterifikasi. Turunan yang terpenting dari
asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin.
Berbeda dengan asam salisilat, asam asetil salisilat memiliki efek analgesik antipiretik dan
anti inflamasi yang lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini
sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas. Selain sebagai prototipe,
obat ini juga digunakan sebagai standar dalam menilai efek obat sejenis.
Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan
sebagai bahan intermediet dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.
Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahun
ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam salisilat
sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat,
salisilamide dan industri yang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin
kimia. Pembuatan asam salisilat ini sangat penting bagi kehidupan karena asam salisilat
 9

memiliki banyak sekali manfaat antara lain sebagai salah satu obat pengurang rasa sakit,
sebagai anti septik dalam pasta gigi, bahan pengawet makanan, dan lain-lain. Hasil
praktikum ini (asam salisilat) akan digunakan untuk mensintesis asam asetil salisilat
(aspirin) (Rieko 2007, h. 98).
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu
gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat dapat berfungsi sebagai
fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam
maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan
dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat
(aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami
reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gondopuro) (Horizon 2011, h.
203).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester.Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa
alkil maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden 1981, h.
54). Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam.Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.Terkadang jugadigunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester- ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark 2007, h. 75).
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat.Metil salisilat adalah
cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.Tidak larut dalam air tetapi larut dalam
alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada
makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada,
dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani 2006, h. 105).

ASAM SALISILAT METIL SALISILAT

Metode kerja
Alat Praktikum Adapun alat yang dipakai adalah
Seperangkat alat refluks, baskom, batudidih, corong pisah, gelaserlenmeyer 100 ml,
gelaspiala 100 ml, gelasukur 50 ml, labu alas bulat 100 ml, pipet tetes, pipet volume, sendok
tanduk, statif dan klem.
Bahan Praktikum
Adapun bahan yang dipakai adalah Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah
aluminium foil, aquadest, asam salisilat, asam sulfat pekat, Natrium bikarbonat (NaHCO3)
kapas, kertas timbang, dan methanol absolut
Prosedur kerja
Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Kemudian ditimbang
asam salisilat sebanyak 4 gr dan dimasukkan kedalam labu alas bulat 100 mL, Dimasukkan
methanol absolute sebanyak 16 mL kedalam labu alas bulat. Ditambahkan 3,5 mL asam
sulfat pekat secara hati-hati kedalam larutan tersebut sambil diaduk-aduk perlahan.
Dimasukkan batu didih kedalam labu alas bulat. Di rangkai alat yang akan digunakan. Dan
Dipanaskan campuran tersebut dengan menggunakan mantel pemanas hingga mendidih. Di
Biarkan campuran mengalami refluks 2 jam. Dinginkan larutan dengan memasukkan labu
 10

kedalam baskom yang berisi es batu. Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian tuangkan
kedalam corong pisah dan kemudian diaduk-aduk. Diamkan beberapa menit hingga
terbentuk dua lapisan, yaitu fase air dan fase ester setelah itu kedua lapisan tersebut
dipisahkan, lapisan ester diisikan pada Erlenmeyer.
Ester yang didapatkan ditambahkan dengan 25 ml NaHCO3, kemudian diisikan
kedalam corong pisah. Larutan dikocok lalu didiamkan berberapa menit dan kemudian
dipisahkan lagi lapisan ester yang diperoleh. Ester dicuci sekali lagi dengan cara
menambahkan air sebanyak 15 mL lalu diisikan pada corong pisah dan diaduk setelah itu
didiamkan beberapa menit. Pisahkan ester dan simpan selama 1 malam. Selanjutnya
ditambahkan 1 gram kalsium klorida anhidrat ke dalam erlenmayer dan dipanaskan sambil
diaduk hingga warna larutan menjadi bening. Dihitung volume metil salisilat turunan ester
yang diperoleh. Setelah itu Dihitung rendamennya. 3.3.2 Aspirin
Timbang 3 g (0,015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam erlenmeyer 250
mL. Tambahkan 7,5 mL (0.05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 3 tetes asam sulfat dari
pipet tetes, dan kocok hingga asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air selama 5 – 10
menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana asam
asetilsalisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi. Jika tidak, gores dinding
erlenmeyer dengan batang pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah
es) hingga kristal terbentuk. Tambahkan 75 mL air dan dinginkan campuran dalam tangas es
hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna. Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan
vakum menggunakan penyaring buchner. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan
erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan. Cuci kristal beberapa kali dengan
sedikit bagian air dingin. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaringan
buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan hitung
hasil kasarnya.

DAFTAR PUSTAKA
Fieser and Fieser M.1957. Organic Chemistry 3rd Edition. Reinnold Publishing
Company:New York
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Keena, 1999. Kimia Organik Sintesis. Jakarta: Cahaya Medika.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung
Agung. Yogyakarta.
Senisedil, M. 1992.Kimia dan Petunjuk Praktikum Kimia Preparatif . Yogyakarta:UGM
Press
 11

Lembar Kerja Mahasiswa

Percobaan Sintesis Metil Salisilat
Nama :
Stambuk :

A. Tujuan percobaan :

B. Tuliskan rumus molekul berdasarkan skenario

Senyawa Rumus

Asam salisilat

metanol

air

metil salisilat

C. Mekanisme reaksi yang terbentuk :

D. Data hasil laboratorium

Berat sampel 4 gram
BM asam salisilat ………..
BM metil salisilat ………..
Berat praktikum ………..
Berat teoritis …………………
berat rendamen ………………….
12
 13

PERCOBAAN IV
SINTESIS KLOROFORM
T u j u a n
1. Sintesis kloroform dari bahan baku dasar aseton dan kaporit
2. Menghitung % rendamen dari hasil sintesis
P en d a h u l u a n
Teori
Kloroform atau triklorometana mempunyai rumus molekul CHCl3. Dimana pada
tekanan dan temperatur normal merupakan cairan bening dan berbau karakteristik.
Kloroform lebih dikenal karena kegunaanya sebagai bahan pembius, walaupun pada
kenyataannya kloroform lebih banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium
atau industri. Kloroform banyak digunakan dalam industri kimia seperti sebagai bahan baku
pada pembuatan polytetraflouroethylene, zat pengekstrak untuk penicillin, bahan baku
fungisida dan germisida, dan obat bius dalam bidang kedokteran. Di laboratorium,
triklorometana atau kloroform sering digunakan sebagai pelarut yang stabil, relatif tidak
aktif, dan melarutkan banyak senyawa organik. Hal ini sangat efektif dalam penggalian zat
dari bahan tanaman dan digunakan dengan cara ini dalam industri farmasi untuk
mengekstraksi obat-obatan dan prekursor obat dari tanaman. Hal ini juga dapat digunakan
dalam kimia analitik untuk mengisolasi senyawa dari sampel dan digunakan dalam sintesis
banyak bahan kimia organik. Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu
diperhatikan. beberapa hal, yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka
kloroform dapat terksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka
untuk mencegah fosgen ini, kloroform disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang
terisi dan mengandung 0,5-1% Etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen). Senyawa
kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai
C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang
memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang
direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2).Reaksi pembuatan kloroform disebut juga reaksi
haloform disebabkan karena halogen (klor) juga bereaksi dengan metal keton, yang
menghasilkan kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, oleh karena reaksi
ini sering disebut reaksi haloform
Reaksi pembentukan kloroform
Sebelum lebih jauh berbicara mengenai reaksi pembentukan kloroform perlu
diketahui analisis retrosintesi diamana dengan analisis ini kita dapat mengetahui masalah
untuk transformasi struktur dari suatu target melekul, melalui serangkaian tahapan reaksi
yang akhirnya menuju pada bahan awal (Synton) yang dapat diperoleh dengan mudah.
Analisis retrosintesis bekerja kearah belakang dalam menentukan jalur sintesis, hal ini dapat
dilakukan dengan suatu oprasi analitis yang memutuskan ikatan dan mengubah molekul
target menjadi molekul awal atau melekul start yang mungkin, operasi analitis ini biasa juga
disebut dengan diskoneksi.
Reaksi diskoneksi pada kloroform :
CHCl3 CH+ + Cl-

O
Aseton = CH3 – C – CH3 CaOCl2
Alkohol = CH3 – CH2OH
 14

Mekanisme reaksi sintesis kloroform dengan menggunakan aseton

CaOCl2 + H2O Cl2 + Ca(OH)2

CH3COCH3 + Cl2 CCl3COCH3 + HCl

CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + Ca(CH3COO)2

CaOCl2+ CH3COCH3+ H2O Ca(OH)2+CHCl3 + (CH3COO)2Ca + HCl

Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu
dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi
dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya
fosgen ini, kloroform disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan
mengandung 0,5 – 1%etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen). Pada sintesis kloroform salah satu
reagen utama yang digunakan adalah kaporit yang nantinya akan direaksikan dengan aseaton . Kaporit
atau Kalsium hipoklorit adalah padatan putih yang siap didekomposisi didalam air untuk
kemudian melepaskan oksigen dan klorin. Kalsium hipoklorit memiliki aroma klorin yang
kuat. Kalsium hipoklorit utamanya digunakan sebagai agen pemutih atau disinfektan,
komponen yang digunakan dalam pemutih komersial,larutan pembersih, dan disinfektan
untuk air minum, sistem pemurnian air, dan kolam renang.
Reaksi halogenasi pada sintesis kloroform

O H O

Cl Cl
CH3 C C H + HO Ca OH CH3 C C H

H H

O Cl
O Cl
Cl Cl
CH3 C C H + HO Ca OH CH3 C C

H H

O Cl
O Cl
Cl Cl
CH3 C C Cl + HO Ca OH CH3 C C Cl

O Cl
O Cl

CH3 C C Cl + HO Ca OH CH3 C C Cl

Cl Cl

Cl Cl
O O
CH3 C + C Cl CH3 C + H C Cl
O H Cl O Cl
 15

Metode kerja
Alat
1. Seperangkat alat destilasi

2. Timbangan OHaus digital 3. Corong pisah 4. Gelas Ukur

Bahan

1. Aseton
2. Kaporit
3. Aquadest

Prosedur Kerja
 Siapkan alat dan bahan, pastikan rangkain alat destilasi sudah terpasang dengan baik. (
air yang masuk dan keluar pada kondensor mengalir dan taidak terdapat sumbatan, klem
dan kondensor terpasang tertata dengan baik. Sebaiknya sebelum memulai tanyakan
kepada asisiten praktikum apakah alat sudah dirangkai dengan benar).
 Timbang kaporit sebanyak 60 gram lalu masukkan kedalam labu alas bulat kemudian
masukkan batu didih ( digunakan batu didih untuk mencegah terjadinya fronthing pada
saat pemanasan)
 Tambahkan aquadest sedikit demi sedikit ( sampai terbentuk suspensi kaporit)
 Tambahkan aseton sebanyak 30 ml, lalu homogenkan sejenak, segera setelah larutan
bercampur hubungkan labu alas bulat yang berisi campuran larutan dengan kondensor. (
perlu di perhatikan pada saat mencampurkan aseton setelah suspensi kaporit dan aseton
bercampur, sesegera mungkin hubungkan dengan kondensor, campuran ini akan
menghasilkan panas pastikan jangan panik, bila perlu gunakan kain pengalas atau
sarung tangan anti panas saat memegang dasar labu alas bulat)
 16

 Panaskan labu alas bulat sesekali menggunakan lampu spritus. ( perhatikan jika
kemungkinan akan terjadi bumping hentikan sejenak pemanasan, hentikan proses
pemanasan ketika campuran didalam labu alas bulat hamper mongering. Tanyakan pada
asisten pratikan)
 Hasil penguapan ditampung didalam erlenmeyer yang berisi aquadest

Pemurnian

 Setelah proses destilasi selesai, masukkan hasil destilat pada corong pisah dan
tambahkan aquadest sebanyak 30 ml. kocok campuran.
 Diamkan beberapa saat. (akan terbentuk dua lapisan larutan)
 Pisahkan kedua larutan tersebut. (larutan yang ada pada bahagian bawa yang di ambil)
 Hitung volume destilat yang didapatkan menggunak gelas ukur
 Hitung % rendamen hasil sintesis

DAFTAR PUSTAKA
Fieser and Fieser M.1957. Organic Chemistry 3rd Edition. Reinnold Publishing
Company:New York
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Keena, 1999. Kimia Organik Sintesis. Jakarta: Cahaya Medika.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung
Agung. Yogyakarta.
Senisedil, M. 1992.Kimia dan Petunjuk Praktikum Kimia Preparatif . Yogyakarta:UGM
Press

Tugas Pendahuluan
1. Mencari senyawa yang bisa digunakan untuk mensintesis kloroform selain aseton dan
tuliskan reaksinya
2. Tuliskan reaksi sintesis kloroform dengan aseton
3. Tuliskan dalam persamaan reaksi sintesis kloroform, CHCl3 dan HCl sebagai apa, dan
apa maksudnya
4. Jelaskan pengertian dari restosintesis dan diskoneksi, serta berikan contohnya
 17

Lembar Kerja Mahasiswa

Percobaan Sintesis Kloroform

Tujuan percobaan :

A. Data dan Informasi

Data Rumus/Nilai
1. Massa kaporit
2. Mr kaporit 143 g/mol
3. Volume aseton
4. Bj aseton 0,8 g/mL
5. Mr aseton 58 g/mol
6. Mr kloroform 119,5 g/mol
7. Bj kloroform 1,48 g/mL
8. Mol aseton
9. Mol kaporit
10. Massa teori kloroform
11. Volume teori kloroform

B. Hasil

No. Nama Jumlah keterangan

1. Massa percobaan
kloroform
2. % rendamen kloroform
18
19