KLORAFENIRAMIN

Disusun untuk memenuhi salah satu tugas Mata Kuliah Kimia Organik
yang diampu oleh Bapak Dadan Suryasaputra, S.Si., M.Si., Apt.

Disusun Oleh :

Kartika Putri Solikhah 3311181009

Nurul Afni Afiyanti 3311181010
Astri Indah Permatasari 3311181018
Intan Nuradhariyah Widyani 3311181028
Anisa Salma Bila 3311181041

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JENDERAL ACHMAD YANI

CIMAHI

2019
1. Rumus Struktur :

Kloramfenilamin

2. Nama IUPAC :(3R)-3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin

2-ylpropan-1-amine
3. Rumus Umum : C16H19ClN2
4. Identitas Senyawa :

Property Name Property Value

Molecular Weight 274.792 g/mol
XLogP3 3.4
Hydrogen Bond Donor Count 0
Hydrogen Bond Acceptor Count 2
Rotatable Bond Count 5
Exact Mass 274.124 g/mol
Monoisotopic Mass 274.124 g/mol
Topological Polar Surface Area 16.1 A^2
Heavy Atom Count 19
Formal Charge 0
Complexity 249

5. Keamanan Senyawa :

Acute Toxic Irritant

Datasheet available: Laboratory Chemical Safety Summary (LCSS)

6. Farmakologi :

Klorfenilamin adalah antihistamin (obat alergi) yang ampuh.

Klorfenilamin terutama bekeja sebagai inverse agoinst dari H1 reseptor
histamin. Obat ini juga disebutkan mempunyai aktivitas anti kolinergis
melalui efek antagonis dari reseptor asetilkolin muskarinis. Senyawa
dextrorotatorystereoisomer, yaitu deksklorfenamin, dilaporkan memiliki
nilai Kd sebesar 15nM untuk reseptor H1 dan 1300 nM untuk reseptor
asetilkolion muskarinis pada jaringan otal manusia. Selain merupakan
sebuah antagonis reseptor histamin H1 , Kloramfenilamin juga di temukan
mempunyai efek serotonin ruptake inhibitor yang ampuh (nilai Kd = 15.2
nM untuk serotonin transporter). Senyawa ini mempunyai afinitas yang
lemah untuk norepinephrine dan dopamine transporter ( nilai Kd =
1,400nM dan 1,060nM) anti histamin lainnya yang serupa, yaitu
brompheniramine, merupakan kunci dalam penemuan senyawa selective
serotin reuptake inhibitor (SSRI) zimelidine. Pada jumlah kecil bukti
klinis, kloramfenilamin menunjukkan kemampuan yang setara dengan
beberapa obat anti depresi untuk menghambat proses reuptake serotonin
dan bisa berguna untuk terapi depresi dan gangguan kecemasan.

Secara singkat :

Mekanisme kerja klorfenilamin adalah sebagai antagonis reseptor H1,

klorfenilamin akan menghambat efek histamin pada pembuluh darah ,
bronkus danbermacam macam otot polos. Selain itu klorfeniramin dapat
merangsang maupun mengahambat susunan saraf pusat
7. Struktur 2 Dimensi

8. Struktur 3 Dimensi

9. Struktur Kiral

Kiral
10. Enantiomer Kloramfenilamin

Bidang Cermin

11. Enantiomer R dan S

Prioritas atom ditentukan menurut nomor atom masing-masing
molekul. Semakin besar nomor atom massa suatu molekul, semakin tinggi
pula prioritas penomorannya.

a. Enantiomer R

b. Enantiomer S
 Daftar Pustaka

U.S National Library of Medicine. (2019). Chlorpheniramine. [Online]. Diakses

dari https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/716121#section=2D-Structure.

Wikipedia. (2018). Klorfenamin. [Online]. Diakses dari https://id.m.wikipedia.org

/wiki/Klorfenamin.