KELOMPOK 1

Nadia Rahmah M.
122210101002
Magfiroh Fitdiyawati 122210101099
Fikriatul Hidayah
132210101010
Mia Rahmaniah
132210101016
Wilda Yuniar
132210101024
Stella Christa Santoso 132210101030
Nadiyah Churi M.
132210101046
Miftakhul Jannah
132210101054
Sugi Hartono
132210101062
Fathimatuzzahrah
132210101074
Mia Restu
132210101086
Raras Puspa Wicitra 132210101094
Dita Isnaini Prabawati132210101108
Fara Nur Savira
132210101124

BUPIVACAINE

SEJARAH

INDIKASI

SINTESIS

Sejarah Bupivacaine
Tahun 700 SM hingga awal abad ke-19, Erythroxylum coca
(tanaman Koka) telah digunakan untuk terapi anestesi

Golongan anestesi lokal Pipecoloxylidides pertama kali disintesis

pada tahun 1957
Ropivacaine, Mepivacaine, dan Bupivacaine termasuk dalam
golongan Pipecoloxylidides

Bupivacaine memiliki gugus butil pada piperidin nitrogen atom

Mepivacaine memiliki gugus metil pada piperidine nitrogen atom
Ropivacaine memiliki gugus propil pada piperidine nitrogen atom

Sejarah Bupivacaine
Bupivacaine dipilih karena memiliki efek anestesi
lokal yang paling lama jika dibandingkan dengan
obat anestesi lain

Pada tahun 1977 ditemukan fakta bahwa turunan

propil dari Pipecoloxylidides (Ropivacaine) memiliki
toksisitas yang lebih rendah dibandingkan dengan
turunan butil dari Pipecoloxylidides (Bupivacaine)

Indikasi Bupivacaine

Penggunaan Bupivacaine untuk Anestesi Spinal

Penggunaan bupivacaine untuk anestesi spinal pada Thorakal X-XII

selama 3 - 5 jam, dan memberikan relaksasi otot derajat sedang
(moderate)

Efek blokade motorik pada otot perut menjadikan obat ini sesuai
untuk digunakan pada operasi-operasi perut yang berlangsung
sekitar 45 - 60 menit. Lama blokade motorik ini tidak melebih durasi
analgesiknya

Dosis

Efek Samping

Interaksi Obat
Bupivacaine harus digunakan secara hati-hati bila diberikan
pada penderita yang menerima obat-obat aritmia dengan
aktivitas anestesi lokal, karena efek toksiknya dapat bersifat
aditif.

Toksisitasnya

propanolol.

meningkat

bila

diberikan

bersama

SINTESIS BUPIVACAINE
Reaksi 1

Bahan awal:
-picolin-2,6-xylidide

Alkilasi
Butil
Bromida

Garam
Piridin

Reduksi H2
katalis Platinum
Oksida

Produk:
Bupivacaine
(derivat piperidin)

SINTESIS BUPIVACAINE
Reaksi 2

2,6dimetilanilin

piperidine-2carboxylic
acid chloride

N-(2,6dimethylphenyl)-2piperidinecarbox
amide

Alkilasi
Butil
Bromida

Produk:
Bupivacaine

KESIMPULAN
Bupivacaine pertama kali disintetis pada tahun
1957 dan dipasarkan pada tahun 1963. Obat ini
memiliki efek anestesi loKal yang tahan lama,
namun lebih bersifat kardiotoksik jika dibandingkan
dengan ropivacaine dan mepivacaine.

Bupivacaine dapat disintesis dari bahan awal picolin-2,6-xylidide (jalur 1) maupun dari piperidine2-carboxylic acid chloride (jalur 2). Jalur pertama
melibatkan reaksi alkilasi dengan butil bromida dan
reduksi menggunakan H2 dengan katalis platinum
oksida, sedangkan jalur kedua melibatkan reaksi
pembentukan amida dan alkilasi oleh butil bromida.