LAPORAN PRAKTIKUM IV

KIMIA FARMASI KUALITATIF

UJI ANTIHISTAMIN

Dosen pengampu :
apt. Affandi Kurniawan, M.Farm

Disusun oleh :
Kelompok 3
1. Rosy Suwanti (1948311009)
2. Agus Kardian (2048312001)
3. Anita Sembiring (1948311003)
4. Shelfianti (1948311010)

PROGRAM STUDI D3 FARMASI

POLITEKNIK KESEHATAN GENESIS MEDICARE
2022
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
1. ANTIHISTAMIN
Antihistamin merupakan obat yang sering dipakai dibidang dermatologi, terutama untuk
kelainan kronik dan rekuren. Antihistamin adalah zat yang dapat mengurangi atau
menghalangi efek histamin terhadap tubuh dengan jalan memblok reseptor histamin.
Antihistamin dan histamin berlomba untuk menempati reseptor yang sama. Ada empat tipe
reseptor histamin, yaitu H1, H2, H3, dan H4 yang keempatnya memiliki fungsi dan distribusi
yang berbeda. Pada kulit manusia hanya reseptor H1 dan H2 yang berperan utama. Blokade
reseptor oleh antagonis H1 menghambat terikatnya histamin pada reseptor sehingga
menghambat dampak akibat histamin misalnya kontraksi otot polos, peningkatan
permeabilitas pembuluh darah dan vasodilatasi pembuluh darah.
Histamin memiliki peranan yang penting dalam patofisiologi penyakit alergi. Histamin
adalah amina dasar yang dibentuk dari histidin oleh histidine dekarboksilase. Histamin
ditemukan pada semua jaringan, tetapi memiliki konsentrasi yang tinggi pada jaringan yang
berkontak dengan dunia luar, seperti paru-paru, kulit, dan saluran pencernaan. Urtikaria dan
rhinitis alergi merupakan dua penyakit alergi yang sering menyebabkan gangguan pola tidur
dan mempengaruhi aktivitas sehari-hari. Pada kondisi yang berat, kelainan ini dapat
mempengaruhi kualitas hidup seseorang, mulai dari gangguan fisik, gangguan emosional,
gangguan aktivitas seksual, terbatasnya aktivitas sosial, dan mempengaruhi pekerjaan. Angka
kejadian urtikaria kronis diperkirakan 0,1-3% dari keseluruhan populasi di Eropa dan
Amerika. Di dunia prevalensinya diperkirakan sekitar 0,5% dan angka ini tidak berbeda
secara signifikan pada komunitas yang berbeda. Di seluruh dunia diperkirakan 12% sampai
22% orang pernah mengalami gejala urtikaria sekurang-kurangnya satu kali selama hidup.
Salah satu golongan obat yang selalu dipakai dalam penanganan urtikaria adalah
antihistamin. Difendramin merupakan obat yang pertama kali digunakan, yang efektif pada
urtikaria kronis.
Terapi dengan antihistamin secara kroms dapat menyebabkan penurunan kemanjuran obat
tersebut, hal itu berhubungan dengan efek samping yang ditimbulkannya. Dengan demikian
obat antihistamin generasi pertama walaupun efektif untuk mengatasi penyakit alergi namun
penggunaannya terbatas oleh karena efek sampingnya seperti sedasi. Pada tahun 1980 para
ahli mulai mengembangkan antihistamin non-sedatif yang tetap efektif untuk mengatasi
gangguan akibat penyakit alergi tanpa efek samping sedasi. Saat ini obat-obat antihistamin
non-sedatif yang kita kenal sebagai antihistamin penghambat reseptor HI generasi IT sudah
banyak ditemukan seperti Loratadine, Cetirizine, Desloratadine, Azelastine, dan
Fexofenadine (Buske, 2002).
 BAB II
DASAR TEORI
1. ANTIHISTAMIN
 Pengertian
Antihistamin adalah suatu senyawa obat yang dapat mengurangi efek farmakologis dengan
cara memblokir masuknya histamin ketempat reseptor dalam sel. Antihistamin berdasarkan
strukturnya dibagi menjadi 5 golongan, yaitu: amino alkil eter, etilendiamin, Piperazine,
propilamin, dan phenothiazine. Golongan antihistamin bersifat basa, tidak larut dalam air,
dalam bentuk basa larut dalam kloroform dan pelarut organik. Rasanya pahit, larut dalam
HCl menjadi bentuk garam yang larut dalam air dan etanol.
Antihistamin (antagonis histamin) adalah zat yang mampu mencegah penglepasanatau kerja
histamin. Istilah antihistamin dapat digunakan untuk menjelaskan antagonishistamin yang
mana pun, seringkali istilah ini digunakan untuk merujuk kepada antihistaminklasik yang
bekerja pada reseptor histamin H1. Antihistamin ini biasanya digunakan untuk mengobati
reaksi alergi yang disebabkan oleh tanggapan berlebihan tubuh terhadap alergen(penyebab
alergi) sepertiserbuk sari tanaman. Reaksi alergi ini menunjukkan penglepasanhistamin dalam
jumlah signifikan di tubuh. Terdapat bebrapa jenis, yang dikelompokkan berdasarkan sasaran
kerjanya terhadap reseptor histamin yaitu:
Antagonis Reseptor Histamin H1: Secara klinis digunakan untuk mengobati alergi.
Contohobatnya adalah: difenhidramin, loratadin, desloratadin, meclizine, quetiapine dan
prometazin.
Antagonis Reseptor Histamin H2: Reseptor histamin H2 ditemukan di sel-sel
parietal.Kinerjanya adalah meningkatkan sekresi asam lambung, Dengan demikian, antagonis
H(antihistamin H2) dapat digunkaan untuk mengurangi sekresi asam lambung, serta dapat
puladimanfaatkan utuk menangani peptic ulcer dan penyakit refluks gastroesofagus.
Contohobatnya adalah simetidin, famotidin, ranitin, nizatidin, roxatidin dan lafutidin.
Antagonis Reseptor Histamin H3: Antagonis H3 memiliki khasiat sebagai stimulan
danmemperkuat kemampuan kognitif, Penggunaannya sedang diteliti untuk mengobat
penyakitAlzheimer’s dan schizophernia. Contoh obatnya adalah ciproxifan dan clobenpropit.
Antagonis Reseptor Histamin H4: Memiliki khasiat imunomodulator, sdang ditelitikhasitanya
sebagai antiinflamasi dan analgesik. Contohnya adalah tioperaminda.
Obat antihistamin memegang peran penting karena banyak sekali penyakit kulit yangdisertai
gejala gatal-gatal atau akibat alergi lain yang didasarkan pada penglepasan histamin.Reaksi
yang timbul pada kulit akibat histamin yang terkenal dengan reaksi triple respnseyang terdiri
dari: red spot, wheal (edema) dan kemerahan (flare). Red spot sering kali tidak  jelas terlihat
karena ditutup oleh wheal.
Uji kaji antihistamin dan histamin ini akan dilakukan dengan metode Golden Rule:tersamar
ganda. Tersamar ganda (double blind clinical trial) adalah studi dalam bidangkedokteran
terhadap khasiat suatu obat, si pemberi obat maupun si penerimanya tidak mengetahui obat
yang diminum obat atau plasebo dengan tujuan untuk menghindari faktor subyektivitas yang
akan mempengaruhi keabsahan hasil pengamatan.
  Kromatografi Antihistamin

A. Dimenhidrinat ( FI III Hal-230 )

Nama Kimia : 8-kloroteofilina, senyawa dengan 2-(difenilmetoksi)-N,N-dimetiletilamina
(1:1) [523-87-5]
Struktur Kimia :

Rumus Molekul : C24H28ClN5O3

Berat Molekul : 469,96
Pemerian : Serbuk hablur; putih, tidak berbau
Kelarutan :Sukar larut dalam air; mudah larut dalam etanol (95%) p dan dalam kloroform p;
agak sukar larut dalam eter p
Fungsi : mencegah atau mengobati mual, muntah, atau pusing berputar (vertigo) akibat
mabuk perjalanan. Obat ini dapat dibeli bebas, tetapi penggunaannya memerlukan perhatian
khusus. Dimenhydrinate merupakan obat golongan antihistamin generasi pertama.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

B. Diphenhydramin ( FI III Hal-228 )

Nama Kimia : 2-(difenilmetoksi)-N,N-dimetiletilamina hidroklorida [147-24-01]
Sturuktur Kimia :

Rumus Molekul : C17H21NO

Berat Molekul : 291.82
Pemerian : Serbuk hablur; putih, tidak berbau; rasa pahit disertai rasa tebal
Kelarutan : Mudah larut dalam air; dalam etanol (95%) p dan dalam kloroform p; sangat
sukar larut dalam eter p; agak sukar larut dalam aseton p.
Fungsi : untuk meredakan gejala alergi dan batuk pilek (common cold). Selain itu, obat ini
juga dapat digunakan untuk mengatasi mabuk perjalanan, serta kondisi tremor dan kaku otot
pada penderita Parkinson.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
 C. Cetirizine
Nama Kimia : 2- [2- [4- [ (4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetic acid
Sturuktur Kimia :

Rumus Molekul : C21H25ClN2O3

Berat Molekul : 461,8
Pemerian : serbuk warna putih sampai hampir putih
Kelarutan : mudah larut dalam air; praktis ridak larut dalam aseton dan dalam metilen klorida
Fungsi : obat yang membantu mengatasi masalah alergi
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

D. Ctm ( FI III Hal-153 )

Nama Kimia:  [3-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propyl]dimethylamine
Sturuktur Kimia :

Rumus Molekul : C16H19ClN2

Berat Molekul : 390.87
Pemerian : Serbuk hablur; putih; tidak berbau; rasa pahit
Kelarutan : larut dalam 4 bagian air; dalam 10 bagian etanol (95%) p dan dalam 10 bagian
kloroform p; sukar larut dalam eter p
Fungsi : mengatasi gejala alergi seperti rhinitis alergi, urtikaria, bersin-bersin, mata berair,
gatal pada mata, hidung, tenggorokan atau kulit
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
 E. Mebhidrolin Napadisilat
Nama Kimia : 5-benzyl-2-methyl-3,4-dihydro-1H -pyrido[4,3-b]indole
Sturuktur Kimia :

Rumus Molekul : C19H20N2

Berat Molekul : 276.376
Pemerian :
Kelarutan : Fungsi : meredakan gejala alergi seperti mata, gatal-gatal, hidung berair, dan
bersin. Cara kerja obat ini dapat mengurangi serta mencegah efek histamin, dan zat alami
tubuh penyebab timbulnya reaksi alergi
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

F. Cimetidine ( FI V Hal-1191 )
Nama Kimia : 2-siano-1-metil-3-[{(5-metilimidazol-4-il)metil}tio]guanidin [51481-61-9]
Sturuktur Kimia :

Rumus Molekul : C10H16N6S

BeratMolekul : 252,34
Pemerian : Serbuk hablur; putih sampai hamper putih;tidak berbau atau bau mercaptan lemah
Kelarutan : larut dalam etanol, dalam polietilen glikol 400; mudah larut dalam methanol;
agak sukar larut dalam air dan dalam kloroform, praktis tidak larut dalam eter
Fungsi : menghambat produksi asam lambung sehingga dapat mengurangi sekresi asam yang
berlebihan. Obat ini juga mampu meredakan iritasi lambung yang disebabkan oleh obat
penghilang rasa sakit tertentu, seperti obat antiinflamasi nonsteroid.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

BAB III
 METODELOGI
3.1 Alat dan Bahan
Alat - FeCl3
- Beaker glass - Aquadest
- Botol semprot - NaOH
- Batang pengaduk - HCl
- Gelas ukur - CuSO4
- Hot plate
- Kaca arloji Reagen/ pelarut anthistamin
- Pipet tetes diphenhydramine
- Penjepit tabung reaksi - H2SO4 pekat

- Tabung reaksi - KMnO4

- Rak tabung reaksi - HNO3

- Sarung tangan - H2SO4

- Serbet - aqua Iod (I2)

- Spatulam logam - Marquis

- Timbangan analitik digital - Mayer

Bahan Reagen/ pelarut anthistamin

Sampel senyawa anthistamin cetirizin
- Dimenhidrinat - H2SO4 pekat

- DiphenhydraminE - KMnO4

- Cetirizin - CuSO4

- CTM - Aquadest

- Mebhidrolin Napadisilat - NaOH

- Simetidine - HCl
- I2
Reagen/ pelarut anthistamin - FeSO4
dimenhidrinat
- H2SO4 pekat Reagen/ pelarut anthistamin ctm
- HCl pekat - Aquadest
- Marquis - NaOH
 - HCl Reagen/ pelarut anthistamin
- CuSO4 mebhidrolin napadisilat
- Marquis - Reaksi Marquis

- Asam sitrat - Reaksi Kristal :

- Asam asetat anhidrat (glasial) - Larutan HgCl2

- Mayer - Larutan KCN

- Reagen Nessler
- FeCl3 Reagen/ pelarut anthistamin

- NaNO2 1% simetidine
- Reagen Nessler
- Asam sulfanilat
- Etanol
- KMnO4 1%
- Asam sitrat
- Asam asetat anhidrat (glasial)

3.2 Prosedur Percobaan

A. Pengujian anthistamin pada sampel dimenhidrinat
- Sampel + H2SO4 pekat → warna jingga.
- Sampel + HCl pekat → warna rosa lemah.
- Sampel + Marquis → warna kuning sampai coklat.
- Sampel + FeCl3 → warna orange.
- Sampel + Aquadest + (NaOH 2 tetes +HCl 2 tetes + CuSO4 1 tetes → ↓endapan biru.

B. Pengujian anthistamin pada sampel diphenhydramine

- Sampel + H2SO4 pekat →warna jingga merah – merah coklat, diatasnya terdapat
tetesan
minyak + air (H2O) →warna berubah menjadi warna hijau tua.
- Sampel + KMnO4 lalu dipanaskan → tercium bau menyengat seperti amonia.
- Sampel + HNO3 + H2SO4 → merah violet + air (H2O) + kloroform lalu dikocok →
terbentuk lapisan klorofrom berwarna kuning muda, warna merah violet berubah
hanya terdapat dibagian lapisan bawah permukaan reaksi.
- Sampel + aqua Iod (I2) → warna hitam keunguan.
- Sampel + Marquis → warna kuning jingga-coklat merah.
- Sampel+ Mayer → warna kuning muda.

C. Pengujian anthistamin pada sampel cetirizin

- Sampel + H2SO4 pekat →warna kuning.
- Sampel + KMnO4 →warna coklat muda.
- Sampel + CuSO4 → warna biru, terbentuk ↓endapan biru.
- Sampel + Aquadest + NaOH 2 tetes + HCl 2 tetes + CuSO4 2-3 tetes → warna biru.
- Sampel + I2 → warna coklat kekuningan.
- Sampel + FeSO4 → warna kuningan, terbentuk ↓endapan coklat .

D. Pengujian anthistamin pada sampel ctm

- Sampel + Aquadest + NaOH 2 tetes + HCl 2 tetes + CuSO 4 2-3 tetes → warna biru
kehijauan.
- Sampel + Marquis → warna kuning.
- Sampel + Asam sitrat + Asam asetat anhidrat (glasial), dipanaskan → warna kuning.
- Sampel + HCl + Mayer →warna kuning, terbentuk ↓ endapan kuning.
- Sampel + air (H2O) + NaOH (hingga Basa) →warna biru hijau.
- Larutan 5 mg CTM + 2 ml air (H2O) + reagen Nessler (K2HgI4 basa) → ↓ endapan
kuning.
- Larutan 5 mg CTM + 2 ml air (H2O) + 3 tetes FeCl3, kemudian dididihkan → warna
jingga kuning.
- Larutan 10 mg CTM + 1 ml NaNO2 1% + 1 ml asam sulfanilat → warna kuning,
kemudian dipanaskan hingga mendidih → warna jingga kuning.
- Larutan 5 mg CTM + 2 ml air (H 2O) + 1 tetes larutan KMnO4 1% → warna kuning
terbentuk ↓ endapan, setelah diteteskan larutan KMnO4 1% → warna ungu akan
menghilang.
- Sampel + larutan FeCl3 → warna coklat merah, terbentuk ↓ endapan kuning.

E. Pengujian anthistamin pada sampel mebhidrolin napadisilat

- Sampel + Marquis → warna abu-abu keunguan.
Reaksi Kristal :
- Sampel + Larutan HgCl2 →terbentuk ↓ endapan putih.
 - Sampel + Larutan KCN → terbentuk ↓ endapan putih.

F. Pengujian anthistamin pada sampel simetidin

- Sampel + reagen Nessler, dipanaskan → warna coklat.
- Sampel + Etanol + Asam sitrat + Asam asetat anhidrat (glasial), panaskan di water
bath → warna larutan tetap bening.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

A. Pengujian anthistamin pada sampel dimenhidrinat
No Prosedur uji Gambar Hasil pengujian antihistamin
antihistamin
1 Sampel + H2SO4 pekat warna jingga
2 Sampel + HCl pekat warna rosa lemah

3 Sampel + Marquis warna kuning sampai coklat

4 Sampel + FeCl3 Warna orange

 5 Sampel + Aquadest + ↓endapan biru
(NaOH 2 tetes + HCl
2
tetes + CuSO4 1
tetes)

B. Pengujian anthistamin pada sampel diphenhydramine

No Prosedur uji Gambar Hasil pengujian antihistamin
antihistamin
1 Sampel + H2SO4 pekat warna jingga merah – merah coklat,
+ air (H2O) diatasnya terdapat tetesan minyak +
air (H2O) → warna berubah
menjadi warna hijau tua

2 Sampel + KMnO4 lalu tercium bau menyengat seperti

dipanaskan amonia
3 Sampel + HNO3 + merah violet setelah + air (H2O) +
H2SO4 + air (H2O) + kloroform lalu di kocok →
kloroform lalu dikocok terbentuk lapisan klorofrom
berwarna kuning muda, warna
merah violet berubah hanya
terdapat dibagian lapisan bawah
permukaan reaksi

4 Sampel + aqua Iod (I2) warna hitam keunguan

5 Sampel + Marquis warna kuning jingga-coklat merah

6 Sampel + Mayer warna kuning muda

C. Pengujian anthistamin pada sampel cetirizin

No Prosedur uji Gambar Hasil pengujian antihistamin
antihistamin
1 Sampel + H2SO4 pekat warna kuning

2 Sampel + KMnO4 warna coklat muda

3 Sampel + CuSO4 warna biru, terbentuk ↓endapan

biru
 4 Sampel + Aquadest + warna biru
NaOH 2 tetes + HCl 2
tetes + CuSO4 2-3 tetes

5 Sampel + I2 warna coklat kekuningan

6 Sampel + FeSO4 warna kuningan, terbentuk

↓endapan coklat

D. Pengujian anthistamin pada sampel ctm

No Prosedur uji Gambar Hasil pengujian antihistamin
 antihistamin
1 Sampel + Aquadest + warna biru kehijauan
NaOH 2 tetes + HCl 2
tetes + CuSO4 2-3 tetes

2 Sampel + Marquis warna kuning

3 Sampel + Asam sitrat + Warna kuning

Asam asetat anhidrat
(glasial), dipanaskan
4 Sampel + HCl + Mayer warna kuning, terbentuk ↓ endapan
kuning

5 Sampel + air (H2O) + warna biru hijau

NaOH (hingga Basa)

6 Larutan 5 mg CTM + 2 ↓ endapan kuning

ml air (H2O) + reagen
Nessler (K2HgI4 basa)
7 Larutan 5 mg CTM + 2 warna jingga kuning
ml air (H2O) + 3 tetes
FeCl3, kemudian
dididihkan

8 Larutan 10 mg CTM + warna jingga kuning

1
ml NaNO2 1% + 1 ml
asam sulfanilat

9 Larutan 5 mg CTM + 2 warna kuning terbentuk ↓ endapan,

ml air (H2O) + 1 tetes setelah diteteskan larutan KMnO4
larutan KMnO4 1% 1% → warna ungu akan
menghilang
 10 Sampel + larutan FeCl3 warna coklat merah, terbentuk ↓
endapan kuning

E. Pengujian anthistamin pada sampel mebhidrolin napadisilat

No Prosedur uji Gambar Hasil pengujian antihistamin
antihistamin
1 Sampel + Marquis warna abu-abu keunguan
 Reaksi Kristal :
Sampel + Larutan
2 HgCl2 terbentuk ↓ endapan putih

3 Sampel + Larutan KCN terbentuk ↓ endapan putih

F. Pengujian anthistamin pada sampel simetidin

No Prosedur uji Gambar Hasil pengujian antihistamin
Antihistamin
1 Sampel + reagen warna coklat
Nessler, dipanaskan
2 Sampel + Etanol + warna larutan tetap bening
Asam
sitrat + Asam asetat
anhidrat (glasial),
panaskan di water bath