Dra. Any Guntarti, M.Si.

, Apt

C6H5 O N N CH 3 O

C6H5 N N H3C CH 3

CH 3 H3C

Antipirin
C6H5 O N N CH 3

CH 3

Amidopirin
C6H5 O N N CH 3

H3C H3C N CH 2SO 3Na CH 3 HC CH 3 CH 3

Metampiron

Isopropilantipirin = Isopropylphenazone

1.

C6H5 O N N CH3

H Antipirin

CH3

I2

b. Iodometri

monoidoantipirin ( dengan CHCl3 )

Dasar : dalam larutan alkalis antipirin disubstitusi oleh iodium membentuk : 4-iodoantipirin FI Edisi II : serbuk + Na-asetat + air + iod kocok dengan CHCl3 (indikator) kelebihan iodium dititrasi dengan Na2S2O3

C6H5 O N N CH3 + I2 CH3 CH3COONa O

C6H5 N N CH3 CH3 + HI

I2 sisa + 2 Na2S2O3

2 NaI + Na2S4O6

Indikator : CHCl3 (iod masuk ke CHCl3) + Na2S2O3 iod keluar tidak warna

1 mol antipirin ~ 1 mol I2 ~ 2 atom I- ~ 2 eBE = BM/2

 Lakukan titrasi blangko FI Edisi IV Timbang seksama 100 mg, masukkan ke dalam labu iodium 250 ml, larutkan dalam 25 ml air. Tambahkan 2g Na-asetat dan 20 ml iodium 0,1 N LV, biarkan di tempat gelap dan sejuk + 20, tambahkan 25 ml etanol P hingga endapan larut. Titrasi kelebihan iodium dengan Na-tiosulfta 0,1 N LV mengunakan indikator kanji LP. 1 mol iodium 0,1 N 9,412 mg C11H12N2O

c. Polorografi
Dasar : Penitroan
dme

nitrosoantipirin

d. Kolorimetri
1. p-DAB/H2SO4 + H2O pink merah ( l = 573 nm) 2.NaNO2 + HCl hijau ( l = 350 nm)
H HONO + H+
C6H5 O N N CH3

O H

NO

NO+ + H2O
C6H5

N N CH3

NO+

CH3 C6H5

CH3 C6H5 CH3

N N -H+

N N CH3

NO

CH3

NO

CH3

Nitosoantipirin

II.
O

C6H5 N N CH3

H3C

N CH3

CH3

Amidopirin

a. Gravimetri b. Asidimetri

Amidopirin + alkali

Ekstraksi CHCl3 + HCl garam

mm

Amidopirin + HCl

c. TBA

Dengan HClO4 FI Edisi II

diambil dengan HCl + CHCl3

d. Kompleksometri
e. Bromatometri

Membentuk komplek dengan Cd(NH4)(SCN)4

Dasar : oksidasi amidopirin

mm

f. Kolorimetri

+ KBrO3 + HCl

Amidopirin + hasil diazotasi p-nitroanilin kuning + FeCl3 asam/netral violet l = 570 nm

g. Spektrofotometri
Dalam etanol, l maks = 270 nm

III.
O

C6H5 N N CH 3

H3C

N CH 2SO 3Na

CH 3

Metampiron

a. Iodimetri
C6H5 O N N CH3 + H2O H3C N CH2SO3Na CH3 HCl 0,02 N HN CH2SO3Na O C6H5 N N CH3 + HCHO + Na2HSO3 CH3

NaHSO3 + I2 Metampiron

NaHSO4 + 2 HI BE = BM/2 FI III dan IV : Iodimetri

H 2O

b. Spektrofotometri
Dalam etanol, lmaks = 235 nm

c. Polarografi d. Fluorometri e. Kolorimetri

C6H5 O N N

pembentukan p-benzoquinon dikloramina

C6H5 O CH3 HCl 2 N H2O N N CH3 + NaCl + HOCH2SO3H

H3C

N CH2SO3Na C6H5 O N N

CH3
2 NO H +, H

HN CH3

CH3

C6H5 O CH3 NH 4OH N N CH3

H3C

N N O

CH3

H3C

N N OH

CH3

Kuning, l maks = 403 nm

IV.
O

C6H5 N N H3C HC CH3 CH3 CH3

Isopropilantipirin = Isopropylphenazone

+ FeCl3 Lieberman test TLC

orange
H2O

100oC

fase diam fase gerak Rf 71

biru merah Silika Gel G metanol : amm pekat 100 : 1,5

a. HPLC
Kolom : ODS Fase gerak : isopropilalkohol : as formiat : KH2PO4 0,1 M (540 : 1 : 1000) b. Spektroskopi UV Asam 240 nm Alkali 245 nm, 265 nm