FITOKIMIA
A. DESKRIPSI
B. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat mengetahui tentang defenisi fitokimia.
2. Mahasiswa dapat mengetahui tentang fitokimia yang terdapat pada
tanaman.
3. Mahasiswa dapat mengetahui tentang senyawa fitokimia sebagai bahan
fungsional.
4. Mahasiswa dapat mengetahui aplikasi penggunaan senyawa fitokimia.
C. MATERI
1. Definisi fitokimia.
2. Fitokimia dalam tanaman.
3. Senyawa fitokimia sebagai bahan fungsional.
4. Aplikasi penggunaan senyawa fitokimia.
D. HASIL PEMBELAJARAN
1. Mahasiswa dapat memahami tentang defenisi fitokimia.
2. Mahasiswa dapat memahami tentang fitokimia yang terdapat pada tanaman.
3. Mahasiswa dapat memahami tentang senyawa fitokimia sebagai bahan
fungsional.
4. Mahasiswa dapat memahami aplikasi penggunaan senyawa fitokimia.
E. MATERI PEMBAHASAN
Flavonoids juga memiliki aktivitas antibakteri, anti jamur dan anti virus, tidak
hanya melawan pathogen pada tanaman tapi juga pathogen pada manusia. Sebagai
contoh apigenin dan amentoflavon memiliki efek kuat terhadap jamur pathogen
C.albicans, Staphylococcus cereviceae, dan T.beigelli. Flavonoids juga dapat aktif
resisten terhadap antibiotik strain. Flavonoid sebagai senyawa yang berasal dari
tanaman banyak memiliki dampak positif diantaranya bertindak sebagai
antioksidan alami dan memiliki efek pada banyak penyakit seperti : anti tumor,
antiinflamasi, anti alergi, anti diabetik. Flavonoid juga telah banyak digunakan
dalam bahan tatarias (kosmetik). Flavonoid meningkatkan hidrasi kulit,
menghaluskan permukan kulit dan menginduksi sel-sel kulit untuk tumbuh.
Flavonoid juga digunakan sebagai obat jerawat, ketombe, komedo, mencegah
kebotakan, dan memperlambat proses penuaan karena mengandung antioksidn dan
antibakteri. (Mierziak, J., Kostyn, K., Kulma, A., 2014).
Beberapa senyawa memiliki sifat aktif secara fisiologis dalam jumlah sedikit
beberapa flavonoids berfungsi aktif sebagai stimulan janutng, seperti hesperidin,
yang mampu memperkuat buluh darah yang lemah. Beberapa diantaranya yang
telah mengalami hidroksilasi tinggi, aktif sebagai senyawa diuretic dan sebagai
senyawa antioksidan (Winarno dan Kartawidjajaputra, 2007).
2.2 Isoprenoid
2.2.1 Karatenoid
Senyawa karotenoid merupakan pigmen yang bewarna kuning jingga atau
merah. Pigmen yang banyak terdapat dalam tanaman maupun hewan. Pigmen
tersebut disebut lipokromik pigmen karena dapat larut dalam minyak.
Karotenoid ini terdiri dari dua kelompok yaitu :
a. Hydrokuinon : yang dapat larut dalam petroleum ether
b. Xantophyl : merupakan turunan dari karoten yang mengalami oksidasi
Senyawa yang termasuk dalam karoten adalah alpha, beta dan gamma karoren
dan capsanthin. Dalam bidang kesehata karotenoid terutama - karoten merupakan
salah satu senyawa antioksidan alami. Dimana antioksidan yang berfungsi sebagai
pemadam (quencher) oksigen singlet serta penangkal radikal bebas, dalam sistem
fotosintesis tumbuhan dapat berlangsung, dalam tubuh manusia maupun hewan.
Oksigen singlet merupakan molekul oksigen yang sangat reaktif, dapat
menginisiasi peroksida lipid hingga terjadi reaksi berantai radikal bebas yang dapat
mengoksidasi komponen sel lain, yaitu protein dan DNA, serta dapat memicu
penuaan dini pada manusia. Penelitian menunjukkan bahwa oksigen singlet yang
berbahaya ini dapat dinonaktifkan oleh - karoten. Selain itu, -karoten juga
mampu bereaksi dengan radikal bebas (R) dengan proses transfer muatan
(elektron). Pada reaksi ini akan diperoleh radikal bebas -karoten yang relatif lebih
stabil dan tidak memiliki energi yang cukup untuk dapat bereaksi dengan molekul
lain membentuk radikal baru (Britton 1995; Gordon 1990; Gross 1991).
Karotenoid merupakan pewarna alami yang larut dalam lemak, metabolit
sekunder dari jenis terpenoid yaitu berupa suatu poliisoprenoid panjang (terdiri atas
40 atom karbon/tetraterpen) yang mengandung ikatan rangkap dan tersusun dari
rantai poliisoprena simetris terhadap pusat ikatan. Karotenoid dapat ditemukan
dalam tumbuhan, beberapa jenis hewan, alga, bakteri dan jamur. Pigmen karotenoid
pada tumbuhan mempunyai dua fungsi, yaitu sebagai pigmen pembantu dalam
fotosintesis dan sebagai pewarna dalam bunga dan buah. Karotenoid merupakan
pigmen yang berwarna kuning, oranye atau merah, sehingga dapat diidentifikasi
melalui warnanya (Sulistyaningrum, N. 2014).
Karotenoid dari bahan pangan merupakan tetraterpenoid dengan jumlah atom
karbon 40 yang terdiri atas delapan unit isoprenoid C5.(ip) Rantai lurus karotenoid
C40 ini menjadi kerangka dasar karotenoid. Unit ip tersusun dalam dua posisi arah
yang berlawanan pada pusat rantai sehingga berbentuk molekul yang simetris.
Bentuk ini merupakan bentuk molekul likopen oleh karena itu likopen sering
disebut sebagai induk karotenoid. Jenis-jenis karotenoid lainnya merupakan
turunan dari modifikasi likopen.
Warna yang terdapat pada karotenoid dipengaruhi oleh ikatan rangkap yang
ada pada kerangka dasarnya. Untuk menghasilkan warna karotenoid butuh tujuh
buah ikatan rangkap. Semakin banyaknya ikatan rangkap maka warna karotenoid
semakin kuat atau pekat (SEAFAST Center, 2012).
2.2.2 Steroid
Steroid mengadung gugus molekul besar yang disebut cyclopentano
perhydrophenanthrene. Senyawa alami yang tergolong steroid seperti sterol, asam empedu,
hormone seks, adrenal cortical hormone, cardiac glycoside dan sapogenin (Winarno dan
Kartawidjajaputra, 2007). Steroid termasuk golongan senyawa triterpenoid
didalamnya terkandung siklopenta perhidrofenanten yaitu dari tiga cincin
sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Senyawa steroid juga banyak
ditemukan pada jaringan tumbuhan. Tiga senyawa fitosterol terdapat pada
tumbuhan tinggi yaitu sitosterol, stigmasterol, dan kampesterol (Harbone, 1987,
Robinson, 1995).
Senyawa steroid dibagi berdasarkan asalnya diantaranya :
a. Zoosterol yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.
b. Fitosterol yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan
stigmasterol.
c. Mycosterol yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya egosterol
d. Marinesterol yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya
spongesterol.
Steroid dibagi berdasarkan jumlah atom karbonnya yaitu :
a. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol
b. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol
c. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol
Gambar 4. Steroid
Sumber : https://en.wikipedia.org/wiki/Steroid
2.2.3 Terpenoid
Terpen adalah suatu golongan senyawa yang sebagian besar terjadi dalam
dunia tumbuh-tumbuhan. Di dalam tanaman banyak terdapat senyawa
terpenoids. Terpenoid merupakan oligomer dan isoprena.
Terpenoid memiliki banyak jenis tetapi dapat digolongkan menjadi enam
kelompok :
1. Monoterpene (2 isoprene) C10H16
2. Sesquiterpene (3 isoprene) C15H24
3. Diterpene (4 isoprene) C20H32
4. Triterpene (6 isoprene) C30H48
5. Tetraterpene (8 isoprene) C40H64
6. Polyterpene (2n isoprene) (C5H8)n
Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat
diisolasi dari bahan nabati dengan cara peyulingan disebut minyak atsiri.
Minyak atsiri memiliki komponen utama yaitu monoterpen (C10) dan
seskuiterpen (C15). Monoterpen mempunyai sifat-sifat berupa cairan tidak
berwarna, tidak larut dalam air, disuling dengan uap air, berinteraksi dengan
lemak/minyak berbau harum. Minyak bunga dan biji banyak mengandung
monoterpen (Robinson, 1995).
Senyawa terpena dan terpenoid merupakan penggabungan antara unit-unit
isoprene dan isopentan dan terbentuk di dalam tumbuhan sebagai hasil proses
biosintesis.
Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh
dua atau lebih unit C-5 yang disebut sebagai unit isoprene. Unit C-5 dinamakan
demikian karena kerangka karbonnya sama seperti isoprene.
Gambar 5. Terpenoid
Sumber : Djamal (2010)
Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isoprene atau unit C-5 sebagai
penyusun senyawa tersebut. Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan
terjadinya tiga reaksi dasar yaitu :
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonate
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk
mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-, terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
Monoterpen beberapa contoh monoterpene rantai terbuka yaitu geraniol,
nerol, linalool, dan sitral, sitronelal dan mirsena. Senyawa ini merupakan
komponen minyak atsiri. Zat inilah yang menyebabkan minyak atsiri baud an wangi
spesifik. Minyak ini berperan penting sebagai bahan baku pembuatan parfum dan
juga bahan penambah bau dan rasa dalam industry makanan dan minuman (Djamal,
2010).
Seskuiterpen penyebarannya cukup luas dan tumbuhan. Senyawa ini juga
ditemukan pada jamur-jamur. Penggolongan seskuiterpen cukup sukar karena
dalam setiap golongan juga dijumpai banyak senyawa yang berbeda. Misalnya :
farnesol (asiklik), bisabolen (monosiklik), selinen (bisiklik), santonin ( seskuiterpen
lakton/iridoid) (Djamal, 2010).
Diterpen senyawa ini terdapat pada tumbuhan tinggi dan jamur, meliputi
berbagai golongan senyawa yang secara kimia sangat heterogen. Akan tetapi
semuanya memiliki kerangka C20 (Djamal, 2010).
Mekaisme tahap reaksi dari biosintesa triterpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam
asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan
kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevalinat. Reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi,
eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan isopentenyl pirofosfat (IPP)
yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil profosfat (DMAPP) oleh
enzim isomerase. IPP sebagai unit isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor
dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari
isomerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid (Lenny, S., 2006).
Triterpenoid dapat digolongkan menjadi :
1. Triterpenoid (limonin dari jeruk, rasa pahit)
2. Sterol (β-sitosterol, stigmasterol dan kompesterol)
3. Saponin (diosgenin, steroid saponin)
4. Glikosida jantung (oleandrin dari Nerium oleander)
Karotenoid termasuk tetraterpenoid yang memiliki 8 unit isoprene (C40)
termasuk golongan pigmen yang terdistribusi luas dalam tanaman dan ada juga
terdapat didalam bakteri. Melalui makanan karotenoid memberi warna khusus bagi
yang memakannya. Pada tumbuhan, karotenoid mempunyai fungsi sebagai pigmen
pembantu dalam fotosintesis dan fungsi lainnya adalah sebagai pewarna buah dan
bunga. Didalam bunga, karotenoid berupa zat warna kuning, sementara di dalam
buah berupa warna jingga atau merah (Djamal, 2010).
Gambar 6. β-karoten
Sumber : Djamal (2010)
2.3 Nitrogenous
2.3.1 Senyawa Alkaloid
Alkaloid adalah senyawa organik yang mempunyai nilai N heterosiklis yang
bersifat basa yang tidak larut dalam air namun larut dalam pelarut organik. Secara
sederhana alkaloid dalam tumbuhan memiliki rasa pahit dilidah (Djamal, 2010).
Senyawa ini termasuk kedalam senyawa nitrogeneous yang banyak terdapat
dalam tanaman, yang banyak terdapat di dalam tanaman,bersifat basa, dan optically
aktif. Beberpa senyawa dari alkaloid berikatan dengan gula seperti solanin racun
yang terdapat dalam kentang atau dapat pula berikatan dengan asam amida dalam
bentuk cocain dan antropin (Winarno dan Kartawidjajaputra, 2007).
Alkaloid banyak digunakan dalam bidang pengobatan (Harborne, 1996).
Alkaloid dapat berfungsi sebagai zat antioksidan berdasarkan penelitian uji
antioksidan (Hanani dkk,2005). Senyawa alkaloid yang terkandung dalam suatu
jenis tanaman dapat bersifat sebagai bioaktif penolak (repellent) nyamuk (Mustanir
dan Rosnani,2008). Alkaloid indol memilki aktifitas antibakteri dari Aspidosperma
ramiflorum (Tanaka J.C.A , 2006).
Alkaloid merupkan senyawa metabolit sekunder yang terdapat di dalam
tanaman. Biasanya dijumpai pada bagian daun, ranting, biji, dan kulit batang.
Alkaloid memiliki efek yang baik untuk kesehatan diantaranya pemicu system
syaraf. Menaikan tekanan darah, mengurangi rasa sakit, antimikroba, obat
penenang dan obat penyakit jantung (Simbala, Herny E.I.,2009).
Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang
kebanyakan heterosiklik dan terdapat pada tumbuhan (tetapi ini tidak
mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein,
nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan
sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara
biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini
(https://id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid).
Sistem klasifikasi alkaloid yang banyak diterima adalah pembagian alkaloid
menjadi 3 golongan yaitu alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid dan
pseudoalkaloid. Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah cara yang
didasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul. Jenisnya yaitu pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol, piridin dan
sebagainya.
F. RANGKUMAN
1. Makanan yang telah diperkaya oleh tanaman yang mempunyai senyawa
bioaktif atau senyawa fitokimia memiliki efek kesehatan terhadap berbagai
penyakit degeneratif. Sehingga dapat dikatakan sangat fungsional sekali
dalam tubuh.
2. Tanaman juga dapat dimanfaatkan sebagai obat tradisional apabila tanaman
tersebut mengandung senyawa kimia yang mempunyai aktivitas biologis atau
zat bioktif. Zat bioaktif tersebut diantaranya alkaloid, flavonoid, terpenoid,
tannin dan saponin yang termasuk senyawa metabolit sekunder.
3. Senyawa fitokimia seperti fenol, polifenol dan flavonoid dapat berperan
sebagai antioksidan. Senyawa fitokimia ini tergolong non gizi dalam bahan
makanan namun penambahannya dapat memberikan efek kesehatan.
G. LATIHAN
1. Jelaskan tentang Definisi fitokimia!
2. Jelaskan jenis Fitokimia yang terdapat dalam tanaman serta kegunaanya!
3. Jelaskan tentang fungsi Senyawa fitokimia sebagai bahan fungsional beserta
contoh!
4. Jelaskan mekanisme kerja senyawa Fitokimia pada kesehatan !
5. Jelaskan dengan contoh aplikasi penggunaan senyawa fitokimia!
H. DAFTAR PUSTAKA
Albanas, D.M.D dan Hartman T.J. 1999. Antioxidant and cancer: evidence from human
observation studies and intervention trials. Dalam Papas AM (ED). Antioxidant,
status, diet, nutrition and health. CRC Press. New York
Britton, G., S. Liaaen-Jensen, & H. Pfander. 1995. Carotenoids Volume 1B: Spectroscopy.
Berlin: Birkhauser Verlag.
Djamal, R., 2010. Prinsip-Prinsip Dasar Isolasi dan Identifikasi. Universitas
Baiturrahmah Cetakan ketiga
Gordon, MH. 1990. The mechanism antioxidant action in vitro. Di dalam : B.J.F. Hudson.
(editor). Food Antioxidant. Elsifier Applied Science : London
Gross, J. 1991. Pigment in vegetables: chlorophylls and carotenoids. New York: Van
Nostrand Reinhold.
Harborne, J.B., 1987. Metode Fitokimia, Edisi ke dua, ITB, Bandung.
Harborne,J.B., 1996. Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan.
Penerbit ITB, Bandung.
Hatuti, A.M. 2014. Pengaruh Penambahan Kayu Manis Terhadap Aktifitas Antioksidan
dan Kadar Gula Total Minuman Fungsional Secang dan Daun Stevia sebagai
Alternatif Minuman Bagi Penderita Diabetes Melitus Tipe 2. Artikel
Penelitian.Program Studi Ilmu Gizi Fakultas Kedokteran. Universitas Diponegoro
Heyne, K. 1987. Tumbuhan berguna Indonesia (Terjemahan). Jilid III. Yayasan Sarana
Wana Jaya. Jakarta.
https://id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid
http://ilmualambercak.blogspot.co.id./2013/03/senyawa.alkaloid.html
http://en.wikipedia.org./wiki/steroid.
Kristianti, dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia.Surabaya: Jurusan Kimia Laboratorium Kimia
Organik FMIPA Universitas
Lenny, S., 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Fakultas MIPA. Universitas Sumatera
Utara. Medan
Mierziak, J., Kostyn, K., Kulma, A., 2014. Flavonoids as Important Molecules, of Plant
Interctions with the Environment. Faculty of Biotechnology Wroclaw University,
Poland. Molecules ISSBN 1420-3049
Moelyono M. W, 1999. Panduan Praktikum Analisis Fitokimia. Laboratorium Farmakologi
Jurusan Farmasi FMIPA. Universitas Padjajaran. Bandung
Mustanir dan Rosnani. 2008. Isolasi Senyawa Bioaktif Penolak (Repellent) Nyamuk Dari
Ekstrak Aseton Batang Tumbuhan Legundi (Vitex trifolia). Bul. Littro. Vol.
XIX(2):174–180.
Robinson, T. 1991. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Edisi ke–6. a.b. Kosasih
Padmawinata. Penerbit ITB. Bandung.
Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Edisi Kedua. a.b. Kosasih
Padmawinata. Penerbit ITB. Bandung.
SEAFAST Center, 2012. Kuning-Merah Karotenoid. seafast.ipb.ac.id/tpc-project/wp.../10-
kuning-merah-karotenoid. Diakses pada tanggal 16 Oktober 2017).
Setyowati, dkk. 2014. Skrining Fitokimia dan Identifikasi Komponen Utama Ekstrak
Metanol Durian (Durio Zibethinus Murr) Varietas Petruk.Prodi Pendidikan Kimia.
Univeristas Sebelas Maret. Surakarta
Sharoni, Y., Giron, E., Rise, M. and Levy, J. Effects of lycopene-enriched tomato oloresin
on 7,12-dimethylben(a)anthracene-induced rat mammary tumors. Cancer Detect
Prev, 1997;1(2):118-123
Simbala, Herny E.I.2009. Analisis Senyawa Alkaloid beberapa Jenis Tumbuhan Obat
sebagai Bahan Aktif Fitofarmaka.http://moko31.files.word
press.com/2011/05/gandarusa-22.pdf
Sugito, 2011. Pemanfaatan Cincau Hijau Sebagai Pangan Fungsional Antitumor,
Antioksidan, Biologis dan Peningkat Sistem Imun Tubuh. Jurnal Pembangunan
Manusia Vol. 5 No. 2
Sulistyaningrum, N. 2014. Isolasi dan Identifikasi Struktur Karotenoid dari Ekstrak Bayam
Merah (Amaranthus Tricolor. L). Pusat Biomedis dan Teknologi Dasar Kesehatan
Badan Litbangkes, Kemenkes RI
Suter, I.K.,2013. Pangan Fungsional dan Prospek pengembangannya. Makalah disajikan
pada Seminar Sehari dengan tema ”Pentingnya Makanan Alamiah (Natural Food)
Untuk Kesehatan Jangka Panjang” yang diselenggarakan oleh Ikatan Keluarga
Mahasiswa (IKM) Jurusan Gizi Politeknik Kesehatan Denpasar).
Tanaka, J.C.A. C.C. da Silva, A.J.B. de Oliveira, C.V. Nakamura and B.P. Dias Filho.
2006. Antibacterial activity of indole alkaloids from Aspidosperma ramiflorum.
Antimicrobial activity of A. ramiflorum Brazilian Journal of Medical and Biological
Research. 39: 387-391 ISSN 0100-879X Short Communication
Wikipedia.https://id.wikipedia.org/wiki/Fitokimia.diakses pada tanggal 13 oktober 2017
Winarno dan Kartawidjajaputra, 2007. Pangan Fungsional dan Minuman Energi. Bogor,
M-BRIO PRESS, Cetakan 1
W.P Amstrong. 2003. http://folyamatoptimalizalas.hu/structure-of-flavonoids
Zhang, S., Tang, G., Russel, RM., Mayzel, KA., Stamfer, MJ., Willet, WC and Hunter, DJ.
1997. Measurement of retinoids and carotenoids in breast adipose tissue and
comparison of concentrations in breast cancer cases and control subjects. Am J Clin
Nutr, 1997;66(3):626-632
Zakaria, F.R. 2001. Pangan dan pencegahan kanker. J Teknologi dan Industri Pangan
XII(2): 171-175.