ETER dan EPOKSIDA

Oleh : Dr. Yahdiana Harahap, MS

 ETER
Senyawa yang mempunyai 2 gugus organik
melekat pada atom O tunggal
R1 – O – R 2
atau Ar – O – R
Atau Ar – O – Ar

Ket :
R : alkil
Ar : fenil atau gugus aromatis lainnya
R1 = R2 : eter sederhana/simetrik
R1 = R2 : eter campuran/asimetrik
Alkohol anhidrat
Derivat air 2 H nya diganti oleh alkil
 Tatanama : IUPAC
1. Eter sederhana
Menyebut nama kedua alkil/arilnya lebih
dahulu, diikut dengan kata “eter” (eter alkil)
R1 = R2 dialkil atau alkil eter

2. Eter lebih kompleks atau >1 gugus alkoksi

(RO-) atau bila terdapat gugus fungsional
yang lebih berprioritas derivat alkoksi
menyebut nama gugus alkoksinya (R-O-)
lebih dahulu, disusul dengan nama
 SIFAT FISIK
1. Metil eter : gas
Eter lain sampai (C16 H33)2O : cairan
2. Cairan eter tidak berwarna, bau yang khas, sangat
mudah menguap & mudah terbakar, membuat pusing
Uap eter > berat dari udara
3. Eter tidak mempunyai hidrogen yang terikat pada
oksigen tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
sesamanya titik didihnya rendah dibanding dengan
alkohol dengan jumlah atom C sama
4. Tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan senyawa-senyawa –OH (air, alkohol,
fenol)

- alkohol & eter dapat bercampur

- eter dengan BM rendah seperti dimetil
eter benar-benar larut dalam air
- Kelarutan dietil eter dalam air 7 g/ 100 ml air
- Makin tinggi jumlah atom C kelarutan
dalam air berkurang
 Eter sebagai pelarut
 Umumnya tidak bereaksi dengan senyawa organik lain
(asam encer, basa encer, reduktor/oksidator biasa,
logam Na)
 Kelembaman eter & banyaknya senyawa oganik yang
larut dalam eter pelarut yang baik untuk melakukan
reaksi-reaksi organik
Contoh : Pembuatan perekasi Grignard
Sintesis senyawa organik lain
Larutan alkil atau aril halida dalam eter kering
dikocok dengan serbuk Mg logam ini akan melarut
larutannya mengandung pereaksi Gridnard
 Con’d

Titik didihnya rendah

Untuk memisahkan senyawa organik dari
sumber alam (digunakan dietil eter)
ekstraknya mudah diuapkan
Pembuatan :

1). Dalam industri eter sederhana

(simetris) seperti etil eter, diisopropil eter
dan butil eter dibuat dengan cara :
Mereaksikan alkohol dengan asam sulfat
reaksi dehidrasi hilangnya molekul air
dari setiap pasang alkohol
Kondisi reaksi harus dikontrol 1700C alkena
130-1400C eter
Di dalam industri, dietil eter dibuat dari
etanol dengan adanya katalis Al2O3 pada +
3000C :
2. Sintesa Williamson (1850)
Mereaksikan alkil halida dengan alkali
alkoksida (fenoksida)
Di lab membuat eter tidak simetris sama
baiknya dengan eter simetris

Substitusi nukleofilik dari ion alkoksida

terhadap ion halida
 Con’d
Syarat Reaksi:
- Alkil halida : CH3 > 10 >20 > 30 yang terbaik : metil
atau 10
20, 30 alkena (eliminasi)
- Alkoksida : metil, 10, 20, 30 maupun allilik fenil
Eter tidak simetris harus memilih 2 kombinasi dari
pereaksi yang satu lebih baik dari lainnya
 Con’d

Alkoksida basa kuat eliminasi kalau

digunakan alkil halida 2º atau 3º alkena
(H & X keluar dari alkil halida)
Con’d
 3. Alkoksimerkusi – Demerkusi Orientasi Markovnikov

Alkena bereaksi dengan merkuri trifluoroasetat dengan

adanya alkohol “alkoksimerkurial” reduksi
eter
NaBH4
Con’d
REAKSI :
- Eter sangat tidak reaktif ∼ alkena daripada seperti
senyawa organik yang mengandung gugus fungsional
- Eter bereaksi otoosidasi dan pembakaran
(berlangsung dengan mudah) tetapi tidak
dioksidasi oleh reagensia laboratorium, tidak bereaksi
reduksi, eliminasi maupun reaksi dengan basa
- Eter adalah basa lemah krn adanya ē bebas pada
atom O bereaksi dengan asam kuat (pekat) HI
atau HBr pada suhu tinggi ; proton dari asam kuat
dan asam lewis seperti boron halida. HCl tidak
Pemutusan Eter : molekul besar terpecah
menjadi bagian-bagian kecil yang lebih mudah
ditangani penetapan struktur eter alam yang
kompleks
1. Bereaksi dengan HX alkohol + alkil halida
1.Protonasioksigen (RO bukan bukan gugus pergi yang baik)
2.Reaksi SN1 atau SN2
Pemutusan eter oleh asam reaksi substitusi nukleofilik
Alkil eter 10 dan 20 SN2 I- or Br- menyerang eter
terprotonasi pada sisi kurang tersubstitusi (less hindered)
alkohol tunggal dan alkil halida tunggal
Alkil eter 30, benzilik dan alilik SN1 atau E1
2. Pembentukan gugusan oksonium
Adanya ē bebas pada atom O bereaksi
dengan proton dari asam kuat (HCl pkt atau
H2SO4 pkt) dan asam Lewis seperti boron
halida
3. Oto Oksidasi peroksida yang mudah meledak

Kondensasi sendiri dari 1-Etoksihidroperoksida dengan

hilangnya etanol polimer “ eter peroksida” yang sangat
mudah meledak
 Con’d
Eter disimpan lama dan berhubungan dengan udara
oksidasi mengandung peroksida yang mudah meledak

harus dipisahkan sebelum digunakan

Eter dikocok dengan larutan ferro ammonium sulfat

dan kalium tiosianat kompleks merah darah
Peroksida bisa dihilangkan dengan mengocoknya
dengan ion fero (fero sulfat) mereduksi peroksida
Claisen Rearrangement :
EPOKSIDA (OKSIRANA)

Eter siklik yi. Cincin beranggota 3 termasuk 1

atom O
Pembuatan
1. Etilen oksida dalam industri dibuat dari
oksidasi udara pada etena dengan katalis
perak

2. Dari halodrin adaptasi sintesa Williamson

(adisi elektrofilik HO-X terhadap alkena)
Mekanisme :
Reaksi :
- Reaktifitas

- Mudah membuka cincinnya, baik

suasana basa maupun asam

menghasilkan produk lebih stabil dan
E
1. Pemutusan cincin katalis asam

- Epoksida diubah oleh asam menjadi

epoksida terprotonasi sehingga nantinya
dapat diserang oleh pereaksi nukloefilik
 Con’d
- Pembentukan senyawa-senyawa yang
mengandung 2 gugus fungsional
dengan air 1,2-diol
dengan alkohol eter dan alkohol
2. Pemutusan cincin katalis basa
Epoksida sendiri yang mengalami penyerangan nukleofilik

Epoksida tidak terprotonasi tapi terjadi penyerangan

nukleofilik memerlukan nukleofilik yang lebih kuat (lebih
basa) seperti alkoksida, fenoksida, amonia dll
Con’d
3. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Pembuatan alkohol 10
Orientasi pemutusan cincin epoksida
Katalis asam : Pereaksi nukleofil akan
menyerang C yang lebih
tersubstitusi
basa : Pereaksi nukleofil akan
menyerang C yang lebih
sedikit tersubstitusi
(kurang terhalang)
Con’d