MAKALAH STEREOKIMIA

SENYAWA BISIKLIK NON AROMATIK

(Senyawa Berjembatan dan Senyawa Spiro)

Disusun oleh Kelompok 3:

Sa’adah (16030234016)
Luhana Ahadia (16030234033)
Aisyah Rahmatul F. (16030234055)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA
2018
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar belakang
Berdasarkan sifat kearomatikannya, senyawa dapat diklasifikasikan sebagai
senyawa aromatik dan non aromatik (atau alifatik). Senyawa aromatik adalah yang
menunjukkan sifat-sifat aromatik, ditunjukkan oleh beberapa ciri, seperti berstruktur
berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin berhibridisasi sp 2. Senyawa non
aromatik tidak menunjukkan hal tersebut. Senyawa bisiklik non aromatik dalam kimia
organik adalah senyawa bisiklik berjembatan dan senyawa spiro.

B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam makalah ini adalah sebagai berikut :
1. Apa pengertian dari senyawa bisiklik dan spiro ?
2. Bagaimana tatacara penamaan senyawa bisiklik dan spiro ?

C. Tujuan pembahasan
Tujuan dalam pembuatan makalah ini adalah :
1. Mengetahui pengertian dari senyawa bisiklik dan spiro
2. Mengetahui tatacara penamaan senyawa bisiklik dan spiro
 BAB II
PEMBAHASAN
A. SENYAWA BISIKLIK BERJEMBATAN
Senyawa dengan dua lingkar disebut senyawa bisiklik, tiga lingkar disebut trisiklik
dan lebih dari tiga disebut polisiklik. Senyawa bisiklik non aromatik banyak ditemukan
dalam kehidupan sehari-hari. Banyak senyawa kimia organik bahan alam ditemukan dalam
bentuk cincin bisiklik non aromatic baik yang berjembatan maupun senyawa spiro.
Atom Pangkalan Jembatan merupakan atom atau titik yang menjembatani dalam
bangun polisiklik. Senyawa polisiklik yang paling umum mempunyai dua atau lebih lingkar
yang paling sedikit mempunyai dua atom milik bersama. Atom tersebut merupakan titik yang
menjembatani dalam bangun polisiklik.
Contoh dari senyawa atom pangkal jembatan ini adalah norbornana dan kamfer.
Norbornana merupkana senyawa bisiklik yang lingkar enamnya pasti mempunyai konformasi
biduk. Kamfer merupakan hasil alam yang strukturnya erat hubungannya dengan norbornana.

B. Tata Nama
Senyawa Bisiklik diberi naa IUPAC dengan langkah-langkah sebagai berikut :
1. Dimulai dengan awalan kata bisiklo
2. Diikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang menunjukkan jumlah atom di
dalam setiap rantai yang saling terhubung dengan atom pangkalan jembatan milik bersama.
Penentuan jumlah atom di settiap rantai jembatan dimulai dari yang terbesar kemudian
medium dan yang terakhir adalah yang terpendek atau atom karbon pada jembatan (panjang,
medium, pendek). Jika tidak ada atom karbon pada jembatan maka diberi nilai 0 (nol).
3. Diikuti nama rantai induknya yang menunjukkan jumlah seluruh atom karbon dalam
lingkar.
4. Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan milik bersama, dilanjutkan
mengitari lingkar yang lebih panjang, kemudian mengitari lingkar yang medium dan
dilanjutkan mengitari lingkar penghubungterkecil (pada jembatan).
5. Apabila terdapat gugus cabang maka nomor cabang diusahakan sekecil mungkin.

Senyawa bisiklik biasanya lebih kaku daripada senyawa monosiklik, tetapi seringkali
dijumpai dalam konfigurasi yang secara nisbi bebas regangan. Senyawa bisiklik yang lazim
dikenal sebagai deklain (nama pendek yang umum untuk dekahidronaftalena) mempunyai
dua lingkar ena yang bergabung. Dekalin terdapat dalam bentuk cis dan trans sebagaimana
ditentukan oleh konfigurasi pada atom-atom karbon pangkalan jembatan. Cis- dan trans-
dekalin, kedua-duanya dapat digambarkan dengan konformasi dua kursi. Struktur dekalin
merupakan bagian yang penting dari steroid da senyawa lain yang terdapat secara alami.
 Banyak molekul bisiklik yang kecil dapat memiliki ikatan rangkap dua selama ikatan
gandanya tidak terletak pada atom karbon pangkalan jembatan. Norbornena merupakan
senyawa yang terkenal tetapi isomernya yang mempunyai ikatan rangkap dua pada pangkalan
tida dikenal. Hal tersebut sesuai kaidah Bredt yang menyatakan bahwa senyawa bisiklik
kecil yang berikatan rangkap dua pangklam jembatan memiliki regangan cincin yang besar
sehingga tidak stabil.

Namun demikian untuk cincin yang lebih beasar, adanya ikatan rangkap pada pangkalan
jembatan dapat mengurangi regangan cincin, sehingga relative stabil.
 B. SENYAWA SPIRO
Senyawa spiro yaitu suatu golongan senyawa polisiklik yang memiliki ciri struktur yang satu
atom karbonnya merupakan anggota dari dua lingkar yang berbeda.
Tata Nama Senyawa Spiro
a. Siklik yang dihubungkan oleh satu atom C yang tidak memiliki subtituen
1. Pemberian nama diawali dengan kata “spiro” sebelum nama hidrokarbon asiklik. Jumlah
atom karbon disetiap siklik diurutkan dari angka terkecil dalam tanda kurung dan
ditempatkan di antara awalan spiro dan nama hidrokarbon.

2. Atom karbon dalam hidrokarbon monospiro diberi nomor berurutan dimulai dari siklik
kecil kemudian mengitari/mengelilingi siklik yang besar

Spiro decana

3. Apabila dalam siklik terdapat substituen, “spiro" ditempatkan sebelum nama-nama

komponen disusun menurut abjad dan tertutup dalam tanda kurung. Penomoran diurutkan
dari angka terkecil untuk atom spiro, dan jumlah komponen kedua ditandai dengan angka (‘).
Posisi atom spiro ditunjukkan dengan menempatkan nomor yang sesuai antara nama-nama
dari dua komponen.
Spiro

4. Senyawa dua komponen polisiklik di awali "spirobi"

Spirobi indene

5. Senyawa polispiro terdiri dari dua atau lebih alisiklik diberi nama dengan menggunakan
"dispiro-", "trispiro-", "tetraspiro-", dll, sebelum nama asiklik hidrokarbon. Jumlah atom
karbon terkait dengan atom spiro di setiap siklik ditunjukkan dalam tanda kurung.

Dispiro heptadecane

b. Siklik yang dihubungkan oleh satu atom C yang memiliki subtituen

1. Penamaan dimulai dengan kata “Spiro”.
2. Menuliskan jumlah atom yang terangkai pada atom karbon yang dimiliki bersama (selain
atom karbon yang terhubung) dengan angka yang diapit oleh tanda kurung tegak, terlebih
dahulu menuliskan jumlah atom karbon lingkar kecil (jumlah karbon sedikit) kemudian
lingkar besar (jumlah karbon banyak).
3. Menuliskan letak subtituen, penentuan letak subtituen dilakukan dengan melakukan
penomoran yang dimulai pada karbon yang berdampingan dengan karbon milik bersama dan
dilanjutkan mengitari lingkaran yang lebih kecil kemudian lingkaran yang lebih besar.
4. Menuliskan nama induknya yaitu jumlah seluruh atom karbon pada kedua siklik (lingkar)
termasuk atom milik bersama (terhubung).

2-klorospiro [4,5] dekana

 BAB III
KESIMPULAN

Dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa :

1. Senyawa bisiklik berjmebatan memiliki dua atom karbon pangkal jembatan milik
bersama. Sedangkan pada senyawa spiro terdapat satu atom karbon milik bersama.
2. Nama IUPAC dari senyawa bisiklik berjembatan diawali dengan kata “bisiklo”
sedangkan untuk senyawa spiro diawali dengan kata “spiro”.
DAFTAR PUSTAKA

BUKU STEREO P.YATNO (aku gatau)

Anonim. Tata Nama Senyawa Bisiklik.
https://www.scribd.com/mobile/document/32946896/Tatanama-senyawabisiklikupload.
Online. Diakses pada tanggal 24 Februari 2018 pukul 11.35 WIB.

Ratnaningsih dan Eko Sardjono. 2012. “Modul 3 Polisiklis”. Direktori File Universitas
Pendidikan Indonesia FMIPA Jurusan Pendidikan Kimia. Maret 2012. file.upi.edu/
direktori/FMIPA/Jur._Pend._Kimia/. Diakses tanggal 28 Februari 2018.