LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN P-NITROANILIN

Disusun Oleh :
Erdiana Putri Pertiwi
062118057

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PAKUAN
BOGOR
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

Tujuan praktikum ini untuk mengetahui proses pembuatan p-nitroanilin serta

mengenal reaksi substitusi elektrofili senyawa aromatik.

1.2 Dasar Teori

Mekanisme substitusi aromatik elektrofilik untuk nitrasi dan asilasi melibatkan

dua langkah penting. Yang pertama adalah serangan pada cincin oleh pereaksi
elektrofilik untuk membentuk karbokation pada struktur cincin (ini ditandai sebagai
penentu laju atau langkah lambat). Harus dicatat bahwa serangan menghasilkan
karboksi bukan karena muatan positif pada elektrofil, tetapi karena sepasang elektron
ditarik keluar dari cincin untuk membentuk ikatan dengan elektrofil meninggalkan
karbon di kekurangan cincin elektron. Langkah kedua adalah abstraksi proton dari
karbokation pada cincin oleh beberapa basa. Setiap percobaan EAS mengikuti prinsip-
prinsip ini dan mekanisme reaksi yang menawarkan teknik yang kuat untuk sintesis
kimia organik.

4-Nitroaniline, p-nitroaniline atau 1-amino-4-nitrobenzene adalah senyawa

organik dengan rumus C6H6N2O2. Ini adalah senyawa kimia organik, yang terdiri dari
cincin benzena di mana gugus amino adalah para untuk kelompok nitro. Bahan kimia
ini umumnya digunakan sebagai perantara dalam sintesis pewarna, antioksidan, obat-
obatan, bensin, penghambat gusi, obat-obatan unggas, dan sebagai penghambat korosi.

Reaksi ini adalah sintesis 4-nitroanilin dari anilin. Langkah kunci dalam
rangkaian reaksi ini adalah substitusi aromatik elektrofilik untuk memasang para gugus
nitro ke gugus amino. Kelompok amino dapat dengan mudah diprotonasi dan menjadi
meta. Oleh karena itu, diperlukan perlindungan dari grup asetil. Setelah reaksi ini,
pemisahan harus dilakukan untuk menghilangkan 2-nitroanilin, yang juga terbentuk
dalam jumlah kecil selama reaksi.
 BAB II

ALAT DAN BAHAN

2.1 Alat :

1. Gelas piala 400 ml

2. Thermometer
3. Pengaduk gelas
4. Gelas ukur
5. Spatula
6. Corong penyaring dan pemisah
7. Labu alas bulat
8. Kondensor

2.2 Bahan

1. 34 gram asetanilida
2. 80 ml H2SO4
3. 20 ml HNO3
4. 40 ml asam asetat glasial
5. 100 ml HCl
6. 100 ml NaOH
7. 150 ml etanol
 BAB III

METODE KERJA

1. 34 gram acetanilide dicampur dengan 40 ml asam asetat glasial lalu dipanasakan

dan diaduk ± 65° C , lalu di refluks menggunakan pendingin yang diisi es batu
(alas labu) dan ditambahkan 5 mL asam sulfat pekat perlahan. (Campuran 1)
2. Setelah acetanilide dilarutkan, labu didinginkan dalam penangas es. Ke dalam labu
ini ditambahkan campuran reaksi yang terdiri dari 20 mL asam nitrat pekat dan 20
mL asam sulfat pekat ditambahkan tetes demi tetes menggunakan pipet
didinginkan 15 menit (Campuran 2). Lalu campuran 1 di campurkan ke larutan
campuran dua, yang sudah di rendam air es 200 ml. Suspensi dari isomer p-
nitroacetanilide dihasilkan. Untuk menghidrolisis p-nitroasetanilida menjadi p-
nitroanilin yang sesuai. Lalu terdapat produk yang sudah mengering lalu disaring.
3. Langkah selanjutnya produk yang mengering ditambahkan H2O 100 ml dan HCl
100 ml lalu di destilasi kembali 15-20 menit menghasilkan larutan coklat lalu labu
didinginkan dalam penangas es dan 100 mL amonium hidroksida ditambahkan.
Isomer p-nitroaniline diendapkan selama langkah ini. P-nitroanilin yang
diendapkan dikumpulkan menggunakan corong Büchner. Padatan dicuci dengan
aquades kisaran 100 ml. Sampel kemudian dikeringkan dengan udara.
4. Untuk menghasilkan pemurnian produk, bahan kering ditambahkan etanol 95%
dan dilarutkan. Setelah kristal pertama muncul dalam campuran mendidih, labu
dibiarkan dingin hingga suhu kamar, dan kemudian ditempatkan dalam penangas
es untuk menyelesaikan kristalisasi. Kristal p-nitroanilin dikumpulkan dengan
filtrasi vakum. Kristal dicuci dengan etanol 95% dan dibiarkan kering. P-
nitroanilin yang dikristalisasi kembali dilarutkan dalam 100 mL aquades untuk
setiap gram p-nitroanilin. Lalu disaring kembali menghasilkan Kristal jingga (Titik
Leleh : 137-145° C) Setelah kristal dikumpulkan, dikeringkan di udara dan
ditimbang.
 BAB IV
DATA PENGAMATAN
Perlakuan
34 gram asetanilida + 40 ml asam asetat
glasial lalu dipanaskan
+ H2SO4
+ H2SO4 dan HNO3 lalu dituang ke dalam
air es
Disaring + HCl dan aquades
Di refluks
Larutan dituang ke NH4OH dingin
Endapan dilarutkan aquades lalu
dipanaskan, didiamkan
Disaring dan di cuci dengan aquades
dingin lalu dikeringkan
Kristal dilarutkan dengan etanol 95% lalu
dipanaskan
Didinginkan dalam es batu
Disaring dan dicuci dengan etanol dingin
𝑀𝑟 𝑝−𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛
Massa Kristal teoritis =
𝑀𝑟 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
138
= 135 𝑥 34 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 34,76 gram
Pengamatan
Senyawa tidak larut dan berwarna putih
ketika dipanaskan senyawa larut berwarna
coklat jernih
Tidak terjadi perubahan
Larutan berwarna coklat kekuningan
jernih pada saat dituang ke air es
membentuk endapan putih yang kental
Pada saat penyaringan endapan berwarna
kuning pucat dan ditambahkan HCl dan
aquades endapan tidak larut
Endapan melarut , larutan berwarna coklat
Terdapat endapan kuning tua
Endapan tidak melarut saat dipanaskan
endapan larut dan larutan berwarna
coklat. Pada saat didiamkan terbentuk
kristal
Terdapat kristal berbentuk jarum
berwarna jingga kekuningan
Larutan berwarna coklat
Terbentuk kristal
Kristal berwarna kuning memiliki titik
leleh kisaran 137-145° C
𝑥 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
 BAB V

PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini mengenai pembuatan p-Nitroanilin dari asetanilida yang
mana merupakan senyawa amina tersier. Tahapan pembuatan p-nitroanilin dilakukan
dengan proses destilasi atau refluks, pendinginan, penyaringan dan pencucian kristal
dengan etanol dingin sehingga menghasilkan kristal murni. Berikut 3 tahapan untuk
membentuk kristal p-nitroanilin. Pada tahap pertama anilin menyerang salah satu atom
karbon dari asam asetat anhidrid sehingga mengakibatkan pemutusan ikatan pada asam
asetat anhidrid yang mana membentuk asetanilida dan asam asetat.

STEP 1

NH2 O O
O O
+ NH C +
CH3
H3C O CH3 H3C OH
aniline acetic anhydride
acetanilide acetic acid

Pada langkah yang kedua asetanilida direaksikan dengan H2SO4 dan HNO3 yang
mana nanti akan terbentuk 2 produk yaitu p-nitroasetanilida (major product) dan o-
nitroasetanilida (minor product). HNO3 apabila direaksikan dengan H2SO4 akan
menghasilkan ion nitronium, ion hidronium dan ion hidrogen sulfat. Pada ion nitronium
akan menyerang bagian para dari asetanilida sehingga ikatan rangkap yang ada pada
asetanilida terbuka dan berikatan menjadi NO 2 langkah selanjutnya direaksikan dengan ion
hidrogen sulfat yang mana ion ini akan menyerang atom hidrogen pada bagian para (H
yang disamping NO2) sehingga pada saat atom hidrogen lepas akan terbentuk produk p-
nitroasetanilida dan melepaskan H2SO4.
 Pada langkah ketiga p-nitroasetanilida akan bereaksi dengan HCl, H2O dan basa
(NaOH/NH4OH) menghasilkan p-nitroanilin. Pada mekanisme reaksinya p-nitroasetanilida
bereaksi dengan asam (H+) atau elektrofili yang akan menyerang dan berikatan dengan
atom N sehingga N berikatan dengan 4 atom hal ini melebihi atom N karena atom N hanya
bisa berikatan dengan 3 atom maka atom N memiliki muatan positif. Selanjunya
direaksikan dengan basa (OH-) atau nukleofili yang mana akan menyerang dan berikatan
dengan atom C gugus karbonilnya sehingga menyebabkan gugus karbonil lepas dari ikatan
dengan atom N dan menghasilkan produk akhir yaitu p-nitroanilin yang berbentuk kristal
berwarna kuning dan asam asetat.
 KESIMPULAN

Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa pembuatan p-nitroanilin

dari asetanilida mengalami tahapan asetilasi, nitrasi dan hidrolisis menggunakan asam.
Pada pembuatannya mengalami tahapan refluks atau destilasi, pendinginan, pengeringan
dan penyucian Kristal. Proses rekristalisasi berfungsi untuk menghilangkan minor product
pada o-nitroasetanilida sehingga nantinya kristal yang didapatkan murni p-nitroanilin
dengan warna Kristal jingga kekuningan sebesar 34,76 gram dan memiliki titik leleh 137-
145° C.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden,1982. Kimia Organik I. Jakarta: Erlangga

Hart,2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga

Http://home.miracosta.edu/dlr/report03htm. Synthesis P-Nitroaniline. Diakses pada

Selasa, 28 April 2020. 13:00 WIB.

Oxtoby, Gillis, dan Nachtrieb. 2003. Prinsip-prinsip Kimia Modern. Jakarta: Erlangga.

Wikipedia/website. 4-Nitroaniline. (online). https://en.wikipedia.org/wiki/4-Nitroaniline.

Diakses pada Selasa, 28 April 2020, 15:00 WIB.