Buku Panduan Kuliah - Kimia Organik

PROGRAM STUDI
S1 FARMASI
MODUL KULIAH
KIMIA ORGANIK
JL. T. B S I M A T U P A N G & C I L A N D A K K K O N O 1 ,
RAGUNAN, JAKARTA SELATAN
BUKU PANDUAN KULIAH
MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK

INSTITUSI : STIKes TARUMANAGARA
PROGRAM STUDI : S1 FARMASI
TAHUN AKADEMIK : 2019/2020
SEMESTER : 3 (TIGA)
Kimia Organik
HALAMAN PENGESAHAN
PENGESAHAN
Disiapkan Oleh : Diperiksa Oleh : Disahkan Oleh :

Dosen Mata Kuliah Ka.Prodi S1 Farmasi WK. Bidang Akademik
.
NP: NP: NP :
No Dokumen : No.
:
Revisi
Tanggal Terbit : 14 Agustus 2020 Halaman : 2 dari 61
PERINGATAN
Dokumen ini adalah Milik Sekolah Tinggi Ilmu KesehatanTarumanagara
dan tidak boleh disalin / dicopy atau digunakan untuk keperluan komersial atau tujuan lain,
baik sebagian maupun seluruhnya tanpa seijin dari Ketua
Alamat : T.B. Simatupang-Cilandak, Jakarta Selatan, Indonesia
ii
i
Kimia Organik
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI iii
BAB I: KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK 1
Topik 1.
Dasar Kimia Organik ……………………………………..……................................................... 3
Latihan ………….……………………………………....................................................................... 14
Ringkasan ……...………………………………….......................................................................... 15
Tes 1 ……………………………………..……................................................................................ 16
Topik 2.
Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama ......................................... 19
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 32
Ringkasan ..…………………………………................................................................................. 35
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 36
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 38

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 40
BAB II: SENYAWA HIDROKARBON 41
Topik 1.
Alkana dan Sikloalkana ……………………………………………..…………….............................. 45
Latihan ……….………………………………………....................................................................... 53
Ringkasan …..…………………………………........................................................................... 55
Tes 1 .……………………….…………………..……......................................................................... 56
Topik 2.
Alkena dan Alkuna …………………………………………………………………………………………….. 59
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 68
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 71
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 71
PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 74

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................... 75
BAB III: SENYAWA ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA, DAN AMINA 76
Topik 1.
Alkohol dan Eter ...................................................................................................... 78
ii
i
Kimia Organik
Latihan ………………………………………….............................................................................. 79
Latihan ………………………………………….............................................................................. 85
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 87
Tes 1 ……………………….…………………..……......................................................................... 87
Topik 2.
AlkilHalida ............................................................................................................... 90
Latihan ……………………………………..............................................……............................... 94
Ringkasan ………………………………….................................................................................. 96
Tes 2 ……………………….…………………..……......................................................................... 97
Topik 3.
Amina ..................................................................................................................... 99
Latihan .................................................................................................................... 103
Ringkasan ............................................................................................................... 104
Tes 3 ....................................................................................................................... 105
PETUNJUK JAWABAN TES ............................................................................................. 107

DAFTAR PUSTAKA .......................................................................................................... 108
BAB IV: SENYAWA ORGANIK DENGAN GUGUS KARBONIL 109
Topik 1.
Aldehida dan Keton ............................................................................................... 111
Latihan .................................................................................................................... 119
Ringkasan ............................................................................................................... 120
Tes 1 ....................................................................................................................... 121
Topik 2.
Asam Karboksilat .................................................................................................. 124
Latihan .................................................................................................................... 138
Ringkasan ............................................................................................................... 139
Tes 2 ....................................................................................................................... 140

DAFTAR PUSTAKA .......................................................................................................... 144
BAB V: SENYAWA AROMATIK 145
Topik 1.
Senyawa Aromatik Sederhana .............................................................................. 146
Latihan .................................................................................................................... 154
Ringkasan ............................................................................................................... 156
Tes 1 ....................................................................................................................... 157
ii
i
Kimia Organik
Topik 2.
Senyawa Aromatik Polisiklik dan Heterosiklik ..................................................... 159
Latihan .................................................................................................................... 168
Ringkasan ............................................................................................................... 170
Tes 2 ....................................................................................................................... 170

DAFTAR PUSTAKA .......................................................................................................... 174
BAB VI: KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA 175
Topik 1.
Karbohidrat ............................................................................................................ 176
Latihan .................................................................................................................... 184
Ringkasan ............................................................................................................... 186
Tes 1 ....................................................................................................................... 186
Topik 2.
Asam Amino dan Protein ....................................................................................... 190
Latihan .................................................................................................................... 199
Ringkasan ............................................................................................................... 200
Tes 2 ....................................................................................................................... 201
Topik 3.
Lipida ..................................................................................................................... 203
Latihan .................................................................................................................... 210
Ringkasan ............................................................................................................... 212
Tes 3 ....................................................................................................................... 212

DAFTAR PUSTAKA .......................................................................................................... 217
ii
i
BAB I
KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Kimia organik merupakan bagian tidak terpisahkan dari kehidupan kita

sehari-hari. Karena penyusun utama makhluk hidup merupakan senyawa organik
yaitu protein, asam nukleat, lemak, karbohidrat, hormon, dan enzim. Prinsip kimia
organik dipakai dalam berbagai bidang diantaranya adalah dalam bidang
farmasi, kedokteran, biokimia, mikrobiologi, pertanian dan banyak ilmu
pengetahuan yang lain. Untuk yang mempelajari bidang kefarmasian beberapa
senyawa berikut tentu sudah tidak asing lagi :
celecoxib
amoxicillin
1
Gambar 1.1
beberapa struktur kimia senyawa obat
Dalam bidang lain senyawa organik juga merupakan bagian yang sangat
penting, dalam bidang pertanian misalnya, insektisida, pupuk, dan sebagainya.
Setiap hari kita juga menemui banyak golongan senyawa organik, bensin,
minyak goreng, sabun, plastik atau polimer. Demikian luasnya bahasan tentang
ilmu organik ini sehingga kimia organik merupakan bagian dari perkembangan
ilmu pengetahuan dan peradaban manusia.
2
 Kimia Organik 
Bab I Kimia Organik ini secara umum akan mempelajari tentang struktur
atom, rumus kimia, ikatan kimia, isomeri, jenis-jenis isomer dan stereoisomer,
gugus fungsi senyawa organik, tata nama senyawa organik, dan prinsip reaksi
dalam senyawa organik yang meliputi reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi.
Sehingga setelah mempelajari bab ini anda diharapkan dapat :
1. Menjelaskan tentang perkembangan ilmu kimia organik
2. Menjelaskan tentang struktur atom dan orbital atom
3. Membedakan rumus kimia organik yaitu rumus empirik, rumus molekul dan
rumus struktur
4. Menuliskan dengan tepat rumus empirik, rumus molekul, dan rumus
struktur dari suatu contoh senyawa organik
5. Menjelaskan tentang ikatan kimia pada senyawa organik
6. Menyebutkan dengan tepat contoh ikatan kimia pada suatu senyawa organik
7. Menjelaskan tentang jenis-jenis isomer dan stereoisomer
8. Membedakan dengan tepat perbedaan isomer rantai, isomer gugus fungsi,
dan isomer posisi
9. Membedakan stereoisomer dari isomer geometris dan isomer optis
10. Menyebutkan jenis gugus fungsional pada senyawa organik
11. Menyebutkan golongan senyawa organik berdasarkan gugus fungsinya
12. Menyebutkan contoh tiap senyawa berdasarkan gugus fungsionalnya
13. Menyebutkan deret homolog untuk sepuluh alkana pertama
14. Menuliskan contoh nama alkana, alkena, dan alkuna berdasarkan IUPAC
15. Menuliskan contoh nama alkohol berdasarkan IUPAC
16. Menuliskan contoh nama aldehid dan keton berdasarkan IUPAC
17. Menuliskan contoh nama asam karboksilat dan ester berdasarkan IUPAC
18. Menuliskan contoh nama amina dan alkil halida berdasarkan IUPAC
19. Menjelaskan dengan singkat tentang prinsip reaksi adisi, substitusi, dan
eliminasi dalam senyawa organik
20. Memberikan contoh reaksi adisi, substitusi, dan eliminasi
Setiap materi yang disusun dalam bab ini sudah dilengkapi dengan latihan
soal dan tes. Sehingga setelah mempelajari bab ini para mahasiswa diharapkan
dapat mengukur kemampuannya dalam memahami materi tiap selesai satu topik.
Apabila belum dapat menyelesaikan latihan soal maupun tes dengan baik maka
mahasiswa dapat mengulang kembali materi yang telah dipelajari.
2
Topik 1
Dasar Kimia Organik
A. PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK
Sejarah kimia organik dimulai pada pertengahan tahun 1700an dimana pada
awalnya kimia organik dikenal sebagai ilmu kimia yang mempelajari benda hidup.
senyawa-senyawa yang diperoleh dari benda hidup tersebut (hewan, tumbuhan,
dan manusia) sangat mudah terurai atau terdekomposisi dari pada senyawa yang
diperoleh dari bahan bahan mineral. Hal ini yang menyebabkan seorang ahli
kimia dari Swedia, Torbern Bergman, pada tahun 1770 menjelaskan sebagai
perbedaan antara senyawa organik dan anorganik. Senyawa organik pada saat
itu diyakini mempunyai vital force atau daya vital yang merupakan ciri khas dari
senyawa yang berasal dari makhluk hidup. Karena memiliki daya vital ini maka
senyawa organik dipercaya tidak dapat disintesi di laboratorium seperti senyawa
anorganik.
Tabel 1. Perbedaan Senyawa Organik Dan Anorganik
Organik Anorganik
Reaksi berjalan lambat Reaksi lebih cepat
Titik didih dan titik leleh rendah Titik didih dan titik leleh tinggi
Mudah terurai dengan pemanasan Lebih stabil dengan pemanasan
Molekulnya dapat membentuk isomer Molekulnya tidak dapat membentuk isomer
Mudah larut dalam pelarut nonpolar, kurang Mudah larut dalam air atau pelarut polar,
larut dalam air atau pelarut polar kurang larut dalam pelarut nonpolar
Teori tentang daya vital yang menyebabkan senyawa organik tidak dapat
disintesis atau dimanipulasi di laboratorium ini mulai berubah sejak Michel
Chevreul pada tahun 1816 menemukan bahawa sabun (suatu senyawa
anorganik) dapat dibuat dari hasil reaksi antara lemak hewani (senyawa organik)
3
dengan basa. Sabun yang merupakan senyawa anorganik dapat diubah menjadi
senyawa organik yaitu asam lemak.
4
NaOH
Lemak hewani Sabun + Gliserin

H2O
H3O+
Sabun Asam lemak
Pada tahun 1828 Wohler menemukan bahwa urea, suatu senyawa organik,
yang sebelumnya ditemukan dalam urin manusia, dapat disintesis dari senyawa
anorganik, ammonium sianat. Hal ini makin melemahkan teori vitalitas.
Karbon ini menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon
adalah atom yang unik karena karbon dapat terikat secara kovalen dengan atom
karbon lain dan terhadap unsur-unsur lain dengan berbagai macam cara.
Senyawa-senyawa karbon juga bervariasi yaitu dari senyawa yang paling
sederhana yaitu metana (CH4), sampai dengan asam nukleat yang menjadi
pengemban kode genetik.Dalam kimia organik selain unsur karbon (C), unsur-
unsur yang sering kali ada adalah hidrogen (H), oksigen (O), dan unsur halogen
(Cl, Br, I), Nitrogen (N), S dan P. walaupun senyawa organik terbentuk dari
sejumlah kecil unsur akan tetapi keberadaan senyawa organik sangat berlimpah.
Sekarang ini kita hidup di jaman karbon karena setiap hari kita dikelilingi oleh
senyawa-senyawa karbon, kolesterol dan lemak tak jenuh, hormon pertumbuhan
dan steroid, insektisida dan feromon, karsinogen dan agen kemoterapi, DNA dan
kode genetik. dan masih banyak lagi yang lainnya. Berdasarkan penemuan di
atas senyawa organik kemudian dapat didefinisikan sebagai senyawa karbon.
Walaupun senyawa organik dikenal sebagai senyawa karbon tetapi tidak
semua senyawa yang mengandung karbon adalah senyawa organik. Contohnya,
CO2 atau CaCO3 walaupun mengandung atom karbon tetapi bukan merupakan
senyawa organik. Jadi, bagaiamana membedakan senyawa organik atau
anorganik?. Senyawa organik merupakan senyawa hidrokarbon dan turunannya.
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari hidrogen dan karbon.
Setiap senyawa organik merupakan anggota deret homolog atau golongan
senyawa tertentu. Deret homolog adalah urutan senyawa organik yang
membentuk kelompok dengan gugus dan struktur tertentu yang teratur. Contoh
dari deret homolog adalah CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 dan seterusnya, atau
CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH dan seterusnya.
5
B. STRUKTUR ATOM DAN ORBITAL ATOM
Sebelum mulai membahas tentang kimia organik, mari kita mengulas

kembali pembahasan tentang struktur atom. Atom merupakan partikel dasar yang
terdiri dari elektron, proton dan neutron. Atom terdiri atas nukleus atau inti atom
dan elektron yang mengelilingi inti atom. Nukleus merupakan bagian atom yang
terdiri dari proton yang bermuatan positif dan neutron yang tidak bermuatan atau
netral, sedangkan elektron yang
6
mengelilingi nukleus bermuatan negatif. Kedudukan partikel penyusun atom

dalam atom disebut struktur atom.
Atom merupakan partikel sangat kecil yang bahkan tidak dapat terdeteksi
dengan mikroskop. Tetapi sifat-sifat atom dapat dipelajari apabila atom diberikan
medan listrik, medan magnet atau cahaya, sehingga atom bisa dibuktikan
mengandung elektron, proton, dan neutron sebagai bagian pembentuk atom.
Nukleus memiliki diameter yang sangat kecil yaitu sekitar sekitar 10-14 hingga 10-
15 meter (m) tetapi nukleus memegang peranan terhadap pembentukan massa
atom. Elektron memiliki masssa yang sangat kecil sehingga cenderung diabaikan
dan elektron mengilingi nukleus pada jarak sekitar 10 -10m. sehingga dapat
diperkirakan diameter dari suatu atom adalah 2x 10-10 m atau 200 pikometer (pm),
dimana 1 pm = 10 -12 m.Beberapa ahli kimia menggunakan satuan angstrom (Å)
untuk menunjukkan jarak atom dimana 1 Å = 100 pm = 10-10 m
Suatu atom mempunya nomor atom (Z) yang menggambarkan jumlah
proton dalam inti atom dan nomor massa atom (A) yang menggambarkan jumlah
proton dan neutron. Nomor atom untuk setiap atom selalu tetap misalnya
hidrogen memiliki nomor atom 1, karbon memiliki nomor atom 6, oksigen dengan
nomor atom 8, dan sebagainya. Tetapi setiap atom dapat memiliki nomor
massa yang berbeda berdasarkan jumlah neutron yang dimilikinya. Sehingga
atom yang memiliki nomor atom sama tetapi nomor massa berbeda disebut
sebagai isotop.
Karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen merupakan unsur yang paling
penting dalam ilmu kimia organik. Unsur-unsur ini berada di kedua periode
pertama dalam sistem berkala unsur dan elektronnya berada dalam dua kulit
elektron yang terdekat ke nukleus. Karbon merupakan atom terpenting yang
dipelajari dalam ilmu kimia organik. Karbon merupakan atom yang memiliki enam
elektron dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2. Karbon mempunyai empat elektron
valensi, sehingga karbon dapat membentuk ikatan kovalen. Di dalam tabel
periodik, atom karbon merupakan unsur golongan 4A yang berada pada posisi
tengah dalam kolom periodenya. Atom di sebelah kiri karbon memiliki
kecenderungan memberikan elektron sedangkan di sebelah kanannya memiliki
kecenderungan menarik elektron.
Elektron yang dekat dengan nukleus akan lebih tertarik oleh proton dalam
nukleus dibanding elektron yang jauh kedudukannya terhadap nukleus. Sehingga
semakin dekat elektron terhadap nukleus semakin rendah energinya dan sukar
berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang paling dekat dengan nukleus
berada pada tingkat energi pertama, elektron pada kulit kedua berada pada
tingkat energi kedua yang lebih besarnya energinya disbanding tingkat pertama,
begitu seterusnya.Posisi relatif suatu elektron terhadap nukleus dapat
digambarkan dengan teori mekanikal kuantum. Tiap kulit elektron dibagi menjadi
orbital atom. Orbital atommenggambarkan ruang di mana elektron dapat
ditemukan dengan probabilitas 90-95%. Orbital atom mempunyai empat sub kulit
7
yaitu s, p, d, dan f. orbital s berbetuk bulat (sferis), orbital p berbentuk halter

(seperti alat olahraga angkat beban) masing-masing sub kulit dapat menampung
dua elektron. dalam ilmu kimia organik orbital s dan p ini yang paling penting.
8
Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron

pada kulit ini adalah dua. kulit kedua mengandung satu orbital 2s dan 3 orbital 2p
sehingga jumlah elektron pada kulit ini adalah delapan. Kulit ketiga berisi
satuorbital s (3s), tiga orbital p (3p), dan lima orbital d (3d), jadi total elektron pada
kulit ketiga ada delapan belas.
orbital s orbital p orbital d
Gambar 1.2
Bentuk orbital s, p,
dan f
Karbon memiliki konfigurasi 1s2 2s2 2p2 dari konfigurasi ini memiliki dua
karbon
electron yang tidak berpasangan yaitu pada orbital 2p, artinya karbon akan
membentuk dua ikatan C-H. Faktanya karbon dapat membentuk empat ikatan C-
H dan membentuk bangun ruang tetrahedral, bagaiamana hal ini bisa terjadi?.
Atom karbon tidak menggunakan orbital s dan p ketika membentuk ikatan,
tetapi menggunakan orbital baru dengan tingkat energy
yang setara. Hal ini yang disebut dengan konsep hibridisasi yaitu beberapa
orbital yang
berbeda tingkat energinya rgabung membentuk orbital baru yang setara tingkat
b energinya.
9
Gambar 1.3
Penataan tetrahedral dari CH4
1
0
k CH4 tidak dapat terbentuk apabila karbon berada dalam

Penataan tetrahedral
unt keadaan dasarnya
Gambar 1.4
Konfigurasi keadaan dasar atom karbon
Konfigurasi keadaan dasar dari atom karbon adalah 1s22s2 2px1 2py1. Pada
kulit terluar dari karbon memiliki sepasang electron pada orbital 2s dan dua
electron tidak berpasangan pada orbital 2p. pada konfigurasi ini hanya akan
terbentuk dua ikatan C-H. agar dapat membentuk konfigurasi CH4 dengan 4
ikatan C-H maka 1 elektron dari orbital 2s harus dipromosikan pada orbital 2pz
sehingga pada kondisi ini akan ada empat elektron yang tidak berpasangan.
Sehingga pada CH4 akan membentuk orbital hybrid sp3.
1
1
Gambar 1.5
Konfigurasi atom karbon yang terhibridisasi
Keempat orbital hybrid sp3 mempunyai tingkat energi setara dan mempunyai
penataan geomteris berbentuk tetrahedral. Masing-masing orbital hibrid pada
CH4 akan membentuk ikatan sigma (σ). Setiap ikatan C – H mempunyai panjang
ikatan 1,09 Å dan energy disosiasi ikatan 104 kkal/mol. Sudut ikatan antara C –
H 109,50.
1
2
Hibridisasi
s+px+py+pz sp3
CH4
Gambar 1.6
Hibdridisasi sp3 pada
metana
Bila pada metana hanya terbentuk ikatan C – H bagaimana dengan ikatan

antar karbon (C – C) ?. Ikatan karbon-karbon dalam etana memiliki panjang
ikatan 1.54 Å dan kekuatan ikatan 88 kkal/mol. Untuk ikatan C-H memiliki
karakteristik yang sama dengan metana. Pada etana dua karbon membentuk
ikatan satu sama lain melalui overlap orbital sp3 dan setiap karbon membentuk
satu itan sigma (σ). Tiga orbital sp3 lain pada setiap karbon overlap dengan
orbital 1s atom H membentuk enam ikatan sigma (σ) C – H.
etana
1
3
Gambar 1.7
Pembentukan ikatan pada etana
1
4
Pada etena, H2C = CH2, terdapat ikatan rangkap pada ikatan antar
karbonnya. Atom karbon tidak menggunakan orbital s dan p untuk berikatan,
tetapi menggunakan orbital baru yang mempunyai tingkat energy setara dan
berbentuk segitiga planar, yaitu orbital sp2.
Hibridisasi sp2
Gambar 1.8
Hibridisasi sp2
Karbon sp2 Karbon

sp2 Ikatan rangkap karbon-karbon
1
5
Gambar 1.9
Pembentukan ikatan pada
etena
Pada etena dua orbital sp2 dari kedua atom karbon yang berisi masing-
masing satu electron akan overlap ujung ke ujung sehingga akan membentuk
ikatan σ C – C. sedangkan dua orbital p yang masing-masing berisi satu electron
akan overlap sisi ke sisi membentuk ikatan π antara atom C dan C. jadi pada
ikatan C dan C terbentuk dua ikatan yaitu ikatan σ dan ikatan π (ikatan rangkap).
Ikatan pada karbon dan karbon bisa berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap
dua, atau ikatan rangkap tiga. Etuna atau HC≡CH adalah salah satu senyawa
hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Ikatan rangkap
tiga menggunakan orbital sp sebagai hasil dari hibridisasi satu orbital 2s dan satu
orbital 2p, dua orbital 2p lainnya tidak berubah.
1
6
Gambar
1.10
Hibdridisasi
sp
Dua orbital sp dari dua atom karbon membentuk satu ikatan σ sedang dua
orbital p akan membentuk ikatan π. Jadi, pada ikatan rangkap tiga akan terbentuk
satu ikatan σ dan dua ikatan π.
Ikatan rangkap
tiga
Gambar 1.11
Pembentukan ikatan pada etena
C. IKATAN KIMIA
1
0
Atom dapat terikat menjadi molekuldengan berbagai cara karena struktur
elektron
berbeda-beda. Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk
mempunyai
konfigurasi seperti gas mulia yaitu unsur golongan 8A dalam sistem periodik.
Unsur-unsur
golongan IA, logam alkali, mempunyai satu elektron terluar, unsur pada
golongan ini
berkecenderungan konfigurasi gas mulia dengan satu elektron
membentuk melepaskan
sehingga membentuk Ukuran kemampuan melepaskan elektron disebut

kation. ionisasi. Atom-atom
golongan energi
logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah
sehingga
1
0
bersifat elektronegatif, sedangkan atom yang berada di kanan dan tengah tabel
periodik unsur memiliki kemampuan melepaskan elektron yang lemah sehingga
mempunyai energi ionisasi yang tinggi. Sedangkan unsur golongan halogen 7A
berkecenderungan membentuk konfigurasi gas mulia dengan cara menarik
elektron sehingga membentuk anion. Kemampuan menarik elektron ini disebut
afinitas elektron. Unsur pada bagian kanan tabel periodik mempunyai afinitas
elektron tinggi sehingga unsur-unsur ini bersifat elektronegatif. Ikatan yang
terbentuk antara senyawa yang mempunyai energi ionisasi rendah dan afinitas
elektron tinggi disebut dengan ikatan ion. Contohnya adalah ikatan dalam NaCl.
Molekul NaCl terbentuk dari ikatan ion Na+ dan Cl- melalui gaya elektrostatik.
Apabila sepasang elektron digunakan bersama antara dua atom disebut
ikatan kovalen. Ikatan kovalen ini diperkenalkan pertama kali oleh G.N Lewis
pada tahun 1916. Ikatan kovalen dapat digambarkan dengan struktur lewis,
dimana elektron terluar digambarkan sebagai titik. Contohnya hidrogen
mempunyai 1 titik, karbon 4 titik. Contohnya; H2, Cl2, C2H4, C2H2. ikatan antara
C dan H atau C dan Cl akan membentuk 4 ikatan kovalen. Banyaknya ikatan
kovalen yang terbentuk oleh atom tergantung pada banyaknya elektron
tambahan yang diperlukan agar atom itu mencapai suatu konfigurasi gas mulia.
Contoh :
Orang yang pertama kali mengemukakan bahwa C dalam semua senyawa

organik tetap bervalensi 4 adalah Kekule (1859). Dapat diperlihatkannya dengan
menggambarkan tangan-tangan valensi Kekule ini identik dengan ikatan kovalen.
Model penggambaran lain untuk ikatan kovalen adalah dengan struktur kekule.
Dimana ikatan digambarkan sebagai sebuah garis. Satu ikatan (garis)
merupakan pasangan elektron. Pada struktur kekule pasangan elektron bebas
pada kulit terluar dapat diabaikan.
Contoh :
Metana (CH4)
11
Air (H2O)
Atom dengan kelektronegatifan yang sama atau hampir sama akan

membentuk ikatan kovalen nonpolar, contoh : H2, N2, CH4, C2H6. bila
keelektronegatifan antar atom yang membentuk ikatan berbeda maka akan
terbentuk ikatan kovalen polar yaitu suatu ikatan
12
dengan distribusi rapat elektron yang tidak merata. Dsitribusi elektron dalam
molekul polar dapat dilambangkan oleh muatan parsial + dan - contoh : H + -
Cl - atau H – Cl
Dari uraian di atas dapat diketahui, bahwa :
1. Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan elektron dari satu atom ke atom lain
2. Ikatan kovalen dihasilkan dari penggunaan bersama-sama sepasang elektron
oleh dua atom
3. Atom memindahkan atau membuat pasangan elektron untuk mencapai
konfigurasi gas mulia. Konfigurasi ini biasanya adalah delapan elektron dalam
kulit terluar. Teori ini disebut aturan oktet.
D. RUMUS KIMIA DALAM KIMIA ORGANIK
Etana memiliki 2 atom C dan 6 atom H, C2H6. Perbandingan terkecil dari C

dan H dalam etana adalah 1 :3 atau CH3. CH3 dalam etana ini dikenal dengan
nama rumus empiris sedangkan C2H6 adalah rumus molekul. Rumus empiris
menggambarkan jenis atom dan perbandingan terkecilnya dalam suatu molekul.
Rumus molekul menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnyaa dalam
molekul dan bukan hanya perbandingannya. Rumus struktur menunjukkan
struktur dari molekul yaitu muatan dari kaitan atom-atomnya. Rumus struktur ini
perlu diketahui untuk dapat menerangkan atau meramalkan kereaktifan kimia
sehingga rumus struktur adalah yang paling berguna dari berbagai jenis rumus.
H H
HCCH
CH3 C2H6
H H
rumus empirik etana rumus molekul etana rumus strukturetana
13
Penggambaran struktur molekul dapat menggunakan rumus titik, rumus

garis, dan rumus termampatkan (rumus ringkas). Rumus lewis atau rumus titik
jarang digunakan, yang umumnya rumus garis atau rumus kekule untuk setiap
pasangan electron.
Rumus titik Rumus garis
14
Pada rumus garis sebagian atau semua garis ikatan dapat diabaikan,
sehingga disebut sebagai rumus yang dimampatkan atau rumus ringkas. Semua
garis ikatan pada hidrogen dapat diabaikan sehingga hidrogen ditulis langsung
setelah atom yang mengikatnya. Pada gugus bercabang garis vertikal yang
menunjukkan posisi percabangan pada rantai utama dapat dituliskan. Tetapi
pada rumus ringkas lebih jauh, semua ikatan diabaikan, bila molekul mempunyai
dua atau lebih gugus atom yang identik dapat digunakan tanda kurung untuk
gugus atom yang mengulang diikuti subskrip yang menunjukkan berapa kali
banyaknya gugus ditemukan pada posisi tersebut dalam molekul.
H H
HCCH
H H
Dapat dimampatkan menjadi CH3CH3
Selain rumus garis suatu molekul organik dapat digambarkan dengan garis
ikatannya saja, atom karbon dan hidrogen diabaikan tetapi untuk heteroatom
(N,O, X) dapat ditampilkan.
2-kloropentana dapat digambarkan sebagai berikut dalam rumus garis-ikatan
Cl
CH3CH3CH2CHCH3=
|
C
l
Senyawa dengan ikatan rangkap juga dapat digambarkan dengan rumus garis
ikatan
CH3C = CHCHCH3 =
15
|
CH
3
Pada senyawa siklik rumus ringkas garis ikatan dapat digambarkan dengan
bentuk poligon sesuai jumlah atom karbon penyusunnya.
H2
C
=
H2C CH2
H2
C
CH2 =
H2 C
HC CH
16
LATIHAN
1. Hibridisasi apa yang terbentuk pada ikatan molekul karbon di bawah ini yang
ditunjukkan dengan tanda panah ?
a
2. Tentukan rumus yang lebih ringkas dari :
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl
|
C
l
3. Tentukan rumus garis-ikatan untuk molekul CH3CH2CH2CH2CH2OH
4. Tentukan rumus empirik, rumus molekul, rumus struktur, dan rumus

struktur garis- ikatan untuk sikloheksana.
5. Tentukan rumus ringkas dari molekul dibawah ini :
Petunjuk Jawaban Latihan

1. Untuk mengetahui jenis hibridasi pada suatu atom karbon, yang perlu
diperhatikan adalah jenis ikatan dan berapa banyak jumlah atom lain yang
terikat pada atom karbon tersebut. Struktur yang ditanyakan tersebut
adalah struktur untuk 3-n-propil- 1-heptena. Rumus yangt ditunjukkan di
17
atas adalah rumus garis ikatan dimana tidak semua atom digambarkan dalam
ikatannya. Pada atom karbon terdapat 3 hibridisasi yaitu sp3, apabila karbon
mengikat 4 atom lain, sp2 apabila karbon mengikat 3 atom lain, dan sp apabila
karbon mengikat 2 atom lain. Pada tanda panah a merupakan atom karbon
mengikat 4 atom lain yaitu 2 atom C dan 2 atom H, sehingga atom karbon a
ini mengalami hibridisasi sp3. Pada karbon yang ditunjukkan tanda panah b,
menunjukkan atom karbon yang mengikat 3 atom yang lain yaitu 2 atom C
dan 1 atom atom hidrogen. Sehingga karbon b ini mengalami hibridisasi sp2.
18
2. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2Cl
|
C
l
Molekul senyawa ini mengandung gugus metil (CH3), metilena (CH2), dan
Cl. Karena ada gugus yang mengalami pengulangan yaitu gugus metilena,
maka gugus ini bisa diringkas dengan menggabungkan dalam tanda kurung
dan diberi subskrip. Terdapat 2 gugus Cl sehingga gugus ini diletakkan
sesuai dengan perlekatannya.
Sehingga rumus diatas dapat diringkas lagi menjadi : CH3(CH2)4CHCl(CH2)2Cl
3. Penggambaran struktur garis-ikatan untuk molekul berdasarkan pada orbital

dari hibrid dari atom karbon CH3CH2CH2CH2CH2OH, sehingga rumus garis-
ikatan untuk struktur ini adalah :
HO
1-pentanol
4. Sikloheksana merupakan senyawa siklik 6 anggota karbon dengan ikatan

tunggal, sehingga jumlah hidrogen yang terikat pada masing-masing karbon
adalah 2. Sehingga dapat dibuat rumus molekulnya adalah C6H12, rumus
empiriknya dalah CH2, rumus strukturnya :
H2
C
H2C CH2
Struktur garis-ikatan
H2C CH2
C
H2
5. Untuk membuat rumus ringkas harus dipahami bahwa setiap ujung dari
struktur dan perpotongan garis adalah atom karbon. Setiap karbon akan
mengikat 4 atom lain pada ikatan tunggal, dan 3 atom lain pada ikatan rangkap
dua. Percabangan dapat dituliskan dalam tanda kurung. Jadi, rumus ringkas
untuk senyawa tersebut adalah : CH3CH2CH=CHCH2C(CH3)3
19
RINGKASAN
1. Pada awal perkembangannya kimia organik didefinisikan sebagai

ilmu yang
mempelajari benda-benda hidup.
2. Sekarang ini kimia organik dikenal sebagai ilmu yang mempelajari senyawa
organik atau senyawa karbon.
3. Karbon merupakan atom terpenting yang dipelajari dalam ilmu kimia organik.
11
0
4. Karbon dapat berikatan dengan atom-atom lain seperti H, O, N, S dan unsur

halogen dengan berbagai jenis ikatan seperti ikatan tunggal, ikatan rangkap
dua, atau rangkap tiga.
5. Ikatan karbon dengan atom lain dapat menggunakan orbital hidrid sp3 seperti
pada metana dimana karbon mengikat 4 atom lain, sp2 bila karbon mengikat 3
atom lain dengan ikatan rangkap 2, dan orbital hibrid sp bila karbon mengikat
2 atom lain dengan ikatan rangkap tiga.
6. Hidrokarbon dapat memiliki rumus empirik yaitu rumus yang menggambarkan
perbandingan terkecil dari atom-atom penyusunannya, rumus molekul
menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnyaa dalam molekul dan bukan
hanya perbandingannya. Rumus struktur menunjukkan struktur dari molekul
yaitu muatan dari kaitan atom-atomnya.
TES 1
1. Karbon menempati bagian utama dalam studi ilmu kimia karena karbon
adalah atom yang unik, sifat khas dari atom karbon adalah :
A. Hanya dapat terikat dengan atom hidrogen
B. Dapat membentuk ikatan hidrogen
C. Dapat membentuk ikatan kovalen
D. Karbon dalam CO2 berikatan ion
2. Yang termasuk dalam golongan senyawa organik adalah

A. CO2 dan CH4
B. CO2 dan CaCO3
C. CH4 dan CH3CH2OH
D. CaCO3 dan CH3CH2OH
3. Pasangan molekul yang membentuk ikatan kovalen adalah :

A. CH4 dan Cl2
B. CO2 dan NaCl
C. HCl dan NaCl
D. CaCO3 dan CH4
4. Rumus empirik untuk senyawa C4H8O2

A. (CH2)4O
11
1
B. C2H4O
C. (C2H4)O
D. (C2H4)2O
11
2
5.
CH3
4 1
2
3
Dari struktur diatas manakah yang menunjukkan hibridisasi sp 2
A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 3 dan 4
D. 2 dan 3
6. Bagaimanakah rumus ringkas dari senyawa berikut ini :
A. CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3
B. CH3(CH2)2CH=CHCH2CH3
C. CH3(CH2)2CH=CH
|
CH2CH3
D. CH3CHCH=CH
|
CH2CH3
7. 1
Pada struktur diatas nomor 1, 2, dan 3 menunjukkan hibridisasi :
A. sp, sp2, dan sp3
11
3
B. sp, sp3, dan sp3

C. sp, sp2, dan sp2
D. semuanya sp
8. Banyaknya hibridisasi sp3 pada senyawa ini adalah :
11
4
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
9. Rumus garis-ikatan untuk senyawa (CH3)3CCH2CH=CHCH2CH3 yang

seusai adalah : A.
B.
C.
D.
10. Geraniol adalah suatu monoterpenoid yang mempunyai struktur seperti di

bawah ini. Bagaimana rumus molekul untuk geraniol :
OH
A. C10H21O
B. C10H20O
C. C10H18O
D. C10H17O
11
5
TOPIK 2
Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama
Pada topik 1 telah dipelajari tentang rumus kimia, suatu molekul dapat
mempunyai rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur. Sebagai contoh
senyawa dengan rumus molekul C4H10bila diringkas akan menjadi (C2H5)2.
Rumus C2H5ini merupakan rumus empirik. Sedangkan C4H10bila digambarkan
sesuai susunan atom-atomnya akan mempunyai beberapa struktur yang
berbeda. Penyusunan dalam struktur-struktur yang berbeda inilah yang akan kita
bahas dalam bagian “isomer”.
H2 H3 C CH3
C CH
H3C C
H2
CH3
CH3
n- butana 2- metilpropana
Isomer dari C4H10
Di bidang farmasi tentu kita tidak asing dengan alkohol yang mempunyai
berbagai fungsi, sebagai bahan bakar, antiseptik atau bahan pelarut. Nama
alkohol sendiri merupakan nama untuk penggolongan senyawa organik yang
mempunyai gugus fungsi hidroksil atau – OH. Senyawa yang sering kita sebut
alkohol yang dapat digunakan sebagai antiseptik merupakan jenis senyawa
alkohol yang mempunyai nama etanol atau etil alkohol (CH3CH2OH).
11
6
Gambar 1.12
Etanol atau etil
alkohol
11
7
Selain alkohol tentu kita juga sudah mengenal asam cuka, bahan yang
sering kita jumpai untuk memberi rasa asam pada makanan seperti bakso atau
acar. Asam cuka merupakan nama lain dari asam asetat atau asam etanoat yang
merupakan golongan senyawa asam karboksilat, yaitu senyawa organik
mempunyai gugus karboksil (-COOH). Dari uraian ini ternyata senyawa organik
mempunyai ciri yang berbeda-beda yang tentunya akan mengakibatkan
penamaan yang berbeda. Untuk memudahkan mempelajari senyawa organik
yang beraneka ragam maka dikembangkan sistem yang mengklasifikasikan
senyawa organik berdasarkan gugus fungsionalnya. Gugus fungsional
merupakan bagian molekul senyawa organik yang menjadi sifat khas dari
molekul dan pusat kereaktivan dari molekul tersebut.
Mengapa asam cuka mempunyai nama asetat dan asam etanoat? apa yang
membedakan kedua penamaan tersebut?. Pada awal penemuan suatu senyawa
organik, penamaan senyawa tersebut belum memiliki keteraturan, senyawa
organik bisa diberi nama berdasarkan penemunya atau sumbernya. Sebagai
contoh, asam semut merupakan nama lain dari asam formica atau asam format,
yaitu suatu golongan senyawa karboksilat yang paling sederhana yang diperoleh
dari penyulingan semut merah. Semut merah dalam bahasa latin adalah formica.
Nama asetat dan formiat ini yang disebut nama trivial atau nama lazim. Tetapi
dengan makin banyaknya senyawa organik yang telah ditemukan maka
diperlukan suatu sistem penamaan yang sistematis dan teratur untuk itu
digunakan sistem tatanama senyawa organik yang disebut dengan IUPAC yaitu
The International Union of Pure and Applied Chemistry.
A. ISOMER
Suatu molekul kimia organik bisa jadi memiliki jenis dan jumlah atom yang
sama tetapi penyusunannya dalam strukturnya berbeda. Peristiwa dimana
senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus
strukturnya tidak sama disebut sebagai isomer. Berdasarkan penyusunannya
dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu isomer struktur dan isomer
ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi isomer rantai,
isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau
stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
Variasi dalam struktur molekul karena urutan atom yang terikat dalam rantai
karbon disebut sebagai isomer rantai. Sebagai contoh C5H12 bisa jadi
menunjukkan tigastruktur yang berbeda yaitu :
H2 H2 H2
2
0
H2 H
H C CH
H3C C C C CH3 3 C C 3
CH3
n-pentana
2-metilbutana
CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-
dimetilpropana
2
0
atau C4H8O2 dapat berupa senyawa asam karboksilat yang berbeda susunan
atom-atom dalam strukturnya, contohnya :
O
O
OH OH
Asam butanoat asam 2-metil propanoat
Asam karboksilat dan ester merupakan pasangan isomer dimana jumlah

dan jenis atom penyusunnya sama. Tetapi asam karboksilat dan ester
mempunyai gugus fungsi yang berbeda. Jenis isomer ini disebut sebagai isomer
gugus fungsi. Contoh pasangan isomer gugus fungsi lainnya adalah alkohol
dengan eter dan aldehid dengan keton. Contoh isomer gugus fungsi asam
butanoat dengan metil propanoat (C4H8O2), propanol dengan etil metil eter
(C3H8O), propanal dengan propanon (C3H7O).
O
O
OH OCH3
Asam butanoat metilpropanoat
CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-O-CH3
Propanol metoksi etana

21
(metil etil eter)
O O
propanal propanon
22
Asam 2-hidroksi propanoat dan asam 3-hidroksi propanoat merupakan

golongan senyawa karboksilat dengan adanya gugus hidroksil pada rantai
karbonnya. Kedua senyawa ini mempunya jumlah dan jenis atom yang sama
tetapi posisi dari gugus fungsi hidroksilnya berbeda. Isomer jenis ini disebut
sebagai isomer posisi atau tempat. Isomer ini bersangkut paut dengan posisi dari
gugus fungsi pada rantai C.
HO O
O
OH HO OH
Asam 2-hidroksi propanoat Asam 3-hidroksi propanoat
OH O
HO O
HO
OH
O OH
O OH
asam oksalat asam tartrat
B. STEREOISOMER
23
Pembahasan mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu

bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain. Isomer yang masuk dalam kategori stereoisomer adalah
isomer geometri atau biasa disebut isomer cis-trans dan isomer optis.
Isomer geometri (cis-trans) ini disebabkan adanya ikatan rangkap dua
sehingga molekul menjadi kaku (rigid), sehingga susunan atomnya tertentu.
Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris.

Atom C asimetris adalah atom C yang keempat gugus/atom yang terikat
padanya mempunyai kelektronegatifan yang tidak sama. Senyawa yang
mempunyai atom C asimetris demikian
24
akan dapat memutar bidang polarisasi cahaya terkutub sifat yang demikian ini
disebut senyawa yang optik aktif. Apabila senyawa tersebut dapat memutar
bidang polarisasi ke kanan disebut dexter (d) atau diberi tanda (+), sedangkan
yang dapat memutar ke kiri disebut levosa (l) atau diberi tanda (-). Berdasarkan
teori Van’t Hoff- Le Bel asam tartrat (bentuk d dan l) merupakan bayangan cermin
satu sama lain. Sehingga kristal atau zat tersebut asimetrik. Jika pada suatu zat
pada setiap molekulnya mempunyai n buah atom C asimetris maka jumlah
maksimum isomer ruangnya = 2n buah
Tabel I.1 Rumus proyeksi asam tartrat
I II III IV
COOH COOH COOH COOH
H−C−OH HO−C−H H−C−OH HO−C−H
HO−C−H H−C−OH H−C−OH HO−C−H
COOH COOH COOH COOH
Catatan :
1. Bentuk I dan II disebut enantiomer (isomer antipoda) merupakan bayangan

cermin total.
2. Bentuk I dan III adalah stereoisomer (isomer sebagian).
3. Bentuk III dan IV identik. Suatu bentuk meso.
4. Bentuk enantiomer mempunyai sifat-sifat fisis yang sama, misalnya ; titik
leleh. Kelarutan, Ka sama. Kecuali rotasinya yang satu kanan (d) yang lainnya
kiri (l)
5. campuran rasemat/rasemik adalah campuran dua macam zat optik aktif
(bentuk d- dan l-) sehingga daya putarnya saling meniadakan.
C. GUGUS FUNGSIONAL DAN TATA NAMA
25
Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan

kimia. Senyawayang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi
kimia yang sama. Untuk senyawa dengan gugus fungsi sama maka akan lebih
mudah menggunakan rumus umum untuk senyawa-senyawa tersebut. Sebagai
contoh : etana merupakan senyawa alkana mmepunyai rumus molekul CH3-CH3
pada senyawa ini hanya mempunyai ikatan C-H. rumus umum untuk alkana
dituliskan sebagai R-H, dimana R menyatakan gugus alkil. Gugus alkil pada
CH3CH3 adalah CH3CH2-. CH3OH dan CH3CH2OH merupakan contoh senyawa
alkohol yang mempunyai gugus fungsi –OH, sehingga rumus umum untuk
alkohol dituliskan sebagai R-OH, dimana pada CH3CH2OH gugus R atau gugus
alkilnya adalah CH3CH2-.
26
Beberapa gugus fungsional untuk senyawa organik seperti ditunjukkan

dalam tabel 1.1 berikut ini :
Tabel 1.1 Beberapa gugus fungsional dan golongan senyawa organik
Gugus fungsional Nama golongan Rumus umum Nama umum
-C-C- alkana R-H alkana
-C=C- alkena R2C=CR2 alkena
-C≡C- alkuna RC≡CR’ alkuna
-C-X R-X haloalkana
haloalkana
(X=halogen)
-C-OH alkohol R-OH alkanol
-C-O-C- eter R-OR’ alkoksialkana
-C-O ester
O
-CH aldehid
-C- keton
-C-OH asam
karboksilat O
24
O O
R-CH alkanal
R-C-OH Asam
O alkanoat O
R-C-OR’ Alkilalkanoat
R-C-R’ alkanon
-NH2 amina RNH2, R2NH, R3N alkilamina
O O
R-C-NH2 alkanamida
-C-NH2
amida
-C≡N nitril R-C≡N alkananitril
Setelah mempelajari tentang penggolongan senyawa organik berdasarkan

gugus fungsinya maka akan lebih mudah untuk mempelajari senyawa kimia
berdasarkan golongannya dan cara penamaannya. Pada akhir abad 19 nama
kimia organik disistematikkan dengan menghubungkan nama senyawa dan
strukturnya. Sistem ini disebut dengan nama Jenewa atau sistem IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry). IUPAC adalah organisasi
yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan tata nama kimia.
25
1. Alkana dan sikloalkana

Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai lurus. Senyawa-senyawa
alkana diatur sedemikian rupa sehingga dalam satu deret akan berbeda hanya
satu gugus metilena (CH2) dengan tetangga terdekatnya. Pengelompokkan
senyawa ini yang disebut dengan deret homolog dan senyawanya disebut
homolog.
Tabel.1.2 Deret homolog sepuluh senyawa alkana pertama
Jumla
h Strukt Nam
ur a
Karbo
1 CH4 metana
2 CH3CH3 etana
3 CH3CH2CH3 propana
4 CH3(CH2 )2CH3 butana
5 CH3(CH2 )3CH3 pentana
6 CH3(CH2 )4CH3 heksana
7 CH3(CH2 )5CH3 heptana
8 CH3(CH2 )6CH3 oktana
9 CH3(CH2 )7CH3 nonana
10 CH3(CH2 )8CH3 dekana
Dalam deret homolog di atas, semua senyawa alkana berakhiran dengan –

ana, suatu akhiran IUPAC untuk tata nama dalam bahasa Indonesia atau akhiran
–ane dalam bahasa Inggris. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang
hanya terdiri dari atom karbon dan atom hidrogen. Alkana disebut sebagai
hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan tunggal antar atom
karbonnya. Senyawa alkana disebut juga sebagai senyawa alifatik
Bila alkana alifatik merupakan senyawa alkana dengan rantai terbuka, maka
terdapat senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin. Golongan
senyawa ini yang disebut sebagai senyawa alisiklik (alifatik siklik). Penamaan
senyawa alisiklik berdasarkan banyaknya atom karbon dalam cincin dengan
penambahan awalan siklo.
26
Siklopentana sikloheksana
Bila senyawa alkana rantai terbuka tanpa percabangan diberi nama

berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya sesuai deret homolog, untuk
senyawa kimia organik yang bercabang penamaan dilakukan dengan
mempertimbangkan rantai induk dengan cabang atau rantai sampingnya. rantai
induk adalah rantai lurus yang terpanjang. Rantai samping
27
atau rantai cabang adalah gugus alkil yang terikat pada rantai induk. Suatu gugus
alkil dari rantai samping atau cabang dinamai menurut jumlah karbon
penyusunnya sesuai deret homolog dengan mengubah akhiran ana menjadi –il.
CH3
H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C CH3
H
Pada contoh di atas rantai induknya adalah alkana dengan anggota tujuh
karbon sehingga disebut sebagai heptana. Rantai cabangnya berupa alkana
dengan satu karbon sehingga diberi nama metil yang terletak pada posisi karbon
ketiga. Sehingga senyawa tersebut diberi nama sebagai 3-metilheptana.
Senyawa organik bisa jadi tidak hanya memiliki rantai samping tunggal
yang sederhana, kadang senyawa organik bisa mempunyai rantai samping yang
bercabang. Beberapa gugus Untuk rantai samping mempunyai nama khusus
misalnya untuk propil dan butil. Contohnya pada propil CH3CH2CH2-, gugus propil
yang tidak bercabang diberi namadengan awalan n-(normal),sedangkan bila ada
cabang metil pada ujung rantai samping alkil diberi awalan iso-(dari kata
isomerik) yaitu isopropil.
Contoh lain pada gugus butil, bisa berupa n-butil, isobutil, sekunder (sec-
butil) atau tersier butil (tert-butil). Isobutil merupakan gugus butyl yang
mempunyai cabang metil pada karbon ujung rantai. Sekunder butil mempunyai
dua cabang metil yang terikat pada karbon kepala. Karbon kepala adalah karbon
rantai samping yang terikat langsung pada induk. Gugus butil tersier (tert-butil
atau t-butil) memiliki tiga karbon yang terikat pada karbon kepala.
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3
H3C CH CH2 H3 C CH2 CH H3C C
Sec-butil
n-butil isobutil CH
3
ter-butil
Contoh:
CH3
H3C CH2 H3C CH
CH2
isopro
propil (n-
26 pi
propil)
Rantai induk suatu senyawa organik dapat memiliki lebih dari satu
percabangan. Penamaan untuk cabang yang lebih dari satu ini memakai aturan
penamaan diurutkan secara alfabetis menurut ejaan bahasa inggris, misalnya
metil dan fenil maka penamaan
27
untuk fenil diletakkan setelah metil, masing-masing cabang diberikan nomor yang
menunjukkan posisi lekatan, jika ada lebih dari satu cabang yang sama pada
induk maka gugus cabang tersebut digabung.
CH3
H H2 H2 CH3
H3C C C C C CH3
H
H3C CH2
H C CH
3 3
2-etil-3-metilheksana 1,3,5-trimetilsikloheksana
2. Alkena dan alkuna

Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan
rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna
menggunakan akhiran –ena dan – una untuk ikatan ganda tiga. Bila rantai induk
mengandung empat karbon atau lebih digunakan nomor awalan untuk
menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga tersebut yang nomornya
serendah mungkin.
H3C CH CH2 CH3

C
H CH3
2- pentena
3-metilsikloheksena
H3C CH2 CH C C CH3

CH3
4-metil-2-heksuna
28
penomoran untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap pada karbon pertama

yaitu angka 1 pada struktur diatas dapat dihilangkan bila hanya ada satu posisi
yang memungkinkan dan tidak ada masalah dalam kedudukan gugus fungsinya.
Suatu senyawa organik kadang bisa memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Pada
senyawa dengan lebih dari ikatan rangkap maka penamaannya harus
mencantumkan nomor yang menunjukkan posisi dari ikatan rangkap tersebut.
H2C CH C CH2 H 3C CH C CH C CH2 HC C CH2 C C CH2 CH3
H H H
CH3
1,3- 1,4-heptadiuna
butadiena 5- metil-1,3-
heksadiena
29
3. Alkohol
Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH (hidroksil).
Penamaan untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari
deret alkanadengan huruf - a akhir diubah menjadi –ol. Prinsip penamaan pada
alkohol gugus hidroksil tersebut memperoleh nomor serendah mungkin.
H3C CH2 CH2 CH2 OH OH

H3C CH2 CH2 C CH3
1-butanol
CH3
2-metil-2-pentanol
4. Amina
Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N)
adalah dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina. Untuk
Substituen yang terikat pada nitrogen penamaannya kadang-kadang didahului
oleh awalan N-.
CH3CH2CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)2NCH2CH3
propilamina dimetilamina etildimetilamina (N,N-dimetiletilamina)
5. Aldehid dan keton

Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O)
pada ujung rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana
akhiran –a diganti dengan –al. Karena gugus fungsi aldehid terletak pada
karbon ujung makagugus aldehid dianggap karbon 1.
O
H2
O H H2
H3C C C H H3 C C C C H
CH3
propanal 3-metilbutanal
Keton adalah suatu senyawa organik dengan gugus fungsi keto, yaitu gugus
karbonil yang terletak bukan pada karbon ujung.
21
0
C
Gugus keto
21
1
Gugus keto tidak dapat berada pada awal sebuah rantai karbon, sehingga
pada senyawa keton diperlukan penomoran, kecuali untuk propanon atau karbon
sederhana lainnya. Penomoran untuk gugus keto adalah serendah mungkin
dengan akhiran nama keton adalah –on.
O O
H H2 H2
H3C C CH3 H3C C

C C C CH3
CH3
propanon 3-metil-2-heksananon
6. Asam karboksilat dan ester

Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon
ujung. Penamaan untuk asam karboksilat seperti halnya pada aldehid karena
gugus karboksil harus berada pada awal sebuah rantai karbon sehingga tidak
diperlukan nomor. Dan imbuhan nama untuk asam karboksilat adalah asam –
oat.
O
H3 C C
OH
Asam etanoat
(nama trivial = asam asetat)
Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu

ester serupa dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh
gugus alkil. Penamaan untuk senyawa ester dilakukan dengan menyebutkan
gugus alkil esternya terlebih dahulu kemudian diikuti dengan nama asam
karboksilatnya dengan menghilangkan nama asam.
21
2
O Gugus alkil ester = metil

H2C C Gugus karboksilat =
H3 H2 O CH3 butanoat
C C Nama senyawa = metilbutanoat
7. Senyawa benzen
Bila senyawa benzena sebagai induk maka penamaannya dimulai dari
substituennya dan diikuti dengan nama benzena. Tetapi bila cincin benzen terikat
pada rantai alkana yang memiliki suatu gugus fungsi atau pada suatu rantai
alkana yang terdiri dari 7 atom atau lebih, maka benzen dianggap sebagai
substituen dengan nama fenil.
21
3
CH3
CH
CH3
NO2
nitrobenzena
isopropilbenzena
Benzena sebagai
OH
substituen :
CH
CH3
2-fenil-2-etanol
8. Prioritas tata nama

Suatu senyawa organik kadang memiliki lebih dari satu substituen. Misalnya
: CH2C=CCH2CH≡CH2bagaimana memberi nama senyawa ini? 2-heksen-5-una
atau 4-heksen-1- una ? ClCH2CH2CH2CH2OH, apa nama yang sesuai ? 1-kloro-
4-butanol atau 4-kloro-1-butanol
? Untuk itu dikembangkan suatu prioritas untuk nomor awalan. Sehingga
substituen dengan prioritas lebih tinggi akan memperoleh nomor awalan lebih
rendah.
Tabel.I.2 Prioritas tata nama gugus fungsional pilihan
Struktur parsial Nama

-CO2H asam -oat
O -al
CH
O -on
C
3
0
-OH -ol
-NR2 -amina
C C -ena
C C -una
R-, C6H5-, Cl-, Br-, -NO, etc Substituen awal
3
0
Berdasarkan tabel prioritas di atasa maka nama yang tepat untuk senyawa
CH2C=CCH2CH≡CH2adalah 2-heksen-5-una. ClCH2CH2CH2CH2OH nama yang
tepat untuk
senyawa ini adalah 4-kloro-1-butanol.
D. REAKSI DASAR SENYAWA ORGANIK
Senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi. Reaksi dasar yang

dapat terjadi adalah reaksi adisi, substitusi, eliminasi, dan penataan ulang.
1. Reaksi adisi
Reaksi adisi terjadi apabila dua molekul bergabung menjadi satu molekul
baru tanpa ada pengurangan atom. Contoh reaksi ini adalah reaksi yang terjadi
pada senyawa alkena.
CH3CH2C=CH2 + H3C CH2 CH CH2

Cl H
HCl
2. Reaksi substitusi
Reaksi substitusi terjadi bila 2 molekul bereaksi menghasilkan dua produk

baru yang merupakan pergantian atau pertukaran suatu gugus atom oleh
gugus atom yang lain.
CH3-CH3 + Br-Br CH3CH2Br + H-Br
etana bromoetana
3. Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, bila reaksi adisi
terjadi dari molekul dengan ikatan rangkap yang akan menjadi ikatan
tunggal. Pada reaksi eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan
berubah menjadi ikatan rangkap karena adanya penghilangan beberapa
atom/gugus atom
-OH
CH3CH2CH=CH2 + HCl
| 31
4. Penataan ulang (rearrangement)

Reaksi penataan ulang terjadi apabila molekul mengalami penataan ikatan
tanpa adanya penambahan, penghilangan, atau penggantian gugus atom,
hanya akan terjadi perpindahan/perubahan posisi gugus atom. Pada reaksi
penataan ulang akan menghasilkan suatu isomer.
katalis asam
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CH2CH3 1-butena
2-butena
32
LATIHAN
1. Tuliskan isomer fungsi dari senyawa berikut ini :

a. O
H3C CH2 C
OH
B. CH3CH2CH2CH2OH
O
a. H3C CH2 C
CH2 CH3
2. Apa nama senyawa berikut ini :

a. CH2=CHCH=CHCH=CH2
b. OH
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
c. HOCH2CHCH2CH3
O
║
CH3CCHCH2CH2CH3
│
CH
3
d. (CH3)2NCH2CH3
3. Tentukan struktur dari senyawa berikut ini :

a. 3-etilheptana
b. 3-sec-butilsikloheksena
c. 3-metil-1-butanol
33
4. Tuliskan isomer struktur dari C6H14
5. Tuliskan reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr

1. Isomer fungsi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda. pasangan isomer untuk isomer fungsi adalah asam
karboksilat dengan ester, alkohol dengan eter, dan keton dengan aldehid.
Pada soal a merupakan golongan senyawa asam karboksilat yaitu asam
pentanoat sehingga isomernya adalah ester yaitu metil etanoat
34
O
H3C C
OCH3
Soal b adalah golongan senyawa alkohol yaitu 1-butanol sehingga isomer

fungsinya adalah eter. Jadi salah satu isomer fungsinya adalah dietileter
CH3CH2-O-CH2CH3
Soal c adalah golongan senyawa keton yaitu 3–pentanon, isomer fungsinya
adalah
aldehid, jadi isomer fungsinya adalah pentanal

O
CH3CH2CH2CH2CH
2. Untuk menjawab soal nomor 2 maka kita perlu melihat kembali tentang aturan
tata nama untuk senyawa organik.
a. senyawa ini mempunyai ikatan rangkap dua sehingga termasuk golongan
alkena. Terdapat 3 ikatan rangkap pada posisi karbon no 1,3 dan 5
sehingga nama senyawa ini adalah 1,3,5-heksatriena
b. senyawa ini mempunyai gugus hidroksil pada posisi karbon nomor 2,
gugus alkilnya merupakan alkana rantai lurus yang terdiri dari 5 anggota
karbon, sehingga nama senyawa ini adalah 2-pentanol
c. seperti pada soal b, senyawa ini juga memiliki gugus hidroksil (-OH) yang
terletak di ujungm sehingga karbon yang mengikat –OH ini diberi nomor
1. Rantai induknya merupakan karbon 4 anggota, dan mempunyai
substituen metil pada posisi karbon kedua sehingga nama untuk senyawa
ini adalah 2-metil-1-butanol
d. terdapat gugus karbonil pada posisi karbon kedua. Gugus karbonil di
tengah merupakan ciri untuk senyawa keton. Rantai induknya
merupakan hidrokarbon 6 anggota. Terdapat substituen metil pada posisi
karbon ketiga. Sehingga nama untuk senyawa ini adalah 3-metil-2-
heksanol
e, pada senyawa ini terdapat atom N yang mengikat 2 metil (CH3) dan etil
(CH2CH3) sehingga penamaannya menjadi etildimetilamina atau N,N-
dimetiletilamina.
3. a. 3-etilheptana, senyawa ini mempunyai rantai induk heptana yaitu

alkana 7 anggota karbon dengan substituen etil pada karbon nomor 3.
Jadi strukturnya :
35
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

H2C CH3
b. 3-sec-butilsikloheksana, merupakan rantai siklik 6 karbon dengan ikatan
rangkap (sikloheksena) substituen sekunder butil terikat pada karbon
nomor 3. Penomoran dimulai dari karbon yang mempunyai ikatan
rangkap.
36
CH CH3
CH2
CH3
c. 3-metil-1-butanol, senyawa ini merupakan senyawa alkohol dengan

anggota 4 karbon, yang mempunyai substituen pada karbon nomor 3,
gugus hidroksil (OH)
ada di ujung (karbon nomor 1)
OH
H3C CH CH2 CH2
CH3
4. Isomer struktur dari C6H14. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3
CH3
n-heksana 2-metilpentana
H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

CH3 CH3 CH3
3-metilpentana 2,3-dimetilbutana
CH3
H3C CH2 C CH3
CH3
2,2-dimetilbutana
5. Reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr, reaksi adisi adalah reaksi
antara dua reaktan yang akan menghasilkan senyawa baru melalui
penggabungan kedua reaktan tersebut. Reaksi adisi dapat terjadi pada
senyawa alkena dengan halida yang akan berubah menjadi senyawa
37
alkilhalida. Reaksi antara 2-metil-1-pentena dengan HBr akan menghasilkan

1-bromo-2-metil-pentana.
H
H Br H3C CH2 CH2 C CH2
H3C CH2 CH2 C CH3 Br
CH
+
2
CH3
38
RINGKASAN
1. Isomer adalah senyawa yang memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi
penyusunannya dalam strukturnya berbeda.
2. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua
yaitu isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur
dibedakan menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer
tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau stereoisomer dibedakan
menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
3. Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia.
Senyawa yang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia
yang sama.
4. Penamaan untuk senyawa organik menggunakan sistem IUPAC (International
Union of Pure and Applied Chemistry). Penamaan sistem IUPAC mengikuti
deret homolog.
5. Alkana merupakan hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan
tunggal antar atom karbonnya. Senyawa alkana yang strukturnya membentuk
cincin disebut sebagai sikoalkana.
6. Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap
dua dan ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan
akhiran –ena dan –una untuk ikatan ganda tiga.Alkohol adalah senyawa
organik dengan gugus fungsi
–OH (hidroksil).
7. Penamaan untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari

deret alkana dengan huruf -a akhir diubah menjadi –ol.
8. Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N)
adalah dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina.
9. Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada
ujung rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana
akhiran –a diganti dengan –al.
10. Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon
ujung.Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada
karbon ujung.
11. Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester
serupa dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus
alkil.
12. Senyawa benzena merupakan senyawa siklik aromatik.
13. Suatu senyawa bisa memiliki lebih dari satu substituen gugus fungsi,
39
penamaan untuk senyawa dengan lebih dari gugus fungsi ini mengikuti aturan
prioritas tata nama.
14. Reaksi yang dapat terjadi pada senyawa organik adalah reaksi adisi,
substitusi, eliminasi, dan penataan ulang.
31
0
TES 2
1. Senyawa-senyawa berikut ini yang mempunyai isomer adalah :

A. CH4
B. C2H5
C. C3H8
D. C4H10
2. Isomer fungsi dari pentanol adalah :

A. pentanal
B. etilpropileter
C. asam pentanoat
D. pentanon
3. Penamaan yang kurang tepat adalah :

A. asam 5,5-dimetilheksanoat
B. 1-bromo-3-nitropentana
C. 2-etil-3,5-dimetilheksana
D. 2-kloro-3-butena
4. Urutan naiknya prioritas tatanama gugus fungsional yang benar adalah :

A. R- , C6H5-, Cl-
B. R-, -C≡C-, -NR2
C. -CO2H, -OH, -NR2
D. NR2-, -C≡C-, -R-
5. Apa nama IUPAC untuk senyawa

berikut ini : (CH3)2C=CHCH3
A. 1,1-dimetil-1-propena
B. isopropilpropena
C. 2-metil-2-butena
D. 2-metil-3-butena
31
1
6. Reaksi eliminasi senyawa 1-kloroheksana akan menghasilkan :

A. 1-kloroheksena
B. Heksena
C. Heksana
D. Heksuna
31
2
7. butanol merupakan senyawa golongan alkohol yang mempunyai rumus

molekul C4H10O, struktur berikut ini yang bukan merupakan isomer dari
butanol adalah :
A. OH
H3C CH2 CH2 CH2
B. H3C CH2 CH CH3

OH
C. H3C CH CH2
CH3 OH
D. H3C CH CH CH3
CH3 OH
8. Apa nama IUPAC untuk senyawa ini :

A. 2-metil-3-fenilpentanol
B. 3-metil-2-fenilpentanol
C. 3-fenilpentanol
D. 3-fenil-4-metilpentanol
9. Berikut ini pernyataan yang tidak sesuai untuk reaksi substitusi adalah :
A. Reaksi terjadi pada alkana dengan X2
B. Hasil reaksinya merupakan senyawa alkilhalida
C. Merupakan kebalikan dari reaksi adisi
D. Reaksi etana dengan Br2 akan menghasilkan bromoetana
10. Banyaknya isomer dari asam pentanoat adalah :

A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
31
3
Petunjuk Jawaban Tes
Tes 1
1. C karbon akan membentuk ikatan kovalen dengan atom lain (H, O, N, S,
dan halogen) dengan ikatan tunggal, rangkap, atau rangkap tiga
2. C CO2 dan CaCO3 bukan termasuk senyawa organik walaupun
mengandung atom karbon, karena keduanya tidak termasuk dalam
deret homolog
3. A NaCl dan CaCO3 tidak terbentuk dengan ikatan kovalen
4. B rumus empirik untuk C4H8O2 adalah C2H4O karena menggambarkan
perbandingan komposisi atom-atom yang paling kecil
5. D karbon no 1 dan 4 mengikat 4 atom lain sehingga hibridisasinya adalah sp3
sedangkan karbon 2 dan 3 mengikat 3 atom lain sehingga hibridisasinya
adalah sp2
6. C rantai induk dari senyawa ini adalah alkena 5 karbon dengan ikatan
rangkap pada C nomor 1 dan terdapat rantai samping etil pada karbon
nomor 2 sehingga jawaban yang tepat adalah C.
7. B pada karbon dengan panah nomor 1 mengikat 2 atom lain, karbon 2 dan
3 mengikat 4 atom lain.
8. C atom karbon yang mengikat 4 atom pada senyawa tersebut adalah 4, yaitu :
9. A pada senyawa (CH3)3CCH2CH=CHCH2CH3 memiliki 9 atom karbon

dengan rantai induknya terdiri dari 7 atom, 2 substituen metil pada
karbon no 6, dan ikatan rangkap pada karbon no 3 sehingga rumus
garis-ikatan yang seseuai adalah yang A
10. C rumus molekul untuk geraniol adalah C10H18O. Susunan atom dalam
strukturnya
dapat digambarkan sebagai berikut :
OH
CH2
HC
C
H 2C CH3
H 2C
3
31
4
C
CH
H 3C
31
5
Tes 2
1. D senyawa yang memiliki isomer adalah paling sedikit memiliki jumlah karbon 4
2. B isomer fungsi dari alkohol adalah etersehingga isomer fungsi dari
pentanol adalah etilpropileter
3. D karena ikatan rangkap (alkena) menempati prioritas penamaan yang lebih
tinggi dibandingkan halogen, sehingga penamaan yang tepat adalah 3-
kloro-2-butena
4. B pada tabel prioritas tata nama gugus alkil (R) menempati urutan paling
bawah diikuti C≡C- dan -NR2
5. C rantai induknya adalah alkena dengan jumlah karbon 4 (butena), ikatan
rangkap dan substituen metil ada pada karbon nomor 2 sehingga nama
yang tepat adalah 2-metil-2-butena
6. B eliminasi alkilhalida akan menghasilkan alkena
7. D jumlah karbon pada D adalah 5 karbon
8. B merupakan senyawa alkohol berupa pentanol, gugus aromatiknya
menjadi fenil pada posisi karbon ke-3 dan substituen metil pada karbon
ke-2
9. C kebalikan dari reaksi adisi adalah eliminasi
10. A asam pentanoat mempunya 3 isomer struktur
31
6
Daftar Pustaka
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, Alih Bahasa Pudjaatmaka, A.H, 1982, Kimia
Organik Jilid 1, edisi ke-3 Jakarta : Erlanggan
McMurry, J., 2007, Organic Chemistry,7th edition, California : Wadsworth Inc.
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey:
Prentice Hall Inc. Riawan, S, 1990, Kimia Organik, Jakarta : Binarupa Aksara
4
0
BAB II SENYAWA
HIDROKARBON
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Seperti sudah diuraikan di bab 1 bahwa sebagian besar senyawa kimia yang
kita jumpai sehari-hari merupakan senyawa organik yang mempunyai atom
karbon sebagai penyusunnya. Hidrokarbon adalah senyawa organik yang
tersusun dari atom karbon dan hidrogen. Berdasarkan penyusunannya dalam
struktur shidrokarbon dibedakan menjadi hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan
aromatik. Hidrokarbon alifatik adalah senyawa organik yang tersusun oleh
karbon dan hidrogen dalam rantai terbuka. Hidrokarbon alifatik dapat berupa
alifatik jenuh dan tidak jenuh. Alifatik jenuh apabila di dalam struktur molekulnya
hanya mempunyai ikatan tunggal. Sedangkan alifatik tidak jenuh apabila di
dalam srtukturnya terdapat ikatan rangkap. Hidrokarbon alisiklik adalah senyawa
organik yang tersusun dalam suatu cincin atau rantai tertutup. senyawa aromatik
merupakan hidrokarbon yang tersusun dalam cincin yang memiliki
ketidakjenuhan yang tinggi dan memiliki aroma atau bau yang khas. Pembagian
senyawa hidorkarbon dapat dilihat dalam bagan dibawah ini
:
41
CxHy
Alkan
a
Alken
Alkoho
CxHyOz a
l Eter
alifatik Alkun
Aldehi
a
d
Keton
Asam karboksilat
Ester
CxHy Alkil halogenida
CxHyNz Alkil amina

Senyawa karbon
Sikloalkana
alisiklik
sikloalkena
Homosiklik
contoh :
Benzena
Fenol
Aromatik Toluena
Asam
siklik benzoat
Anilin
TNT
dll
Heterosiklik
polisiklik
42
contoh
:
Piridin
Furan
Tiofen
a
Kafein
Nikotin
contoh :
dll
Naftalena
Antrasena
Fenantrena
dll
43
Pada bab 2 ini kita akan membahas senyawa hidrokarbon alifatik dan
alisiklik yaitu alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna. Banyak senyawa yang
mengandung ikatan rangkap yang ditemukan di alam, diantaranya adalah
muscalure suatu zat penarik seks dari lalat. Neoprena adalah suatu karet sintetik
yang dibuat dari polimerisasi kloroprena.
muscalur
e neopren
a
Gambar 2.1 Beberapa contoh senyawa alkena
Untuk mengenal penggolongan senyawa organik lebih lanjut, maka pada bab 2
akan
dibagi dalam dua kegiatan belajar yang akan membahas tentang hidrokarbon
senyawa
alkana dan sikloalkana, alkena dan alkuna.
Setelah mempelajari bab 2 ini mahasiswa diharapkan mencapai tujuan

instruksional umum pembelajar yaitu mahasiswa dapat :
1. menyebutkan penggolongan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya
2. menerapkan prinsip tata nama pada senyawa hidrokarbon
3. menuliskan persamaan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon
sederhana
4. menuliskan reaksi pembuatan senyaw hidrokarbon sederhana
5. menyebutkan beberapa contoh senyawa hidrokarbon yang ada di alam dan
terkait bidang kefarmasian
44
Tujuan instruksional umum di atas dijabarkan dalam tujuan isntruksional

khusus yang lebih spesifik. Sehingga mahasiswa diharapkan dapat :
1. membedakan senyawa alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
2. menyebutkan rumus umum dari alkana, sikloalkana, alkena, dan alkuna
3. mengidentifikasi senyawa alkana dan sikloalkana
4. memberikan penamaan pada senyawa alkana dan sikloalkana
5. menuliskan rumus struktur untuk senyawa alkana dan sikloalkana
6. menjelaskan sifat-sifat senyawa alkana dan sikloalkana
7. menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari alkana
8. menuliskan contoh reaksi pada senyawa alkana
9. menuliskan reaksi pembuatan alkana
10. menyebutkan contoh senyawa alkana dan sikloalkana yang ada di alam
11. menyebutkan kegunaan senyawa alkana dan sikloalkana dalam bidang farmasi
12. menidentifikasi senyawa alkena
13. memberikan penamaan pada senyawa alkena sederhana
14. menuliskan struktur dari senyawa alkena sederhana
45
15. menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari alkena

16. menuliskan contoh reaksi yang terjadi pada alkena
17. menuliskan reaksi pembuatan senyawa alkena
18. menjelaskan prinsip reaksi alkena berdasarkan aturan markovnikov
19. menyebutkan contoh senyawa alkena dalam bidang kefarmasian dan kegunaanya
20. mengidentifikasi senyawa alkuna
21. memberikan penamaan pada senyawa alkuna sederhana
22. meuliskan struktur dari senyawa alkuna sederhana
23. menjelaskan hubungan struktur dan sifta-sifat dari alkuna
24. menuliskan contoh reaksi yang terjadi pada alkuna
25. menuliskan reaksi pembuatan senyawa alkuna
26. menyebutkan contoh senyawa alkuna dalam bidang kefarmasian dan kegunaannya
46
Topik 1
Alkana dan Sikloalkana
Kita telah pelajari sebelumnya di bab 1 bahwa senyawa alkana adalah

senyawa hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Alkana
dikatakan jenuh karena dalam strukturnya hanya terdiri dari ikatan tunggal antara
C dan H. dua molekul alkana yang paling sederhana yang sudah kita bahas di
bab 1 adalah metana dan etana.
H H H
H C H HC C H
H H H
metana etana
Ikatan tunggal antara C – H pada alkana terbentuk karena overlap ikatan

σ pada orbital hibridisasi sp3. Metana sebagai molekul alkana yang paling
sederhana memiliki bentuk molekul tetrahedra dengan sudut ikatan antara H –
C – H adalah 109,50. Etana yang merupakan alkana dengan anggota dua karbon
juga mempunyai bentuk tetrahedral dengan sudut ikatan antara H – C – H adalah
1090.
metan
a
Gambar 2.2
Bentuk struktur tetrahedral dan bola pada metana
47
Alkana adalah golongan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Alifatik berasal

dari bahasa yunani aleiphatos yang artinya lemak. Sejak dahulu lemak sudah
dikenal sebagai contoh senyawa organik yang mempunyai gugus ester dan
hidrokarbon.
Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2 atau CnH2n+1- H atau R-H Jika satu
atom H hilang, maka rumus molekulnya menjadi CnH2n+1 atau R-, maka gugus
baru itu disebut alkil. Pemberian nama untuk senyawa alkana menggunakan
akhiran –ana. Penulisan rumus molekul dari alkana dapat menggunakan rumus
termampatkan atau rumus ringkas dengan mengabaikan semua ikatannya.
Karbon dengan tiga ikatan C – H dapat digambarkan dengan CH3. Apabila ada
pengulangan gugus metilena (CH2) dapat disatukan dalam tanda kurung
48
dengan menggunakan subskrip. Misalnya, pentana dapat dituliskan

dengan CH3CH2CH2CH2CH3 atau rumus ringkas menjadi CH3(CH2)3CH3.
Bila pada BAB 1 sudah disebutkan sepuluh alkana pertama dalam deret
homolog, berikut ini merupakan dua puluh alkana pertama dalam deret homolog
:
Tabel 2.1 Dua Puluh Pertama Alkana Rantai Tidak
Bercabang
Nama Rumus molekul Nama Rumus molekul

Metana CH4 Undekana CH3(CH2)9CH3
Etana CH3CH3 Dodekana CH3(CH2)10CH3
Propana CH3CH2CH3 Tridekana CH3(CH2)11CH3
Butana CH3(CH2)2CH3 Tetradekana CH3(CH2)12CH3
Pentana CH3(CH2)3CH3 Pentadekana CH3(CH2)13CH3
Heksana CH3(CH2)4CH3 Heksadekana CH3(CH2)14CH3
Heptana CH3(CH2)5CH3 Heptadekana CH3(CH2)15CH3
Oktana CH3(CH2)6CH3 Oktadekana CH3(CH2)16CH3
Nonana CH3(CH2)7CH3 Nonadekana CH3(CH2)17CH3
Dekana CH3(CH2)8CH3 Eikosana CH3(CH2)18CH3
Suatu alkana yang kehilangan satu hidrogen disebut sebagai alkil. Gugus
alkil bukan merupakan gugus yangstabil sehingga alkil tidak bisa berdiri sendiri.
Alkil merupakan suatu substituen dari molekul lain yang lebih besar. Penamaan
gugus alkil berdasarkan nama alkananya dimana akhiran –ana pada alkana akan
berubah menjai –il. Contohnya gugus alkil dari metana adalah metil, gugus alkil
dari heksana adalah heksil.
H H H H H
H
H C HC C HCCC
49
H H H H
H
H
metil propi
etil l
Beberapa gugus alkil
Alkana dengan satu rumus molekul misalnya C4H10 bisa mempunya lebih
dari satu rumus struktur, yaitu bisa membentuk normal butana atau
metilpropana. Senyawa ini yang disebut sebagai isomer rantai. C4H10 merupakan
alkana terkecil yang dapat membentuk isomer. Semakin banyak atom karbonnya
maka semakin banyak isomer yang bisa terbentuk.
41
0
pembahasan tentang isomer sudah kita bahas di Bab 1 Topik 2. Silahkan

saudara pelajari kembali apabil ada yang kurang jelas.
H2 H3 C CH3
C CH
CH3 CH3
H3C
C
H2
n- 2- metilpropana
Bila alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh rantai lurus maka

sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon yang membentuk cincin (siklik).
Sikloalkana memiliki rumus umum (CH2)n. Sikloalkana paling sederhana adalah
siklopropana yang merupakan cincin tiga anggota.
siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana
Beberapa senyawa sikloalkana sederhana
A. PENAMAAN ATAU NOMENKLATUR
Alkana diberi nama sesuai dengan penamaan dalam deret homolognya.

Pemberian nama berdasarkan tata nama IUPAC. Aturan untuk penamaan pada
senyawa alkana adalah sebagai berikut :
1. Jika berupa alkana rantai lurus tanpa percabangan, beri nama sesuai dengan
jumlah atom C-nya (lihat Bab 1, Topik 2, bagian tata nama alkana)
2. Jika alkana mempunyai cabang atau rantai samping, maka gunakan langkah-
langkah berikut :
1) tentukan rantai induknya, yaitu rantai terpanjang dalam senyawa
41
1
tersebut. Rantai diluar rantai induk dianggap sebagai rantai cabang atau
substituen. Jika ada dua rantai terpanjang, pilih rantai terpanjang yang
mempunyai substituen terbanyak.
CH3CH2CH2CH2CH CH H3 C CH CHCH2CH2CH3
CH2CH3 CH3 CH2CH3
Rantai induk : heptana 2- metil-3-etilheksana
Substituen : metil bukan
Nama : 3-
metilheptana 3- isopropilheksana
41
2
2) Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus cabang
akan mendapat nomor terkecil. Jika ada rantai samping dengan urutan
yang sama dari kedua ujung, perhatikan salah satu ujung yang substiuen
keduanya lebih dekat dengan substituent pertama.
CH3 2 CH3 4 5
1
CH3CH2CH CHCH3 buka CH3CH2CH CHCH3

n
4 3 1 2 3
5 CH3
CH3
Nama yang benar adalah : 2,3-dimetilpentana
CH2CH3 CH3 3 2 1
CH3CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH2CH3

9 8 7 6 5 4
CH CH
2 3
3,7-dietil-4-metilnonana
3) Kenali rantai samping yang terikat pada induknya dan beri nama sesuai
nomor urutnya. Jika terdapat lebih dari satu gugus cabang yang sama
maka gugus cabang harus diberi awalan di-untuk dua gugus cabang yang
sama, tri-untuk tiga gugus cabang yang sama, tetra-untuk empat gugus
cabang yang sama, dan seterusnya.Bila pada rantai induk terdapat lebih
dari satu gugus cabang yang tidak sama, maka urutan pemberian nama
(dalam bahasa inggris) berdasarkan abjad.
CH3
CH3 C
CH3 CH2CH2 CHCH2CH3
CH3
41
3
2,2,5-trimetilheptana
4) tuliskan nama senyawa organik secara lengkap sebagai kata tunggal.
CH3 CH3
CH3 C CH2CH2 CCH2CH3
CH3 CH CH 2 3
2,2,5-trimetil-5-etilheptana
41
4
Pada rantai alkana terdapat empat macam atom karbon berdasarkan posisi
terikatanya atom karbon tersebut, yaitu karbon primer apabila atom C tersebut
mengikat satu atom C yang lain. Karbon sekunder apabila atom C tersebut
mengikat dua atom C yang lain. Karbon tersier apabila karbon tersebut mengikat
tiga atom C lain. Karbon kuartener apabila atom C tersebut mengikat empat atom
C yang lain.
1
2 2 3 2
1 4 1
1
1
Keterangan :
1 : karbon primer
2 : karbon
sekunder 3 :
karbon tersier
4 : karbon kuartener
Untuk tata nama pada senyawa sikloalkana, penamaannya prinsipnya sama

seperti pada senyawa alkana hanya saja untuk rantai induknya diberi awalan
siklo-. Rantai induk senyawa alkana ditentukan dari jumlah karbon penyusun
cincinnya. Apabila sikloalkana mempunyai subtituen atau rantai samping maka
penamaannya diawali dengan nama substituennya diikuti dengan nama rantai
induknya.
CH2CH3
etilsiklopentana
Dari contoh senyawa sikloalkana diatas terlihat bahwa jumlah karbon pada
substituen atau rantai samping (metil) lebih kecil dibandingkan dengan senyawa
sikliknya, sehingga senyawa tersebut merupakan senyawa sikloalkana
tersubstitusi alkil. Bagaimana bila sebaliknya ?jika jumlah karbon pada subtituen
41
5
lebih besar daripada karbon penyusun cincin maka senyawa tesebut merupakan
senyawa alkana tersubstitusi sikloalkil.
CH2CH2CH2CH2CH3
1-siklobutilpentana
Bila sikloalkana memiliki lebih dari satu substituen, maka penomoran

diberikan sekecil mungkin.
41
6
CH2CH3
NO2
H3CH2C
H3 C CH3 CH3
Br
1,3- 1-bromo-3- 1-metil-2-nitro-4-etilsikloheksana
dimetilsiklopentana etilsikloheksana
B. SIFAT-SIFAT ALKANA
Alkana merupakan senyawa nonpolar karena alkana terbentuk melalui

ikatan kovalen dari dua atom dengan keelektronegatifan yang hampir sama.
Ikatan kovalen nonpolar yang paling umum terbentuk adalah ikatan antara
karbon-karbon dan karbon-hidrogen. Alkana dan sikloalkana yang tidak
memiliki gugus fungsi seperti senyawa organik lain cenderung kurang reaktif.
Karena sifatnya ini maka alkana sering disebut sebagai paraffin yang berasal dari
bahasa latin parum affins yang artinya afinitasnya kecil sekali.
Alkana dapat berupa rantai paling sederhana yaitu metana yang terdiri dari
satu karbon sampai dengan rantai yang panjang yang terdiri dari puluhan atau
bahkan ratusan karbon. Bentuk senyawa alkana dapat berupa padatan, cairan,
atau gas. Untuk alkana rantai lurus C1-C4 berbentuk gas pada temperatur kamar,
C5-C17 adalah cairan, dan alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih
adalah zat padat.
Titik didih senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar 30 0C
untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan, jadi setiap kenaikan bobot molekul
dari senyawa alkana maka titik didihnya akan semakin tinggi karena titik didih
suatu senyawa tergantung dari energi yang diperlukan oleh molekul-molekul
untuk berubah dari fase cair menjadi fase gas.kenaikan titik didih ini tergantung
dari gaya tarik van der waals. Makin panjang molekul maka makin besar gaya
tarik van der waals.Sebagai contoh butane mempunyai titik didih 00 C,
sedangkan pentana memiliki titik didih 360C. Perubahan titik didih juga
dipengaruhi oleh percabangan dalam alkana. Adanya percabangan dalam alkana
akan terganggunya gaya tarik van der waals sehingga akan menurunkan titik
didih.
5
0
Alkana bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut dalam pelarut air.
Alkanaakan larut dalam pelarut yang cenderung nonpolar atau sedikit polar
misalnya dalam alkana lain, dietil eter atau benzena. Kelarutan ini diperngaruhi
oleh gaya tarik van der waals antara pelarut dan zat terlarut. Alkana tidak dapat
bercampur dengan air sehingga alkana akan berada di permukaan air. Sebagai
contohnya sering kali kita melihat tumpahan minyak di laut yang mengapung
di atas permukaan air laut. Ini terjadi karena minyak merupakan senyawa
hidrokarbon yang nonpolar.
Alkana yang memiliki afinitas kecil sehingga alkanakurang reaktif dan relatif
inert terhadap senyawa lain. Walaupun demikian alkana masih dapat bereaksi
dengan beberapa senyawa. Uraian lebih lanjut tentang reaksi yang terjadi pada
alkana akan dibahas di bagian berikutnya dari kegiatan belajar 1 ini.
5
0
C. REAKSI-REAKSI PADA ALKANA
Sudah dibahas dibagian B dua contoh reaksi alkana yaitu pembakaran

atau oksidasi dan halogenasi, berikut ini kita akan membahas beberapa contoh
reaksi lain yang dapat terjadi pada alkana :
1. Oksidasi
Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran dengan oksigen. Pada reaksi
pembakaran ini akan dihasilkan karbon dioksida dan air, serta melepaskan
energi dalam bentuk kalor (panas). Sebagai contoh reaksi pembakaran metana
membutuhkan dua molekul O2 yang akan membebaskan energi sebesar 890
kJ/mol.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890 kJ/mol
2. Substitusi H oleh halogen

Selain mengalami reaksi pembakaran, alkana juga dapat bereaksi dengan
senyawa halogen. Reaksinya merupakan reaksi subtitusi. Pada temperatur biasa
klor dan brom akan dapat mensubstitusi (mengganti) atom-atom hidrogen dari
alkana. Berikut ini merupakan contoh reaksi alkana dengan Cl2 yang diradiasi
dengan sinar ultraviolet. Dari reaksi ini akan dihasilkan campuran produk yang
terdiri dari CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4
CH4 + Cl cahaya CH3 Cl + HCl
2
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
3. Nitrasi
Merupakan reaksi antara alkana dengan asam nitrat yang akan
menghasilkan nitri alkana. Reaksi ini berlangsung melalui reaksi substitusi H oleh
gugus nitro (penitroan).
CH3-CH3 + HO-NO2 pekatCH3-CH2-NO2 + H2O
51
3. Pirolisis
Terjadi karena peristiwa dekomposisi termal, dimana suatu molekul besar
akan pecah menjadi molekul-molekul kecil karena pemanasan tanpa melibatkan
oksigen. Peristiwa pirolisis ini disebut juga sebagai cracking.
4. Sulfonasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat yang akan menghasilkan asam
alkanasulfonat. Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan
asam sulfat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H.
R-H + HO-SO3H R-SO3H + H2O
52
D. PEMBUATAN ALKANA
Alkana dapat dibuat di laboratorium melalui berbagai cara reaksi, diantaranya
adalah:
1. Reduksi alkil halida

Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dengan menggunakan
reduktor logam, misalnya logam Zn dan dengan adanya garam atau asam yang
dapat menghasilkan hidrogen misalnya HCl. Reaksi juga dapat terjadi dengan
reduktor logam Na dan alkohol.
Reaksi umummya :
RX + Zn + 2 HCl RH + 2ZnCl2
Contoh :
2CH3CH2CH2Cl + Zn + 2 HCl 2CH3CH2CH3 + 2 ZnCl2
2. Hidrogenasi alkena
Merupakan reaksi hidrogenasi suatu alkena dengan H2, reaksi ini
menggunakan katalis Nikel (Ni) atau Platinum (Pt)
CH3CH=CH3 Ni CH3CH2CH3
3. Reaksi wurtz
Merupakan reaksi pembuatan alkana dengan memanaskan alkilhalida dengan
logam
Na.
CH3Br + CH3Br + 2 Na CH3- CH3 + 2 NaBr
53
4. Reaksi Grignard
Reaksi ini dimulai dengan pembentukan suatu reagensia grignard dari
alkilhalida yang direaksikan dengan Mg dalam eter. Hasil reaksinya berupa
RMgX (reagensia Grignard). Kemudian reagensia grignard yang terbentuk
direaksikan dengan senyawa yang mengandung gugus H aktif seperti air atau
alkohol atau asam, sehingga akan terbentuk sneyawa alkohol
CH3CH2CH2Br + Mg eter CH3CH2CH2MgBr
CH3CH2CH2MgBr + H2O CH3CH2CH3 + Mg(OH)Br
E. SENYAWA ALKANA YANG ADA DI ALAM
1. Gas alam
Komposisi gas alam sebagian besar terdiri dari metana sebesar 60 – 90%.
Metana merupakan gas alam yang terbentuk dari penguraian selulosa oleh
bakteri, karena seringnya terbentuk di dasar rawa kemudian gas-gas ini timbul ke
permukaan sehingga sering disebut
54
sebagai gas rawa. Contoh gas alam lainnya adalah etana dan propane. Gas
alam dan minyak bumi umumnya terdapat bersamaan.
2. Minyak bumi
Minyak bumi terbentuk karena proses sedimentasi dari sisa tumbuhan dan
hewan yang lambat laun akan berubah menjadi hidrokarbon. Perbedaan umur,
temperature, dan proses pembentukan mimyak bumi akan menghasilkan
bermacam-macam hidrokarbon yang bagian-bagiannya berbeda. Sebagai
contoh minyak bumi di Indonesia banyak mengandung senyawa aromatik, di
Amerika berisi senyawa hidrokarbon jenuh dan di Rusia berisi senyawa siklis.
Minyak bumi yang diperoleh dari alam ini masih merupakan minyak mentah
yang belum dapat dimanfaatkan. Minyak mentah ini merupakan campuran dari
senyawa alifatik dan aromatic, termasuk sulfur dan nitrogen. Agar dapat
diperoleh senyawa yang bisa dimanfaatkan maka minyak mentah harus melalui
proses refining atau pemurnian. Minyak bumi ini merupakan sumber energi yang
kita manfaatkan sehari-hari. Contohnya adalah bensin, minyak tanah, avtur, dan
sebagainya.
3. Batubara
Batubara terbentuk dari hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri dalam
berbagai tekanan. Komposisi batubara dibedakan berdasarkan kadar karbon
penyusunnya. Batubara keras atau antrasit mengandung kadar karbon terbesar,
kemudian batubara bitumen atau batubara lunak, lignit dan terakhir adalah
gambut. Pemanasan batubara tanpa oksigen akan menghasilkan gas batubara
dengan komponen utama CH4 dan H2, ter batubara, dan kokas (residu) batubara.
Bagian yang digunakan sebagai bahan bakar adalah gas batubara dan kokas.
Sedangkan ter barubara merupakan komponen batubara yang kaya akan
kandungan senyawa aromatic. Pengolahan minyak bumi sebagai sumber energi
lebih murah dan tidak banyak memberikan pencemaran udara dibandingkan
batubara sehingga sebagian besar bahan organik disintesis dari minyak organik.
Akibatnya cadangan minyak bumi di dunia cepat menyusut.
Minyak bumi dan batubara merupakan sumber energi dari alam yang tidak
terbarukan, cadangan minyak bumi dan batubara di alam makin lama akan makin
habis. Untuki itu perlu dicari sumber-sumber energi alam lainnya.
LATIHAN
55
1. Urutkan titik didih senyawa berikut ini dari yang paling tinggi ke rendah.
A. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B. CH3CH2CH2CH3
C. CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH CH3
D. CH3
56
2. Beri nama pada struktur

berikut ini : A.
CHCH2CH3
CH3
B.
CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH CCH3
CH3 CH3 CH3
3. Gambarkan rumus struktur dari senyawa berikut ini

A. 4-bromo-1,3-dimetilsikloheksana
B. 3-etil-2,4-dimetilheptana
4. Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkana berikut ini :
a. Nitrasi pada etana
b. Sulfonasi dari metana
5. Tuliskan reaksi pembuatan alkana berikut ini “
a. Butena butana
b. Bromopentana pentana

1. Pada senyawa alkana, semakin panjang rantai karbon titik didih akan semakin
tinggi titik didihnya, sedangkan percabangan akan menurunkan titik didih.
Jadi urutan titik didih senyawa tersebut adalah A, C, B, dan D
2. A pada senyawa sikloalkana apabila jumlah karbon penyusun gugus siklik

lebih sedikit dibandingkan alkana rantai lurus maka sikloalkana sebagai
substituen. Struktur ini memiliki gugus siklopropana dan butana,
sehingga yang menjadi induknya adalah butana, siklopropana sebagai
substituen diberi nama isopropil dan terikat pada karbon butana nomor
2 sehingga nama senyawa ini adalah : 2- siklopropilbutana
B kenali rantai induknya, yaitu rantai terpanjang, beri nomor dari yang
terdekat dengan percabangan, kenali substituen dan letaknya. Berikan
nama senyawa tersebut dalam satu kata.
3 2 1
57
4
9 8 7 6 5
CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH CCH3
CH CH3 CH3
3
10
4,4,5-trimetildekana
58
3. A. tentukan gugus induknya yaitu sikloalkana 6 karbon. Tentukan letak

substituen sesuai aturan penomoran
CH3
Br
CH3
B. Tahapan untuk mneyelesaikan soal ini, tuliskan rantai induknya, beri

nomor tiap karbon pada induk, letakkan substituen sesuai nomornya.
CH3 CH3
CH3CHC CHCH2CH2CH3
CH3
H
C
H
2
4. A. nitrasi etana
CH3CH3 + HO-NO2 CH3CH2 – NO2
B. Sulfonasi metana
CH4 + HO-SO3H CH3-SO3H + H2O
5. A. Butena butana
Reaksi pembuatan alkana melalui hidrogenasi
alkena. CH3CH2CH=CH3 NiCH3CH2CH2CH3
B. Bromopentana pentana
Reaksi pembuatan alkana dengan menggunakan jalur reagensia
Grignard CH3(CH2)4Br + Mg eter
CH3(CH2)4MgBr + H2O
CH3(CH2)3CH3 + Mg(OH)Br
RINGKASAN
59
1. alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan
hidrogen. Jenuh artinya dalam strukturnya hanya terdiri dari ikatan tunggal
antara C dan H yang terbentuk karena overlap ikatan σ pada orbital hibridisasi
sp3. Alkana yang kehilangan satu hidrogen disebut sebagai alkil. Sikloalkana
adalah senyawa hidrokarbon yang membentuk cincin (siklik). Alkana dan
sikloalkana yang tidak memiliki gugus fungsi seperti senyawa organik lain
cenderung kurang reaktif.
2. Sifat senyawa alkana : bentuk senyawa alkana C1-C4 adalah gas pada
temperatur kamar, C5-C17 adalah cairan, dan alkana rantai lurus dengan 18
atom C atau lebih adalah zat padat.Titik didih senyawa dalam deret homolog
akan bertambah sekitar 300C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan.
Adanya percabangan dalam alkana akanmenurunkan titik didih.Alkana
bersifat nonpolar, sehingga alkana tidak larut dalam pelarut air.
51
0
3. Reaksi kimia alkana yaitu oksidasi, halogenasi, nitrasi, pirolisis dan sulfonasi.
Alkana dapat dibuat melalui jalur reaksi reduksi alkilhalida, hidrogenasi
alkena, reaksi wurtz, dan reaksi Grignard.
4. Contoh sumber alkana dari alam adalah gas alam, minyak bumi, dan batu bara.
TES 1
1. Apa penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini :

CH3 CH3
CH3CH2C CH2 CHCH2CH2CH3
H3C CH CH3
A. 3,5-dimetil-3-isopropiloktana
B. 3,5-dimetil-3-propiloktana
C. 3-etil-2,3,5-trimetiloktana
D. 6-etil-4,6,7-trimetiloktana
2. Pernyataan berikut ini tentang alkana yang tidak tepat adalah :

A. Merupakan senyawa hidrokarbon jenuh
B. Mengalami hibridisasi sp3 dan sp2
C. Rumus umumnya CnH2n+2
D. Reaktivitasnya lebih rendah dibandingkan alkena
3. Diantara nama-nama berikut ini manakah yang tepat ?

A. 5-metilheptana
B. Isopropiletana
C. 4-etil-2,4-dimetilnonana
D. t-butilsiklopropana
4. manakah diantara senyawa alkana berikut ini yang berwujud cairan pada
temperatur kamar :
1) butana
2) heptana
3) eikosana
4) dekana
5) undekana
A. 1, 2, dan 3
51
1
B. 2, 3, dan 4
C. 2, 4, dan 5
D. 1, 3, dan 5
51
2
5. Manakah pernyataan berikut ini yang sesuai untuk sifat fisika kimia alkana ?
A. Semakin panjang rantai alkana maka alkana akan berwujud gas
B. Setiap penambahan gugus metilena pada rantai alkana akan
meningkatkan titik didih
C. Adanya percabangan akan menaikkan titik didih
D. Alkana tidak dapat mengalami oksidasi
6. Manakah penamaan yang tepat untuk senyawa berikut ini :

H3C CH sec-butilsiklopentana
C 3
1
CH3
H3C CH3
2
CH3
1,3, 4-trimetilsikloheksana
CH2CH2CH3
3
n-propilsikloheksana
4 C(CH3)3
t-butilsiklopentana
A. 1 dan 2
B. 2 dan 3
C. 3 dan 4
D. 1 dan 3
7. Berikut ini pernyataan tentang reaksi oksidasi 1 mol propana, yang tidak tepat
adalah :
A. dihasilkan 3 mol CO2
B. melepaskan 4 mol H2O
C. dibutuhkan 3 mol O2
D. melepaskan kalor
8. Dari struktur berikut ini berapakah jumlah C sekunder :

57
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
58
9. Komposisi terbesar dari gas alam adalah :

A. Metana
B. Etana
C. Propana
D. Butana
10. Alkana dapat dibuat melalui reaksi-reaksi di laboratorium, reaksi yang sesuai
adalah
A. Propana dibuat dengan hidrogenasi propena dengan katalis Ni
B. Reduksi alkilhalida akan menghasilkan suatu alkana apabila direaksikan
dengan katalis Pt
C. Reaksi wurtz dapat terjadi dengan melibatkan logam Zn
D. alkiliodida yang dioksidasi dengan HI
59
Topik 2 Alkena
dan Alkuna
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap

karbon-karbon. Ikatan rangkap ini terbentuk karena overlap ikatan σ dan ikatan
π pada orbital hibridisasi sp2. Ikatan sp2 pada alkena akan membentuk sudut
ikatan kira-kira 1200.
Senyawa alkena merupakan senyawa tidak jenuh. Nama lain alkena
adalaholefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), yaitu nama
lain untuk etilena (CH2=CH2). Beberapa alkena rantai pendek biasanya diberi
nama dengan nama lazimnya.
CH3
H2C H2C CH H2C C CH3
CH2 CH3
isobutilena
etilena propilena
Adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena bersifat tidak

jenuh karena jumlah hidrogen pada alkena lebih sedikit dibandingkan alkana
dengan jumlah karbon yang sama. Alkena mempunyai rumus umum C nH2n,
berbeda dari alkana yang memiliki rumus umum CnH2n+2 satu ikatan rangkap
pada alkena terbentuk karena berkurangnya dua atom hidrogen. Jumlah ikatan
rangkap pada alkena menunjukkan derajat ketidakjenuhan senyawa alkena
tersebut. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap maka jumlah hidrogennya akan
makin berkurang. Contohnya bila ada suatu senyawa dengan rumus molekul
C8H14 dan diketahui senyawa ini merupakan suatu alkena maka kita bisa
menghidung derajat ketidakjenuhan dari alkena tersebut dengan menghitung
berkurangnya hidrogen dibandingkan dengan alkananya. Alkana dengan
anggota delapan karbon mempunyai rumus molekul C8H18 sehingga alkena yang
mempunyai rumus molekul C8H14 menunjukkan berkurangnya empat atom
hidrogen dibandingkan alkananya. Setiap ikatan merangkap menunjukkan
berkurangnya dua atom hidrogen sehingga senyawa alkena dengan rumus
molekul C8H14 menunjukkan derajat ketidakjenuhannya adalah dua jadi senyawa
tersebut memiliki dua ikatan rangkap.
Alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-
karbon.
51
0
Alkuna paling sederhana adalah asetilena (H C C H) suatu nama trivial dari
etuna.Dalam
alkuna atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga akan mengalami
hibridisasi sp. Dalam asetilena ikatan rangkap tiga antar karbonnya membentuk
ikatan linier dengan sudut 1800. Rumus umum untuk alkuna adalah CnH2n-2.
A. ISOMER CIS-TRANS PADA ALKENA
Isomer cis-trans adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul

dan letak ikatan atom-atom penyusunnya sama tetapi berbeda dalam
penataanatomnya dalam ruang. Isomer cis-trans akan terjadi apabila satu atom
karbon ikatan rangkap mengikat substituen yang berbeda dan ada substituen
yang sama pada dua karbon iktan rangkap tersebut.
51
1
misalnya pada 2-butena, masing-masing karbon ikatan rangkapnya akan

mengikat hidrogen dan gugus metil. Isomer cis-2-butena terjadi apabila kedua
substituen metil berada pada sisi yang sama. Sedangkan trans-2-butena terjadi
apabila kedua substituen metil berada pada sisi yang berlawanan.
H 3C CH3 H 3C H
C C
C C
H H H CH3
cis-2-butena trans-2-butena
Senyawa cis 2-butena dan trans 2-butena merupakan dua senyawa dengan
sifat fisik dan kimia yang berbeda. senyawa trans lebih stabil dibandingkan cis
karena pada isomer trans kedua gugus sama letaknya berjauhan sehingga
tolakan antar kedua gugus menjadi lebih kecil. Isomer cis-trans dapat terjadi
tidak hanya pada butena tetapi juga senyawa alkena lain, syaratnya adalah
pada ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.
Cl CH3 Cl H
C C C C
H H H CH3
cis-1-kloro-1-propena trans-1-kloro-1-propena
B. PENAMAAN (NOMENKLATUR)
Penamaan untuk alkena digunakan nama alkana tetapi akhiran –ana pada
alkana diganti –ena. Sama seperti pada alkana penamaan untuk alkena langkah
pertama yang perlu dilakukan adalah menentukan rantai induknya yang berupa
rantai terpanjang. Kemudian tentukan substituent yang terikat pada rantai
induknya.
CH2=CH2 CH3CH=CH2
etena propena
6
0
a. Bila jumlah ikatan rangkap lebih dari satu, maka diberi akhiran diena untuk
dua ikatan rangkap, triena untuk tiga ikatan rangkap.
CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CHCH=CH2
1,3-butadiena 1,3,5-heksatriena
b. Letak ikatan rangkap dinyatakan dengan memberi nomor awalan untuk

menunjukkan posisi ikatan rangkap. Jika pada rantai alkena terdapatb gugus
fungsional yang memiliki prioritas tatanama yang lebih tinggi, maka
penomoran dimulai dari karbon yangpaling dekat dengan gugus fungsi
tersebut. Nomor awalan menunjukkan atom karbon darimana ikatan rangkap
itu mulai.
6
0
H3 CH CH O
H2C CH CH2CH2CH CH3 C C
2 3
OH C CH H3 H2 HC CH OH
C C
Cl
5-Heksen-2- 2-Kloro-2- Asam 2-pentenoat
ol pentena
Penamaan untuk sikloalkena hampir sama seperti pada alkena, tetapi

sikloalkena tidak memiliki ujung sehingga ikatan rangkap pada sikloalkena akan
menempati posisi pada C1 dan C2.
Br CH3
3-
1- 3-metil-1,4-dimetilsikloheksadiena
bromosikloheksena
metilsikloheksena
Bila alkana yang menjadi substituen dikenal dengan nama alkil karena
kehilangan satu atom hidrogen, alkena yang menjadi substituen dikenal sebagai
alkenil. Beberapa gugus alkenil mempunyai nama trivial yang sering digunakan
yaitu,
CH2 H2C CH H2C CH CH2
metilen vinil alil
Contohnya : CH2
61
metilenasiklopenta
na H2C CHCH2 Br
H2C CHCl
alilbromida
vinilklorid
Tatanama pada alkuna pada dasarnya sama seperti alkena. Akhiran –ana
pada alkana diganti menjadi –una. Ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor
posisi pada rantai induknya. Bila ada gugus fungsional yang lebih tinggi
prioritasnya maka penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan gugus
fungsi tersebut.
(CH3)3CC CH CH3CH2CHCC
HC C CH2CH2CH2C H
CH OH
3,3-dimetil-1- 1,6-heptadiuna
1-penten-3-ol
butuna
Dalam tatanama trivial alkuna yang paling sederhana adalah asetilena

sehingga gugus yang terikat pada ikatan rangkap asetilena dianggap sebagai
substituen.
H3C C C CH2CH3
IUPAC : 2-pentuna
trivial :
etilmetilasetilena
62
C. SIFAT FISIK ALKENA DAN ALKUNA
Sifat fisik alkena dan alkuna praktis identik dengan alkana padanannya.
Alkena suku rendah akan berbentuk gas, suku tengah berbentuk cair, sedangkan
suku tinggi yang mengandung lebih dari 18 atom karbon berbentuk padatan.
Seperti halnya alkana, setiap penambahan gugus gugus metilena titik didihnya
akan naik sekitar 300. Adanya percabangan dalam alkena atau alkuna akan
menurunkan titik didih sama seperti halnya pada alkana. Alkana, alkena, dan
alkuna merupakan senyawa nonpolar, tetapi alkena dan alkuna sedikit lebih larut
dalam air dibandingkan alkana padanannya.
D. REAKSI-REAKSI ALKENA DAN ALKUNA
Walaupun sifat fisik alkena dan alkuna identik dengan alkana, tetapi sifat
kimianya berbeda. karena adanya ikatan rangkap menyebabkan alkena dan
alkuna lebih reaktif dibandingkan alkana.
1. Reaksi Adisi
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi. Pada reaksi adisi akan
terjadi penambahan atom pada ikatan rangkap.
a. Adisi hidrogen
Reaksi alkena dengan H2 dikenal juga dengan nama reaksi
hidrogenasi. Pada reaksi ini melibatkan katalis Pt, Ni, atau Pd.
H H
Ni/Pt
C C
+ H H
C C
alkena alkana
H
CH3
Ni/Pt
CH3
+ H H
63
H CH3
CH3
1,2-dimetil-1-sikloheksena 1,2-dimetilsikloheksana
Reaksi hidrogenasi juga dapat terjadi pada alkuna

Pt
HC C CH3 + 2 H2 CH3CH2CH3
64
b. Adisi halogen
Reaksi adisi dengan halogen dapat terjadi pada alkena maupun
alkuna. Reaksi adisi dengan halogen dikenal juga dengan nama reaksi
halogenasi. Reaksi ini umumnya terjadi pada brom dan klor. Karena
fluor akan bereaksi meledak dengan senyawa organik sedangkan iod
akan membentuk reaksi yang tidak stabil.
Reaksi adisi halogen dapat digunakan untuk mengidentifikasi golongan
senyawa alkena. Suatu larutan bromin (Br2) dalam CCl4 atau CH2Cl2
yang berwarna coklat kemerahan apabila ditambahkan pada suatu
larutan yang mengandung senyawa
alkena maka warna coklat kemerahan tersebut akan hilang.
Br Br
+ CH2Cl2 H3C HC CH CH3
H3C HC CH CH Br2
3
merah 2,3-dibromobutana (tidak berwarna)

2-butena
Br Br
C C
+ CH2Cl2 Br Br
2 Br2 H3 C CH3
H3 C CC CH3
2-butuna merah
2,2,3,3-tetrabromobutana (tidak berwarna)
c. Adisi oleh hidrogen halida (HX)

HX akan mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan menghasilkan alkil
halida. Begitu juga dengan alkuna akan mengalami reaksi adisi dengan
HX seperti pada alkena. Reaksi dengan HX dapat terjadi pada HBr, HCl,
maupun HI.
H2C CH2 + HBr CH3CH2Br

etena bromoetana
65
Pada contoh reaksi diatas karena letak ikatan rangkapnya simetris

maka hanya akan terbentuk satu jenis senyawa alkilhalida. Bagaimana
dengan reaksi yang terjadi pada propena ? Pada reaksi dengan
propena ada dua kemungkinan senyawa alkil halida yang akan
terbentuk yaitu 2-bromopropana dan 1- bromopropana. Tetapi pada
kenyataannya 1-bromopropana tidak terbentuk. . Pada tahun 1869
seorang ahli kimia dari rusia yaitu Vladimir Markovnikov membuat
suatu aturan empiris bahwa adisi HX pada alkena atom H akan menuju
pada karbon ikatan rangkap yang mempunyai jumlah hidrogen lebih
banyak dan X akan menuju pada karbon yang mempunyai subsitituen
lebih banyak.
66
+ H Br H3C HC CH2 + H3C HC CH2

H3C HC CH2
Br H H Br
propena 2-bromopropena 1-bromopropena
tidak terbentuk
Jika reaksi adisi terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap yang
mempunyai
substituen yang derajatnya sama, maka yang terbentuk adalah
produk campuran. Seperti pada 2-pentena berikutnya. Ikatan rangkap
pada 2-pentena masing-masing mengikat satu substituen alkil
sehingga akan menghasilkan produk campuran 3-kloropentana dan
2-kloropentana.
H H H H
CH3CH2CH CHCH3 + HCl CH3CH2C CCH3 + CH3CH2C CCH3
Cl H H Cl
2-pentena 3-kloropentana 2-kloropentana
Adisi hidrogen halida dengan aturan markovnikov ini juga berlaku

pada senyawa alkuna.
CH3CH2C CH + HBr CH3CH2C CH
Br H
d. Adisi borana
Diborana (B2H6) adalah suatu gas toksik yang dalam dietil eter akan
berdisosiasi menjadi borana BH3. Borana akan bereaksi dengan cepat
dan kuantitatif dengan alkena membentuk organoborana (R3B). reaksi
adisi borana berlangsung dalam tiga tahap. Pada tiap tahapnya satu
gugus alkil ditambahkan pada borana.
H BH2
H2C CH2 + BH H3C CH2
H
H2C CH2
67
H2 C
H CH2 BH CH2 CH3
CHC H C B CH
3 2 2 3 H3C CH2
H3C CH2
2. Oksida
si
Alkena dapat mengalami reaksi oksidasi yang akan membentuk senyawa
glikol (diol), epoksida, pemaksapisahan (cleavage), dan oksidasi sempurna
membentuk CO2 dan H2O
68
a. Oksidasi oleh KMnO4(hidroksilasi)

Pembentukan 1,2-diol pada alkena dapat terjadi karena reaksi antara
alkena dengan KmnO4
+ KMnO4 H2 O OH
NaO
H
H
OH
Sikloheksena sikloheksan-1,2-diol
b. Pembentukan epoksida
Suatu alkena yang direaksikan dengan asam peroksi akan
menghasilkan senyawa epoksida atau oksirana. asam peroksi yang
lazim digunakan adalah asam peroksibenzoat (C6H5CO3H) dan asam
m-kloroperoksibenzoat.
Cl Cl
O O O
H C CH +
2 2 +
COOH COH
H2C CH2
Asam m-kloroperoksibenzoat oksirana asam m-klorobenzoat
c. Pemaksapisahan (cleavage)
Oksidasi alkena dengan pemaksapisahan akan menghasilkan produk
yang berbeda, tergantung pada kondisi oksidasi dan struktur alkena.
Produk oksidasi pemaksapisahan ditentukan oleh ada tidaknya atom
hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap (karbon sp2).
Bila tiap karbon alkena tidak mengikat hidrogen makan akan dihasilkan
dua molekul keton.
69
H3 C CH H3 C CH3
[O C O
3
C C
] + O C
H3 C
CH3 CH3
H3C
Bila karbon alkena mempunyai satu hidrogen, maka produk yang dihasilkan
adalah aldehida atau asam karboksilat
61
0
H3 C CH3
C O
H + O C
H
H3 C [O
CH
3
]
C C aldehi
d
H H
[O] H3C CH3
C O + O C
HO
OH
asam karboksilat
jika pada satu sisi ikatan rangkap alkena tersubsitusi dua alkil,
sedangkan sisi yang lain hanya tersubstitusi satu alkil maka produk
yang dihasilkan suatu keton pada sisi yang tersubstitusi dua alkil, dan
pada sisi yang hanya tersubstitusi satu alkil akan menghasilkan aldehid
atau asam karboksilat.
H3 C CH3
C O
+ O C
H CH3
H3 C [O
CH
3
]
C C CH3
H
[O]
61
1
aldehid k
e
H3 C
C O t
HO o
asam karboksilat
C
H
3
+
C
C
H
3
E. PEMBUATAN ALKENA DAN ALKUNA
1. Dehidrasi alkohol (pengambilan / pengeluaran H2O)

Reaksi pembuatan alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol
dalam asam kuat (H2SO4) atau menggunakan Al2O3.
61 H3C CH2 CH2 OH

2
H2SO4 pekat
1800C
H3C C
H
CH2 + H2O
Bila digunakan alkohol sekunder atau primer maka pereaksi yang digunakan
adalah H2SO4 encer karena penggunaan H2SO4 pekat akan menghasilkan
polimerisasi alkena. Kereaktivan alkohol terhadap reaksi eliminasi adalah
sebagai berikut :
61
3
Alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

180 C
2. Eliminasi alkil halida(dehidrohalogenasi)

Reaksi eliminasi alkil halida akan menghasilkan alkena dengan
menggunakan pereaksi KOH dalam alkohol dengan pemanasan.
etanol
H3C CH2 CH2 Cl + KOH CH2

H3C C + H2O + KCl
H
3. Cracking (pemecahan)
Adalah pemecahan molekul besar menjadi molekul kecil dengan
pengaruh tekanan dan temperature tinggi.
500 - 7000c
Pt H2C CH2 + H2
H3C
CH
4. Pembuatan alkuna
Alkuna dapat juga dibuat dengan menggunakan reaksi eliminasi tetapi
dibutuhkan kondisi yang lebih kuat sehingga kadang dijumpai perpindahan ikatan
rangkap tiga dari satu posisi rantai ke posisi lain.
Reaksi lain untuk pembuatan alkuna adalah dengan reaksi
dehidrohalogenasi alkil dihalida :
H C H CH + 2 KOH H C C CH + 2KCl + 2 H O
3 C 2 3 2
Cl Cl
61
4
F. SUKU TERPENTING ALKENA DAN ALKUNA
1. CH2=CH2 : etena
Gas yang tidak berwarna dan hampir tidak berbau, terbakar dengan nyala
yang terang sehingga digunakan dalam gas lampu, etena juga digunakan untuk
memeram buah-buahan, serta sebagai obat anestetik tetapi untuk penggunaan
ini sangat berbahaya karena mudah meledak dengan udara.
2. CH≡CH : asetilen : etuna : gas karbid

Kegunaan asetilen adalah untuk las, akan menghasilkan panas dengan
suhu tinggi (25000-30000C), penerangan, untuk membuat asam cuka, alkohol,
benzene dan bahan plastik.
61
5
LATIHAN
1. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut ini :

A. Difeniletuna
B. 1-etilsiklopentena
C. 3-metil-1,5-heksadiuna
D. 3-buten-1-ol
2. Apa nama senyawa berikut ini :
A. CH3(CH2)7C CH
H3C H
B.
C C
H
CH2CH3
C. CH2
CH3
H3C C C C CH
D.
3. Jelaskan apakah pasangan senyawa dibawah ini yang merupakan isomer

geometrik cis- trans atau isomer struktur ?
H CH CH CH H CH2CH3
C C 2 2 3 CC
A. H3C H H3CH2C H
61
6
H CH3 H CH2CH3
C C CC
B. BrH2C H Br H
H CH3 H H
C C CC
C. HOH2C CH3
HOH2C H
61
7
4. Tuliskan persamaan reaksi untuk alkena dan alkuna berikut ini :

A. CH3CH=C(CH3)2 dengan H2
B. 2-butuna dengan 2 mol Br2
C. 2-metil-2-pentena dengan proses
pemaksapisahan D.
CHCH3 + HI
E. Siklopentena dengan KMnO4
5. Tuliskan reaksi pembuatan senyawa berikut ini :

a. Pembuatan 1-pentena dari 1-bromopentena dengan larutan KOH dalam
etanol
b. Pembuatan 1-butuna dari 1,2-dibromobutana

1. A. difeniletuna, fenil merupakan suatu cincin aromatik dari benzen yang bila
terikat pada suatu gugus fungsional maka benzen tersebut menjadi
substituen dengan nama fenil. Difenil berarti terdapat dua cincin fenil
yang terikat pada etuna suatu alkuna dengan dua karbon.
CC
B. 1-etilsiklopentena, induk dari senyawa ini adalah siklopentena yang

mempunyai substituen etil pada karbon nomor 1.
CH2CH3
C. 3-metil-1,5-heksadiuna, merupakan senyawa alkadiuna dengan 6 karbon

yang ikatan rangkap tiga ada pada posisi karbon 1 dan 5, dan mempunyai
substituen metil pada karbon 3.
HC C CH CH2 C CH
CH3
D. 3-buten-1-ol, merupakan senyawa alkohol dengan rantai karbon anggota
4 dimana gugus fungsi alkohol (-OH) ada pada karbon 1 dan mempunyai
ikatan rangkap pada karbon nomor 3
H2C CH CH2 CH2
OH
61
8
2. A. suatu senyawa alkuna, mempunyai anggota 10 karbon dengan ikatan

rangkap 3 terletak pada karbon 1, 1-dekuna
B. senyawa alkena dengan gugus yang sama berada pada posisi
berseberangan, trans-2-pentena
C. rantai induknya berupa sikloheksana dengan substituen metil dan
metilena, 1- metil-2-metilenasikloheksana
D. senyawa alkuna 5 karbon, ikatan rangkap 3 ada pada posisi 1 dan 3, 1,3-
pentadiuna
61
9
3. A. 2-heksena dan 3-heksena yang letak ikatan rangkap pada karbon yang
berbeda, sehingga pasangan alkena ini adalah suaru isomer struktur
B. 1-bromo-2-butena dan 1-bromo-1-butena, pasangan isomer struktur
karena letak ikatan rangkapnya berbeda
C. Trans-2-buten-1-ol dan cis-2-buten-1-ol merupakan isomer geometri
karena letak gugus yang sama berada pada posisi yang berbeda
4.
CH3
CH3
a. +
CH H2 CH3 CH2 CH3
H3 HC C CH3
C
Br Br
b. H3C C C CH3 + 2 Br2 H3C C C CH3

Br Br
H3C CH2CH3 [O] H3C CH2CH3

c.
C C C O + O C
[O]
H 3C H H3 C H
H3 C CH2CH3
C O
+ O C OH
H3 C
I
CH2CH3
d. CHCH3 + HI
7
0
e. H2 O OH
+
NaOH
KMnO4 OH
5.
etanol
a. CH3 CH CH CH CH Br+ KOH CH3 CH2CH2CHCH2 + H2O + KCl
2 2 2
b. H2C CH CH2 CH3 HC C CH2 CH3 + 2 H2O+ 2 KCl

+ 2 KOH
Br Br
7
0
RINGKASAN
1. Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua

karbon- karbon. Sedangkan alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai
ikatan rangkap tiga karbon-karbon.
2. Ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh.
3. Rumus umum alkena adalah CnH2n dan alkuna CnH2n-2.
4. Isomer cis-trans akan terjadi apabila satu atom karbon ikatan rangkap
mengikat substituen yang berbeda dan ada substituen yang sama pada dua
karbon iktan rangkap tersebut. Penamaan untuk alkena dan alkuna digunakan
nama alkana tetapi akhiran – ana pada alkana diganti –ena untuk alkana dan –
una untuk alkuna. Karbon pada ikatan rangkap mendapatkan nomor serendah
mungkin, kecuali ada gugus fungsi lain yang lebih berprioritas.
5. Sifat fisik alkena dan alkuna praktis identik dengan alkana padanannya,
bersifat nonpolar tetapi alkena dan alkuna relatif lebih larut dalam air
dibandingkan alkana.
6. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Reaksi adisi yang
dapat terjadi adalah adisi dengan hidrogen, asam halida, halogen, dan borana.
Reaksi oksidasi yang terjadi melibatkan KMnO4, pembentukan epoksida
(oksirana) dan pemaksapisahan. Pembuatan alkena dan alkuna dapat
dilakukan dengan cara eliminasi yaitu dengan alkohol dan alkilhalida.
TES 2
1. Berikut ini nama untuk senyawa CH≡CH yang tepat adalah…

A. etilena
B. asetilen
C. vinil
D. alil
2. Substituen =CH2 diberi nama :

A. metilena
B. etilena
C. vinil
71
D. alil
3. Apa nama IUPAC untuk senyawa

berikut ini : (CH3)2C=CHCH3
A. 1,1-dimetil-1-propena
B. isopropilpropena
C. 2-metil-2-butena
D. 2-metil-3-butena
72
4. Pernyataan berikut ini yang tidak sesuai untuk senyawa alkena adalah :
A. Merupakan senyawa tidak jenuh
B. Mempunyai rumus umum CnH2n
C. Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam etanol dan benzena
D. Mempunyai ikatan rangkap
5. Reaksi hidrogenasi alkena akan menghasilkan senyawa :

A. Alkana
B. Alkena
C. Alkuna
D. Alkilhalida
6. Produk oksidasi dengan pemaksapisahan dari 2,3-dimetil-2-butena adalah :

A. 2 molekul keton
B. Keton dan aldehida
C. Aldehida dan asam karboksilat
D. Keton dan asam karboksilat
7. 1-butanol yang direaksikan dengan asam sulfat pekat pada suhu 1800 Cakan
menghasilkan :
A. Asam butanoat
B. 2-butanol
C. 1-butena
D. 1-klorobutana
8. 1-propena bila direaksikan dengan HBr akan menghasilkan senyawa :

A. 2-bromopropana
B. 1-bromopropana
C. 1-propanol
D. 1,2-dibromopropana
9. Pembuatan alkena dapat dilakukan dengan cara sebagai berikut ini, kecuali :
A. Dehidrasi alkohol
B. Eliminasi alkil halida
C. Cracking (pemecahan molekul besar)
D. Pembentukan epoksida
73
10. Asetilena suatu senyawa alkuna banyak digunakan untuk :

A. Obat anastetik
B. Pengelasan logam
C. Memeram buah
D. Pelarut
74
Tes1
1. C penamaan berdasarkan rantai terpanjang yang memiliki substituen lebih
banyak
2. B hibridisasi pada alkana adalah sp3 karena semua karbonnya mengikat 4
gugus atom lain
3. C penamaan mengikuti aturan IUPAC
4. D alkana berwujud cairan pada temperatur kamar untuk alkana C5 – C17
5. B setiap penambahan CH2 pada rantai alkana akan menaikkan titik didih
sekitar 300C
6. C sesuai penamaan aturan IUPAC untuk senyawa sikloalkana
7. C C3H8 + 5O23 CO2 + 4H2O dibutuhkan 5 mol O2
8. D C sekunder adalah karbon mengikat dua atom C yang lain
9. A 60 – 90 % gas alam terdiri dari metana
10. A alkana dapat dibuat dari alkena yang dihidrogenasi dengan H2 dan katalis Ni
Tes 2
1. B. nama trivial dari etuna adalah asetilena
2. A. metilena atau metiliden untuk substituen =CH2
3. C. letak metil dan ikatan rangkap pada C2 dari butena
4. C. alkena senyawa nonpolar tidak larut dalam etanol
5. A. hidrogenasi adalah reaksi adisi dengan H2 yang pada alkena akan
menghasilkan alkana
6. A. 2 molekul keton
7. C. 1-butena, reaksi dehidrasi alkohol
8. A. 2-bromopropana, adisi asam halida yang mengikuti aturan markovnikov
9. D. epoksida merupakan hasil reaksi oksidasi suatu alkena
10. B. asetilena atau gas karbid digunakan untuk pengelasan logam
75
Daftar Pustaka
Morrison, R.T, Boyd,R.N, 1992, Organic Chemistry, 7th edition, New Jersey :
76
BAB III
SENYAWA ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA,
DAN AMINA
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Kita sudah mempelajari tentang senyawa karbon dari golongan hidrokarbon

yaitu alkana, alkena, dan alkuna. Pada bab 3 ini kita akan mempelajari tentang
senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi yaitu alkohol, eter, alkil halida,
dan amina. Untuk memudahkan mempelajari bab 3 ini maka anda harus sudah
mempelajari dahulu bab 1 dan bab 2.
Alkohol merupakan ssnyawa organik dengan gugus fungi hidroksil dalam
kehidupan sehari-hari alkohol banyak kita jumpai sebagai bahan bakar, pelarut
maupun antiseptik, contohnya adalah metanol dan etanol. Eter banyak digunakan
sebagai anaestetik misalnya dietil eter. Senyawa amina tersebar luas dalam
tumbuhan dan hewan. Banyak dari senyawa amina yang mempunyai aktivitas
farmakalogi misalnya norepinefrin. Senyawa organohalogen atau alkil halida
banyak ditemukan dalam bahan-bahan organik sintetik sebagai desinfektan,
pelarut, atau insektisida.
Untuk memudahkan mempelajari tentang senyawa-senyawa alkohol, eter,
alkil halida, dan amina maka pada bab 3 ini akan dibagi dalam 3 topik yaitu :
Topik 1 : alkohol dan
eter Topik2 : alkil
halida Topik3 :
amina
Setelah mempelajari bab 3 ini mahasiswa diharapkan dapat mencapai

tujuan pembelajaran yaitu :
1. menyebutkan rumus umum dari alkohol, eter, alkil halida, dan amina
2. mengidentifikasi senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
3. memberikan penamaan pada senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
4. menuliskan rumus struktur untuk senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
5. menjelaskan sifat-sifat senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
6. menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari alkohol, eter, alkil halida, dan
77
amina
7. menuliskan contoh reaksi pada senyawa alkohol, eter, alkil halida, dan amina
8. menuliskan reaksi pembuatan alkohol, eter, alkil halida, dan amina
9. menjelaskan contoh-contoh alkohol, eter, alkil halida, dan amina dalam
kehidupan sehari-hari
78
Agar dapat lebih memahami materi kimia organik maka anda harus
membaca dan memahami dengan baik materi yang ada kemudian kerjakan
latihan-latihan yang ada dan dilanjutkan dengan mengerjakan tes yang ada di
bagian akhir tiap topik.
79
Topik 1
Alkohol dan Eter
Pada bab 1 kita sudah pelajari tentang alkohol dan eter sebagai isomer
gugus fungsi. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama tetapi struktur
dan gugus fungsinya berbeda. gugus fungi adalah pusat kereaktifan dan sifat
suatu molekul. Alkohol dalam kehidupan sehari-hari banyak kita jumpai.
Masyarakat awam menyebut alkohol untuk etanol yaitu suatu jenis alkohol
dengan dua karbon pada gugus alkilnya. Etanol digunakan sebagai pelarut,
desinfektan atau bahkan minuman keras. Alkohol paling sederhana yaitu metanol
lebih dikenal sebagai spiritus yang digunakan sebagai bahan bakar. Metanol
merupakan bahan yang sangat toksik yang bisa menyebabkan kebutaan bila
dikonsumsi dalam jumlah kecil, sedangkan bila dikonsumsi berlebihan metanol
akan dapat menyebabkan kematian. Di bidang industri, metanol digunakan
sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan formaldehid (CH 2O) dan asam
asetat (CH3COOH). Golongan alkohol lain misalnya 2-propanol digunakan
sebagai pembunuh kuman. Alkohol yang digunakan sebagai minuman dibuat dari
fermentasi gula yang terkandung dalam biji-bijian seperti jagung, sorgum, dan
juga berasal dari buah- buahan seperti anggur. Alkohol untuk tujuan industrial
dibuat dari sintetis etilena yang dihidrasi dengan katalis asam kuat.
71
0
Gambar 3.1 minuman alkoholik
Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+1OH atau R-OH, R merupakan

lambang dari senyawa alkil, yaitu hidrokarbon rantai terbuka. Penggolongan
alkohol berdasarkan pada adanya gugus hidroksil –OH yang terikat pada atom
karbon dengan hibridisasi sp3. Sedangkan –OH yang terikat pada karbon
terhibridisasi sp2 disebut sebagai senyawa enol.
OH OH
C C C
alkohol enol
71
1
Eter dikenal dalam kehidupan sehari-hari, misalnya dietil eter digunakan

sebagai anestetik. Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus
umum CnH2n+1 – O – CmH2m+1 atau dilambangkan dengan R – O – R’.
Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Eter dapat berbentuk rantai
terbuka maupun siklik. Untuk eter siklik dengan cincin lima anggota atau lebih,
maka sifatnya akan mirip dengan eter rantai terbuka padanannya. Epoksida
mengandung cincin eter beranggota tiga, epoksida ini lebih reaktif dibanding eter
lainnya karena ukuran cincinnya kecil. Sistem cincin besar dengan satuan
berulang –OCH2CH2- disebut eter mahkota yang merupakan pereaksi yang dapat
digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik dalam pelarut
organik.
H2C CH2
epoksida atau oksirana
eter mahkota
LATIHAN
A. Tata nama
1. Alkohol
Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai atom C, maka alkohol dibagi
atas:
a. alkohol primer yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C primer, yaitu
atom C yang satuikatannyamengikatsatu atom C lain.
b. alkohol sekunder yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C sekunder,
71
2
yaitu atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.
c. Alkohol tersier yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C tersier, yaitu
atom C yang telah diikat oleh tiga atom C lain.
O OH OH
H H3C C CH3 H H3C C CH3
H
CH3
H3 C
C
H
alkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier
Penamaan secara umum untuk alkohol adalah akhir anana pada alkana
diganti dengan anol atau diol atau triol dan atom C pada rantai utama diberi
nomor sedemikian rupa sehingga gugus OH menempati nomor terkecil.
Urutan pemberian nama untuk alkohol mengikuti aturan sebagai berikut :
71
3
1. sebutkan nomor dari atom C tempatterikatnyaguguscabang

2. sebutkan nama dari gugus cabang tersebut
3. sebutkan nomor atom C yang mengikat gugus OH tersebut
4. sebutkan nama rantai utamanya
OH
OH
1 3 4
2
H3C C
CH2CH3 OH
CH3
1,4-sikloheksanadiol atau
2-metil-2-butanol sikloheksan-1,4-diol
Bila terdapat lebih darisatugugushidroksil, digunakanpenamaandengan awalan

di, tri, dansebagainyasebelumakhirn –ol.
OH OH
CH3CHCH2CHCH3
1,4-Pentanadiol
atau pentan-1,4-
diol
2. Eter
Eter rantai terbuka yang sederhana biasanya diberi nama dengan nama
trivial sebagaieteralkil. Bila terdapat lebih dari satu gugus alkoksil (RO-) atau
terdapat gugus fungsional yang lebih tinggi prioritasnya penamaannya
menggunakan awal analkoksi. contoh :
8
0
OH
H3CH2C O CH2CH2CH3H3CH2C O CH2CHCH3
etil propil 3-etoksi-2-propanol
eter
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-dimetoksietana
8
0
untuk suatu epoksida, dalam sistem IUPAC disebut oksirana, dengan

nomor cincin, oksigen selalu diberi nomor 1.
O O
H2C CH2H3CHC CHCH2CH3
oksirana 2-etil-3-metiloksirana
B. SIFAT FISIS ALKOHOL DAN ETER
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya

sehingga titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter
yang bobot molekulnya sebanding. Karena kemampuan membentuk ikatan
hidrogen ini maka kelarutan alkohol dibandingkan alkil halida yang sebanding
juga lebih besar. Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan
alkil halida padanannya tidak larut.
Alkohol R-OH memiliki bagian hidrofob (R-) dan hidrofil (-OH). Bagian
hidrokarbon dari suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-molekul
air. Makin panjang rantai hidrokarbon maka makin rendah kelarutan alkohol
dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofobnya akan dapat
mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidrofil.Peningkatan kelarutan
sebanding dengan bertambahnya jumlah gugus hidroksil dalam senyawa.
Semakin banyak gugus hidroksil maka kelarutannya semakin tinggi.
Eter (R – O – R) tidak mempunya atom hidrogen yang terikat pada oksigen
sehingga eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Tetapi
eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, alkohol, atau fenol. Karena
kemampuannya ini maka kelarutan dietil eter dan 1-butanol sebanding,
keduanya mempunyai 4 karbon.
C. REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL
dalam larutan asam alkohol dapat mengalami reaksi
substitusi : CH3CH2CH2CH22 – OH + H – Br H SO4
CH3CH2CH2CH2 – Br + H2O
1-butanol 1-bromobutana (95%)
81
(CH3)3C – OH + H – Cl (CH3)3C – Cl + H2O
t-butil alkohol t-butil klorida (88%)
tetapi alkohol tidak mengalami substitusi pada larutan netral atau basa.
Karena gugus pergi (leaving group) haruslah basa yang cukup lemah. –OH
yang akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau
basa adalah suatu basa kuat karenanya alkohol akan menjadi gugus pergi
yang buruk.
82
2. Reaksi Eliminasi
alkohol akan bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena air
dilepaskan dalam eliminasi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
tersier : (CH3)3COH H2SO4 pekat (CH3)2C=CH2 +

H2O 600C
sekunder : (CH3)2CHOH H2SO4 pekat CH3C=CH2 +

H2O 1000C
primer : CH3CH2OH H2SO4 pekat CH2=CH2 + H2O

1800C
3. Reaksi Oksidasi Alkohol

alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida atau asam
karboksilat O
RCH
RCH2OH
RCO2H
Suatu alkohol primer yang dapat dioksidasi menjadi aldehida dan asam
karboksilat OH O
RCHR [O] RCR
Alkohol sekunder akan dioksidasi menjadi keton sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi.
D. REAKSI PADA ETER
Eter bersifat sangat tidak reaktif walaupun eter memiliki gugus fungsional.
Sifat eter ini mirip dengan sifat alkena. Sangat sulit untuk mereaksikan eter
dengan reagensia laboratorium melalui mekanisme oksidasi, reduksi, eliminasi
83
atau reaksi dengan basa. Tetapi eter mudah mengalami reaksi auto-oksidasi dan
pembakaran. Tetapi bila eter dipanaskan dengan asam, HI atau HBr eter dapat
bereaksi substitusi menghasilkan alkohol dan alkil halida. Alkohol dari hasil
reaksi substitusi ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan HI atau HBI yang akan
membentuk alkil halida tambahan.
84
CH3CH2Br + CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+
HBr kalor
HBr
CH3CH2Br
E. PEMBUATAN ALKOHOL
Alkohol dapat dibuat dengan beberapa reaksi yaitu reaksi substitusi alkil
halida dengan ion hidroksida, reaksi dengan peraksi grignard, reduksi gugus
karbonil, hidrasi alkena dan peragian (fermentasi).
1. Reaksi substitusi alkil halida

Adalah reaksi antara suatu alkil halida dan ion hidroksida. Alkohol primer
dapat dibuat dengan cara mereaksikan alkil halida primer yang dipanasi dengan
natrium hidroksida dalam air.
CH CH CH CH Br + OH- kalo CH3CH2CH2CH2OH + Br-
r
3 2 2 2
1-bromobutana 1-butanol
2. Reaksi Grignard
Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibuat dengan menggunakan
pereaksi grignard. Pereaksi grignard merupakan senyawa dengan rumus umum
RMgX, dimana R adalah alkil atau aril (cincin aromatik), X adalah halogen.
Reaksi pembuatan alkohol dengan pereaksi grignard akan memberikan produk
alkohol dengan perpanjangan rantai. Reaksi grignard dapat terjadi pada
formaldehid, aldehid, atau keton, dimana reaksi dengan formaldehida
menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid lain menghasilkan suatu alkohol
sekunder, dengan keton menghasilkan suatu alkohol tersier. Reaksi grignard ini
terjadi dalam kondisi asam dalam pelarut air.
O RMgX
RCH2 OH alkohol primer
H H H2O, H+
85
OH
O RCHR
R'MgX
alkohol sekunder
R H H2O, H+ '
O
R"MgX OH alkohol tersier
R R' H2O, H+
RC
R'
R"
86
Contoh pembuatan alkohol dengan reaksi grignard :
OMgBr H2O, H+ OH + Mg OH
O CH3MgBr
H C H H C H
H H CH3 CH3 Br
formaldehid etanol
O CH3CH2MgBr OMgB H2O, H+ OH

r
H3 C C H H3C C H + Mg OH
H3 C H CH2CH Br
CH2CH3
3
etanal 2-butanol
CH3CH2MgBr OMgB H2O, H+ OH

O r
H3C C CH3 H3 C C CH3 + Mg OH
H3 C CH2CH Br
CH CH2CH3
3 3 2-metil-2-butanol
propanon
87
3. Reduksi senyawa karbonil

Pembuatan alkohol dapat juga dilakukan dengan reaksi reduksi gugus
karbonil. Hidrogen ditambahkan pada gugus karbonil tersebut. Reaksi ini dapat
dilakukan dengan reaksi hidrogenasi katalitik atau menggunakan suatu reduktor
hidrida logam misalnya natrium borohidrida (NaBH4) atau litium aluminium
hidrida (LiAlH4).
H2 katalis Ni
O OH
kalor, tekanan
siklopentanon siklopentanol
O OH
NaBH4
H3C C CH H3 C C CH3
H2O, H+ H
3
4. Hidrasi alkena
Adalah proses pembuatan alkohol dengan pengolahan alkena dengan air
dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai katalis. Pada reaksi ini unsur-
unsur air (H+ dan OH-) akan
88
mengadisi (ditambahkan ke dalam) ikatan rangkap. Karena adanya

penambahan unsur air maka reaksi ini disebut juga dengan reaksi hidrasi.
H OH
+
CH3CH CHCH3 + H2O CH3CH2CH3CH3
2-butena 2-butanol
5. Peragian (Fermentasi)
Proses ini biasanya digunakan dalam pembuatan etanol yang digunakan
dalam minuman yang diperoleh dari peragian karbohidrat yang berkataliskan
enzyme (fermentasi gula dan pati).
C6 H enzime
12 O
6 3 CH
2 CH OH
F. PEMBUATAN ETER
1. Sintesa Williamson
Na-alkanoat + alkil halogen → eter + Na-halogen
CH3CH2O - Na + X-CH2CH3 CH3CH2 – O – CH2CH3 + Na-X
2. Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 pekat pada temperature 1300C

2CH3 – CH2 – OH H2SO4 CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O
1300C
3. R – X dengan Ag2O kering

2(CH3-CH2Cl) + Ag2O CH3CH2 – O – CH2CH3 + 2AgCl ↓
89
LATIHAN
1. Tuliskan struktur dari :

A. 3-buten-1-ol
B. 2,2-dimetil-1,4-heksanadiol
C. diisopropil eter
D. 3-metilsikloheksanol
E. 1,5-dietoksipentana
2. Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkohol berikut ini :

A. CH3CH2CH2OH direaksikan dengan HBr
B. 2-pentanol direaksikan dalam H2SO4 pekat dan pemanasan
81
0
3. Buatlah alkohol dari sikoheksena dengan menggunakan cara hidrasi alkena !
4. Tuliskan reaksi antara propanon dengan CH3MgBr !
5. Tuliskan reaksi substitusi etil propil eter dengan HI dan pemanasan
Petunjuk mengerjakan latihan

1. Struktur dari :
A. 3-buten-1-ol : senyawa ini merupakan golongan alkohol yang
mempunyai ikatan rangkap. Rantai induknya terdiri dari empat karbon
(dari butana) dengan gugus hidroksil pada karbon nomor satu dan
ikatan pada karbon nomor tiga. CH2=CHCH2CH2OH
B. 2,2-dimetil-1,4-heksanadiol : alkohol 6 karbon dengan gugus hidroksil
pada posisi karbon 1 dan 4 serta mempunyai dua substituen metil pada
karbon 2
CH3
H3C H2C HC H2C C CH2 OH
OH CH3
C. diisopropil eter : senyawa eter dengan dua isopropil (CH3)2CH – O – CH(CH3)2

D. 3-metilsikloheksanol : senyawa alkohol siklik 6 karbon dengan
substituen metil pada karbon ke-3, gugus hidroksil terletak pada posisi
karbon ke-1
H3 C OH
E. 1,5-dietoksipentana : terdapat dua gugus etoksi pada posisi 1 dan 5 dari

pentana CH3CH2 – O – CH2CH2CH2CH2CH2 – O – CH2CH3
2. Reaksi yang terjadi pada alkohol :

A. CH3CH2CH2OH direaksikan dengan HBr, merupakan reaksi substitusi gugus
81
1
hidroksil dengan halogenHyang terjadi dalam asam kuat dan pemanasan

2SO4
CH3CH2CH2 OH + H-Br CH CH CH Br + H2O
kalor 3 2 2
B. 2-pentanol direaksikan dalam H2SO4 pekat dan pemanasan, pada reaksi

ini akan terjadi eliminasi gugus hidroksil sehingga akan terbentuk
senyawa alkena
OH H2SO4
CH CH CH CHCH
CH3CH2CH2CHCH3 3 2 3
kalor
3. Alkohol dari sikoheksena dengan menggunakan cara hidrasi alkena diolah

dengan air dan asam kuat.
81
2
H+ OH
+
H2
O
4. Reaksi antara propanon dengan CH3MgBr, reaksi ini melalui jalur reagensia
grignard sehingga akan dihasilkan suatu alkohol tersier.
OH
O
H2O
C
H3C C
H+ H3C CH3 CH3
CH3 + CH3MgBr
5. Substitusi etil propil eter dengan HI dan pemanasan

CH3CH2 O CH2CH2CH3 + HI CH3CH2 I + HO CH2CH2CH3
RINGKASAN
Alkohol merupakan senyawa organik dengan gugus hidroksil terikat pada atom
karbon.
Rumus umum alkohol adalah CnH2n+1OH atau R-OH.
Eter adalah senyawa organik dengan atom oksigen yang terikat diantara
dua alkil, rumus umum dari eter adalah CnH2n+1 – O – CmH2m+1 atau
dilambangkan dengan R – O – R’.
Sifat Alkohol titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkil halida atau eter
padanannya karena dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Alkohol
mudah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. kelarutan
alkohol dipengaruhi oleh ukuran gugus alkilnya karena alkohol mempunyai gugus
hidrofob ( R) dan hidrofil (-OH).
Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya tetapi dapat
berikatan hidrogen dengan air atau alkohol.
Alkohol dapat mengalami reaksi substitusi dengan halida asam, reaksi
eliminasi membentuk alkena dan reaksi oksidasi.
81
3
Eter lebih sulit bereaksi, eter dapat mengalami reaksi substitusi dengan HI
atau HBr membentuk alkohol dan alkil halida.
Alkohol dapat dibuat dengan reaksi substitusi alkil halida dengan ion
hidroksida, reaksi dengan peraksi grignard, reduksi gugus karbonil, hidrasi alkena
dan peragian (fermentasi).
Eter dibuat dengan sintesa williamson, reduksi alkohol dengan asam sulfat
pekat dan pemanasan, dan reaksi alkil halida dengan Ag2O kering.
TES 1
1. Oksirana adalah ….
A. epoksida
B. cincin eter anggota tiga
C. etilena oksida
D. semua benar
81
4
2. Reduksi senyawa propanon dengan NaBH4 akan menghasilkan :

A. propanaldehida
B. propanal
C. 2-propano
D. 1-propanol
3. 1-bromopentana dipanasi dengan menggunakan NaOH dalam air akan

menghasilkan :
A. 1-pentana
B. 1-heksana
C. 1-pentanol
D. pentanon
4. Formaldehid direaksikan dengan CH3CH2CH2MgBr dalam air dan suasana

asam, maka akan dihasilkan :
A. 1-propanol
B. 1-butanol
C. 2-propanol
D. 2-butanol
5. CH3CH2Br  CH3CH2CH2OH
Pernyataan yang tepat untuk menggambarkan reaksi diatas adalah…
A. merupakan reaksi substitusi alkohol dengan alkil halida

B. reaksi Grignard dengan menggunakan etanal
C. reaksi substitusi eliminasi alkohol
D. reaksi Grignard dengan formaldehid
6. Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan :

A. aldehid
B. keton
C. asam karboksilat
D. ester
7. sifat fisik alkohol sesuai adalah…

A. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkil halida
padanannya B Titik didihnya lebih rendah dibandingkan
81
5
eter padanannya
C. Semakin panjang gugus R pada alkohol maka kelarutannya semakin rendah
D. Bertambahnya gugus hidroksil akan mengurangi kelarutan alkohol
8. pernyataan yang tidak sesuai tentang eter adalah …

A. Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya
B. Eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan alkohol
81
6
C. Eter dapat dengan mudah mengalami reaksi eliminasi

D. Dietil eter dan 1-butanol mempunyai kelarutan yang sebanding
9. Pernyataan yang sesuai untuk reaksi eliminasi alkohol adalah ….

A. Menghasilkan senyawa alkil halida
B. Disebut dengan reaksi dehidrohalogenasi
C. Membutuhkan katalis Ni
D. Reaksi terjadi dengan asam sulfat pekat dan pemanasan
10. Contoh senyawa alkohol yang banyak digunakan untuk bahan bakar tetapi
mempunyai sifat toksik yang cukup kuat, diantaranya dapat menyebabkan
kebutaan bila dikonsumsi dalam jumlah kecil dan bila dalam jumlah besar
menyebabkan kematian adalah …
A. Metanol
B. Etanol
C. Propanol
D. Butanol
81
7
TOPIK 2
AlkilHalida
Alkil halida disebut juga dengan senyawa organohalogen. Kebanyakan
senyawa
organohalogen adalah senyawa sintetik, senyawa ini sangat jarang dijumpai di

alam. Organohalogen dikenal sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan
dalam sintesis senyawa organik. Banyak senyawa organohalogen yang memiliki
toksisitas tinggi sehingga penggunaannya harus sangat berhati-hati. Misalnya
karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3) yang merupakan bahan
pelarut dapat mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup
berlebihan. Insektisida (diklorodifeniltrikloroetana atau DDT) yang
mengandung
organohalogen yang dalam bidang pertanian dapat menyebabkan kerusakan

digunakan lingkungan.
1,1,1-Trikloro-2,2-bis(4-
klorofenil)etana Atau
diklorodifeniltrikloroetana (DDT)
9
0
Walaupun sebagian besar senyawa organohalogen adalah senyawa

sintetik, tetapi terdapat senyawa organohalogen yang dijumpai di alam contohnya
adalah ttiroksin suatu penyusun hormon tiroid tiroglobulin dan griseofulvin suatu
metabolit dari jamur yang digunakan sebagai terapi antijamur.
tiroksina
Contoh lain dari senyawa organohalogen yang digunakan dalam bidang

kefarmasian adalah halotana atau fluothan adalah suatu anestetik inhalasi yang
berupa cairan bening tidak berwarna, mudah menguap dan berbau harum.
9
0
Cl Br
F F
1,1,1-trifluoro-2-bromo-2-
kloroetana atau halotan
Suatu contoh senyawa organohalogen lain yang telah disintesis dari alam adalah
Senyawa epibatidin, yaitu senyawa yang diisolasi dari kulit katak Ekuador dan
mempunyai efek 200 kali lebih kuat daripada morfin untuk memblokir rasa sakit pada
hewan.
epibatidin
A. TATA NAMA
Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida

dibedakan menjadi alkil halida primer, sekunder, dan tersier. Alkil halida primer
apabila atom halogen terikat pada karbon primer, begitu juga dengan alkil halida
sekunder dimana halogen terikat pada karbon sekunder dan untuk tersier atom
halogen terikat apda karbon tersier.
CH CH2F flu
oro
pro H3 C
3C pa
na
H2
91
I Br
C CH2CH3 H C CH3
H3 CH3
C
2-iodobutana
t-butil
bromida atau
2-bromo-2-
metilpropana
alkil halida primer alkil halida sekunder alkil halida tersier
Dalam sistem IUPAC penamaan untuk alkil halida adalah gugus halogen
disebutkan terlebih dahulu baru diikuti dengan nama alkananya. Sedangkan
dalam ssistem trivial, penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya kemudian
diikuti dengan nama halidanya.
92
Cl
Cl C
Cl Cl
CH3CH2I nama IUPAC :tetraklorometana
nama trivial : karbon tetraklorida
nama IUPAC :
iodoetana nama trivial :
etil iodida
Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, senyawa alkil halida

dibedakan atas tiga macam yaitu alkil halida, aril halida dan halida vinilik. Alkil
halida dilambangkan dengan RX adalah senyawa dimana atom halogen terikat
pada rantai alkil terbuka, contohnya iodoetana, fluoropropana, dan lain-lain. Aril
halida dilambangkan dengan ArX adalah apabila atom halogen terikat pada
sebuah karbon dari suatu cincin aromatik, contohnya :
CH3
Cl Cl
klorobenzena Cl
2,4-diklorometil-benzena
Halida vinilik merupakan senyawa organik dimana atom halogen terikat

pada karbon berikatan rangkap, contohnya : CH2= CHCl kloroetena atau nama
trivialnya vinil klorida.
Senyawa alkil dihalida yaitu senyawa alkana dengan substituen dua
halogen. Pada senyawa dihalida dibedakan menjadi dua yaitu geminal dan
visinal. Geminal dihalida adalah dua atom halogen berikatan dengan atom karbon
93
yang sama. Visinal dihalida adalahdua atom halogen berikatan dengan atom
karbon yang bersebelahan.
Br H H H
H C C H H C C H
Br H Br Br
geminal dihalida visinal dihalida
B. SIFAT FISIK ALKIL HALIDA
Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom
halogennya. Peningkatan bobot molekul senyawa alkil halida akan menaikkan
titik didih dan titik leburnya. Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana
padanannya karena bobot molekulnya lebih tinggi. Titik didihnya bertambah
tinggi dengan bertambahnya berat atom halogen, contohnya F titik didihnya
paling rendah dan I titik didihnya paling tinggi.
Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai alkil yang berbeda maka
bobot jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya
akan semakin
94
kecil. Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi dibandingkan
senyawa organik lain, misalnya air. Sebagai contohnya kloroform CHCl 3 akan
tenggelam dalam air karena densitasnya lebih besar dibandingkan air.
Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam
air. Alkil halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.
C. REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA
Alkil halida mempunyai muatan positif parsial pada atom karbon ujungnya.
Atom karbon ujung ini mudah diserang oleh suatu anion yang memiliki pasangan
elektron menyendiri pada kulit terluarnya. Adanya karbon dengan muatan positif
parsial ini menyebabkan alkil halida mengalami reaksi subsititusi. Dalam reaksi
substitusi alkil halida, halida disebut gugus pergi (leaving group). Gugus pergi
adalah gugus yang akan digantikan oleh spesi (anion) lain. Ion halida merupakan
basa lemah sehingga ion halida berupakan gugus pergi yang baik. Suatu Basa
kuat, misalnya OH- bukan gugus pergi yang baik. Urutan reaktifitas ion halida
dalam reaksi substitusi adalah sebagai berikut :
RF RCl RBr RI
Naiknya reaktifitas
Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling
mudah digantikan, baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F bukan
gugus pergi yang baik karena F merupakan basa yang lebih kuat daripada ion
halida lain, dan karena ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain.
HO- + CH3CH2 – Br CH3CH2 – OH + Br-
CH3O- + CH3CH2CH2 – Cl CH3CH2CH2 – OCH3 + Cl-
Reaksi substitusi yang terjadi pada alkil halida melibatkan suatu nukleofil.
Spesies yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut
95
nukleofil (penyuka nukleus). Dalam persamaan reaksi di atas OH - dan CH3O-

adalah nukleofil. Umumnya nukleofil adalah spesi yang akan tertarik ke pusat
positif, jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil
adalah anion; namun beberapa molekul polar yang netral seperti H 2O, CH3OH
dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Substitusi oleh nukleofilik
disebut substitusi nukleofil (SN) atau pergantian nukleofil. Lawan nukleofil ialah
elektrofil (pencinta elektron). Elektrofil adalah spesi apa saja yang akan tertarik
ke suatu pusat negatif.
96
2. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halidad diolah dengan suatu basa
kuat. Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil
halida disebut juga dengan reaksi dehidrohalogenasi karena keluarnya unsure
dan X dari dalam alkil halida.
Br H
+ OH- CH CH CH CH + H O + Br-
3 2 2
CH3CH2C CH2
H
2
D. PEMBUATAN ALKIL HALIDA
1. dari alkohol dengan HX

R-OH + H-X R – X + HOH
2. alkohol + PX3 atau PX5 (X : Cl,

Br, I) contoh :
a. 3CH3-CH2-OH + PCl3 3 R – Cl + H3PO3
b. CH3 – CH2 – OH + PCl5 R – Cl + POCl3 + HCl
3. adisi alkena dengan HX (hukum Markovnikov’s dan hukum anti
Markovnikov’s) R – CH = CH2 + HX R – CH – CH3
X
4. substitusi alkana dengan halogen, dengan katalisator sinar matahari

CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2Br + HBr
E. ALKIL HALIDA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI
Senyawa alkil halida yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah

sebagai bahan pelarut contohnya kloroform (CHCl3). Kloroform merupakan
bahan yang berbau khas, selain sebagai pelarut kloroform digunakan juga
sebagai bahan anestetik. Bahan anestetik lain dari golongan alkil halida adalah
halotan.
97
Alkil halida juga dikenal sebagai bahan pendingin ruangan, nama

dagangnya sebagai freon yaitu CF2Cl2 CFCl3. Ada juga alkil halida yang
berpolimerisasi yaitu politetrafluoroetena (-CF2=CF2-) dikenal dengan PTFE
merupakan bahan yang digunakan sebagai pelapis alat masak yaitu teflon.
LATIHAN
1. Gambarkan struktur dari alkil halida berikut ini :

A. Bromosikloheksana
B. Iodometana
C. 2-bromo-5-metilheksana
D. 1-iodo-2-metilpropana
E. 2-kloro-1-etanol
98
2. identifikasikan jenis alkil halida berikut ini :

I
H3C CH H3C CH2 F (CH3)3C Br
CH3
Cl
3. Tentukan hasil reaksi dari substitusi :

A. 1-bromopentana dengan OH-
B. 1-klorobutana dengan CH3O-
4. metilpropena merupana hasil reaksi eliminasi dari 2-kloro-2-metilpropana

dengan suatu basa kuat, jelaskan bagaimana reaksi ini dapat terjadi !
5. tuliskan reaksi pembuatan alkil halida berikut ini :

A. 1-butanol dengan H-Br
B. metilsikloheksena dengan HI

1. A. bromosikloheksana : senyawa sikloheksana dengan substituen bromo
Br
B. iodometana : merupakan senyawa metil halida, halogen yang terikat

pada metil CH3I
C. 2-bromo-5-metilheksana : rantai induknya heksana, dengan substituen
bromo pada karbon 2 dan metil pada karbon 5
Br CH3
CH3CHCH2CHCH3
D. 1-iodo-2-metilpropana : rantai induknya propana dengan iodo pada

karbon 1 dan metil pada karbon 2
CH3
CH3CHCH2 I
E. 2-kloro-1-etanol : senyawa etanol yang mengikat halogen
99
Cl
CH2CH2OH
2.
H3C CH CH3
Cl : merupakan senyawa alkil halida sekunder karena Cl terikat
pada C sekunder
H3C CH2 F : merupakan alkil halida primer karena F terikat pada C primer
91
0
(CH3)3C Br : merupakan alkil halida tersier karena Br terikat pada C tersier
: merupakan aril halida karena iodo terikat pada gugus aromatik
3. A. CH3CH2CH2CH2CH2 – Br + OH-CH3CH2CH2CH2CH2 – OH + Br-

B. CH3CH2CH2CH2 – Cl + CH3O- CH3CH2CH2CH2 – OCH3 + Cl-
4. reaksi eliminasi pada alkil halida terjadi dalam basa kuat, unsur H dan
halogen keluar dari senyawa alkil halida.
Cl
H3C C + H2 O + Cl-
H3C C CH
+ CH
CH 3 2 CH3
3
OH
5. A. 1-Butanol dengan HBr

CH3CH2CH2CH2 OH + HBr CH3CH2CH2CH2 Br + H2O
B. metilsikloheksena dengan
HI I
CH3
CH3 H
+ HI
RINGKASAN
1. Alkilhalida disebut juga senyawa organohalogen.

91
1
2. Alkilhalida dibedakan menjadi alkilhalida primer, sekunder, dan tersier.

3. Sistem IUPAC untuk penamaan untuk alkilhalida adalah gugus halogen
disebutkan terlebih dahulu baru diikuti dengan nama alkananya.
4. Untuk penamaan sistem trivial, penyebutan nama diawali dengan nama
alkilnya kemudian diikuti dengan namah alidanya.
5. Sifatfisik dari alkilhalida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom
halogennya. Peningkatan bobot molekul senyawa alkilhalida akan menaikkan
titik didih dan titik leburnya. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot
jenisnya akan semakin kecil. Alkilhalida tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen dan tidak larut dalam air. Alkilhalida akan larut dalam alkohol, eter,
dan pelarut organik lainnya.
6. Alkilhalida dapat mengalami reaksi substitusi menghasilkan alkohol dan
reaksi eliminasi membentuk alkena.
7. Alkilhalida dapat dibuat melalui reaksi alkohol dengan HX atau PX3,
adisialkena dengan HX, dan substitusi alkana dengan halogen.
91
2
TES 2
1. Berikut ini adalah senyawa alkil halida, yang merupakan senyawa

halida sekunderadalah :
A. 1-iodo-3-metilbutana
B. fluorometana
C. ter-butil klorida
D. bromosiklopentana
2. Kloroetena termasuk dalam jenis senyawa alkil halida :

A. metil halida
B. aril halida
C. alkilhalida
D. halida vinilik
3. manakah diantara senyawa alkilhalida berikut ini yang paling tinggi titik didihnya ?
A. CH3I
B. CH3Br
C. CH3Cl
D. CH3F
4. Manakah diantara pernyataan berikut ini yang tidak sesuai untuk

menyatakan sifat fisik dari alkil halida :
A. Peningkatan bobot molekul senyawa alkilhalida akan menaikkan titik
didih dan titik leburnya
B. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkana padanannya karena
bobot molekulnya lebih tinggi
C. Titik didihnya menurun dengan bertambahnya berat atom halogen
D. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan semakin besar
5. Apa nama IUPAC dari alkil halida berikut ini :

Cl
Cl
OH
A. 1,1-dikloro-2-sikloheksanol
91
3
B. 2,2-diklorosikloheksanol
C. 1,1,2-diklorosikloheksanol
D. 1,1-dikloro-2-sikloheksandiol
6. 1-metilsikloheksanol apabila direaksikan dengan HCl akan menghasilkan :

A. 1-metilsikloheksana
B. 1-metilsikloheksena
91
4
C. 1-metil-1-klorosikloheksana
D. Metilenasikloheksana
7. Reaksi 2-metil-2-pentena dengan HBr mengikuti aturan markovnikov

akan menghasilkan :
A. 2-bromo-2-metilpentana
B. 2-bromo-2-metilpentena
C. 3-bromo-3-metilpentana
D. 2-bromo-2-metilpentanol
8. reaksi antara propil klorida dengan basa kuat dalam air akan menghasilkan
A. 1-propanol
B. 2-propanol
C. Propena
D. kloropropana
9. Tetrafluoroetena merupakan monomer dari polimer alkil halida yang banyak

digunakan sebagai bahan pelapis alat masak anti lengket, bagaimana rumus
struktur tetrafluoroetena tersebut ?
A. F2C=CF2
B. CF4
C. CHCF3
D. CH2CF2
10. Senyawa alkil halida yang berbau khas, digunakan sebagai anestetik dan
bersifat mudah terbakar adalah :
A. CH3Cl
B. CH2Cl2
C. CHCl3
D. CCl4
91
5
TOPIK 3
Amina
Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia,
amina
mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom karbon
atau lebih.
Dalam bidang farmasi amina banyak dikenal sebagai senyawa yang
mempunyai aksi
farmakologi.Berdasarkan posisi ikatannya amina secara umum dikelompokkan

dalam tiga jenis yaitu RNH2, R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam
tumbuhan dan hewan, dan banyak amina yang mempunyai keaktivan faali,
misalnya norepinafrina dan epinafrina (adrenalina).
Adrenalin (epinefrin)
A. KLASIFIKASI DAN TATA NAMA
Berdasarkan gugus tempat terikatnya amina, maka amina dapat

dikelompokkan dalam alkilamina dan arilamina. Amina diklasifikasikan
berdasarkan jumlah sunstituen organik yang terikat pada nitrogen yaitu amina
primer (R-NH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier
(R3N). Amina primer bila C terikat pada nitrogen contohnya (metilamina),
satu CH3NH2
91
6
Amina sekunder bila dua C terikat pada nitrogen, contohnya C6H5NHCH3. Amina
tersier bila tiga C terikat pada nitrogen, contohnya (CH3CH2)3N.
Amina primer adalah senyawa amina dimana nitrogen hanya mengikat satu gugus
alkil
atau aril.
NH2
R N H conto
H
h sikloheksilamina
Amina sekunder adalah senyawa amina dimana dua gugus alkil atau aril
terikat pada atom nitrogen.
R N H conto H3C NH
CH2CH3
h
R
etil metil amina
91
7
Amina tersier terbentuk apabila pada atom nitrogen terikat 3 gugus alkil atau aril.
R N R conto H3 N CH2CH3
C
h
CH3
R
etil dimetil amina
Perhatikan contoh berikut

ini :
CH3 CH3
H3 C OH H3 C NH2
C CH3 C CH
3
t-butil t-butilamina
amina primer
alkohol
alkohol
tersier
Perhatikan dua contoh di atas, walaupun posisi gugus –OH dan –NH2 terikat
pada jenis karbon yang sama tetapi klasifikasi kedua molekul tersebut berbeda.
pada klasifikasi alkohol dan juga alkil halida berdasarkan pada jumlah gugus
yang terikat pada karbon yang mengikat gugus hidroksil atau halida. Sedangkan
pada amina klasifikasinya berdasarkan jumlah gugus alkil atau aril yang terikat
pada atom nitrogen.
Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus yang terikat padanya,
dalam hal ini nitrogen merupakan bagian dari suatu ion positif. Jika satu atau lebih
yang terikat pada N adalah H maka senyawanya disebut garam amina. Jika yang
terikat keempatnya adalah alkyl atau aril tanpa ada H pada N maka senyawanya
disebut garam ammonium kuartener.
Contoh :
(CH3)2NH2+ Cl- (CH3)4N+ Cl-

10
0
dimetilamonium klorida tetrametilamonium
garam dari suatu amina sekunder garam ammonium kuartener
Penamaan untuk amina mengikuti aturan sebagai berikut :
1. Amina sederhana diberi nama berdasarkan system gugus fungsioanal. Gugus

alkil atau aril disebut lebih dahulu kemudian ditambahkan akhiran amina.
CH3CH2CH2CH2NH2 (CH3)2CHNH
butilamina diisopropilamina
2. Untuk senyawa yang mempunyai dua gugus amina diberi nama dengan akhiran
diamina dari alkana induknya dengan pemberian angka yang sesuai.
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina
3. Untuk amina yang mempunyai substituen yang sejenis maka

penamaannya dengan memberi awalan di- atau tri- pada senyawa alkil
yang diikuti dengan amina.
H3 N CH3 NH
C
CH3
trimetilamin
difenilamina
a
10
0
4. Untuk amina sekunder dan tersier yang mempunya substituen lebih dari
satu, maka gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil
tambahan dinyatakan sebagai awalan N-alkil.
H3 N H3 N CH2CH2CH3
C CHCH2CH3 C
H CH3 CH3
N-metil-2- N,N-dimetilpropilamina
butilamina
5. Amina yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu dan memiliki prioritas
tata nama yang lebih tinggi maka –NH2diberi nama menjadi amino.
CO2H
CH3CH2CH2CHCH2O
H
NH2
NH2
2-amino-1-pentanol
Asam 3-aminobenzoat
C. SIFAT FISIS AMINA
Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina
dengan hidrogen dari air, amina primer, dan amina sekunder. Tetapi ikatan
hidrogen antara N dengan H ini lebih lemah dibandingkan ikatan hidrogen O
dengan H karena N kurang elektronegatif dibandingkan N sehingga ikatan NH
menjadi kurang polar.
Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot molekul rendah mudah
larut dalam air. Karena adanya pasangan elektron bebas dari N yang dapat
berikatan dengan hidrogen dalam air. Tetapi untuk amina dengan bobot molekul
besar kelarutannya akan makin berkurang karena semakin bertambahnya
gugus hidrofob yaitu gugus alkil. Urutan kelarutan amina primer, sekunder, dan
101
tersier adalah amina primer > amina sekunder > amina tersier. Karena pada
amina primer mempunyai kemampuan membentuk ikatan hidrogen lebih banyak
dibandingkan sekunder dan tersier. Amina primer mempunyai 2 hidrogen dan
pasangan elektron bebas dari nitrogen, amina sekunder mempunyai 2 hidrogen
dan pasangan elektron bebas dari nitrogen, sedangkan amina tersier hanya
mempunyai pasangan elektron bebas dari nitrogen.
CH3 H
N H O
H3 H
O H
H
102
D. REAKSI PADA AMINA
1. Reaksi asam basa amina

Amina dapat beraksi dengan asam membentuk suatu garam alkil amonium halida.
CH
+ H+ Cl- CH3
3
H N+ HCl-
H N
CH
CH 3
3
dimetil amina garam dimetil amonium klorida
Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima
sebuah proton dari air, reaksi ini bersifat reversibel.
CH3
OH-
N+ H +
H3C N CH3+ H OH H 3C CH3
CH3
E. PEMBUATAN AMINA
1. Sintesis dengan reaksi substitusi

Amina atau ammonia dapat bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu
reaksi substitusi dengan suatu alkIl halida karena amina atau ammonia
mempunyai pasangan elektron menyendiri.
H3N + CH3 – CH2 – Br  H3N+ - CH2 – CH3 Br –
amonia bromoetana etilamoniumbromida
suatu garam amina
Pengolahan dengan basa :
103
CH3CH2NH3+ Br - + OH  CH3CH2NH2 + H2O + Br –
Etilamina
Pada sintesis dengan cara ini seringkali diperoleh hasil yang berupa
campuran mono, di-,dan trialkil-amina serta garam ammonium kartener dari
suatu reaksi antara ammonia dan suatu alkil halida.
NH3RX RNH2RX R2NH RX R3N RX R4N+ X-
2. sintesis dengan reduksi

a. reduksi senyawa nitro aromatik menjadi arilamina
Fe, HCl
H3C NO2 H3 NH2
OH-
C
104
b. Nitril akan mengalami reduksi LiAlH4 untuk menghasilkan amina primer

dengan tipe RCH2NH2 dengan rendemen sekitar 70 %. Nitril diperoleh
dari alkIl halidA; oleh karena itu suatu sintesis nitril adalah suatu teknik
memperpanjang suatu rantai karbon maupun pembuatan suatu amina.
CN-
- Br-
(CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHCH
CN
2 (CH3)2C HCH2CH2NH2
1-bromo-2-metilpropana 3-metilbutananitril (3-metil-1-butil)amina
LATIHAN
1. Amina dan alkohol digolongkan dalam senyawa primer, sekunder, dan

tersier. Apa yang membedakan penggolongan kedua senyawa tersebut ?
2. Amina dibedakan menjadi alkil amina dan aril amina, berikan contoh kedua
senyawa tersebut.
3. Diantara amina primer, sekunder, dan tersier bagaimana sifat kelarutan ?
4. Jelaskan sifat basa dari amina !
5. Gambarkan struktur dari senyawa berikut ini :
A. 3-amino-2-butanon
B. N,N-difenil-propilamina
C. Trimetilamina
D. 1,3-pentanadiamina

1. Pada amina dasar penggolongannya adalah berdasarkan jumlah gugus alkil
atau aril yang terikat pada amina. Sedangkan pada alkohol penggolongannya
berdasarkan letak gugus hidroksil pada karbon ujung.
2. Alkil amina yaitu amina yang mengikat gugus alkil, sedangkan aril amina
adalah amina yang mengikat gugus aromatik.
CH3CH2CH2Br : bromo propana (alkil amina)
105
Br
bromobenzena
(aril amina)
3. Urutan kelarutan amina primer, skeunder, dan tersier adalah amina primer >
amina sekunder > amina tersier. Karena pada amina primer mempunyai
kemampuan membentuk ikatan hidrogen lebih banyak dibandingkan
sekunder dan tersier
106
4. Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima
sebuah proton dari air, reaksi ini bersifat reversibel.
5.
5. A. 3-amino-2-butanon, senyawa amina yang terikat pada senyawa keton

O
CH3CHCCH3
NH2
B. N,N-difenil-propilamina, amina tersier dengan 2 substituen fenil dan 1 propil
(CH2)2CH3
C. Trimetilamina, amina tersier dengan 3 substituen yang sama (metil)

H3C N CH3
CH3
D. 1,3-pentanadiamina, senyawa diamina yang terikat pada karbon 1 dan 3

dari pentana
CH3CH2CHCH2CH2 NH2
NH2
RINGKASAN
Amina adalah senyawa organik mengandung atom-atom nitrogen trivalen,

yang terikat pada satu atom karbon atau lebih. Amina diklasifikasikan dalam
amina primer, sekunder, dan tersier berdasarkan jumlah substituen yang terikat
pada nitrogen. Penamaan amina berdasarkan pada gugus fungsi amina, diawali
107
nama alkil atau aril diikuti nama amina. Bila ada gugus yang lebih berprioritas
maka amina diberi nama menjadi amino. Amina dapat membentuk ikatan
hidrogen antara atom nitrogen dari amina dengan hidrogen dari air, amina
primer, dan amina sekunder. Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot
molekul rendah mudah larut dalam air. Urutan kelarutan amina primer,
sekunder, dan tersier adalah amina primer > amina sekunder > amina tersier.
Amina dapat beraksi dengan asam membentuk suatu garam alkil amonium
halida.
Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima
sebuah proton dari air. Amina dapat dibuat melalui reaksi substitusi maupun
reduksi.
108
TES 3
1. Penggolongan amina berdasarkan pada :

A. Jumlahsubstituenalkilatau aril yang terikat pada Nitrogen
B. Jumlah Nitrogen yang mengikatalkil
C. Jumlah atom H yang terikat pada nitrogen
D. Jenis atom karbon yang mengikat nitrogen
2. Unsur-unsur penyusun senyawa amina adalah

A. Nitrogen, hidrogen, karbon
B. Karbon, nitrogen, oksigen
C. Oksigen, nitrogen, hidrogen
D. Nitrogen dan hidrogen
3. Yang merupakan contoh senyawa aril amina adalah :

A. Sikloheksilamina
B. Etilmetilamina
C. Dietilamina
D. Difenilamina
4. Contoh senyawa amina tersier adalah

A. t-butilamina
B. dimetilpropilamina
C. N,N-dietilamina
D. 1,2-etildiamina
5. Diantara amina berikut ini manakah yang kelarutannya paling rendah :

A. Metilamina
B. Dimetilamina
C. Trimetilamina
D. Etildiamina
6. Manakah yang kelarutannya paling besar diantara senyawa amina berikut ini :
A. Metilamina
B. Etilamina
109
C. Propilamina
D. Butilamina
7. Apakah nama IUPAC yang tepat dari rumus molekul berikut ini
(CH3CH2)2NCH2CH2CH3
A. Dietilpropilamina
B. Etilpropilamina
101
0
C. Propiletilamina
D. N,N-dietilpropilamina
8. Apakah nama yang tepat untuk senyawa berikut ini :
O
CH2CH2CH2CCH3
H2N
A. 5-amino-2-pentanon
B. 5-amina-2-pentanon
C. 1-amino-4-pentanon
D. 1-amina-4-pentanon
9. 1-bromo-2-metilpropana apabila direaksikan dengan suatu nitril akan diperoleh :

A. 2-metil-propilamina
B. 3-metil-1-butilamina
C. 3-metil-1-propilamina
D. 2-metil-1-butilamina
10. Berikut ini contoh senyawa amina yang mempunyai keaktifan faali yang
digunakan dalam bidang farmasi :
A. Karbontetrafluorida
B. Kloroform
C. Iodoform
D. adrenalin
101
1
Kunci Jawaban Tes
TES 1
1. D
2. C
3. C
4. B
5. D
6. B
7. C
8. C
9. D
10. A
TES 2
1. D, bromo terikat pada C sekunder

2. D, kloro terikat pada gugus vinil (etena)
3. A, karena I memiliki bobot molekul paling tinggi dibandingkan halogen lain
4. A, kenaikan titik didih berbanding lurus dengan kenaikan bobot molekul
5. B, penomoran dimulai dari gugus hidroksil, sehingga –OH pada C nomor
1 dan Cl pada C nomor 2
6. C, merupakan reaksi substitusi gugus –OH dari alkohol dengan klorida
7. A, bromo akan terikat pada karbon ikatan rangkap yang jumlah
hidrogennya paling sedikit (karbon 2)
8. C, reaksi propil bromida dengan basa kuat dan air akan menyebabkan
eliminas sehingga terbentuk alkena
9. A, senyawa etena dengan substituen 4 halogen (F)
10. C, metil triklorida
TES 3
1. A
2. A
3. D
4. B
101
2
5. C
6. A
7. D
8. A
9. B
10. D
101
3
Daftar Pustaka
101
4
BAB IV
SENYAWA ORGANIK DENGAN GUGUS KARBONIL
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Pada bab sebelumnya telah kita pelajari tentang beberapa senyawa organik
dengan gugus fungsional. Selanjutnya kita akan mempelajari senyawa organik
dengan gugus karbonil pada Bab 4. Senyawa organik mempunyi gugus karbonil
adalah golongan aldehid, keton, dan asam karboksilat dan turunannya. Untuk
lebih memahami tentang senyawa dengan gugus fungsi karbonil ini maka akan
kita bahas dalam dua topikyaitu Topik 1 yang membahas tentang aldehid dan
keton, Topik 2 membahas tentang asam karboksilat dan turunannya.
Senyawa organik dengan gugus karbonil banyak kita temukan dalam
kehidupan sehari- hari. Contohnya adalah asam sit at yang banyak ditemukan
dalam buah lemon.
Gambar 4.1 Asam sitrat yang diperoleh dari lemon
Senyawa organik lain yang banyak digunakan dalam bidang kefarmasian

adalah parasetamol atau asetaminofen yaitu suatu senyawa golongan amida
yang merupakan turunan asam karboksilat dan masih banyak contoh senyawa
karbonil lainnya.
H O OH
C
O N O
C O O
C
C
H3C OH
101
5
CH3 CH3
Asam asetat HO
(asam cuka) Asetaminofen Asam asetil salisilat
(analgesik, antipiretik)
(analgesik, antipiretik)
O
H2
C C
O C )
H2 n
O (O
C
Retinal O
Dakron
(suatu polimer sintetik)
Beberapa contoh senyawa karbonil
101
6
Bab ini membagi tiap pokok bahasan dalam beberapa sub topik yang
meliputi definisi, tata nama, sifat fisik, reaksi-reaksi yang dapat terjadi, reaksi
pembuatan dan aplikasi atau penggunaan senyawa dalam kehidupan sehari-hari.
Setelah mempelajari bab ini, maka anda diharapkan dapat :
1. Menjelaskan pengertian senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
2. Mengidentifikasi beberapa turunan senyawa asam karboksilat.
3. menyebutkan rumus umum dari aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
4. memberikan penamaan pada senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan
turunannya
5. menuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid, keton, asam karboksilat
dan turunannya
6. menjelaskan sifat-sifat senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
7. menjelaskan hubungan struktur dan sifat-sifat dari aldehid, keton, asam
karboksilat dan turunannya
8. menuliskan contoh reaksi pada senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan
turunannya
9. menuliskan reaksi pembuatan aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
10. menyebutkan contoh senyawa aldehid, keton, asam karboksilat dan turunannya
bab ini dilengkapi dengan uraian materi, latihan, ringkasan, dan tes untuk
tiap pokok bahasan. Agar anda dapat memahami dengan baik maka lakukan
langkah-langkah berikut :
1. Baca dengan seksama dan pahami tiap pokok bahasan dalam masing-masing
topik. Karena tiap bagian umumnya saling terkait, maka apabila ada bagian
dari topiksebelumnya yang belum dipahami pelajari kembali.
2. Kerjakan latihan soal yang diberikan pada setiap topik, baca petunjuk
mengerjakan latihan dengan baik.
3. Baca kembali ringkasan materi tiap topik
4. Ukur kemampuan pemahaman anda pada tiap topikdengan mengerjakan tes.
Apabila hasil tes masih belum memenuhi target pencapaian belajar minimal,
ulangi untuk membaca materi kembali.
11
0
Topik 1
Aldehida dan Keton
Aldehida (RCHO) dan keton (R2CO) lazim terdapat dalam sistem makhluk
hidup. Contoh yang penting secara biologis dari aldehid adalah gula ribosa dan
keton adalah hormon progesteron. Penggunaan aldehid dan keton sangat luas
baik dibidang industri maupun farmakologi. Aldehid yang paling sederhana
adalah formaldehida (H2C=O) atau metanal yang mempunyai nama dagang
formalin. Formaldehida banyak digunakan sebagai bahan pengawet karena
formaldehida mempunyai kemampuan untuk membunuh bakteri. Karena sifatnya
bakterisid ini maka formaldehid banyak disalahgunakan sebagai pengawet
makanan
dalam baso, tahu, dan lain-lain. Formaldehid juga digunakan dalam industri kayu
lapis atau
triplek karena formaldehid merupakan bahan baku pembuatan resin untuk lem
permanen.
Propanon atau aseton ((CH3)2C=O) merupakan keton paling yang banyak
sederhana
digunakan sebagai pelarut.
formaldehida Aseton atau
111
Aldehid juga banyak diekstraksi dari alam, contohnya trans-sinamaldehid

yaitu suatu komponen penyusun minyak atsiri yang diperoleh dari kayu manis.
Aldehid umumnya berbau cukup kuat dan merangsang. Contoh senyawa keton
minyak jintan ((-)-karvon), dan minyak permen ((+)-karvon). Senyawa keton
berbau harum.
A. TATA NAMA
Aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon
karbonilnya. Gugus lain yaitu R, bisa berupa alkil, aril atau H.keton mempunyai
dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonilnya.
112
sinamaldehid
Penamaan untuk aldehida dalam sistem IUPAC akhiran –a dari alkana

diubah menjadi – al. berbeda dengan alkohol atau keton yang membutuhkan
penomoran untuk menunjukkan
posisi gugus fungsionalnya, ald hida tidak perlu ada penomoran karena gugus
CHO selalu
memiliki nomor 1 untuk karbonnya.
Penamaan untuk keton dilakukan dengan cara mengubah –a alkana

menjadi –on. Gugus karbonil pada keton bila perlu diberikan nomor, kecuali pada
propanon (aseton) yang merupakan keton paling sederhana.
O O
R H R R'
aldehid keton
Senyawa aldehida siklik yang berupa rantai siklik alifatik maupun aromatik
penamaannya menggunakan akhiran karbaldehida.
H3C
113
O C C
H2 CH CH H
CH3CH CH3 H2
C
nama IUPAC : CH3
etanal
nama asetaldehid 2-etil-4-metilpentanal
trivial a
Aldehida dan keton kadang menggunakan nama trivialnya, berikut ini

beberapa nama trivial dari aldehida dan keton.
114
Tabel 4.1 Nama IUPAC dan trivial beberapa dan aldehida
Rumus struktur IUPAC trivial

O
metanal formaldehida
H H
O
H3C H etanal asetaldehida
O
Propanal
CH3CH2 H propionaldehida
O
butanal butiraldehida
CH3CH2CH2 H
O
H benzenakarbaldehida benzaldehida
Tabel 4.2 nama IUPAC dan trivial beberapa keton
Rumus struktur IUPAC trivial

O
propanon aseton
CH3 CH3
O
CH3CH2 CH3 2-butanon Etil metil keton
O
3-pentanon Dietil keton
CH3CH2 CH2CH3
O
2-pentanon Metil propil keton
CH3CH2CH2 CH3
115
Untuk senyawa keton siklik baik alifatik maupun aromatik umumnya

menggunakan nama trivialnya. Contohnya :
116
O O
CH3
metil fenil keton difenil keton (benzofenon)
(asetofenon)
Bila gugus karbonil sebagai substituen, maka gugus-gugus tersebut

memilliki penamaan khusus dengan akhiran –il.
O
O O O
C
C C C
R CH3 H
benzoil
asetil formil
asil
Apabila terdapat lebih dari satu gugus karboksil, penamaannya memakai

awalan di, tri, dan seterusnya diikuti akhiran –on.
Contoh :
O O O
H2 H
C C CC C C
C C C
H2 H2 H3C H H2
H3C CH3 CH3
2-4-heptan-dion atau heptan-2,4-dion 4-heksen-2-on atau heks-4-en-2-on

117
C. SIFAT FISIK ALDEHID DAN KETON
Yang berperan dalam menentukan sifat fisik dari aldehid dan keton adalah gugus
karbonilnya. Gugus merupakan gugus yang terdiri dari atom karbon yang
karbonil
terhibridisasi sp2 dihubungkan dengan atom oksigen yang mempunyai ikatan

rangkap yang merupakan ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Ikatan sigma gugus
karbonil terletak dalam bidang datar dengan sudut ikatan sekitar 1200.
Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen bersifat lebih elektronegatif

sehingga elektron dalam ikatan sigma dan pi akan tertarik ke oksigen yang akan
menghasilkan ikatan yang terpolarisasi. Oksigen gugus karbonil memiliki
pasangan atom menyendiri.
Karena polaritas dalam gugus karbonil ini maka akan ada bagian yang lebih
negatif dan lebih positif yang akan saling berinteraksi. Interaksi ini disebut interasi
dipol-dipol yang akan
118
menyebabkan aldehid dan keton memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan
senyawa nonpolar yang sepadan.
Adanya elektron menyendiri pada oksigen maka senyawa karbonil dapat
membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya dan molekul air, akibatnya
senyawa karbonil berbobot molekul rendah dapat larut dalam air. Tetapi aldehid
dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa karbonil
lain yang akibatnya titik didih aldehid dan keton masih lebih rendah dibandingkan
alkohol padanannya.
D. REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON
1. Reaksi Adisi
Reaksi adisi diawali dengan protonasi dari oksigen. Protonasi ini akan
menambah muatan positif pada karbon karbonil sehingga karbon akan lebih
mudah diserang oleh nukleofil. Reaktivitas relatif reaksi adisi pada aldehida dan
keton sebagian disebabkan oleh adanya muatan positif pada karbon karbonil.
Makin besar muatan positif makin reaktif. Gugus alkil akan membantu
menyebarkan muatan positif sehingga menjadi kurang reaktif.Contoh :
formaldehida lebih reaktif dibanding aldehida atau keton lain karena formadehida
tidak terdapat gugus alkil untuk membantu menyebarkan muatan positif. Apabila
dalam struktur terdapat gugus penarik elektron (misalnya Cl) maka reaktivitas
senya
O O O
R R R H H H
keton aldehid formaldehid
naiknya kereaktifan wa akan bertambah.
A. dengan H2O
Adisi air terhadap gugus karbonil akan membentuk suatu 1,1-diol yang
disebut gem- diol atau hidrat. Reaksi reversible dan biasanya kesetimbangan
terletak pada sisi karbonil.
119
O OH
R C R + H2 O R C R
H+ OH
aldehid atau keton suatu hidrat (-diol)
O OH
C H +
H3C H3C C H
H2O H+ OH
etanal 1,1-etanaldiol
111
0
B. dengan alkohol
Produk adisi satu molekul alkohol pada aldehida disebut hemiasetal.
Sedangkan produk adisi dua molekul akcohol disebut asetal (untuk keton disebut
hemiketal dan ketal).Reaksi ini dikatalisis oleh asam kuat.
O OR' OR'
R'OH R'OH
H+ R C H H+ R CH H2O
R C H +
OH OR'
aldehi hemiasetal suatu asetal

d
O OR' OR'
R'OH R'OH
H+ R C R H+ R CR H2O
R C R +
OH OR'
keton hemiketal suatu ketal
Contoh
: OCH2CH3CH CH OH OCH2CH3
CH CH OH
O
3 2 3 2
+ H2O
H3 C C H H3C C H H3C C H
+
H OH H+
OCH2C
H 3
aldehi hemiasetal suatu asetal

d
111
1
C. dengan Hidrogen sianida

CN- dari HCN merupakan nukleofil kuat. Tetapi HCN tidak dapat mengadisi
langsung ke suatu gugus karbonil. Adisi terjadi dalam kondisi reaksi sedikit basa
seperti dalam larutan buffer NaCN-HCN. CN- merupakan nukelofil kuat sehingga
CN- tidak membutuhkan katalis. Produk reaksi adisi dengan hidrogen sianida
merupakan suatu produk sianohidrin.
HCN + OH H2O + CN –
OH
O
CN-
R C R + HCN R C R
CN
aldehid atau keton

suatu sianohidrin
Sianohidrin merupakan senyaw antara yang penting, karena gugus CN pada

sianohidrin dapat dihidrolisi menjadi karboksil (-COOH) atau ester (-COOR).
Gugus OH dalam sianohidrin lebih reaktif dibandingkan –OH dalam alkohol.
Gugus OH sianohidrin dapat disubsititusi oleh amonia sehingga dapat menjadi
gugus amino.
111
2
OH OH
O
C CH3 H2O C CH3
H3
CN H+
+ HCN H3 C
H3 C CH3 COOH
C
C
aldehid atau keton suatu sianohidrin
Pembentukan asam amino dari adisi karbonil dengan CN- :

O OH NH2 NH2
HO
NH3 HC C H 2
H3 C C H + HCN H3C C H H3C C H
CN 3 H+ COOH
CN
asam amino
D. dengan reagensia grignard

Reaksi dengan reagensia grignard akan menghasilkan alkohol primer,
alkohol sekunder dan alkohol tersier. Reaksi adisi dengan reagensia grignard
dapat terjadi pada formaldehidyang akan menghasilkan alkohol primer, dengan
aldehid menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan keton menghasilkan alkohol
tersier. Reaksi ini bukan merupakan reaksi reversible. Apabila anda belum
jelas, silahkan pelajari kembali materi tentang reaksi dengan reagensia grignard
ini pada bab 3 Topik 1 tentang alkohol.
2. Adisi – Eliminasi Aldehida dan Keton

adalah reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton yang diawali dengan
adisi kemudian diikuti dengan eliminasi air atau molekul kecil lain untuk
memperoleh suatu produk yang mengandung ikatan rangkap.
O OH
R CNH2
H+ -H2O
+ H NH RCH=NH
R C H 2
H
suatu imina
111
3
3. Reduksi aldehida dan keton

Produk reduksi aldehida dan keton adalah suatu alkohol, hidrokarbon atau amina.
Produk reduksi ini tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.
A. Hidrogenasi
Hidrogenasi gugus karbonil diperlukan kalor dan tekanan.
Ni OH
+ H2 H
O kalor, tekanan
sikloheksanol
siklohesksanon
apabila dalam sebuah struktur terdapat ikatan rangkap dan gugus karbonil
maka ikatan rangkap dapat dihidrogenasi atau keduanya baik ikatan
rangkap maupun gugus
111
4
karbonilnya dapat direduksi. Sedangkan reduksi gugus karbonil saja pada struktur
dengan ikatan rangkap dan gugus karbonil tidak dapat dilakukan. Apabila hanya
gugus karbonilnya saja yang ingin direduksi maka reduksi bisa lakukan dengan
hidrida logam.
B. Hidrida logam
Reduksi dengan hidrida logam dapat menggunakan Litium aluminium
hidrida(LiAlH4) atau Natrium boro hidrida(NaBH4). Produk reaksi adalah
suatu alkohol.
O OH
C CH3 LiAlH4
C CH3
H3CH2 H
H3CH2
H2O, H+
C
C
butanon 2-butanol
4. Oksidasi Aldehida dan Keton

Keton tidak mudah dioksidasi sedangkan aldehida akan dioksidasi menjadi asam
karboksilat
O O
KMnO4 C OH
CH
CH CH CH CH
3 2 3 2
+
H2O, H
Propanal asam
propanoat
O
KMnO
C CH3 tidak bereaksi
4 H2O,
CH3CH2
H+
111
5
5. Reaksi dengan reagensia tollens

Reaksi dengan reagensia tollens dilakukan untuk mengidentifikasi senyyawa
aldehid.
Senyawa aldehid akan memberikan hasil positif dengan membentuk

cermin perak. Sedangkan senyawa keton tidak akan memberikan reaksi.
O O
32 R C
+ Ag(NH ) + + Ag
R C H - Cermin perak
O
Cermin perak dari reaksi

aldehid dengan reagensia
tollens
111
6
E. PEMBUATAN ALDEHIDA DAN KETON
Cara yang paling lazim untuk mensintesis suatu aldehida atau keton sederhana
ialah
dengan oksidasi suatu Oksidasi alkohol primer akan aldehid dan
alkohol. menghasilkan
oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan keton.

O
OH
Cr2O3 H3CH2C C H
C H
H CH C
3 2
H piridi
1-propanol
n propanal
OH O
H3CH2C C H3CH2C C
Cr2O3
CH3 piridin
CH3
H
butanon
2-butanol
F. PENGGUNAAN ALDEHID DAN KETON

Aldehid dan keton suku rendah, misalnya formaldehid dan aseton banyak
digunakan sebagai bahan pelarut. Asetaldehida merupakan aldehida yang cukup
berharga karena asetaldehida adalah zat antara untuk sintesis asam asetat dan
111
7
anhidrida asetat. Kemudian pada beberapa aldehid yang lebih kompleks banyak
digunakan sebagai pemberi aroma karena aldehid dan keton mempunyai
aroma yang menarik, sebagai contoh adalah vanilin.
Vanilin
LATIHAN
1. Gambarkan rumus struktur dari :

A. 3,3-dimetil-2-pentanon
B. 4-heksenal
C. 2-metilsikloheksanakalbaldehida
D. 4-kloro-2-pentanon
E. 2,5-heksanadion
111
8
1. Tuliskan reaksi antara propanal dengan CH3MgBr !

2. Reaksikan antara aseton dengan NaBH4 !
3. Apabila senyawa berikut ini direaksikan dengan reagensia tollens, bagaimanakah reaksi
yang akan terjadi ?
O
A
CH3CH2 C CH3
O
B
CH3CH2 C H
5. Terangkan reaksi yang terjadi pada pembuatan aldehid dengan menggunakan alkohol !

1. Untuk menggambarkan rumus struktur dengan baik, pahami tata nama untuk
senyawa aldehid dan keton. Tentukan rantai induknya terlebih dahulu dan
kenali substituennya. Letakkan substituen yang sesuai dengan penomorannya.
Bila ada gugus fungsi lain dalam aldehid dan keton maka tentukan gugus mana
yang lebih yang lebih berprioritas.
2. reaksi propanal dengan CH3MgBr menggunakan prinsip reaksi dengan
reagensia grignard dimana aldehid yang direaksikan dengan reagensia
grignard akan menghasilkan suatu alkohol sekunder.
3. reaksi aseton dengan NaBH4 merupakan reaksi reduksi gugus karbonil, reaksi
ini akan menghasilkan suatu alkhol
4. reaksi dengan reagensia tollens digunakan untuk mengidentifikasi aldehid, untuk
mengetahui reaksi yang terjadi maka kenali jenis senyawanya aldehid atau keton.
5. Reaksi pembuatan aldehid dengan alkohol melalui mekanisme oksidasi dengan Cr 2O3
dengan piridin, dimana untuk membuat aldehid diperlukan senyawa alkohol primer.
RINGKASAN
1. Aldehida (RCHO) dan keton (R2CO) mempunyai sekurangnya satu atom

hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus R bisa berupa alkil, aril,
atau H. prinsip penamaannya akhiran –a pada alkana diubah menjadi –on untuk
keton dan –al untuk aldehida.
2. Senyawa aldehida siklik yang berupa rantai siklik alifatik maupun aromatik
penamaannya menggunakan akhiran karbaldehida.
3. sifat fisik dari aldehid dan keton ditentukan oleh gugus karbonilnya. Ikatan
12
0
pi, pasangan elektron menyendiri dan polaritas gugus karbonil akan

menentukan reaktivitas dari gugus karbonil. Senyawa karbonil berbobot
molekul rendah dapat larut dalam air. Aldehid dan keton memiliki titik didih
lebih tinggi dibandingkan senyawa nonpolar yang sepadan.
12
0
4. Aldehid dan keton dapat mengalami reaksi adisi, adisi-eliminasi, reduksi, dan
oksidasi. Adisi terjadi dengan H2O, alkohol, HCN, dan reagensia grignard.
Aldehid dan keton juga mengalami reaksi adisi-eliminasi yang menghasilkan
suatu imina. Reaksi reduksi terjadi melalui reaksi hidrogenasi dan reduksi
dengan hidrida logam. Reaksi oksidasi terjadi pada aldehid yang akan
menghasilkan asam karboksilat, oksidasi sulit terjadi pada keton.
5. Untuk membedakan aldehid dan keton dapat digunakan reaksi dengan
reagensia tollens. Aldehid dan keton paling lazim dibuat dengan reaksi
oksidasi. Oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid dan oksidasi
alkohol tersier akan menghasilkan keton.
TES 1
1. Berikut ini contoh senyawa yang mempunyai gugus karbonil, kecuali :

A. Aldehid
B. Ester
C. keton
D. Alkohol
2. Manakah yang merupakan senyawa keton ?

Br O H O O O
O
CH3 CH3 H CH3
H3C CH3 CH3
CH3
1 2 3 4 5
A. 1, 2, 3
B. 1,3, 4
C. 1,3, 5
D. 2, 4, 5
3. Senyawa golongan aldehida yang banyak disalahgunakan sebagai pengawet

makanan yang merupakan jenis aldehida paling sederhana adalah :
A. Formaldehida
121
B. Asetaldehida
C. Propionaldehida
D. Aseton
4. Apakah IUPAC nama struktur di bawah ini :

H
O
A. 3-butilsikloheksanal
122
B. 1-butilsiklokarbaldehida
C. 3-butilsiklokarbaldehida
D. 3-t-butilsiklokarbaldehida
5. Nama gugus karbonil sebagai substituen berikut ini yang sesuai adalah :
O
C
H
A. Asil
B. Asetil
C. Formil
D. Benzoil
6. Manakah pernyataan tentang sifat aldehid-keton yang sesuai ?

A. sifat fisik dari aldehid dan keton ditentukan oleh gugus karbonilnya
B. oksigen dalam gugus karbonil kurang elektronegatif
C. titik didih lebih aldehid-keton tinggi dibandingkan senyawa nonpolar
yang sepadan karena interkasi dippol-dipol
D. titik didih aldehid dan keton masih lebih rendah dibandingkan alkohol
padanannya
7. Diantara aseton, butanon, 2-pentanon, 3-metil-2-pentanon manakah yang

paling reaktif ?
A. aseton
B. butanon
C. 2-pentanon
D. 3-metil-2-pentanon
8. Reaksi aldehid dengan 2 molekul alkohol akan menghasilkan :

A. Asetal
B. Hemiasetal
C. Ketal
D. Hemiketal
9. Aldehid dan keton bila diolah dengan hidrogen sianida akan menghasilkan
senyawa sianohidrin. Senyawa sianohidrin akan mengalami hidrolisis
menghasilkan :
123
A. Alkohol
B. Aldehid
C. Asam karboksilat
D. Keton
124
10. 3-pentanol bila dioksidasi dengan Cr2O3 akan menghasilkan :

A. Pentanal
B. 3-Pentena
C. 3-pentanon
D. Asam pentanoat
125
TOPIK 2
Asam Karboksilat
Pada Topik 1 sudah kita pelajari tentang senyawa karbonil dari aldehid dan
keton. Pada Topik 2 akan kita bahas golongan senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil yang lainnya yaitu asam karboksilat.Golongan
senyawa asam karboksilat penting secara biologis dan komersial. Cuka atau
asam asetat, salah satu golongan asam karboksilat yang banyak digunakan
sebagai pelengkap makanan. Asam semut atau asam format,suatu senyawa
organik yang merupakan golongan asam karboksilat yang paling sederhana
dengan nama IUPAC asam metanoat.
O O
C C
H OH CH3 OH
asam format asam asetat
Asam karboksilat yang lebih kompleks dan cukup berguna dalam bidang
farmasi contohnya adalah aspirin atau asam asetil salisilat
H3 cis-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
asam oleat
O
aspirin atau asam asetil salisilat
126
Asam karboksilat, RCO2H, adalah senyawa organik dengan gugus

karboksil. Gugus ini mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Senyawa
karboksilat cukup penting sebagai bahan dasar sintesis golongan senyawa lain
seperti ester, klorida asam, amida, anhidrida asam, dan nitril. Senyawa-senyawa
ini disebut sebagai derivat atau turunan asam karboksilat yaitu suatu senyawa
yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Pembahasan
tentang derivat asam karboksilat akan kita bahas pada bagian akhir dari
pembahasan tentang asam karboksilat.
Mungkin pernah diantara kita yang mengenal kosmetika yang
mengandung AHA atau alpha hidroxy acid. AHA cukup banyak digunakan untuk
tujuan perawatan kulit. Beberapa senyawa karboksil dengan gugus AHA
diantaranya adalah :
127
Beberapa asam karboksilat suku rendah lebih dikenal dengan nama

trivialnya, berikut ini merupakan 10 nama trivial asam karboksilat pertama dan
sumbernya.
Tabel 4.3 Nama trivial sepuluh asam karboksilat pertama
Jumla Struktur Nama trivial Nama IUPAC Sumber

h
atom C
1 HCO2H asam format asam metanoat semut (L. formica)
2 CH3CO2H asam asetat asam etanoat cuka (L. acetum)
3 CH3CH2CO2H asam propionat asam susu, mentega, dan
propanoat keju
4 CH3(CH2)2CO2H asam butirat asam butanoat mentega (L. butyrum)
5 CH3(CH2)3CO2H asam valerat asam akar valeria (L. valere)
pentanoat
6 CH3(CH2)4CO2H asam kaproat asam heksanoat kambing (L.caper)
7 CH3(CH2)5CO2H asam enantat asam kuncup anggur
heptanoat
8 CH3(CH2)6CO2H asam kaprilat asam oktanoat kambing
128
9 CH3(CH2)7CO2H asam asam nonaoat Pelargonium roseum

pelargonat
10 CH3(CH2)8CO2H asam kaprat asam dekanoat kambing
129
A. TATA NAMA
Penamaan untuk asam karboksilat untuk empat karboksilat pertama

menggunakan nama trivial yaitu asam format, asam asetat, asam propionat,
dan asam butirat.
O O O O
C C C C
H OH CH3 OH CH3CH2 CH3CH2CH2 OH
O
H
asam format asam asetat asam propionat asam butirat
Nama IUPAC dari suatu asam karboksilat alifatik diawali dengan kata asam dan
akhiran
–a dari alkana diganti -oat. Seperti halnya aldehida, karbon pada gugus karboksil
selalu menempati posisi karbon nomor 1. Bila ada dua gugus karboksil maka
penamaan dengan awalan asam dan akhiran –dioat.
(CH3)3 CCH2COOH HO2CCH2CH2CO2H
asam 3,3-dimetilbutanoat asam butanadioat
O
C
CH3CH2CH OH
Cl
asam 2-klorobutanoat
121
0
Gugus karboksil (-CO2H) yang terikat pada suatu cincin maka

penamaannya menggunakan awalan asam dan akhiran karboksilat.
O
O
H3C C
C OH
OH
asam siklopentanakarboksilat asam 3-metilsikloheksanakarboksilat
Gugus karboksil yang terikat pada cincin aromatik 6 karbon diberi nama
sebagai asam benzoat, apabila ada substituen maka penomoran mengikuti posisi
dari gugus karboksilnya. bila substituen terletak pada karbon 2 dapat diberi nama
denga orto (dilambangkan dengan o), substituen pada karbon 3 diberi nama
meta (m), dan para (p) bila posisi pada karbon 4. Pembahasan lebih lanjut
tentang tata nama senyawa aromatik akan kita bahas di bab 5.
121
1
O O O
C C C
H H H
H2N
asam asam 1- asam 4-aminobenzoat
etilbenzoat
benzoat atau atau
asam o-
asam p-aminobenzoat
etilbenzoat
Pada penamaan trivial untuk menentukan posisi suatu substituen dapat

menggunakan huruf yunani seperti halnya aldehida atau keton. Penentuan posisi
dalam tata nama trivial berdasarkan letaknya terhdap gugus karbonil. Karbon
yang paling dekat dengan gugus
karbonil diberi nama karbon α, karbon berikutnya adalah β, dan sterusnya.
O
C
CH3CH2 CH OH
CH3
Asam α-butirat
B. SIFAT ASAM KARBOKSILAT
Seperti halnya pada aldehid dan keton sifat fisik dari asam karboksilat
dipengaruh oleh gugus karbonilnya. Asam karboksilat bersifat polar karena
mempunyai dua gugus yang bersifat polar yaitu hidroksil (−OH) dan karbonil
(C=O). karena asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen antar
molekulnya maupun dengan molekul lain maka memiliki kelarutan yang tinggi
terutama untuk molekul kecil (asam karboksilat 1-4 karbon).
121
2
Sifat fisik karboksilat tidak hanya ditentukan oleh gugus karbonil tetapi
gugus hidroksil pada karboksilat juga ikut berperan dalam menentukan sifat fisik
dari asam karboksilat. Karena adanya gugus hidroksil maka asam karboksilat
dapat membentuk dimer (sepasang molekul yang saling berikatan) melalui ikatan
hidrogen antar gugus polar dari dua gugus karboksil.
121
3
OH O
CH3
CH3 CC
OH O
dimer asam asetat
C. REAKSI ASAM KARBOKSILAT
1. Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa

Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya.
Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO 3 asam karboksilat
adalah asam lemah, namun bersifat lebih asam daripada alkohol atau fenol.
Karena keasamannya ini maka asam kartboksilat dapat bereaksi dengan basa.
Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam.
CH3CO2H + Na+ OH- CH3CO2- Na+ + H2O

asam asetat natrium asetat
2. Esterifikasi Asam Karboksilat

Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol
yang akan menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi memerlukan katalis
asam dan reaksi berlangsung reversibel.
O O
+ H2O
H
+
+ R'OH
R OH kalor R OR'
121
4
O
H+ OCH2CH
3
kalo
+ H2 O
OH +
r
CH3CH2OH
etanol etilbenzoat
asam benzoat
3. Reduksi Asam Karboksilat

Reduksi asam karboksilat dapat dilakukan dengan menggunakan hidrida
logam seperti LiAlH4. LiAlH4 akan mereduksi gugus karboksil langsung menjadi
gugus -CH2OH, reduksi ini juga akan mengubah gugus-gugus fungsional
karbonil lain dalam molekul.
121
5
(1) LiAlH CH3CH2

CH3CO2H
4
OH
asam (2) H2O,
H-
etanol
asetat
LiAlH4
CH2OH
H2 O, H-
COOH
(1) LiAlH4
HO
O H2O, H- CH2OH
COOH
D. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Pembuatan asam karboksilat melalui jalur sintetik dapat dikelompokkan

dalam tiga tipe reaksi yaitu (1) hidrolisis derivat asam karboksilat; (2) reaksi
oksidasi ; (3) reaksi grignard.
Hidrolisis adalah reaksi yang melibatkan air dengan katalis asam atau basa.
Reaksi Hidrolisis dari beberapa derivat asam karboksilat dapat digambarkan

sebagai berikut :
O RC – OR’ + H2O
ester ║
121
6
H+
atau RCO2H +
OH- HOR’
amida O
║
RC – NR’2 + H+ atau
H2O OH- RCO2H + HNR’2
anhidrida O O
║ ║
RC – OCR’ +
H2O H+ atau RCO2H + HO2CR’
OH-
O
║
RC – X + H+ atau
halida
H2O OH- RCO2H + X-
asam
RC≡N + H2O H+ atau OH- RCO2H + NH3

Nitril
121
7
Contoh reaksi hidrolisis
: O
O H+
H2O OH + CH3OH
OCH3 +
asam metano
metil benzoat
l
benzoat
C N C OH
H+
+ H2O
+ NH2
Pada bab sebelumnya telah dibahas mengenai oksidasi senyawa alkohol.

Oksidasi alkohol primer dan aldehida akan menghasilkan asam karboksilat.
Perbedaan oksidasi antara alkohol dan aldehida, oksidasi alkohol membutuhkan
oksidator kuat, sedangkan oksidasi aldehida membutuhkan oksidator lembut
(Ag+). Selain oksidasi alkohol, asam karboksilat juga dapat diperoleh dari oksidasi
alkena. Oksidasi alkena membutuhkan oksidator kuat. Berikut ini adalah
ringkasan jalur pembuatan asam karboksilat melalui oksidasi.
Oksidasi :
Alkohol
13
0
RCH2OH + [O]
primer
RCO
2H O
║ RCO2H
aldehid
RCH +
a
[O]
alkena RCH = CR2 + [O] RCO2H + R2C = O
Alkil arena Ar-R + [O] ArCO2H
CH3CH2CH2CH2-OH + CrO3 CH3CH2CH2CO2H
1-butanol asam butanoat
CH3
COOH
KMnO
H3C kalor HOO
13
0
Asam karboksilat dapat dibuat melalui jalur reaksi dengan reagensia

grignard. Pada reaksi ini dibuat dari reaksi antara CO2 dengan reagensia
grignard, dalam air dan katalis asam. Secara umum reaksinya dapat
digambarkan sebagai berikut.
(1) Mg, eter

RX RCO2H
(2) CO2
(3) H2O, H+
Mg CO2, H+
CH3CH2CH2-Br CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOH
1-bromopropana asam
butanoat
(n-propil bromida) (asam butirat)
E. DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam

karboksilat bila direaksikan dengan air. Yang termasuk derivat asam karboksilat
:
1. Ester
2. Halida asam karboksilat
3. Anhidrida karboksilat
4. Amida
5. Nitril
131
Berikut ini tabel tentang derivat asam karboksilat dana contoh-
contohnya :
Tabel 4.4 derivat asam karboksilat
Derivat Rumus umum contoh

ester O O
C C OCH3
R OR'
metil benzoat
halida O CH3COCl asetil klorida
asam C
R X
132
Derivat Rumus umum contoh

anhidrida O O (CH3CO)2O Anhidrida
C asam
asam R OC R
asetat
O benzamida
O
amida C C NH2
R NH2
nitril RC N C N benzonitril
Asam karboksilat dan beberapa turunan dapat dijumpai di alam. Ester dan
amida banyak dijumpai misalnya lemak dan lilin merupakan contoh senyawa
ester, protein dengan gugus poliamida merupakan contoh senyawa amida.
Derivat asam karboksilat mengandung gugus asil RCO- kecuali pada nitril. Kita
ketahui bahwa gugus karbonil merupakan pusat kereaktifan sehingga senyawa
derivat asam karboksilat ini mempunyai sifat kimia serupa.
1. Ester
Berdasarkan susunannya, ester terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-
buahan, lemak atau minyak, dan lilin.
1. Sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah.
Ester ini mempunyai aroma yang sedap, banyak digunakan dalam
pemberi aroma pada makanan dan parfum.
Contohnya :
133
CH3CO2CH2CH2CH3 propil asetat mempunyai aroma seperti buah pir

CH3CH2CH2CO2CH2CH3 etil butirat mempunyai aroma seperti buah nenas
2. Lemak dan minyak, yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku
tengah atau tinggi.
Lemak adalah ester yang terbentuk dari gliserol yang asam karboksilatnya
jenuh (memiliki ikatan tunggal), sedangkan minyak asam karboksilatnya tak
jenuh (memiliki ikatan rangkap).
Contoh : tripalmitin
3. Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat
suku tinggi C15H31-COO-C30H61 H51-COO-C30H61
(mirisil palmitat/lilin tawon) (mirisil serotat/lilin carnauba)
134
1.1 Tata Nama Ester

Ester diberi nama dengan menyebutkan terlebih dahulu gugus alkil yang
terikat pada oksigen ester dan diikuti dengan nama karboksilatnya
Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

HCOOCH3 Metil metanoat Metil formiat
CH3CH2COOCH2CH3 Etil propanoat Etil propionat
CH3 (CH2)3 COOCH2CH3 Etil pentanoat Etil valerat
1.2 Sifat Fisik Ester

Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud
cair kental, ester bersuku tinggi berwujud padat. Ester tidak mampu membentuk
ikatan hidrogen antar molekulnya sehingga titik didih dan titik leleh ester rendah
dibandingkan asam karboksilat padanannya.
1.3 Reaksi Kimia pada ester

Ester dapat mengalami reaksi kimia yang akan membentuk senyawa lain
yaitu asam karboksilat, alkohol, amida, dan ester lain.
Reaksi hidrolisisdapat terjadi dalam asam dan basa, reaksi hidrolisis
dengan asam pada ester akan menghasilkan senyawa alkohol dan asam
karboksilat. Reaksi hidrolisis dengan asam ini bersifat riversibel. Asam dalam
reaksi ini bertindak sebagai katalis.
O
C
O H+,
C kalor OH + CH3OH
CH3CH
CH3CH OCH + H2 O
3
2 2
metil propanoat berlebih asam propanoat metanol
135
Ester dapat bereaksi dengan basa yang akan membentuk suatu garam
karboksilat, reaksi ini bersifat tidak riversible. Reaksi ester dengan basa disebut
juga dengan reaksi saponifikasi.
O
O CH
+ - kalor CH C - ++ CH3OH
O Na
+ Na OH 3 2
CH3CH2 C H2O
OCH3
metil propanoat garam propanoat metanol
Perhatikan bahwa dalam reaksi ini basa bertindak sebagai pereaksi dan bukan
katalis.
Apabila garam karboksilat diasamkan maka akan diperoleh kembali asam bebas.
.
136
Transesterifikasi, merupakan reaksi pertukaran bagian alkohol dari suatu

ester, reaksi ini dapat terjadi dalam asam dan basa yang bersifat riversible.
O
O H+ + CH3OH
+ CH3CH2OH CH2 CH OCH2CH3
CH2 HC OCH3
Reaksi dengan reagensia grignard, reaksi ester dengan reagensia

grignard akan menghasilkan suatu alkohol tersier dengan dua gugus alkil yang
identik. Dapat juga menghasilkan alkohol sekunder apabila digunakan suatu
ester format (HCOOR).
O OH
2CH3MgBr
CH CH OCH CH H2O, H+ CH3CH2 C CH3
3 2 2 3 CH3
alkohol tersier
OH
O
2CH3MgBr
H OCH3
H2O, H+ H C CH3
CH
3
alkohol sekunder
1.4 Pembuatan Ester

Pembuatan ester dapat dilakukan dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi
yang melibatkan asam karboksilat dan alkohol.
O H+, kalor O
C
C CH3 OCH2CH3
OH H2O
+ +
CH3 CH3CH2OH
Perhatikan gugus oksigen pada alkoksi pada ester diatas (-OCH2CH3),

atom O pada ester berasal dari alkohol bukan dari asam karboksilat, gugus –
137
OH dari asam karboksilat akan bergabung dengan hidrogen (H+) dari alkohol
sehingga akan dilepaskan molekul air.
2. Halida Asam
Halida asam adalah derivat asam karboksilat yang paling reaktif di antara
semua derivat asam karboksilat. Ion halida merupakan gugus pergi (leaving
grup) yang baik.Diantara halogen yang ada flourida, klorida, bromida dan iodida,
klorida merupakan yang paling populer. Sehingga pada bagian ini akan dibahas
lebih lanjut tentang klorida asam.
2.1 Tata Nama Halida Asam

Penamaan pada halida asam berdasarkan pada asam karboksilat induknya
dengan akhiran asam –at diubah menjadi –il diikuti nama halida.
138
O O
O
H3CH2C Cl CH3CH2CH2 Cl
H3C Cl
propanoil klorida butanoil klorida
etanoil klorida (butiril klorida)
(propionil klorida)
(asetil klorida)
2.2 Reaksi Halida Asam

Halida asam dapat mengalai reaksi hidrolisis, reaksi dengan alkohol, reaksi
dengan amina dan amonia, pengubahan ke aril keton, reaksi dengan
organologam, dan reaksi reduksi dengan hidrida logam. Pada reaksi ini
hanya akan diberikan contoh reaksi hidrolisi dan reaksi dengan alkohol saja.
Reaksi hidrolisis halida asam :

O O
+ H2O CH3CH2 OH + HCl
CH3CH2 Cl
propanoil klorida asam propanoat
Reaksi dengan
alkohol : O
+ CH3OH CH3CH2 OCH3
O + HCl
CH3CH2 Cl
propanoil klorida metil propanoat
2.3 Pembuatan Halida Asam

Halida asam dapat dibuat langsung dari asam karboksilatnya melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau fosforus triklorida (PCl3).
O O
C C
OH + SOCl2 CH3CH2CH2 Cl
+ HCl
CH3CH2CH2
139
asam butanoat butanoil klorida
3. Anhidrida Asam
Anhidrida asam karboksilat jarang ditemukan di alam. Salah contoh
senyawa anhidrida asam yang ditemukan di alam adalah suatu anhidrida siklik
yang terdapat dalam lalat spanyol yaitu kantaridin. Struktur dari anhidrida
asam karboksilat merupakan penggabungan dari dua molekul asam karboksilat
dengan menghilankan satu molekul air. Anhidrida berarti tanpa air.
O O O O
-H2O O
R OH HO R R R
131
0
3.1 Tata Nama Anhidrida

Penamaan untuk anhidrida diawali dengan kata anhidrida diikuti dengan
nama karboksilatnya, bila gugus asilnya sama maka penamaan dengan
menggunakan nama asam karboksilat induknya. Tetapi bila gugus asilnya
berbeda penamaan menggunakan nama asam-asamnya.
O O O O
C O C CH3 C O C CH2CH3
CH3 CH3
anhidrida asam etanoat anhidrida etanoat propanoat

(anhidrida asam asetat) (anhidrida asetat propionat)
3.2 Reaksi anhidrida

Anhidrida dapat mengalami reaksi hidrolisis, reaksi dengan alkohol dan
fenol, dan reaksi dengan amonia dan amina. Hidrolisis anhidrida akan
menghasilkan senyawa asam karboksilat. Reaksi dengan alkohol akan
menghasilkan ester, dan reaksi dengan amina akan menghasilkan amida.
O O
R C OH + R' C OH
O O
R C OC R +
H2O
O
O
R' C OH
O O R C OR +
R C OC R +
R-OH
O O
O O
NH2 - H R C NH2 + R' C OH
RCOCR +
O O O O
H2 O CH3 C OH + C OH
C O C CH3CH2
CH3 CH2CH +
131
1
3
anhidrida etanoat propanoat asam etanoat asam propanoat
3.3 Pembuatan Anhidrida

Anhidrida asam dibuat dari derivat asam karboksilat yang yang lebih reaktif
dengan suatu ion karboksilat.
O O O O
+
O- Na+ O
Cl
4. Amida
Amida merupakan derivat asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida
banyak ditemukan di alam terutama sebagai protein yaitu suatu poliamida.
131
2
4.1 Tata Nama Amida

Penamaan amida berdasarkan nama asam karboksilatnya dimana
imbuhan asam –oat digantikan dengan amida.
O
O O
CH3CH2 C NH2
CH3(CH2)3 C
NH NH 2
propanamida pentanamida benzamida
Bila pada Nitrogen mengikat gugus alkil lain maka penamaanya

menggunakan nama N- alkil.
O O
NHCH CH 2 3
CH3CH2 C N(CH3)2
N,N-dimetilpropanamida N-etil-benzanamida
4.2 Reaksi Amida

Amida dapat mengalami reaksi hidrolisi dan reakdi reduksi dengan hidrida
logam. Reaksi hidrolisis amida akan menghasilkan asam karboksilat dan
amonia. Sedangkan amida yang direduksi dengan anhidrida logam (LiAlH4)
akan membentuk senyawa amina. O
O H+ / OH- NH
CH3CH2 C NH2 + H2O CH3CH2 C OH + 3
propanamida asam propanoat
O LiAlH4
CH3CH2 C NH2 CH3CH2CH2NH2
propanamida propilamina
131
3
4.3 Pembuatan Amida

Amida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat dengan amoniak.
O
R Cl RNH2
RNH2
O O
R O R O
R NH2
RNH2
O
R OR
131
4
LATIHAN
1. tentukan golongan senyawa karboksil berikut ini :

O O
O
NH2 Cl
O
(1) (2) (3)
2. Gambarkan rumus struktur untuk senyawa berikut ini :

A. asam 3-nitrobenzoat
B. N,N-dimetilbutanamida
C. anhidrida asetat benzoat
D. benzoil klorida
E. ter-butil sikloheksanakarboksilat
3. Bagaimana reaksi pembuatan dari senyawa berikut ini :

A. COOH
B. COOCH3
O
C.
Cl
4. Terangkan sifat fisik dari asam karboksilat berdasarkan jumlah karbon

penyusunnya dan reaktivitas gugus karboksilnya.
5. Selesaikan reaksi berikut ini :

O
+ NaOH
131
5
A. H3C OH
O
+ H2 O H+, kalor
B. CH CH OCH
3 2 3
C. O
+ CH CH OH
3 2
H3C Cl
131
6

1. penggolongan senyawa karboksilat ditentukan oleh gugus yang terikat pada
gugus karbonilnya (RCO-), ester apabila mengikat alkoksi, amida apabila
terdapat amina yang terikat pada karbonil, halida asam apabila karbonil
mengikat halogen.
2. A. senyawa asam karboksilat, tentukan induknya dan letakkan substituen nitro
pada posisi yang sesuai
B. amida, dengan induknya butanamida dan pada gugus NH2, kedua H
digantikan oleh metil
C. senyawa anhidrida dengan gugus asetat dan benzoat
D. senyawa klorida asam yang terikat pada gugus aromatik, gambarkan
struktur aromatiknya kemudian letakkan gugus klorida asamnya (-
COCl).
E. ester, dengan gugus ester berupa t-butil dan gugus asam
karboksilatnya berupa sikloheksana karboksilat.
3. A. Pembuatan asam karboksilat dapat dilakukan dengan reaksi hidrolisis
dengan turunan asam karboksilat, misalnya ester. Reaksi hidrolisis ester
akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
B. Pembuatan ester dapat dilakukan dengan reaksi esterifikasi dari asam
karboksilat dengan alkohol
C. Reaksi pembuatan senyawa amida dilakukan dengan

mereaksikan asam karboksilat dengan SOCl2
4. Asam karboksilat sifat fisiknya dipengaruhi oleh gugus karboksil yang
merupakan senyawa karbonil dan hidroksil. Sehingga kelarutan dan titik didih
atau titik lebur dari asam karboksilat dipengaruhi oleh kemampuan asam
karboksilat membentuk ikatan hidrogen dan dimer.
5. A. reaksi asam karboksilat dengan basa yang akan menghasilkan garam karboksilat
B. reaksihi drolisis ester, lihat poin 2A.
C. reaksi a klorida asam dengan alkohol yang akan menghasilkan ester dan HCl
RINGKASAN
1. Asam karboksilat, RCO2H, adalah senyawa organik dengan gugus karbonil dan
gugus hidroksil. Nama IUPAC dari suatu asam karboksilat alifatik diawali
dengan kata asamdan akhiran –a dari alkana diganti –oat. Gugus karboksil (-
CO2H) yang terikat pada suatu cincin maka penamaannya menggunakan
awalan asam dan akhiran karboksilat.
131
7
2. Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus yang bersifat
polar yaitu hidroksil (−OH) dan karbonil (C=O). karena asam karboksilat
mampu membentuk ikatan hidrogen dan dimer antar molekulnya.
3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa membentuk garam karboksilat,
mengalami reaksi esterifikasi dengan alkohol, dan reduksi gugus karboksil
menjadi alkohol. Asam karboksilat dapat dibuat dengan reaksi hidrolisis,
oksidasi dan reaksi dengan reagensia grignard.
131
8
4. Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat

bila direaksikan dengan air. Yang termasuk derivat asam karboksilat adalah
ester, halida asam, amida, anhidrida asam, dan nitil.
5. Ester merupakan senyawa yang mempunyai bau khas yang digunakan sebagai
pemberi aroma pada makanan atau parfum. Ester tidak mampu membentuk
ikatan hidrogen antar molekulnya sehingga titik didih dan titik leleh ester
rendah dibandingkan asam karboksilat padanannya. Reaksi yang dapat terjadi
pada ester adalah hidrolisis, transesterifikasi dan reaksi dengan reagensia
grignard. Ester dibuat dengan reaksi esterifikasi dari asam karboksilat dengan
alkohol.
6. Halida asam adalah derivat asam karboksilat yang paling reaktif di antara
semua derivat asam karboksilat. Halida asam dapat mengalai reaksi hidrolisis,
reaksi dengan alkohol, reaksi dengan amina dan amonia, pengubahan ke aril
keton, reaksi dengan organologam, dan reaksi reduksi dengan hidrida logam.
Halida asam dapat dibuat langsung dari asam karboksilatnya melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau fosforus triklorida (PCl3
7. Struktur dari anhidrida asam karboksilat merupakan penggabungan dari dua
molekul asam karboksilat dengan menghilankan satu molekul air. anhidrida
asam dapat bereaksi hidrolisis, Reaksi dengan alkohol/fenol, dan reaksi
dengan amonia/amina. Anhidrida asam dibuat dari derivat karboksilat dengan
ion karboksilat.
8. Senyawa amida merupakan senyawa yang kurang reaktif dibandingkan derivat
asam karboksilat lainnya. Amida dapat mengalami reaksi hidrolisi dan reakdi
reduksi dengan hidrida logam. Amida dapat dibuat dari turunan asam
karboksilat yaitu halida asam, anhidrida asam, dan ester dengan amoniak.
TES 2
1. Diantara asam karboksilat berikut ini manakah yang awalnya disintesis dari
semut merah ?
A. Asam metanoat
B. Asam etanoat
C. Asam propanoat
D. Asam butanoat
2. Apakah nama IUPAC yang tepat untuk senyawa berikut ini :

HO
O 14
0
A. 2,3-dimetil heksanoat
B. Asam 2,3-dimetilheksanoat
C. 4,5-dimetilheksanoat
D. Asam 4,5-dimetilheksanoat
14
0
3. Rumus struktur mana yang sesuai untuk N,N-dietilsiklokarbonamida
A.
HO O
B. N
H2 N
C
N
D
O
4. Pernyataan yang tepat untuk menyatakan sifat fisik dari asam karboksilat dalah :
A. Asam karboksilat kurang larut bila dibandingkan alkohol padananya
B. Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih rendah
dibanding alkohol padanannya
C. Asam karboksilat dapat membentuk dua ikatan hidrogen antar molekul
(dimer)
D. Asam karboksilat kurang reaktif dibandingkan aldehid
5. Hidrolisis suatu suatu N-metilbenzamida akan menghasilkan :

A. Asam benzaoat dan air
B. Asam benzoat dan amoniak
C. Asam benzoat dan metilamina
141
D. Asam benzoat dan benzilamina
6. Derivat asam karboksilat berikut memiliki gugus asil, kecuali :

A. Amida
B. Anhidrida
C. Halida asam
D. Nitril
7. Turunan asam karboksilat yang terbentuk dari penggabungan dua molekul

asam karboksilat dan kehilangan molekul air adalah :
A. Amida
B. Anhidrida
C. Halida asam
D. Nitril
142
8. Reaksi transesterifikasi antara etil pentanoat dengan metanol akan menghasilkan :

A. Metil pentanoat dan etanol
B. Etil metanoat dan asam karboksilat
C. Etil pentanoat dan asam metanoat
D. Metil pentanoat dan asam etanoat
9. Anhidrida benzoat etanoat apabila direaksikan dengan amonia akan menghasilkan

:
A. Benzamida dan asam etanoat
B. Asam benzoat dan asam etanoat
C. Benzilamina dan asam etanoat
D. Benzil klorida dan asam etanoat
10. Senyawa turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif adalah …
A. Nitril
B. Halida asam
C. Anhidrida
D. Amida
143
TES 1
1. D,alkohol merupakan senyawa dengan gugus hidroksil

2. C,dengan rumus umum R2CO maka keton adalah senyawa 1,3, dan 5
3. A,formaldehida atau formalin
4. D,senyawa benzenakarbaldhida dengan substituen t-butil pada karbon ke-3
5. C,merupakan gugus formil
6. B,oksigen dalam karbonil lebih elektronegatif
7. A,halangan sterik paling rendah
8. A,reaksi aldehid dengan 1 molekul alkohol menghasilkan hemiasetal, reaksi
dengan 2 alkohol menghasilkan asetal
9. C, hidrolisis sianida akan menghasilkan karboksilat dan ester
10. C, oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan senyawa keton
TES 2
1. A, asam semut atau asam format

2. B, posisi karboksil merupakan karbon ke-1
3. B, senyawa amida, dimana induknya berapa senyawa sikloheksana an
substituen etil pada N.
4. C, asam karboksilat mempunyai gugus karbonil dan hidroksil yang dapat
membentuk ikatan hidrogen dan dimer
5. C, hidrolisis amida akan menghasilkan asam karboksilat dan senyawa amina
6. D, gugus fungsi pada nitril adalah
7. B, anhidrida artinya tanpa air
8. A, transesterifikasi merupakan reaksi pertukana gugus ester dengan gugus
alkil dari alkohol.
9. A, reaksi anhidrida dengan amonia akan memberikan produk senyawa amida
dan alkohol
10. B, amida paling tidak reaktif
144
Daftar Pustaka
145
BAB V SENYAWA
AROMATIK
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Senyawa aromatik yang paling sederhana adalah benzena, yaitu suatu

senyawa hidrokarbon siklik dengan ikatan rangkap terkonjugasi yaitu ikatan
rangkap yang terdapat pada atom karbon yang saling berdampingan. Benzena
dengan rumus molekul C6H6 bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon
lain yang beranggotakan 6 karbon misalnya heksana (C6H14) terlihat bahwa
benzena memiliki tingkat ketidakjenuhan yang tinggi. Tetapi apakah anggapan
tentang sifat ketidak jenuhan ini benar? Ternyata benzena walaupun memiliki
ketidakjenuhan seperti halnya senyawa alkena tetapi benzena tidak memiliki
sifat- sifat kimia seperti halnya senyawa alkena. Tentang sifat benzena ini akan
dibahas lebih lanjut di topik berikutnya tetang senyawa aromatik sederhana.
Penamaan sebagai senyawa aromatik untuk benzena dan senyawa turunannya
didasarkan pada aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.
Tetapi perkembangan kimia berikutnya menunjukkan bahwa klasifikasi senyawa
kimia dilakukan berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar
sifat fisikanya.
Bab 5 ini akan membahas tentang senyawa aromatik yaitu benzena dan
turunannya.
Materi pokok senyawa aromatik akan dibagi dalam dua topik yaitu tentang
senyawa aromatik sederhana dan senyawa aromatik heterosiklik. Setelah
mempelajari materi dalam bab ini mahasiswa diharapkan mampu :
1. menyebutkan ciri-ciri senyawa benzena dan turunannya
2. menerapkan tata nama senyawa aromatik berdasarkan strukturnya
3. menjelaskan sifat-sifat senyawa aromatik.
4. menuliskan persamaan reaksi pembuatan benzena dan turunannya
5. menuliskan reaksi yang terjadi pada benzena dan turunannya
6. menyebutkan contoh kegunaan senyawa benzena dan turunannya.
7. menyebutkan ciri-ciri senyawa aromatik polisiklik dan heterosiklik
8. menerapkan tata nama senyawa aromatik polisiklik dan heterosiklik
9. menuliskan reaksi sederhana pada senyawa aromatik polisiklik
10. menjelaskan jenis senyawa heterosiklik berdasarkan jumlah atom karbon
146
penyusunnya
11. menyebutkan contoh senyawa heterosiklik di alam.
Untuk memudahkan mempelajari materi dalam bab ini, anda dapat

membaca dengan seksama materi yang ada kemudian lanjutkan dengan
mengerjakan latihan-latihan soal. Setelah satu topik selesai dipelajari maka
lanjutkan evaluasi hasil belajar anda dengan menjawab soal-soal pada tes.
147
Topik 1
Senyawa Aromatik Sederhana
Benzena adalah senyawa siklik dengan rumus molekul C6H6 yang memiliki
enam atom karbon dengan setiap atom karbonnya terhibidrisasi sp 2. Setiap atom
karbon hanya memiliki satu hidrogen yang terikat. Benzena memiliki 3
ikatan rangkap dalam cincinnya, bila
dibandingkan dengan senyawa hidorkarbon lain yang memiliki enam anggota
karbon,
misalnya heksana (C6H14) atau heksena (C6H12), diduga benzena memiliki sifat
ketidakjenuhan yang tinggi seperti halnya alkena. Tetapi ternyata benzena tidak
menunjukkan sifta-sifat seperti yang dimiliki oleh alkena. Sebagai contoh,
benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena, b la benzena direaksikan dengan
Br2warna coklat dari bromin tidak dapat hilang hal ini menandakan tidak terjadi
reaksi adisi pada benzena oleh Br2.Reaksi
yang terjadi pada benzena dengan halogen bukan merupakan reaksi adisi
tetapi reaksi
substitusi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk

bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun
sikloalkena.
Penamaan sebagai senyawa aromatik pada awalnya untuk
menggambarkan beberapa senyawa benzena dan turunan benzena yang
mempunyai aroma khas, benzena memiliki
aroma yang manis, benzaldehida memiliki aroma seperti buah ceri, dan almond,
peach tolu balsam
aroma toluena juga sangat khas yang merupakan aroma dari suatu
resin
yangberasal dari pohon myroxylon.
O
C CH3
H
148
Benzaldehida Toluena
Benzena
Benzena merupakan senyawa nonpolar yang banyak digunakan sebagai

pelarut industri, tetapi penggunaannya harus sangat hati-hati karena benzena
bersifat karsinogenik. Pada bidang kefarmasian senyawa aromatik banyak
dijumpai dalam beberapa golongan obat seperti steroid.
149
A. RUMUS STRUKTUR BENZENA
Friedrich August Kekule pada tahun 1873 menyatakan rumus struktur dari
benzena sebagai suatu struktur heksagonal dengan enam atom karbon yang
memiliki ikatan rangkap berselang-seling.
H H
H C H
H C H C C
C C
C C C C
H C H H C H
H H
struktur kekule dengan semua atom dituliskan
Bila benzena direaksikan dengan halogen (Cl atau Br) dengan katalis FeCl 3
maka hanya akan dihasilkan satu senyawa dengan rumus molekul C6H5X. hal ini
menunjukkan bahwa benzena memiliki atom C dan H yang ekivalen. Tetapi,
walaupun benzena mempunyai ikatan rangkap, benzena tidak mempunyai sifat
seperti halnya senyawa alkena. Pada senyawa alkena reaksi dengan halogen
akan menghasilkan reaksi adisi, sedangkan pada benzena reaksi dengan
halogen akan menghasilkan reaksi substitusi. Sifat ini tidak dapat dijelaskan
dengan struktur kekule.
Ikatan rangkap pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tetentu tetapi
dapat berpindah-pindah (delokalisasi), ini yang disebut dengan resonansi.
Struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi,
yang berarti bahwa ikatan- ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan
ikatan rangkap, melainkan di antara keduanya.
struktur resonansi benzena
141
0
Cincin benzena juga dapat ditampilkan dalam bentuk segienam beraturan

dengan sebuah lingkaran di dalamnya, dimana pada setiap sudut segienam
tersebut terikat sebuah atom H.
hibrida resonansi dari dan
141
1
B. TATA NAMA SENYAWA BENZENA TERSUBSTITUSI
Beberapa senyawa benzena memiliki nama tersendiri yang tidak tersistem.

Beberapa nama yang lazim seperti tercantum dalam tabel berikut ini :
Tabel 5.1. struktur dan nama-nama beberapa benzena tersubstitusi
yang umum Struktur Nama Struktur Nama
CH3 CH3
toluen orto-xilena
a CH3
OH O
fenol C benzaldehida
H
NH2 O
anilin C
OH asam benzoat
141
2
O
C H
stiren Asetofeno
a CH n
3
Benzena diberi nama seperti alkana ranta lurus bila sebagai induk.
Substituen yang terikat apda benzena diberi nama sebagai awalan dan diikuti
benzena sebagai induknya. Benzena dapat memiliki satu substituen
(monosubstitusi), dua substituen (disubstitusi), atau lebih dari dua substituen
(polisubstitusi). Penamaan benzena mengikuti jumlah substituen yang terikat
padanya.
1. Benzena monosubstitusi
Penamaan untuk benzena monosubstitusi dilakukan seperti pada aturan
hidrokarbon lainnya. Nama substituen sebagai awalan diikuti oleh nama
benzenanya.
141
3
Br
CH2CH3 NO2
bromobenzen etilbenzen nitrobenzena
a a
Gugus benzena tersubstitusi oleh alkil ini disebut juga sebagai gugus arena.
Penamaan untuk senyawa arena tersubstitusi ini tergantung dari jenis substituen
yang terikat padanya. Bila alkil yang terikat lebih kecil (kurang dari 6 karbon)
daripada jumlah karbon penyusun cincin benzena disebut sebagai benzena
tersubstitusi alkil. Tetapi bila jumlah karbon alkil lebih besar (7 atau lebih karbon)
daripada jumlah karbon penyusun cincin benzena maka disebut sebagai
senyawa alkana tersubstitusi fenil (-C6H5). Fenil untuk menyatakan benzena
sebagai substituen. Bila benzena mengikat suatu alkana dengan gugus
fungsional disebut juga sebagai substituen sehingga penamaan untuk cincin
aromatiknya sebagai fenil. Sedangkan penamaan benzil digunakan untuk gugus
C6H5CH2-
CH2
gugus fenil gugus benzil
141
4
OH CH3
CHCH CHCH2CH2CH2CH2C
3 H3
CH2C
1- fenil-1- 2- fenilheptan benzil klorida

etanol a
2. Benzena disubstitusi
Penamaan untuk benzena dengan dua substituen menggunakan awalan
orto (o), meta (m), dan para (p). orto (o) untuk menyatakan substituen pada posisi
1,2 dari cincin benzena. Meta (m) adalah posisi hubungan substituen pada 1,3.
Para (p) menyatakan posisi hubungan substituen pada 1,4. Jika salah satu
substituen memberikan nama khusus maka penamaannya menggunakan nama
turunan senyawa tersebut. Apabila dua substituen yang diikat oleh benzena tidak
memberikan nama khusus maka penamaan diurutkan berdasarkan abjad.
141
5
O H3CH2C
Br
Br H3C C
H
NH2
Br
Cl
o-dibromobenzena m-metilanilina p-klorobenzaldehida m-bromo etilbenzena
3. Benzena polisubsititusi
Benzena yang memiliki substituen lebih dari dua maka maka posisi masing-
masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Posisi karbon 1 ditentukan dengan
memperhatikan posisi substituen dua sehingga substituen kedua memiliki posisi
serendah mungkin terhadap substituen pertama. Jika salah satu substituen
memberikan nama khusus pada senyawa aromatik tersebut, maka diberi nama
sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak
memberikan nama khusus, posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan
sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan kata benzena.
O2N CH3
Cl O2N Br
NO2
OH
Cl Cl
O2N
2,4,6-trinitrotoluena (TNT)
1,2,4- 2-bromo-3-
triklorobenzena nitrofenol
C. SIFAT FISIS SENYAWA AROMATIK
15
0
Benzena dan senyawa hidrokarbon aromatik bersifat nonpolar, tidak larut

dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter atau pelarut lain
yang nonpolar. Penggunaan benzena secara luas sebagai pelarut. Benzena
bersifat toksik dan karsinogenik.
Titik didih dan titik leleh senyawa aromatik besifat khas, tidak mempunyai
pola tertentu. Misalnya benzena mempunyai titik leleh 5,5 0C dan titik didih 800C,
sedangkan toluena mempunyai titik leleh -950C dan titik didih 1110C. untuk xilena
mempunyai titik leleh yang berbeda, p-xilena mempunya titik leleh paling tinggi
(130C) dibandingkan m-xilena (480C) dano-xilena (-250C). ciri khas dari
senyawa aromatik adalah isomer para akan mempunyai titik leleh lebih tinggi
dibandingkan dengan meta dan orto. Karena p-isomer lebih simetris dan
membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat.
D. REAKSI-REAKSI BENZENA
1. Halogenasi
Reaksi halogenasi merupakan reaksi subsititusi. Pada reaksi ini dibutuhkan
katalis misalnya FeX3 misalnya FeCl3 atau FeBr3 yang berperan dalam
mempolarisakan molekul
15
0
halogen sehingga menghasilkan elektrofil X+. FeCl3 biasanya dibuat dari Fe

dan Cl2. Katalis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3. Prosesnya dapat
berlangsung sebagai berikut :
2Fe + 3 Br2 2FeBr3
Br – Br + FeCl3 Br+ + FeBr4-
Contoh reaksinya :
Br
+ Br2 FeBr3
+ HBr
+ Cl2 AlCl3
+ HCl
2. Nitrasi
Reaksi nitrasi terjadi apabila benzena diolah dengan HNO3 pekat dengan
katalis H2SO4 pekat. Pada reaksi nitrasi yang berperan sebagai elektrofil adalah
NO2+. Pembentukan NO2+ ini dipercepat oleh H2SO4 pekat.
Reaksinya berlangsung sebagai berikut :
NO2
H2SO4 + H2 O
+
HNO
151
3. Sulfonasi
Reaksi sulfonasi terjadi apabila benzena direaksikan dengan H2SO4 yang
akan menghasilkan asam benzena sulfonat. Yang berperan sebagai elektrofil
adalah SO3 atau SO3H+.
SO3
H
+ H2 O
+ H2SO4
panas
4. Alkilasi Friedel-Crafts
Alkilasi benzena merupakan reaksi subsititusi benzena dengan gugus alkil
halida yang menggunakan katalis Al halida, misalnya AlCl3. Reaksi ini pertama
kali dikembangkan oleh Charles Friedel dan James Crafts, ahli kimia dari
Amerika, pada tahun 1877.
Contoh reaksinya :
+ CH
AlCl CH CH Cl CH2CH2CH3 + HCl
3
3 2 2
benzena propilbenzena
152
5. Asilasi Friedel-Crafts
Reaksi substitusi gugus asil (RC=O atau ArC=O) pada cincin benzena dapat
terjadi dengan bantuan katalis Al halida (AlCl3). Reaksi ini dapat digunakan
untuk menghasilkan suatu senyawa aril keton.
E. PEMBUATAN BENZENA
Sumber utama senyawa organik adalah dari coal (batubara) dan petroleum
(minyak bumi). Senyawa organik dapat diperoleh dari destilasi ter batubara atau
disintesis dari senyawa alkana yang berasal dari minyak bumi. Destilasi dari
batubara akan menghasilkan berbagai senyawa aromatik seperti benzena,
toluena, xilena, fenol, kresol, dan naftalena.Tetapi metode ini mulai digantikan
dengan metode produksi dari minyak bumi sejak tahun 1930-1940-an, karena
hasil produksinya yang rendah yaitu kurang dari 5 %.
Minyak bumi yang kaya dengan senyawa sikloalkana dapat menjadi
sumber pembuatan senyawa aromatik. Senyawa sikloalkana dapat dibuat
menjadi senyawa aromatik melalui proses eliminasi hidrogen (dehidrogenasi),
reaksi ini dikenal juga dengan nama catalytic reforming. Produksi dengan cara ini
memberikan sumbangan 30 % dari produksi dunia untuk senyawa aromatik.
CH3 Mo O . Al O , 560 0C
CH3
2 3 2 3
+ 3H2
metil sikloheksana toluena
Pada skala laboratorium benzena juga dapat dibuat dengan beberapa cara
diantaranya adalah :
1. Distilasi dari natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih.
O
C + NaOH + Na2CO3
ON
a
natrium benzoat benzena
2. Benzena atau alkil benzena juga dapat dibuat melalui proses pirolisis dari
senyawa hidrokarbon alifatik. Contohnya :
153
470 0C
CH3CH2CH2CH2CH2C Cr2O3
H3
heksana benzena
3. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-
Si akan menghasilkan benzena.
650 0C
HC CH
Fe-Cr-Si
asetilena benzena
154
4. reduksi fenol dengan logam seng

OH
+ Zn + ZnO
fenol benzena
5. reaksi asam benzenasulfonat dengan uap air

O
S O
+ H2O + H2SO4
OH
asam benzenasulfonat benzena
F. BENZENA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI
Benzena dan turunannya banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari,

misalnya benzena sebagai pelarut. Stirena digunakan dalam bentuk polimer
(polistirena) yang berguna dalam pembuatan isolator listrik, atau bahan
pembungkus makanan (gelas, piring polistirena). Fenol dalam kehidupan sehari-
hari dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai desinfektan.
Toluena sebagai bahan baku pembuat trinitro toluena suatu bahan peledak
(dinamit). Benzaldehida yang mempunyai bau khas digunakan sebagai bahan
baku pembuatan parfum dan dapat juga digunakan sebagai bahan pengawet.
Beberapa senyawa turunan asam benzoat banyak digunakan dalam bidang
farmasi, misalnya asam asetil salisilat atau asetosal atau aspirin, metil salisilat
yang digunakan sebagai bahan baku obat gosok, natrium benzoat sebagai
bahan pengawet makanan, dan parasetamol sebagai analgesik-antipiretik.
155
trinitro toluena (TNT)

polistirena
156
Aspirin atau asetosal

Desinfektan
LATIHAN
1. Gambarkan rumus struktur benzena menurut kekule !

2. Manakah diantara struktur yang merupakan orto,meta, dan para ?
NO2 COO
O
Br H H I I
NH2
Cl
CH3
CH3
A B C D E
3. Tuliskan struktur dari :

A. iodobenzena
B. p-kloro benzil bromida
C. 4-bromo-1,2-dimetilbenzena
157
4. Tuliskan reaksi pembuatan senyawa benzena dari senyawa alifatik dan aromatik.
5. Bagaimana reaksi benzena dengan :
A. Asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat
B. Asam sulfat
C. Kloroetana dengan katalis AlCl3

1. Benzena digambarkan sebagai struktur heksagonal dengan enam atom
karbon yang memiliki ikatan rangkap berselang-seling.
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H
158
2. Orto ditunjukkan pada struktur B dan D karena orto adalah posisi substituen
pada cincin aromatik pada karbon 1,2.
Meta ditunjukkan pada struktur A dan E karena meta adalah posisi
substituen pada cincin aromatik pada karbon 1,3.
Para ditunjukkan pada struktur C karena para adalah posisi substituen
pada cincin aromatik pada karbon 1,4. A.
3. A. iodobenzena : menunjukkan benzena monosubstitusi yaitu hanya ada

substituen I (iodo)
I
B. p-kloro benzil bromida : benzena disubstitusi dengan substituen

kloro yang terikat pada benzilbromida pada posisi para
Cl CH2Br
C. 4-bromo-1,2-dimetilbenzena : benzena polisubstitusi dengan 3

substituen pada cincin aromatik.
CH3
CH3
Br
4. Reaksi pembuatan benzena dengan senyawa alifatik :

650 0C
HC CH
Fe-Cr-Si
asetilena benzena
Reaksi pembuatan benzena dengan senyawa aromatik :

OH
+ Zn + ZnO
fenol benzena
159
5. A. Reaksi benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan

H2SO4aka
n menghasilkan senyawa nitrobenzena
NO
2
H2SO
+ H2 O
+ HNO3
4
151
0
B. Reaksi benzena dengan H2SO4akan menghasikan asam benzena sulfonat

SO3H
+ H2SO4 + H2 O
panas
C. Reaksi benzena dengan kloroetana (alkil halida) dengan katalis

AlCl3akan menghasilkan reaksi alkilasi pada senyawa benzena
+ CH CH Cl + HCl
CH3CH2Cl
3 2
AlCl3
benzena etilbenzena
RINGKASAN
1. Benzena adalah senyawa siklik dengan rumus molekul C6H6 yang memiliki
enam atom karbon dengan satu hidrogen yang terikat pada setiap karbonnya
dan tiga ikatan rangkap.
2. Beberapa benzena dengan substituen tertentu memiliki nama khusus seperti
toluena, fenol, anilina, xilena, asam benzoat, benzaldehida, asetofenon, dan
stirena.
3. Benzena dapat tersubstitusi mono, di, atau poli. Penamaan benzen nama
substituen sebagai awalan diikuti oleh nama benzenanya.
4. Penamaan untuk benzena dengan dua substituen menggunakan awalan orto
(o), meta (m), dan para (p). Benzena yang memiliki substituen lebih dari dua
maka maka posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor.
5. Benzena dan senyawa hidrokarbon aromatik bersifat nonpolar, tidak larut
dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter atau pelarut lain
yang nonpolar. Titik didih dan titik leleh senyawa aromatik besifat khas, tidak
mempunyai pola tertentu.
151
1
6. iri khas dari senyawa aromatik adalah isomer para akan mempunyai titik leleh
lebih tinggi dibandingkan dengan meta dan orto.
7. Benzena dapat mengalami reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi dan
asilasi friedel craft.
8. Pembuatan benzena dan turunan dapat dilakukan pada skala industri dengan
bahan baku dari batu bara atau minyak bumi.
9. Pada skala yang lebih kecil dapat dilakukan dengah menggunakan senyawa
alifatik atau aromatik. Misalnya, destilasi dari natrium benzoat kering dengan
natrium hidroksida berlebih, pirolisis dari senyawa hidrokarbon alifatik, reaksi
gas asetilena dengan katalis Fe-Cr-Si, reduksi fenol dengan logam seng, dan
reaksi asam benzenasulfonat dengan uap air.
151
2
TES 1
1. Pernyataan yang sesuai untuk benzena adalah :

A. Senyawa siklik dengan keenam karbon dan hidrogen ekivalen
B. Mempunyai sifat yang sama seperti alkena
C. Dapat diadisi oleh senyawa halogen
D. Mudah diperoleh di alam
2. Reaksi antara benzena dengan bromin dapat terjadi dengan katalis FeBr3
melalui mekanisme reaksi :
A. Adisi
B. Eliminasi
C. Substitusi
D. Oksidasi
3. Apakah nama IUPAC dari senyawa berikut ini :

A. Butilbenzoat
B. Isobutilbenzoat
C. Sec-butilbenzoat
D. Tert-butilbenzoat
4. Penamaan yang tepat untuk senyawa dibawah ini adalah :

A. 1-metil-2,5-diklorobenzena
B. 1-4-dikloro-6-metilbenzena
C. 2,5-diklorotoluena
D. 1,4-diklorotoluena
5. Diantara pernyataan berikut :

I. Benzena dan senyawa hidrokarbon aromatik bersifat nonpolar
II. Benzena tidak larut dalam air dan dietil eter
III. Isomer para pada benzena mempunyai titik leleh lebih tinggi
dibandingkan meta dan orto
IV. Benzena banyak diperoleh dari minyak
bumi Manakah yang sesuai untuk benzena ?
A. I, II, dan III
B. I, III, dan IV
151
3
C. I, II, dan IV
D. II, III, dan IV
151
4
6. Benzena dapat mengalami reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, asilasi dan

alkilasi melalui reaksi ..
A. Adisi
B. Eliminisai
C. Substitusi
D. oksidasi
7. Reaksi benzena dengan senyawa klor dengan katalis AlCl3 akan menghasilkan…
A. Klorosikloheksana
B. Klorosikloheksena
C. Klorobenzena
D. Klorobenzoat
8.
O
C
CH3
asetofenon
I. Dibuat dengan reaksi dari benzena dengan

II. Membutuhkan katalis H2SO4
III.Reaksinya melalui alkilasi friedelcraft
IV. Membutuhkan katalis AlCl3
pernyataan yang sesuai tentang reaksi pembuatan asetofenon adalah …
A. I dan II
B. I dan III
C. I dan IV
D. II dan III
9. Untuk dapat memperoleh benzena dapat dilakukan dengan reaksi berikut kecuali :
A. Destilasi Natrium benzoat dengan NaOH berlebih
B. Nitrasi senyawa anilina
C. Pirolisis dari hidrokarbon alifatik pada suhu 470 0C dan katalis Cr2O3
D. Reduksi fenol dengan logam seng
10. Senyawa turunan benzena yang banyak digunakan sebagai bahan pembuat
151
5
wadah makanan adalah…

A. Toluena
B. Asetofenon
C. stirena
D. xilena
151
6
Topik 2
Senyawa Aromatik Polisiklik dan Heterosiklik
Pada Topik 1 sudah dipelajari tentang senyawa benzena dan turunannya.
Senyawa
benzena merupakan senyawa aromatik monosiklik karena benzena hanya
memiliki satu
cincin aromatik. Senyawa aromatik polisiklik disebut juga senyawa cincin

terpadu. Contoh yang sering kita jumpai sehari-hari adalah naftalena yang
digunakan sebagai pengusir serangga. Turunan dari naftalena digunakan dalam
bahan bakar motor.
Gambar 5.1 Naftalena
Selain sebagai senyawa aromatik monosiklik, benzena juga dikenal

sebagai senyawa homosiklik karena dalam atom penyusun cincinnya hanya
terdiri dari atom karbon. Pada kelompok senyawa aromatik dikenal juga senyawa
heterosiklik, yaitu suatu senyawa siklik dimana atom-atom penyusunnya terdiri
dari dua atau lebih unsur yang berlaainan. Banyak senyawa aromatik di alam
yang penting seperti alkaloid contohnya nikotin dan asam nukleat dengan gula
penyusunnya seperti sitosina, timina, adenina, dan guanina.
151
7
Nikotina Adenin
151
8
A. TATA NAMA SENYAWA POLISIKLIK
Penamaan untuk senyawa aromatik polisiklik memakai nama individual.

Aturan penomoran pada cincin aromatiknya sudah ditetapkan melalui perjanjian
dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Tiga senyawa aromatik
polisiklik yang akan kita pelajari adalah naftalena, antrasena, dan fenantrena.
6
5 7
8 1 8 9 1 4
2 8
7 2 7 3
6 3 6 3 2 9
5 4 5 10 4 1 10
Untuk naftalena yang mempunyai substituen posisi substituen tersebut

dapat dinyatakan dengan huruf yunani. Terdapat 2 posisi yaitu α dan β. α adalah
posisi yang menunjukkan letak karbon yang paling dekat dengan pertemuan
cincin, posisi lainnya adalah β. sehingga untuk naftalena ada 4 posisi α dan 4
posisi β. Penamaan dengan sistem huruf yunani ini hanya berlaku untuk
naftalena, untuk antrasena dan fenantrena berlaku sistem bilangan.
NO2
Br O2 N
2- 3,7-dinitrofenantrena
bromonaftalena
(β-
bromonaftalena)
B. REAKSI PADA SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK
16
0
1. Reaksi Oksidasi
Senyawa aromatik polisiklik dapat mengalami reaksi oksidasi. Dibandingkan
dengan benzena senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap reaksi
oksidasi, reduksi, dan substitusi karena senyawa aromatik polisiklik dapat
bereaksi pada satu cincin dan masih mempunyai cincin lain yang utuh. Benzena
tidak mudah dioksidasi sedangkan oksidasi naftalena dapat menghasilkan
anhidrida asam ftalat atau senyawa kuinon. Antrasena dan fenantrena juga dapat
mengalami reaksi oksidasi menjadi senyawa kunion.
O O
OH -H2O
V2O5 OH
udara
kalor
O O
naftalena asam o- anhidrida asam ftalat
ftalat
16
0
Oksidasi naftalena, antrasena dan fenantrena dengan CrO3

dengan asam dapat menghasilkan senyawa kuinon.
O
CrO3
CH3CO2H
kalor
O
naftalena 1,4-naftokuinon
O
CrO3
H2SO4
kalor
antrasena 9,10-antrakuinon
CrO3
H2SO4
kalor
O
fenantrena 9,10-fenantrakuinon
2. Reduksi Senyawa aromatik polisiklik

Reduksi senyawa aromatik polisiklik merupakan reaksi hidrogenasi. Reaksi
reduksi dengan natrium dan etanol akan menghasilkan hidrogenasi parsial, pada
kondisi ini benzena tidak dapat direduksi. Cincin polisiklik dapat dihidrogenasi
dengan lengkap seperti halnya benzena dengan menggunakan kalor dan
tekanan.
Na, CH3CH2OH Pt
+ 3 H2
kalor 2250, 35 atm
dekalin
naftalen
tetrali
a
n
161
Pt
+ 5 H2
0
225 , 35 atm
dekalin
naftalen
Na, CH3CH2OH
kalor
9,10-dihidroantrasena
antrasen
162
3. Reaksi Substitusi Naftalena

Naftalena, antrasena, dan fennatrena dapat mengalami reaksi substitusi,
tetapi substitusi pada senyawa antrasena dan fenantrena seringkali diperoleh
campuran isomer yang sukar dipisahkan. Reaksi substitusi pada naftalena dapat
terjadi reaksi brominasi, nitrasi, sulfonasi, dan asilasi.
Brominasi
Br
Br2
1-
Nitra bromonaftalena
si
HNO3, H2SO4 NO2
hangat
1-nitroaftalena
sulfona
si SO3H
H2SO4 pekat, 800C

hangat
asam 1-naftalenasulfonat
Asila
si
O
CH3CCl
163
, AlCl3
1-asetilnaftalena
C. TATA NAMA SENYAWA HETEROSIKLIKAROMATIK
Senyawa heterosiklikaromatik banyak terdapat di alam, baik yang berupa

cincin aromatik 5 anggota atau 6 anggota. Senyawa heterosiklik, yaitu senyawa
yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya.Senyawa
heterosiklik aromatik ini mempunyai nama khusus. Beberapa nama senyawa
aromatik heterosiklik seperti berikut ini :
164
N N
N O S N S
H H
pirola furan tiofena imidazola tiazola
N
N N
N
H N N N
N H
pirazol piridin pirimidin purina
a a a
N
N
N
N N
H
kuinolin isokuinolin indola
a a
Penomoran untuk senyawa heterosiklik aromatik dimulai dari atom yang

bukan karbon. Tetapi bila ada lebih dari satu atom bukan karbon maka
penomoran berasarkan prioritas. Misalnya untuk S dan N, S diberi nomor lebih
kecil (prioritas lebih tinggi) dibandingkan N.
5 2
4 3
O1
165
4 5 2
4 N 3
5 S 6 2
1 N
3 1
furan piridina
tiazola
Penamaan dengan huruf yunani dapat dilakukan untuk senyawa

heterosiklik. Tetapi hanya berlaku untuk heterosiklik yang hanya mengandung
satu heteroatom. Atom karbon yang dekat dengan heteroatom adalah karbon α.
Karbon berikutnya dinamakan sebagai karbon . Apabila setelah karbon α dan
karbon masih ada karbon, maka karbon tersebut dinamakan karbon γ.
γ
α α
N
piridina
166
Contoh :
COOH
N
SO3H H
N
asam 3- asam 2- 2-fenilpiridina
piridinakarboksilat pirolasulfonat
D. SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK LIMA ANGGOTA CINCIN
Senyawa heterosiklik lima anggota yang paling sederhana adalah pirola,

furan, dan tiofena.
N O S
H
pirola furan tiofena
Karakteristik kimia dari senyawa heterosiklik aromatik lima anggota adalah

mudah mengalami reaksi substitusi elektrofilik terutama pada posisi kedua
cincin. Reaksi substitusi elektrofilik yang dapat terjadi adalah nitrasi, halogenasi,
sulfonasi, dan asilasi Friedel-Crafts Contoh :
+ HNO3
N
H
167
N NO2 H
O
SnCl4
O C
+ S
C
C
l
S
Tiofena 2-Benzoiltiofena
dioksan Br
250C O
+ Br2
O
furan 2-bromofuran
Pirola dan tiofena dapat diperoleh dalam jumlah kecil dari batubara melalui
proses destilasi. Tetapi hasilnya sangat kecil. Tiofena dapat disintesis dalam
skala industri melalui reaksi antara n-butana dan sulfur (S) dengan suhu tinggi
(560 0C).
168
560 0C
+ H2 S
CH3CH2CH2CH3 + S
S
n-butana tiofena
Pirola dapat disintesis dalam berbagai cara, diantaranya adalah :

Cu2C2 NH3
HC CH + 2HCHO HOCH C CCH OH
2 2 tekanan N
H
1,4-butunadiol pirola
E. SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK ENAM ANGGOTA CINCIN
Contoh senyawa heterosiklik aromatik enam anggota adalah piridina.

Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, yaitu cincin datar dengan lima
atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi
secara sp2. piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka
senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Karena
nitrogen pada piridina bersifat elektronegatif, maka atom karbon lain dalam cincin
menjadi bermuatan positif parsial karena kekurangan elektron. Karena adanya
muatan positif parsial ini menyebabkan piridina reaktifitasnya rendah terhadap
reaksi substitusi elektrofilik dibandingkan benzena.
Cincin aromatik pada piridina tidak mudah mengalami oksidasi seperti
halnya benzena. Oksidasi akan terjadi pada rantai samping yang dapat berubah
menjadi senyawa karboksilat dan cincin aromatiknya akan tetap utuh.
KMnO4, H2O,
H+ CO2H
CH3
toluena asam benzoat
169
KMnO4, H2O, CO2H

CH3
H+
N
N
3-metilpiridina asam 3-piridinakarboksilat
Piridina dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik yang akan

berlangsung paling mudah pada posisi kedua dan diikuti posisi keempat.
NH3
kalor N NH2
N Br
2-bromopiridina 2-aminopiridina
161
0
Substitusi nukleofilik juga dapat terjadi pada piridina tanpa substituen.

Reaksi terjadi jika digunakan basa yang sangat kuat seperti reagensi litium atau
ion amida (NH2-). Reaksi ini tidak akan terjadi pada benzena.
F. KUINOLINA DAN ISOKUINOLINA
Senyawa heterosiklik aromatik lainnya adalah kuinolina dan isokuinolina.

Kuinolina adalah Senyawa heterosiklik aromatik yang strukturnya serupa dengan
naftalena tetapi dengan nitrogen pada posisi kesatu. Isokuinolina adalah isomer
dari kuinolina dengan atom nitrogen terletak pada posisi kedua. Penomoran pada
isokuinolina tidak dimulai dari atom nitrogen tetapi dari atom karbonnya.
5 4 5 4
6 3 6 3
7 2 7 N2
N
8 1 8 1
kuinolina isokuinolina
Cincin nitrogen dalam kuinolina dan isokuinolina dapat mengalami reaksi

substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dibandingkan piridina. Substitusi
elektrofilik terjadi pada posisi 5 dan 8.
NO2
HNO3
+
H2SO4
NO2
kuinolina 5-nitrokuinolina 8-nitrokuinolina
NO2
HNO3 +
H2SO4
161
1
NO2
isokuinolina 5-nitroisokuinolina 8-nitroisokuinolina
Kuinolina dan isokuinolina dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik

seperti halnya piridina. Reaksi ini dapat terjadi pada posisi α terhadap nitrogen.
161
2
CH3Li
H2 O
CH3
kuinolin 2-metilkuinolina
NH2-
H2O
NH2
1-aminoisokuinolina
isokuinolin
G. CONTOH SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK DI ALAM
Alkaloid adalah salah satu senyawa basa bernitrogen yang umumnya berupa
senyawa
hetrosiklik yang diekstraksi dari bahan alam. Contoh alkaloid adalah nikotin dan
morfin.
Nikotin adalah senyawa yang dalam dosis rendah dapat bertindak sebagai
stimulan sistem syaraf otonom seperti efek yang timbul dari rokok. Nikotin dalam
dosis tinggi dapat bersifat toksik.
161
3
Nikotin
Alkaloid dari getah biji candu (Papaver somniverum) salah satunya dalah
morfin.
Morfina adalah alkaloidanalgesik yang sangat kuat bekerja langsung pada sistem
saraf pusat
untuk menghilangkan rasa sakit. Morfin banyak disalahgunakan pecandu obat
oleh para
terlarang.
morfina
161
4
LATIHAN
1. Berilah nama pada senyawa berikut ini :

Br Br
A.
OH O
C.
CH3
2. Bagaimanakah reaksi antara naftalena dengan :

A. natrium dan etanol
B. asam nitrat dan katalis asam sulfat
3. Bagaimana reaksi oksidasi yang terjadi pada antrasena dan fenantrena
4. Berikan struktur untuk nama senyawa berikut ini :
A. 2-metoksifuran
B. 4,5-diklorokuinolina
C. Asam-3-tiofenakarboksilat
5. Bagaimana hasil dari reaksi berikut ini :
A. Tiofena dengan H2SO4
B. isokuinolina dengan C6H5Li
C. 4-bromopirimidina dengan NH3
161
5
Petunjuk Mengerjakan Latihan :

1. Nama senyawa tersebut adalah :
A. senyawa naftalena dengan substituen Br pada posisi karbon 1 dan 8, 1,8-
dibromonaftalena
B. senyawa naftokuinon dengn gugus hidroksi pada karbon 8, 8-hidroksi-
1,4- naftokuinon
C. senyawa dihidroantrasena dengan substituen metil pada karbon 1, 1-
metil-9,10- dihidrofenantrena
2. A. reaksi antara naftalena dengan natrium dan etanol merupakan reaksi
reduksi sehingga akan terjadi hidrogenasi
Na, CH3CH2OH
kalor
naftalena tetralin
161
6
B. reaksi naftalena dengan asam nitrat (HNO3) dengan katalis asam sulfat
(H2SO4) merupakan reaksi nitrasi.
NO2
HNO3, H2SO4
hangat
1-nitroaftalena
3. Reaksi oksidasi pada antrasena dan fenantrena akan menghasilkan senyawa

kuinon, reaksi berlangsung dengan adanya CrO3 dan asam sulfat. Reaksi
oksdasi berlangsung pada posisi 9 dan 10 sehingga akan dihasilkan 9,10-
antrakuinon pada antrasenan dan 9,10-fenantrakuinon pada fenantrena.
4. A. 2-metoksifuran, merupakan senyawa heterosiklik aromatik lima anggota

dari furan dengan substituen metoksi (OCH3) pada posisi kedua.
O
OCH3
B. 4,5-diklorokuinolina, kuinolina dengan substituen Cl pada posisi 4 dan 5
Cl Cl
C. Asam-3-tiofenakarboksilat, senyawa tiofena dengan gugus karboksilat

pada posisi 3.
COOH
5. A. Tiofena dengan H2SO4, reaksi substitusi elektrofilik pada posisi kedua

menghasilkan senyawa asam 2-tiofenasulfonat
+ H2SO4
S
S SO3H
asam 2-tiofenasulfonat
161
7
B. Isokuinolina dengan C6H5Li, reaksi substitusi nukleofilik dimana

serangan terjadi pada posisi α.
C6H5Li
H2O
isokuinolina 1-fenilisokuinolina
161
8
C. 4-bromopirimidina dengan NH3, substitusi nukleofilik pada piridin

dengan substituen pada posisi-4.
Br NH2
NH3
N kalor
N
4-bromopiridina 4-aminopiridina
LATIHAN
1. Contoh senyawa aromatik polisiklik adalah naftalena, antrasena, dan fenantrena.

2. Aturan penomoran pada cincin aromatiknya sudah ditetapkan melalui
perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya.
3. Oksidasi senyawa naftalena dapat menghasilkan senyawa anhidrida asam
ftalat. Naftalena, antrasena dan fenantrena bila dioksidasi juga dapat
menghasilkan senyawa kuinon, yaitu 1,4-naftokuinon pada naftalena, 9,10-
antrakuinon pada antrasena, dan 9,10-fenantrakuinon pada fenantrena.
4. Reduksi senyawa aromatik polisiklik merupakan reaksi hidrogenasi.
Naftalena, antrasena, dan fenantrena dapat mengalami reaksi substitusi, tetapi
substitusi pada senyawa antrasena dan fenantrena seringkali diperoleh
campuran isomer yang sukar dipisahkan.
5. Senyawa heterosiklikyaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom
dalam sistem cincinnya.
6. Senyawa heterosiklikaromatik dapat berupa cincin aromatik 5 anggota atau 6
anggota.
7. Penomoran untuk senyawa heterosiklik aromatik dimulai dari atom yang
bukan karbon. Tetapi bila ada lebih dari satu atom bukan karbon maka
penomoran berasarkan prioritas.
8. Senyawa heterosiklik lima anggota yang paling sederhana adalah pirola, furan,
dan tiofena.
9. Senyawa heterosiklik aromatik lima anggota adalah mudah mengalami reaksi
substitusi elektrofilik terutama pada posisi kedua cincin.
10. Contoh senyawa heterosiklik aromatik enam anggota adalah piridina. Piridina
dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik yang akan berlangsung paling
mudah pada posisi kedua dan diikuti posisi keempat.
17
0
TES 2
1. Senyawa aromatik polisiklik yang terdiri dari 2 cincin benzena adalah …

A. Antrasena
B. Fenantrena
C. Naftalena
D. Toluena
17
0
2. Manakah sistem penomoran untuk senyawa aromatik polisiklik berikut ini yang
benar ?
A. I dan II
B. I dan III
C. I, II, dan III
D. Hanya I yang benar
3. Bagaimana penamaan untuk struktur molekul berikut ini :

A. Asam 5,7-dimetilantrasena-1-sulfonat
B. Asam 6,8-dimetilantrasena-1-sulfonat
C. 5,7-dimetilantrasena-1-sulfonat
D. 1,3-dimetilantrasena-6-sulfonat
4. Manakah pernyataan yang sesuai :

I. Benzena tidak mudah dioksidasi
II. naftalena dioksidasi menjadi senyawa dihidronaftalena.
III. Reaksi oksidasi Antrasena dengan CrO3 dengan H2SO4 menghasilkan
9,10- antrakuinon
IV. Reduksi naftalena dengan dengan Natrium dan etanol akan
menghasilkan tetralin
A. I, II, dan III benar
B. I,II, dan IV benar
C. I dan II benar
D. Hanya IV yang benar
5. Pernyataan yang sesuai untuk reaksi naftalena dengan asam sulfat pekat pada
suhu 800C adalah …
A. Reaksi oksidasi manghasilkan senyawa kuinon
B. Reaksi substitusi yang akan menghasilkan senyawa nitornaftalena
C. Reaksi dehidrasi yang kan menghasilkan senyawa dihidronaftalena
D. Reaksi substitusi yang akan menghasilkan senyawa asam naftalena sulfonat.
6. Berikut ini adalah senyawa heterosiklik aromatik yang dalam cincinnya

mengandung atom nitrogen adalah :
A. Pirola, tiofena, dan piridina
B. Piridina, pirimidina, dan furan
C. Piridina, furan, dan tiazola
D. Pirazola, pirimidina, imidazola
171
7. Penamaan yang sesuai untuk struktur berikut ini adalah :

A. 1,3-dinitrotiazola
B. 2,4-dinitrotiazola
172
C. 2,5-dinitrotiazola
D. 1,4-dinitrotiofena
8. Reaksi nitrasi pada pirola akan menghasilkan…

A. 1-nitropirola
B. 2-nitropirola
C. 3-nitropirola
D. 4-nitropirola
9. Pernyataan yang sesuai tentang piridina dengan benzena adalah ..

A. Piridina dan benzena merupakan senyawa nonpolar
B. Piridina dan benzena tidak mudah dioksidasi
C. Reaktifitas piridina terhadap substitusi tinggi
D. Reaksi eliminasi piridina akan menghasilkan benzena
10. Kuinolina merupakan senyawa heterosiklik aromatik yang mempunyai

struktur mirip dengan naftalena tetapi dengan satu atom nitrogen. Sifat-sifat
senyawa kuinolina yang sesuai adalah …
I. Mempunyai isomer isokuinolina
II. Dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada posisi 5 dan 8
III. Mengalami reaksi substitusi nukleofilik pada posisi 5, dan 8
IV. Mengalami reaksi substitusi nukleofilik pada posisi α
A. I dan II benar
B. I dan III benar
C. II dan III benar
D. III dan IV benar
173
Tes I
1. A, sifatnya berbeda dengan alkena dan tidak diadisi oleh halogen
2. C, reaksi dengan halogen melalui substitusi
3. D, merupakan ester benzoat dengan gugus alkilnya berupa tersier butil.
4. C, merupakan senyawa toluena, substituen Cl terletak pada karbon 2 dan 5
5. B, benzena bersifat nonpolar, isomer para titik leleh lebih tinggi, dan
minyak bumi salah satu sumber dari benzena
6. C, reaksi pada benzena melalui substitusi elektrofilik
7. C, reaksi dengan halogen merupakan reaksi substitusi sehingga tidak ada
perubahan pada ikatan rangkap
8. C, asetofenon dibuat dengan asilasi friedel craft, dengan halida asam dan
katalis AlCl3
9. B, benzena dapat dibuat dengan senyawa alifatik dan aromatik, tetapi
bukan melalui reaksi nitrasi
10. C, stirena dalam bentuk polimer berguna dalam pembuatan wadah
makanan (piring, gelas)
Tes 2
1. C,
naftalena adalah senyawa aromatik polisiklik yang paling sederhana
2. B,
penomoran sistem aromatik polisiklik mengikuti pola baku, untuk
naftalena seperti no I dan fenantrena no III
3. A, penomoran untuk antrasena mengikut aturan baku, SO3H berada pada
posisi 1, CH3 terikat pada posisi 5 dan 7
4. B, oksidasi naftalena akan menghasilkan senyawa kuinon
5. D, reaksi substitusi yang merupakan reaksi sulfonasi yang akan
menghasilkan senyawa sulfonat.
6. D, furan dalam cincinnya mengandung atom Oksigen dan tiofena
mengandung atom S
7. C, penomoran senyawa dimulai dari atom S.
8. A, reaksi substitusi elektrofilik pada pirola terjadi pada posisi kedua cincin.
9. B, oksidasi pada benzena atau piridina akan terjadi apabila terdapat rantai
samping
10. A, isomer kuinolina adalah isokuinolina, reaksi substitusi elektrofilik pada
posisi 5 dan 8
174
Daftar Pustaka
175
BAB VI KARBOHIDRAT,
PROTEIN DAN LIPIDA
Wardiyah, M.Si, Apt
PENDAHULUAN
Karbohidrat banyak dijumpai di alam. Gula dan pati yang terdapat pada
makanan, selulosa yang terdapat dalam kayu atau kapas merupakan contoh
karbohidrat yang banyak dijumpai pada bahan alam. Protein merupakan
kelompok senyawa yang dijumpai di alam yang mempunyai berbagai fungsi
penting. Sedangkan lipid termasuk dalam kelompok senyawa organik yang tidak
larut dalam air yang juga mempunyai berbagai fungsi penting dan derivat
senyawa yang termasuk dalam kelompok lipid juga mempunyai fungsi biologis
yang beragam.
Bab keenam ini akan membahas tiga kelompok senyawa tersebut yaitu
karbohidrat, protein, dan lipida. Setelah mempelajari bahasan bab 6 ini
diharapkan mahasiswa dapat :
1. menjelaskan definisi karbohidrat, protein, dan lemak
2. menjelaskan klasifikasi dari karbohidrat
3. menjelaskan konfigurasi monosakarida
4. menuliskan reaksi monosakarida
5. menuliskan contoh monosakarida, disakarida, dan polisakarida
6. menjelaskan struktur asam amino sebagai pembentuk protein
7. menuliskan sintesis asam amino
8. menuliskan reaksi asam amino
9. menjelaskan tentang peptida dan protein
10. menuliskan contoh senyawa protein yang penting
11. menjelaskan perbedaan lemak dan minyak
12. menjelaskan perbedaan sabun dan deterjen
13. menjelaskan beberapa senyawa penting yang termasuk dalam kelompok
turunan lemak
176
Agar tujuan pembelajaran tercapai peran aktif anda sangat dibutuhkan.

Tanggung jawab anda sebagai mahasiswa yang berupa kewajiban belajar
mandiri sangat penting agar hasil belajar menjadi optimal. Agar proses
pembelajaran berjalan dengan baik anda harus membaca setiap uraian dan
contoh materi yang diberikan kemudian lanjutkan dengan mengerjakan soal
latihan dan evaluasi hasil belajar pada setiap topik dengan mengerjakan tes.
177
Topik 1
Karbohidrat
Istilah karbohidrat berasal dari glukosa sebagai karbohidrat pertama yang

berhasil diperoleh secara murni. Glukosa dengan rumus molekul C 6H12O6 atau
(CH2O)6 disangka sebagai senyawa hidrat dari karbon. Tetapi kemudian istilah
ini diketahui merupakan istilah yang salah karena karbohidrat merupakan suatu
polihidroksi dari aldehid dan keton atau turunannya. Glukosa mempunya nama
lain dekstrosa.
O
C
H
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
glukosa
Karbohidrat diperoleh dari tanaman melalui proses fotosintesis. Dengan

bantuan sinar matahari maka CO2 dan H2O akan diubah menjadi glukosa dan O2.
Karbohidrat ini menjadi sumber energi apabila dikonsumsi melalui proses
metabolisme dalam tubuh.
sinar matahari 6 O2 + C6H12O6

6 + 6 H2 O
glukos
CO2
a
A. KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
178
Klasifikasi karbohidrat disusun berdasarkan ukuran molekul penyusunnya

dan gugus yang dikandungnya. Berdasarkan ukuran molekulnya karbohidrat
dibagi menjadi dua yaitu gula sederhana dan karbohidrat kompleks. Yang
disebut dengan gula sederhana adalah kelompok monosakarida. Karbohidrat
kompleks tersusun dari dua atau lebih gula sederhana. Sehingga klasifikasi
karbohidrat berdasarkan ukuran molekulnya dibedakan menjadi tiga yaitu :
a. Monosakarida ; karbohidrat yang tersederhana yang tidak dapat dihidrolisis
menjadi molekul karbohidrat yang lebih kecil. Contohnya glukosa, fruktosa,
galaktosa.
Glukosa disebut juga gula darah (karena dijumpai dalam darah), gula
anggur (dijumpai dalam buah anggur), atau dekstrosa (karena memutar
bidang polarisasi). Glukosa yang merupakan monosakarida penyusun
sukrosa, laktosa, maltosa dan pati dapat diubah oleh mamalia menjadi
glukosa yang menjadi sumber energi bagi organisme atau disimpan sebagai
sebagai glikogen yang meruapakan cadangan energi. Karbohidrat
179
yang berlebih dapat diubah menjadi lemak, steroid (seperti kolesterol) dan
secara terbatas dapat diubah menjadi protein.
Fruktosa disebut juga levulosa karena dapat memutar bidang polarisasi
ke kiri. Fruktosa terdapat dalam buah-buahan dan madu.
Galaktosa merupakan monosakarida penyusun laktosa, suatu gula susu,
yang terikat bersama dengan glukosa.
H O H O
C CH2OH C
H C OH C O H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH
CH2O CH2OH CH2OH
H D-
D-galaktosa
fruktosa
D-glukosa
Berdasarkan jumlah atom C pada monosakarida dibedakan :
1. triosa : monosakarida terkecil dengan tiga atom C, yaitu

gliseraldehida dan dihidroksi aseton.
2. tetrosa : terdiri dari 4 atom C misalnya eritrosa
3. pentosa : terdiri dari 5 atom C misalnya ribosa
4. heksosa : terdiri dari 6 atom C misalnya glukosa
5. heptosa : terdiri dari 7 atom C, dan seterusnya.
b. Oligosakarida ; karbohidrat terdiri dua sampai delapan satuan monosakarida.

karbohidrat yang terdiri dari dua molekul monosakarida disebut dengan
disakarida. Contohnya sukrosa, laktosa, maltosa. Disakarida adalah
monosakarida yang dihubungkan dengan ikatan glikosidik dari karbon 1 satu
monosakarida ke gugus OH dari monosakarida lainnya. Ikatan ini merupakan
ikatan α dan β, yaitu 1,4’-α atau 1,4’β.
171
0
Sukrosa merupakan gula pasir yang merupakan disakarida yang tersusun

dari glukosa dan fruktosa. Laktosa disebut juga gula susu yang komposisi
kimianya terdiri dari dua monosakarida glukosa dan galaktosa. Maltosa
banyak digunakan dalam makanan bayi dan susu bubuk. Maltosa
merupakan disakarida yang terdiri dari glukosa yang diperoleh dari
hidrolisis dari pati. Enzim α-glukosidase merupakan enzim yang bertindak
sebagai katalis dalam reaksi hidrolisis maltosa menjadi glukosa.
171
1
sukrosa
c. Polisakarida ; karbohidrat yang tersusun lebih dari delapan satuan

monosakarida. Polisakarida adalah senyawa yang tersusun dari banyak
molekul monosakarida yang dihubungkan dengan ikatan glikosida. Selulosa
dan kitin merupakan contoh polisakarida yang berfungsi sebagai bahan
bangunan. Selulosa menjadi komponen dalam dahan dan kayu dari tanaman,
sedangkan kitin menjadi komponen dalam struktur kerangka luar serangga.
Pati merupakan contoh polisakarida yang menjadi sumber nutrisi. Heparin
merupakan contoh polisakarida yang mempunyai fungsi spesifik yaitu
mencegah koagulasi darah.
Berdasarkan gugus yang dikandungnya dibedakan :
a. Aldosa : mengandung gugus aldehid, misalnya glukosa.

b. ketosa : mengandung gugus keton, misalnya fruktosa. Ketosa-ketosa
sering diberi akhiran –ulosa. Fruktosa merupakan suatu contoh
heksulosa (ketosa enam karbon).
H O
C CH2OH
H O CH2OH
H C OH C O C
H O
HO C H HO C H H C OH CO C
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

glukosa fruktosa ribosa ribulosa eritrosa
aldopentos
aldoheksos ketoheksos a ketopentos aldotetrosa
a a a
171
2
B. KONFIGURASI MONOSAKARIDA
1. Proyeksi Fischer dan Konfigurasi R/S

Karbohidrat memiliki atam-atom karbon kiral. Emil Fischer (1891) membuat
suatu proyeksi tetrahedral dari karbohidrat dalam bidang datar. Di alam, molekul
berada dalam bentuk tiga dimensi, proyeksi fischer menggambarkan bentuk tiga
dimensi molekul ini menjadi bentuk dua dimensi dalam bidang datar. Proyeksi
fischer ini untuk menunjukkan penataan gugus-gugus di sekitar atom karbon kiral.
Karbon kiral atau karbon asimetrik adalah karbon yang mengikat empat gugus
yang berlainan. Molekul-molekul kiral yang tidak dapat dihimpitkan pada
bayangan cerminnya merupakan senyawa enantiomer.
171
3
H O H O
C C
H OH menjadi H C OH
CH2OH CH2O
H
proyeksi Fischer
Penamaan untuk enantiomer menggunakan konfigurasi R/S. R berarti

rectus (kanan) dan S adalah sinister (kiri). Pusat atom kiral diberi nama R atau
S berdasarkan aturan Chan- Ingold-prelog (CIP), dimana keempat gugus
diurutkan berdasarkan prioritasnya. Nomor 1 adalah gugus dengan nomor atom
terbesar dan nomor 4 adalah gugus dengan nomor atom terkecil. Jika urutan no
1-4 searah jarum jam maka disebut konfigurasi R, sebaliknya jika berlawanan
arah jarum jam disebut S. penamaan dengan R atau S dapat ditentukan dengan
beberapa langkah :
1) tentukan prioritas tiap gugus
2) letakkan gugus yang prioritasnya paling kecil sedemikian rupa sehingga gugus
ini akan berada di belakang.
3) Tentukan arah rotasi dari gugus yang paling tinggi prioritasnya ke gugus
dengan prioritas tinggi berikutnya 1  2  3, bila searah jarum jam berarti
konfigurasi R dan bila berlawanan adalah S.
2
CHO
3 H
1
H3 C OH
konfigurasi S
2. Konfigurasi D dan L pada monosakarida

Untuk memberikan tanda D atau L yang digunakan sebagai patokan adalah
letak terikatnya gugus OH pada atom karbon kiral terbesar ( karbon kiral terjauh
dari karbon 1). Suatu monosakarida anggota deret D jika hidroksil pada karbon
kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah kanan dalam proyeksi
171
4
Fischer. Bila hidroksil pada karbon kiral terjauh dari karbon 1 terletak pada
sebelah kiri maka monosakarida tersebut merupakan anggota deret L.
H O H O H O H O
C C C C
HO C H HO C H H C OH
H C OH
HO C H H C OH
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2O CH2O CH2OH

CH2OH
H
H
D- L- D-liksosa L-liksosa
ribosa ribosa
171
5
3. Konfigurasi aldoheksosa
Glukosa mempunyai enam atom karbon, empat diantaranya bersifat kiral
(karbon 2, 3, 4, dan 5). Proyeksi Fischer dari semua D-aldosa dari D-
gliseraldehida sampai dengan D- aldoheksosa dipaparkan dalam gambar di
bawah ini. Dimulai dari triosa, yaitu d- gliseraldehida yang menghasilkan
sepasang tetrosa. Tiap tetrosa menghasilkan sepasang pentosa, dan tiap
pentosa menghasilkan sepasang heksosa.
CHO
H OH
CH2OH
D-gliseraldehida
CHO CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-treosa
D-eritrosa
CHO
CHO HO H
CHO CHO
H OH HO H
H OH HO H
HO H H OH
H OH H OH
H OH CH2OH
H OH H OH
CH2OH D-liksosa
CH2OH CH2OH
D-ribosa D-arabinosa D-xilosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H H OH H OH HO H
HO H HO H
H OH
H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-alosa
D-altrosa D-glukosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galaktosa D-talosa
18
0
C. MONOSAKARIDA BENTUK SIKLIK
Glukosa mempunyai suatu gugus aldehida pada karbon 1 dan gugus

hidroksil pada karbon 4 dan 5 (seperti juga pada karbon 2,3 dan 6). Reaksi umum
antara alcohol dan aldehida ialah pembentukan hemiasetal. Dalam larutan air
glukosa dapat bereaksi intramolekul untuk menghasilkan hemiasetal siklik, baik
hemiasetal cincin lima anggota atau hemiasetal cincin enam anggota.
18
0
Monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin lima anggota disebut

furanosa dari nama furan, senyawa heterosiklik oksigen lima anggota.
Monosakarida bentuk hemiasetal cincin enam anggota disebut piranosa dari
nama piran. Contoh penamaannya, D- glukopiranosa dari D-glukosa atau D-
fruktofuranosa dari fruktosa.
O O
furan piran
Pemaparan struktur siklik gula lebih baik dikembangkan rumus perspektif

Haworth. Pada rumus Haworth gugus CH2OH ditempatkan di atas bidang cincin
untuk deret-D, dan di bawah bidang cincin untuk deret –L. gugus yang berada di
sebelah kanan pada proyeksi Fischer berada di sebelah bawah dalam proyeksi
Haworth, gugus yang berada di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer akan berada
di sebelah atas dalam rumus Haworth.
1
CHO 6
CH2OH
H OH
5 O
4 OH 1
HO H
OH OH 2
3
H OH
H OH OH
CH2OH
Selain dalam bentuk rumus haworth, cincin pironosa dapat juga

digambarkan dalam bentuk rumus konformasi :
CH2OH
O HOH2C
O
HO
OH
181
HO
OH OH OH
OH OH
D-glukopiranosa
Pada pembentukan piranosa, gugus hidroksil pada karbon 5 dari glukosa

akan menyerang karbon aldehid (karbon-1) sehingga akan terbentuk gugus
hemiasetal. Pada siklisasi ini akan terbentuk karbon kiral baru, yaitu karbon 1,
sehingga akan dihasilkan dua diasttereomer. Diassteromer adalah monosakarida
yang berbeda pada konfigurasi karbon 1 yang disebut anomer satu sama lain. –
OH pada karbon 1 yang diproyeksikan ke bawah disebut α-anomer, sedang OH
yang diproyeksikan ke atas disebut β-anomer.
182
CH2OH CH2OH
O O OH
OH OH
OH OH OH
OH OH
a-D-glukopiranosa b-D-glukopiranosa
D. GLIKOSIDA
Bila suatu hemiasetal diolah dengan alkohol maka akan dihasilkan suatu
senyawa asetal. Asetal yang terbentuk dari reaksi suatu glukopiranosa akan
menghasilkan senyawa glikosida.
CH2OH CH2OH
O OH H+ O
OCH3
OH + CH3OH OH + H2 O
OH OH
OH OH
-D- metil- -D-glukopiranosa

suatu glikosida
glukopiranosa
Glikosida dapat dihidrolisis menjadi bentuk hemiasetal bila direaksikan

dengan asam dalam air.
CH2OH CH2OH
O O
H+
OH OCH OH OH
OH 3 OH
O OH
H + H2O + CH3OH
metil- -D-glukopiranosa suatu glikosida
183
-D-glukopiranosa
E. REAKSI MONOSAKARIDA
1. Oksidasi Monosakarida
Gugus aldehida dapat dioksidasi menjadi gugus karboksil, Gula mempunyai
gugus aldehid. Salah satu zat pengoksidasi yang dapat mengoksidasi gula
adalah regensia Tollens, yaitu suatu larutan basa dari Ag(NH3)2+, gula yang
mengalami oksidasi karena reagensia Tollens ini disebut sebagai gula pereduksi,
karena gula dapat menyebabkan reduksi dari zat pengoksidasi tersebut. Reaksi
ini ditandai dengan terbentuknya cincin perak yang merupakan endapan dari
Ag. Zat pengoksidasi yang lain yang dapat bereaksi dengan gula adalah
reagensia Benedicts (Cu+ dalam Natrium sitrat) dan reagensia Fehling (Cu+
dalam Natrium tartrat).
184
Fruktosa tidak memiliki gugus aldehid tetapi fruktosa juga merupakan gula
pereduksi karena dalam suasana basa fruktosa berada dalam keseimbangan
dengan dua aldehid diastereomerik.
OH H OH O
H C OH C C
CH2O
H
H
C O NaOH C OH
NaOH HO H
HO H HO H HO H + HO H
H OH H2 H OH H2 H OH H OH
H OH O H OH
O
H OH CH2O CH2O H OH
CH2O H H CH2O
H H
D-glukosa D-manosa
enedio
D-
l
fruktosa
Reagensi Tollens dapat mengoksidasi suatu aldosa menjadi asam aldonat,

tetapi kondisi basa dapat menyebabkan dekomposisi dari karbohidrat.
Sehingga untuk mendapatkan hasil asam aldonat yang lebih mudah dan murah
dapat digunakan pereaksi larutan brom (Br2). Reaksi oksidasi dengan larutan
brom spesifik untuk aldosa, ketosa tidak dapat bereaksi dengan Br2.
H O HO O
C C
H OH H OH
HO H HO H
H OH H OH
Br2, H2O
H OH H OH
pH 6
CH2OH CH2OH
D-glukosa asam D-glukonat
185
Bila oksidasi monosakarida menggunakan suatu zat pengoksidasi kuat

seperti HNO3 maka gugus hidroksil ujung dan gugus aldehid pada monosakarida
akan dioksidasi menjadi karboksilat.
H O HO O
C C
H OH H OH
HNO3, H2O
HO H HO H
kalor
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH C
HO O
D-glukosa asam D-glukarat
186
2. Reduksi monosakarida
Reduksi aldosa atau ketosa dapat dilakukan dengan zat pereduksi seperti
hidrogen dan katalis atau suatu hidrida logam. Hasil reduksi berupa polialkohol
yang disebut alditol. Produk reduksi D-glukosa disebut D-glusitol atau sorbitol.
H O
C CH2OH
H OH H OH
NaBH4
HO H HO H
H2 O
H OH H H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-glukosa D-glusitol (sorbitol)
LATIHAN
1. Tentukan klasifikasi monosakarida berikut ini berdasarkan gugus aldehid

atau keton dan berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya :
CHO
CH2O
HO H
H C
H OH O
H OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
altrosa ribulosa
2. Tentukan konfigurasi D atau L dari :
OH HO H
CHO A. H
187
H OH CHO CHO CHO

B. H C. H D. H OH
H OH OH OH HO H
HO H H OH
CH2OH H OH
HO H H OH
HO H
H OH HO H
CH2OH
CH2OH CH2OH
3. Gambarkan proyeksi Fischer untuk :

A. L-treosa
B. L-arabinosa
C. L-altrosa
188
4. Gambarkan proyeksi hawort untuk α-D-manosa

5. Tuliskan reaksi oksidasi brom dari D-xilosa
1. Altrosa : mempunyai gugus aldehid dan tersusun dari 6 karbon maka termasuk
klasifikasi aldoheksosa
Ribulosa : mempunyai gugus keton dan tersusun atas 5 karbon maka
termasuk klasifikasi pentulosa
2. Konfigurasi D jika OH pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak di
sebelah kanan dalam proyeksi Fischer. Bila hidroksil pada karbon kiral terjauh
dari karbon 1 terletak pada sebelah kiri merupakan anggota konfigurasi L.
sehingga A dan B adalah konfigurasi D, C dan D konfigurasi L
3. Deret D dan L merupakan suatu enantiomer yang merupakan bayangan cermin
satu sama lain.
CHO
CHO H OH
H OH
CHO HO H
HO H
H OH HO H
HO H
HO H CH2O HO H
CH2O H CH2O
H H
L-
L-treosa L-altrosa
arabinosa
4. Berdasarkan aturan proyeksi Haworth : deret D berarti gugus CH2OH berada di

atas bidang, gugus yang berada di sebelah kiri proyeksi Fischer berada di atas,
gugus sebelah kanan berada di sebelah bawah dan posisi α berarti gugus OH
pada karbon 1 berada disebelah bawah dalam proyeksi Haworth
CH2OH
OH
OH OH
OH OH
-D-manosa
189
5. Reaksi oksidasi dengan larutan brom spesifik untuk senyawa aldosa, oksidasi
gugus aldehid dari gula akan menghasilkan gugus karboksilat.
H O HO O
C C
H OH Br2, H2O H OH
pH 6
HO H HO H
H OH H OH
CH2O CH2O
H H
181
0
RINGKASAN
1. Karbohidrat merupakan suat polihidroksi dari aldehid dan keton atau turunannya.
2. Berdasarkan ukuran molekulnya karbohidrat diklasifikasikan menjadi
monosakarid, disakarida, dan polisakarida.
3. Berdasarkan struktur yang terkandung dalam molekulnya dibedakan menjadi
aldosa dan ketosa.
4. Penggambaran konfigurasi monosakarida dapat dilakukan dengan proyeksi
Fischer, rumus Haworth, dan rumus konformasi. proyeksi fischer
menggambarkan bentuk tiga dimensi molekul ini menjadi bentuk dua dimensi
dalam bidang datar.
5. Pada proyeksi Fischer suatu monosakarida dikelompokkan dalam deret D atau
L berdasarkan letak gugus OH pada karbon kiral terjauh dari karbon 1, Deret D
bila OH terletak pada sebelah kanan dan L bila terletak di sebelah kiri, gugus
CH2OH ditempatkan di atas bidang cincin untuk deret-D, dan di bawah bidang
cincin untuk deret –L. gugus yang berada di sebelah kanan pada proyeksi
Fischer berada di sebelah bawah dalam proyeksi Haworth, gugus yang berada
di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer akan berada di sebelah atas dalam
rumus Haworth.
6. Monosakarida dapat mengalami reaksi oksidasi dan reduksi. Oksidasi dapat
terjadi dengan reagensia Tollens, reagensia Benedicts, dan reagensia Fehlings.
7. Keton juga dapat mengalami reaksi oksidasi dengan pereaksi logam tersebut.
Oksidasi dengan larutan brom spesifik untuk aldosa akan menghasilkan asam
aldonat. Oksidasi dengan HNO3 akan menyebabkan oksidasi gugus hidroksil
dan aldehid dalam monosakarida menghasilkan asam aldarat.
8. Reduksi aldosa dan ketosa akan menghasilkan senyawa polialkohol.
TES 1
1. Manakah diantara pernyataan berikut ini yang

sesuai
I. Karbohidrat meruapakan senyawa hidrat arang
II. karbohidrat merupakan suatu polihidroksi dari aldehid dan keton atau
turunannya.
III. Karbohidrat murni yang diperoleh pertama kali adalah glukosa
IV. Proses fotosintesis tanaman akan menghasilkan senyawa karbohidrat
181
1
A. I, II, dan III benar

B. I, II, dan IV benar
C. I dan III benar
D. II, III, dan IV benar
2. Berikut ini yang merupakan kelompok disakarida adalah….

A. Sukrosa, laktosa, dan manosa
B. Sukrosa, galaktosa, dan manosa
181
2
C. Sukrosa, laktosa, dan maltosa

D. Sukrosa, laktosa, dan galaktosa
3. Contoh dari senyawa pentulosa adalah ….
CH2OH
C O
HO H
A. H OH
H OH
CH2OH
H O
C
H OH
B. HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
OH
CH
C OH
2
H
C.
H
HO O
C
D. H OH
HO H
H OH
CH2OH
4. Proyeksi Fischer yang tepat untuk pasangan enantiomer D dan L berikut ini adalah
….
CH2OH CH2OH
CO CO
HO H HO H
A. H OH H OH
H OH HO H
CH2OH CH2OH
dan
181
3
D-fruktosa L-fruktosa
H O H O
C C
H OH HO H
B. H OH HO H
H OH dan HO H
CH2OH CH2OH
D-ribosa L-ribosa
181
4
D-ribosa L-ribosa
CHO CHO
H OH H OH
HO H HO H
C. HO H HO H
H OH HO H
dan CH2OH
CH2OH
D-galaktosa L-galaktosa
HO O HO O
C C
D. H OH dan HO H
HO H HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-xilosa L-xilosa
5. Dalam larutan air glukosa dapat bereaksi intramolekul menghasilkan

hemiasetal siklik. Monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin 6 anggota
disebut ….
A. Furanosa
B. Piranosa
C. Pirimidin
D. Purin
6. Manakah yang bukan merupakan sifat fruktosa :

A. suatu monosakarida
B. suatu polihidroksi aldehida
C. suatu heksulosa
D. mereduksi fehling
7. Berikut ini pernyataan yang tidak tepat tentang disakarida ….

A. disakarida terdiri atas 2 molekul monosakarida dengan ikatan glikosidik
B. sukrosa adalah disakarida yang terbentuk dari glukosa dan fruktosa
181
5
C. disebut juga ikatan 1,4’-α atau 1,2’-β

D. ikatan glikosidik merupakan ikatan dari karbon ke suatu OH satuan yang lain
8. Proyeksi haworth yang sesuai untuk β-D-idosa adalah ….

CHO
HO H
HOH
HO H
H OH
CH2O
H
-D-idosa
181
6
CH2OH
OH O OH
OH OH
A.
OH
CH2OH
OH O
OH
B.
OH
OH OH
CH2OH
OH O
OH
C. OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
D. OH
OH OH
OH
9. Oksidasi glukosa dengan Br2 dalam air pada pH 6 akan menghasilkan senyawa ….
A. Asam glukonat
B. Asam glukarat
C. Asam aldonat
D. Sorbitol
10. Reagensia yang tidak dapat digunakan untuk mengoksidasi fruktosa adalah ….
A. Pereaksi Fehling
B. Pereaksi Tollens
C. Pereaksi Benedicts
181
7
D. Larutan brom
181
8
Topik 2
Asam Amino dan Protein
Protein dijumpai dalam organisme hidup, protein terdiri dari beraneka jenis
dan fungsi biologi. keratin kulit dan kuku, aneka enzim dalam tubuh termasuk
dalam golongan protein. Protein adalah poliamida, yang tersusun dalam rantai
asam amino, hidrolisis protein menghasilkan asam-asam amino.
A. STRUKTUR ASAM AMINO
Asam-asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam α-

aminokarboksilat. Asam amino mengandung gugus amino (-NH2) dan karboksilat
(-COOH). Struktur asam amino dapat digambarkan seperti di bawah ini dengan
variasi dalam struktur monomer-monomer ini terjadi dalam rantai samping (R).
CO2H
H2 N H
struktur umum asam amino
Asam amino akan berikatan sehingga membentuk poliamida, ikatan yang

terbentuk disebut dengan ikatan peptida.
H R O R O H R O RO
N C C N C C N C C N C C
19
0
H H H H HH
ikatan peptida
Asam amino mengandung suatu gugus amino yang berada dalam bentuk
kation amonium dan gugus karboksil yang berada dalam bentuk anion
karboksilat. Sehingga asam amino mengandung gugus yang bersifat basa dan
gugus bersifat asam dalam molekul yang sama. Suatu asam amino mengalami
reaksi asam-basa internal yang menghasilkan suatu ion dipolar, yang juga
disebut zwitterion. Karena strukturnya ini maka asam amino tidak selalu bersifat
seperti senyawa-senyawa organik. Asam amino mempunyai titik leleh yang tinggi
(di atas 200 0C), tidak larut dalam pelarut organik tetapi larut dalam pelarut polar.
Asam amino berdasarkan fungsi biologisnya diklasifikasikan menjadi :
19
0
1. asam amino esensial, yaitu asam amino yang hanya diperoleh dari makanan
yang dikonsumsi karena asam amino jenis ini tidak dapat disintesis dalam
tubuh.
2. asam amino non esensial, yaitu asam amino yang diperoleh dari makanan
juga dapat disintesis dalam tubuh sendiri.
Dalam protein tumbuhan dan hewan, hanya terdapat duapuluh asam amino
yang lazim dijumpai, ke-20 asam amino tersebut seperti tercantum dalam tabel
6.1 di bawah. Dari ke-20 asam amino tersebut sepuluh diantaranya merupakan
asam amino esensial yaitu asam amino yang diperlukan untuk sintesis protein
dan tidak disintesis sendiri oleh organisme itu tetapi harus terdapat dalam
makanannya. Sepuluh asam amino esensial tersebut adalah arginina, histidina,
isoleusina, leusina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofan, dan valina.
Tabel 6.1. Dua puluh asam amino
Nama Singkatan Struktur

Alanina Ala CH3CHCO2H
NH2
Arginina Arg H2N CNHCH2CH2CH2CHCO2H
NH NH2
Asparagina Asn O
NH2CCH2CHCO2H
NH2
asam aspartat Asp HO2CCH2CHCO2H
NH2
Sisteina (cysteine) Cys HSCH2CHCO2H

NH2
HO2CCH2CH2CHCO2H
asam glutamat Glu
NH2
O
Glutamin Gln
H2NCCH2CH2CHCO2H
NH2
Glisina Gly CH2CO2H
191
NH2
Histidina His
N
N CH2CHCO2H
NH
H 2
192
Nama Singkatan Struktur

Isoleusina Ile CH3
CH3CH2CHCHCO2H
NH2
Leusina Leu (CH3)2CHCH2CHCO2H
NH2
Lisina Lys NH2CH2CH2CH2CH2CHCO2H
NH2
Metionina Met CH3SCH2CH2CHCO2H

NH2
Fenilalanina Phe CH2CHCO2H

NH2
Prolina Pro CO2H

N
H
HOCH2CHCO2H
Serina Ser
NH2
OH
Treonina Thr
CH3CHCHCH2O2H
NH2
CH2CHCO2H
Triptofan Try
NH2
N
H
Tirosina (tyrosine) Tyr HO CH2CHCO2H

NH2
(CH3)2CHCHCO2H
Valina Val
NH2
Asam amino yang mengandung rantai samping karboksil dikelompokkan

dalam asam amino asam, sedangkan asam amino yang mengandung rantai
samping amino dikelompokkan sebagai asam amino basa, sisa dari kedua
kelompok ini disebut sebagai asam amino netral.
Asam amino asam adalah asam glutamat dan asam aspartat, asam amino
basa adalah lisina, histidina, dan arginina, sedangkan sisanya adalah asam
amino netral.
193
B. SINTESIS ASAM AMINO
Asam amino dapat disintesis di laboratorium dengan berbagai cara, salah

satunya adalah reaksi brominasi asam karboksilat dengan menggunakan Br2
dan PBr3 kemudian dilanjutkan dengan reaksi dengan NH3.
CH3 O CH3 O CH3 O

Br , PBr NH3
CH3CHCH2CH2COH 2 3 CH3CHCH2CHCOH CH3CHCH2CHCOH

H2O
Br NH2
asam 4-metilpentanoat asam 2-bromo-4-metilpentanoat leusina
OH O OH O OH O
NH3
CH
COH CHCH Br2, PBr3 CH
CHCHCOH CH3CHCHCOH
3 2 3
H 2O Br NH2
asam 3- asam 2-bromo-3- treonina
hidroksibutanoat
hidroksibutanoat
C. REAKSI ASAM AMINO
a. Keamfoteran Asam Amino

Suatu asam amino dapat bereaksi dengan asam ataupun dengan basa,
masing-masing akan menghasilkan suatu kation atau suatu anion. Dalam larutan
asam, asam amino akan bersifat basa yang akan menerima proton sehingga
akan menghasilkan kation. Dalam larutan basa, asam amino akan bersifat asam
yang akan memberikan proton sehingga akan menghasilkan suatu anion.
dalam larutan
asam : CO2-
CO2H
194
+H3N H + H+ +H3N H R
dalam larutan
basa CO2-
CO2-
+H3N H + OH- H2N H

R
R
195
b. Asilasi
Asilasi gugus amino dengan suatu halida asam atau anhidrida asam akan
menghasilkan amida.
OO O O
CH3COCHCH3 + +
NH3CHCO2 - + CH3COH
C
CH3 H3 NHCHC
C O2H
CH3
anhidrida asam asetat alanina N-asetilalanina asam asetat
Tetapi sifat dari amida ini akan berbeda dibandingkan dengan senyawa
asam amino karena Nitrogen pada amida tidak bersifat basa, sehingga senyawa
amino yang terasilasi membentuk amida ini berbeda sifatnya dibandingkan asam
amino.
c. Reaksi dengan ninhidrina

Reaksi dengan ninhidrin digunakan sebagai uji bercak senyawa asam amino
pada pada kertas kromatiografi. Asam-asam amino bereaksi dengan ninhidrin
untuk membentuk produk yang disebut ungu Ruherman.
O O O-
OH CO2H
+ H2NCH N
O
OH
R
O + RCH
O O
+ CO2 + H2O
ninhidrin ungu ruhermann (biru-ungu)
D. PEPTIDA
Peptida dan protein adalah polimer yang terbentuk dari satuan asam amino
melalui ikatan peptida antara suatu gugus α-amino dari satu asam amino dan
gugus karboksil dari asam amino lain. Ikatan peptida ini akan membentuk gugus
amida. Asam amino pembentuk peptida disebut sebagai residu. Contoh peptida
yang dibentuk dari glisina dan serina disebut glisilserina. Untuk dipeptida ada dua
kemungkinan penggabungan seperti dibawah ini. Tripeptida dapat membentuk
kombinasi gabungan asam amino dengan enam cara. Jadi semakin banyak
196
residu asam amino penyusun peptida maka semakin banyak kemungkinan

kombinasi gabungan asam amino tersebut. Penamaan peptida dimulai dari
nama asam amino dari kiri ke kanan.
O O O O
NH2CH2C NHCHC OH NH2CHC NHCH2COH
CH2OH CH2OH
glisilserina (gly- serilglisina (ser-gly)
ser)
Peptida yang tersusun dari dua residu asam amino disebut dipeptida, tiga
residu asam amino disebut tripeptida, dan polipeptida adalah peptida yang
tersusun atas banyak residu
197
asam amino. Apa yang membedakan peptida (polipeptida) dengan protein ?

Polipeptida dan protein adalah poliamida, keduanya sama. Hanya saja untuk
poliamida dengan residu asam amino kurang dari 50 dikenal sebagai peptida,
sedangkan yang lebih dari 50 disebut sebagai protein.
Beberapa contoh yang mempunyai aktifitas fisiologis tubuh adalah
peptida dalam
oksitosin dan enkefalin. Oksitosin adalah suatu hormon yang berasal dari kelenjar di
bawah
otak (pituitary hormone) membantu proses persalinan yang dengan cara

yang menyebabkan
kontraksi uterin. bekerja
Struktur oksitosin
Enkefalin adalah zat-zat yang dihasilkan oleh tubuh yang mempunyai
efek
198
menghilangkan nyeri.enkefalin ini adalah peptida-peptida otak yang mengandung
hanya
lima residu asam amino. Contoh dua enkefalin adalah tyr-gly-gly-phe-met dan tyr-
gly-gly- phe-leu.
tyr-gly-gly-phe-leu
E. PROTEIN
Protein adalah suatu polipeptida yang tersusun dari banyak asam amino.
Protein merupakan molekul yg sangat vital untuk organisme yang terdapt di
semua sel. Rantai asam amino dihubungkan dengan kovalen yg spesifik. Struktur
dan fungsi protein dittentukan oleh kombinasi, jumlah, dan urutan asam amino.
Sifat fisika dan kimiawi asam amino dipengaruhi
oleh asam-asam amino penyusunnya. Protein dalam tubuh dikelompokkan
berdasarkan
tugas dan fungsi dari protein tersebut. Kelompok protein tersebut protein serat,
adalah
protein globular, dan protein konjugasi.
Protein serat disebut juga protein struktural yang bertugas membentuuk kulit,
otot,
pembuluh darah, dan rambut. Protein-protein pembentuk tersebut diantaranya
adalah
199
kolagen yang bertugas membentuk jaringan penyambung, elastin yang

membentuk urat dan pembuluh darah, dan keratin yang membentuk rambut dan
kuku.
Protein globular adalah protein larut, yang termasuk dalam kelompok
protein ini adalah albumin yang terdapat telur dan serum, globulin terdapat
dalam serum, histon terdapat dalam jaringan kelenjar dan bersama dengan
asam nukleat, rotamina yang berhubungan dengan asam nukleat. Contoh dari
protein globular adalah hemoglobin (bagian dari eritrosit) yang bertanggung
jawab atas pengangkutan oksigen dalam aliran darah. Satu satuan hemoglobin
mempunyai bobot molekul sekitar 65.000, mengandung empat molekul protein
yang disebut globin. Keracunan karbon monoksida terjadi bila molekul CO
menggantikan tempat molekul O2 dalam hemoglobin. Molekul CO terikat erat oleh
besi dan dilepaskan tidak semudah molekul oksigen.
Protein konjugasi adalah protein yang berhubungan dengan suatu bagian
nonprotein misalnya gula yang mempunyai pelbagai fungsi dalam seluruh tubuh.
Contoh yang termasuk dalam kelompok ini adalah nukleoprotein yang
bersenyawa dengan asam nukleat, mukoprotein dan glikoprotein yang
berhubungan dengan karbohidrat, lipoprotein berhubungan dengan lipida,
fosfogliserida atau kolesterol.
Struktur protein dibedakan menjadi struktur primer, sekunder, tersier, dan
kuartener Struktur primer adalah rentetan asam amino dalam suatu molekul
protein. Bentuk kerangka atau tulang belakang dari suatu protein disebut sebagai
struktur sekunder yang merupakan pola lipatan berulang dari rangka protein. Dua
pola terbanyak adalah alpha helix dan beta sheet.
Fluvastatin
Struktur primer protein Struktur sekunder protein
191
0
Antaraksi lebih lanjut dari struktur sekunder yang membentuk bulatan

disebut struktur tersier, dan antaraksi sub-unit protein tertentu yang membentuk
protein besar seperti globin dalam hemoglobin disebut struktur kuartener.
191
1
Denaturasi Protein
Protein dapat mengalami denaturasi yang mengakibatkan hilangnya sifat
biologis dari protein. Denaturasi adalah rusaknya ikatan hidrogen dan gaya
sekunder lain dalam protein sehingga menyebabkan hilangnya sifat-sifat struktur
yang lebih tinggi. Faktor-faktor yang menyebabkan denaturasi antara lain :
1. perubahan temperatur, seperti memasak putih telur akan mengakibatkan
albumin itu membuka lipatan dan mengendap; dihasilkan suatu zat padat
putih.
2. perubahan pH, bila susu menjadi asam perubahan pH yang disebabkan oleh
pembentukan asam laktat akan menyebabkan penggumpalan susu (curdling),
atau pengendapan protein yang semula larut.
3. Detergen
4. radiasi
5. zat pengoksidasi atau pereduksi
Denaturasi dapat reversibel bila kondisi denaturasi yang lembut seperti

sedikit perubahan pH. Jika protein ini dikembalikan ke lingkungan alamnya,
protein ini dapat memperoleh kembali struktur lebih tingginya yang alamiah dalam
suatu proses yang disebut renaturasi. Tetapi umumnya renaturasi ini sangat
lambat dan tidak terjadi sama sekali.
F. ENZIM
191
2
Enzim, suatu protein besar, adalah suatu senyawa yang bertindak sebagai
katalis dalam reaksi biologi. Enzim merupakan katalis yang lebih efisien
daripada kebanyakan katalis laboratorium atau industri. Enzim bekerja
menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga akan mempercepat terjadinya
reaksi. Enzim bekerja secara spesifik. Satu jenis enzim hanya akan bekerja pada
substrat tertentu saja. Contohnya enzim amilase yang ditemukan dalam saluran
cerna manusia hanya bekerja pada pati yang akan menghasilkan glucosa,
amilase tidak bekerja pada selulosa atau karbohidrat jenis lain. Tetapi terdapat
enzim yang bekerja
191
3
dalam substrat yang lebih luas, misalnya papain, suatu protein globular yang
diisolasi dari buah pepaya dapat bekerja dengan cara menghidrolisis banyak
ikatan peptida sehingga papain dapat digunakan untuk melunakkan daging.
Penamaan suatu enzim umumnya memakai akhiran –ase. Misalnya suatu
polimerase adalah enzyme yang mengkatalisis suatu reaksi polimerisasi. Enzim
diklasifikasikan dalam 6 kategori berdasarkan jenis reaksi yang dikatalisasinya.
Keenam kelompok enzim tersebut adalah :
1. Oksidoreduktase adalah enzim yang pada reaksi oksidasi-reduksi. Yang
termasuk dalam kelompok enzim ini adalah dehidrogenase yang bekerja pada
ikatan rangkap, oksidase, dan reduktase.
2. Transferase adalah enzim yang bekerja pada proses perpindahan suatu gugus
pada satu substrat ke yang lainnya. Contoh enzim golongan ini adalah kinase
yang bekerja pada gugus fosfat dan transaminase yang bekerja pada gugus
amino.
3. Hidrolase adalah enzim yang bekerja pada reaksi hidrolisis amida, ester, dan
substrat sejenis. Contohnya adalah protease yang menghidrolisis amida, lipase
yang menghidrolisis ester, dan nuklease menghidrolisis phospat.
4. Liase adalah enzim yang bekerja pada reaksi eliminasi dan adisi molekul kecil
seperti H2O dari dan terhadap substrat. Contohnya dalah dekarboksilase yang
menyebabkan eliminasi CO2 dan dehidrasi yang mengeliminasi H2O.
5. Isomerase adalah enzim yang bekerja mengkatalis reaksi isomerisasi.
Contohnya adalah epimerase yang mengkatalis reaksi pada pusat kiral.
6. Ligase adalah enzim yang mengkatalis ikatan antar dua molekul dan
bersamaan dengan hidrolisis ATP. Contohnya adalah karboksilase yang
bekerja pada adisi CO2 dan sintetase yang bekerja pada pembentukan senyawa
baru.
Untuk aktivitas biologis, beberapa enzim memerlukan gugus-gugus prostetik

atau kofaktor. Kofaktor merupakan bagian nonprotein dari enzim tersebut yang
dapat berupa gugus anorganik seperti Zn2+. Gugus prostetik organik disebut
sebagai koenzim. Jika suatu organisme tidak dapat mensintesis suatu kofaktor
yang diperlukan, maka kofaktor itu harus terdapat dalam makanan dalam jumlah
kecil. Satuan-satuan aktif dari banyak kofaktor adalah vitamin. Enzim bekerja
dengan cara menyesuaikan diri dengan di sekitar substrat (molekul yang akan
dikerjakan) untuk membentuk kompleks enzim-substrat. Ikatan-ikatan substrat
dapat menjadi tegang oleh gaya tarik antara substrat dan enzim. Ikatan tegang
memiliki energi tinggi dan lebih mudah terpatahkan ; oleh karena itu, reaksi yang
diinginkan berlangsung lebih mudah dan menghasilkan suatu kompleks enzime-
produk.
191
4
E + S  E–S  E–P E+ P

Enzim substrat kompleks kompleks enzim
protein enzim-substrat enzim-produk
191
5
LATIHAN
1. Kelompokkan asam amino dibawah ini sebaga asam amino asam, basa, atau netral.
CH2CO2H CO2H H2N CNHCH2CH2CH2CHCO2H
N NH NH2
NH2 H
(A) (B) (C)
O
HSCH2CHCO2 HO2CCH2CHCO2 H2NCCH2CH2CHCO2
H H
H NH2 NH2
NH2
(D) (E) (F)
2. Bagaimana pembuatan asam amino isoleusina dari asam karboksilat ?

3. gambarkan ikatan peptida yang terbentuk antara alanin dan serina
4. Tuliskan contoh reaksi asilasi antara anhidrida asam asetat dengan valina !
5. Tuliskan kombinasi gabungan tiga asam amino glisina, alanina dan
fenilalanina dan gambarkan salah satu tripeptida yang terbentuk dalam
rumus strukturnya.

1. Asam amino asam bila rantai samping mengandung karboksilat, asam amino
basa bila rantai samping mengandung amino, dan asam amino netral rantai
samping tidak mengandung karboksil atau amino. Sehingga A, B, D dan F adalah
asam amino netral, C asam amino basa, dan D asam amino asam.
2. Pembuatan asam amino dari asam karboksilat dapat dilakukan dengan
menggunakan Br2, PBr3, dan NH3. Pada isoleusina asam karboksilat yang dapat
digunakan adalah asam 3-metilpentanoat. Setelah direaksikan dengan Br2 dan
PBr3 dalam air akan diperoleh asam 2-bromo-3-metilpentanoat, selanjutnya
direaksikan dengan NH3 sehingga akan dihasilkan senyawa asam α-amino
yaitu isoleusina.
191
6
3. Alanina dan serina akan membentuk ikatan peptida yang terbentuk antara
karbonil dari alanina dengan amino dari serina.
O O
H2NHCC NHCHC OH
H3C CH2OH
4. Reaksi asilasi adalah reaksi antara asam amino dengan halida asam atau
anhidrida asam asetat dengan asam amino. Reaksi ini akan membentuk
senyawa amida. Reaksi valina dengan anhidrida asam asetat akan
menghasilkan N-asetilvalina dan asam asetat (lihat kembali ke bagian reaksi
asam amino).
5. Tripeptida yang terbentuk antara glisina (gly), alanina (ala) dan fenilalanina
(phe) dapat menghasilkan enam bentuk tripeptida yaitu :
191
7
O O O
NH2CH NHCH NHCH 2C OH
C
C
CH2 CH3
phe - ala - gly
RINGKASAN
1. Asam amino adalah asam α-aminokarboksilat. Struktur asam amino

mengandung gugus karboksil, amino, hidrogen, dan alkil (R). Variasi asam
amino tergantung dari jenis gugus R nya.
2. Asam amino akan berikatan sehingga membentuk poliamida, ikatan yang
terbentuk disebut dengan ikatan peptida.
3. asam amino mengandung gugus yang bersifat basa yaitu amino dan gugus
bersifat asam yaitu karboksil dalam molekul yang sama.
4. Asam amino mempunyai titik leleh yang tinggi (di atas 200 0C), tidak larut
dalam pelarut organik tetapi larut dalam pelarut polar.
5. Asam amino diklasifikasikan menurut fungsi biologisnya menjadi asam amino
esensial dan asam amino nonesensial. Terdapat 10 asam amino esensial di
antara 20 asam amino di alam. Asam amino esensial adalah asam amino yang
terdapat dalam makanan yang tidak dapat disintesis dalam tubuh.
6. Asam amino yang mengandung rantai samping karboksil adalah asam amino
asam, sedangkan asam amino yang mengandung rantai samping amino adalah
asam amino basa, sisa dari kedua kelompok ini disebut sebagai asam amino
netral. Salah satu cara sintesis asam amino adalah reaksi brominasi asam
karboksilat dengan menggunakan Br2 dan PBr3 kemudian dilanjutkan dengan
reaksi dengan NH3.
7. Asam amino bersifat amfoter karena suatu asam amino dapat bereaksi dengan
asam ataupun dengan basa, masing-masing akan menghasilkan suatu kation
atau suatu anion. Asam amino dapat mengalami reaksi asilasi dan reaksi
dengan ninhidrin.
8. Peptida adalah penggabungan asam amino dengan ikatan peptida.
9. Protein adalah suatu polipeptida yang tersusun dari banyak asam amino.
20
0
Jenis protein adalah protein struktural, protein globular, dan protein

konjugasi.
10. Protein dapat mengalami kerusakan sehingga sifat fisik dan aktivitas
biologinya dapat berubah yang disebut denaturasi protein.
11. Enzim adalah senyawa yang bertindak sebagai katalis dalam reaksi
biologi.kelompok enzim adalah oksidoreduktase, Transferase, hidrolase, liase,
isomerase, dan ligase.
20
0
TES 2
1. Sifat asam amino dipengaruhi oleh gugus ….

A. Amino dan karbonil
B. Amino dan karboksil
C. Amino dan alkil
D. Amino dan hidroksil
2. Manakah yang termasuk dalam kelompok asam amino esensial ?

A. Alanina, arginina, asparagina
B. Glutamina, glisina, leusina
C. Histidina, leusina, lisina
D. Asam glutamat, serina, prolina
3. Manakah diantara asam amino dibawah ini yang bila dilarutkan dalam air
akan bersifat asam ?
A. Asam glutamat
B. Glutamin
C. Leusina
D. Lisina
4. Manakah diantara asam amino dibawah ini yang bila dilarutkan dalam air
akan bersifat asam ?
A. Asam glutamat
B. Glutamin
C. Leusina
D. Lisina
5. Yang termasuk peptida adalah…

A. Oksitosin
B. Globulin
C. Albumin
D. Kolagen
E. Prostaglandin
201
6. Peristiwa berikut bisa menyebabkan denaturasi protein, kecuali….

A. Putih telur yang dimasak sampai menjadi zat padat
B. Penambahan zat pengoksidasi
C. Radiasi
D. Susu yang disimpan dalam kondisi dingin
E. Penambahan asam kuat
202
7. Reaksi asilasi antara asetoil klorida dengan isoleusina akan menghasilkan

senyawa dengan gugus ….
A. Amida
B. Amina
C. Amino
D. Asam karboksilat
8. Kelompok protein struktural yang bertugas membentuk kuku dan rambut adalah….
A. Albumin
B. Elastin
C. Keratin
D. Kolagen
9. Enzim yang betugas untuk menghidrolisis gugus amida adalah ….

A. Amilase
B. Oksidase
C. Lipase
D. Protease
10. Ikatan peptida terbentuk antara dua asam amino melalui ikatan antara gugus….
A. Karboksil dengan amino
B. Alkil dengan amino
C. Alkil dengan karboksil
D. Amino dengan karbonil
203
Topik 3 Lipida
Lipida adalah senyawa penyusun jaringan tumbuhan dan hewan yang

mempunyai struktur beragam. Contoh kelompok senyawa lipida adalah lemak,
minya, lilin, beberapa vitamin dan hormon, dan komponen penyusun membran
sel nonprotein. lipida dikelompokkan berdasarkan sifat fisisnya. Sifat fisis dari
lipida tersebut adalah :
1. Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter,
benzena, dan kloroform.
2. Bila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat yang dikenal dengan asam
lemak
3. Mempunyai fungsi dalam sistem metabolisme organisme
4. Lipida bukan merupakan polimer yang mempunyai satuan berulang.
Lipida digolongkan kedalam tiga kelompok yaitu :
1. Lipida sederhana adalah ester dari asam lemak dengan alkohol, contohnya
lemak dan lilin (waxes)
2. Lipida kompleks adalah ester asam lemak yang mempunyai gugus tambahan,
contohnya fosfolipida
3. Turunan lipida adalah senyawa yang dihasilkan dari hidrolisis lipida misalnya
asam lemak, gliserol, dan sterol.
CH2O2C(CH2)16CH3
H
CHO2C(CH2)16CH3
H H
CH2O2C(CH2)16CH3
tristearin
(gliseril tristearat)
HO
kolesterol
204
A. LILIN, LEMAK, DAN MINYAK
Lilin adalah campuran ester asam karboksilat rantai panjang dengan alkohol
rantai panjang. Rantai karboksilatnya umumnya memiliki jumlah karbon 16
sampai dengan 36, dan alkohol dengan rantai karbon 24 sampai dengan 36.
Lemak dan minyak adalah kelompok trigliserida atau triasilgliserol,
strukturnya saling berhubungan satu sama lain, tetapi terdapat perbedaan sifat
fisik diantara keduanya. Trigliserida atau triasilgliserol adalah ester dari gliserol
dengan tiga asam lemak. Lemak berbentuk padat dan minyak berbentuk cair
dalam suhu kamar. Lemak banyak terdapat dalam hewan, sedangkan minyak
dalam tumbuhan, sehingga dikenal dengan nama lemak
205
hewani dan minyak nabati. Lemak terdapat dalam jaringan adiposa dibawah kulit
pada hewan, dan minyak nabati terdapat dalam kacang-kacangan, biji-bijian,
buah-buahan, dan sayuran.
Lemak disebut sebagai trigliserida karena dalam strukturnya terdiri dari satu
molekul gliserol dan tiga molekul asam lemak, disebut juga dengan triasilgliserol.
Asam lemak ini umumnya merupakan rantai hidrokarbon panjang dan tidak
bercabang. Jika ketiga asam lemak penyusunnya sama disebut sebagai
trigliserida sederhana sedangkan jika asam lemaknya berbeda disebut sebagai
trigliserida campuran. Hidrolisis suatu lemak atau minyak
akan menghasilkan asam lemak dan gliserol.
O
CH2O C CH2OH R1COO
R1
O H CHOH + H
+
CH O C R2 + 3 H2 O
O R2COO
CH2OH
CH2O C
H
R3
R3COO
trigliserida gliserol asam lemak
Penamaan untuk trigliserida, diawali dengan nama gliseril dan diikuti dengan
nama asam lemaknya. Untuk asam lemak campuran maka penamaannya
dimulai dari asam lemak pertama, kedua, dan ketiga.
1. Klasifikasi Asam Lemak

Asam lemak penyusun trigliserida dapat dibedakan berdasarkan ikatan dalam
rantai hidorkarbonnya, yaitu :
1. asam lemak jenuh apabila ikatan dalam rantai karbonnya berupa ikatan tunggal
206
2. asam lemak tidak jenuh apabila ikatannya dalam rantai karbon berupa
mengandung ikatan rangkap.
207
Tabel 6.2 kelompok asam lemak
molekul
Rumus
Nama Asam lemak
Jenuh: Struktur
Asam butirat CH3(CH2)2CO2H C3H7COOH
Asam palmitat CH3(CH2)14CO2H C15H31COOH
Asam stearat CH3(CH2)16CO2H C17H35COOH
Tidak Jenuh :
Asam palmitoleat CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H C15H29COOH
Asam oleat CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H C17H33COOH
Asam linoleat CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H C17H31COOH
Asam linolenat CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H C17H29COOH
2. Sifat-Sifat Asam Lemak

Sifat-sifat lemak dapat diketahui sebagai berikut :
1. Lemak hewani pada suhu ruangan berupa zat padat, sedang minyak nabati
berupa cairan.
2. Lemak dengan asam lemak jenuh mempunyai titik lebur tinggi, sedangkan
minyak yang mengandung asam lemak tidak jenuh titik leburnya lebih
rendah.
3. lemak dengan asam lemak rantai pendek dapat larut dalam air, sedangkan
lemak dengan asam lemak rantai panjang tidak larut dalam air.
4. lemak dapat larut dalam pelarut organik seperti benzena, kloroform, dan
alkohol panas.
5. Di udara lemak akan mengalami hidrolisis dengan melepaskan asam lemak
bebas sehingga timbul bau yang tidak enak.
6. Oksidasi lemak akan menghasilkan warna dan rasa tidak enak (tengik).
208
3. Reaksi Kimia Lemak dan Minyak

Lemak dan minyak dapat mengalami reaksi kimia, diantaranya adalah reaksi
hidrolisis, penyabunan, hidrogenasi, dan oksidasi.
1. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis akan memecah lemak dan minyak menjadi asam lemak dan
gliserol.
CH2O2C(CH2)16C
CH2OH
H3
CHOH +
CHO2C(CH2)16CH3 2
H+ CH2OH
+ 3H O 3
CH2O2C(CH2)16CH gliserol
CH3(CH2)16CO2H
3
tristearin
(gliseriltristeara
t)
Asam stearat
209
2. Reaksi penyabunan
Reaksi antara lemak dengan basa akan menghasilkan sabun dan gliserol.
reaksi ini disebut juga dengan reaksi saponifikasi
CH2O2C(CH2)16C
CH2OH
H3 +
CHOH
+ 3NaOH CH2OH 3 CH3(CH2)16CO2- Na+

CHO2C(CH2)16CH3
H2O
CH2O2C(CH2)16CH gliserol
tristearin
narium stearat
(gliseriltristeara
t)
3. Reaksi hidrogenasi
Hidrogenasi adalah proses untuk mengubah minyak nabati cari menjadi
padatan, proses ini dilakukan dalam proses pembuatan margarin. Proses
ini juga bertujuan untuk menstabilkan minyak dari pengaruh reaksi
oksidasi.
4. Reaksi oksidasi
Oksidasi lemak dan minyak dapat terjadi apabila terjadi kontak dengan
oksigen. Pada proses oksidasi ini akan menimbulkan bau dan rasa tidak
enak (tengik).
B. SABUN DAN DETERJEN
201
0
Sabun adalah garam alkali dari asam-asam lemak. Sabun dapat diperoleh
melalui reaksi saponifikasi antara lemak atau minyak dengan larutan alkali.
Larutan alkali yang biasa
digunakan adalah Natrium hidroksida (NaOH) dan Kalium hidroksida (KOH).
O
CH2OC
O CH2OH
R NaOH
- + +
O
2
CHOC 3 RCO Na CHOH

R HO
CH2OH
O
CH2OC
R
trigliserida sabun gliserol
Molekul sabun mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang dengan

ujung ion. Rantai hidrokarbon merupakan bagian yang bersifat hidrofobik yang
akan berinteraksi dengan zat-zat nonpolar. Ujung ion akan bersifat hidrofilik dan
akan larut dalam air. sabun akan mengemulsikan kotoran berminyak sehingga
memudahkan untuk dibilas dan terpisah. Kerja sabun dengan cara bagian
hidrofobik sabun (rantai hidrokarbon) akan berinteraksi dengan tetesan minyak,
ujung ion sabun akan tertarik ke air, sehingga akan terjadi
201
1
pemisahan molekul minyak dengan air. kelemahan dari sabun adalah sabun
akan mengendap dalam air sadah yaitu air yang mengandung Ca 2+, Mg2+, Fe3+,
dan lain-lain.
Sabun termasuk dalam golongan surfaktan yaitu senyawa yang dapat
menurunkan tegangan permukaan air. surfaktan adalah senyawa yang
mengandung ujung hidrofobik dan hidorfilik. Agar efektif kerja surfaktan maka
ujung hidrokarbon surfaktan harus mengandung
12 atom karbon atau lebih. Surfaktan dibedakan dalam tiga kelompok yaitu
surfaktan anionik, kationik, dan netral. Sabun termasuk dalam kelompok
surfaktak anionik. Surfaktan kationik adalah surfaktan yang mengandung gugus
kation seperti amonium contohnya adalah benzalkonium klorida atau N-benzil
amonium kuartener klorida. Surfaktan netral adalah surfaktan yang mengandung
gugus non ion seperti karbohidrat yang dapat berikatan dengan air.
Deterjen adalah kelompok surfaktan anionik seperti halnya sabun, tetapi
deterjen dibuat secara sintetis. Contoh deterjen adalah garam dari sulfonat atau
sulfat rantai panjang dari natrium. Deterjen sintetik ini bekerja seperti halnya
sabun, tetapi kelebihannya deterjen sintetik tidak meninggalkan endapan pada
air sadah.
O O
O
-
deterjen sintetik
C. FOSFOLIPID
Lilin, lemak, dan minyak adalah lipid yang mengandung gugus asam
karboksilat, sedangkan fosfolipid adalah lipid adalah lipida yang mengandung
gugus ester fosfat. Fosfolipid ditemukan dalam jaringan tanaman dan hewan
yang menyusun 50 – 60 % membran sel. Fosfolipid dibedakan dalam dua
kelompok besar yaitu gliserofosfolipid atau fosfoglisrida dan sfingomielin.
Gliserofosfolipida adalah senyawa fosfolipida yang mengandung ester asam
lemak pada dua gliserol dan satu ester fosfat pada posisi ketiga gliserol. asam
lemak gliserofoslipida pada C1 biasanya berupa asam lemak jenuh dan pada
C2 asam lemak tidak jenuh, sedangkan C3 mengandung gugus fosfat dengan
yang terikat pada amino alkohol seperti kolin [HOCH2CH2N(CH3)3]_ contohnya
201
2
adalah lesitin , etanolamin (HOCH2CH2NH2) contohnya sefalin, atau serin

[HOCH2CH(NH2)CO2H]. C2 pada gliserofosfolipida merupakan karbon kiral
dengan konfigurasi L atau R. lesitin dan sefalin adalah gliserofosfolipida yang
banyak ditemukan dalam otak, sel syaraf dan hati hewan, ditemukan juga dalam
telur, kecambah, gandum, kedelai dan makanan lainnya.
201
3
O
O
CH2OCR
CH2OCR
O
O
CHCOR
CHCOR
O-
O-
CH2OPOCH2CH2NH 3+
CH2OPOCH2CH2NH+(CH3)3
O
O
fosfatidiletanolamin(suatu sefalin)
fosfatidilkolin (suatu
lesitin)
O
CH2OCR
O
CHCOR
O-
CH2OPOCH2CHNH3+
O CO2 -
fosfatidilserin
Kelompok kedua fosfolipida adalah sfingomielin, suatu ester fosfat bukan

gliserol dengan alkohol alilik berantai panjang dengan suatu rantai samping
amida. Sfingomelin banyak ditemukan dalam jaringan otak dan syaraf.
sfingomielin
D. PROSTAGLANDIN
201
4
Prostaglandin adalah lipida dengan karbon 20 yang mengandung cincin

siklopentana dengan dua rantai samping panjang. Senyawa ini disebut
prostaglandin karena pada awalnya diisolasi oleh Sune Bergstrom dan Bengt
Samuelsson dari kelenjar prostat dan banyak ditemukan dalam mani (semen).
Tetapi ternyata senyawa ini banyak ditemukan dalam jumlah kecil di seluruh
tubuh dan juga disintesis dalam paru-paru, hati, uterus, dan organ serta jaringan
lain. Beberapa dosis dari prostaglandin dapat memberikan efek biologi seperti
merangsang kontraksi uterin selama proses persalinan. Ketidakseimbangan
prostaglandin dalam tubuh dapat menyebabkan gangguan saluran cerna seeperti
mual dan diare, peradangan, nyeri, demam, kekacauan siklus menstruasi, asma,
tukak lambung, tekanan
201
5
darah tinggi dan penggumpalan darah. Kerja prostaglandin dapat dihambat oleh
aspirin (asam asetil salisilat) atau anti radang kortison, aspirin akan
mendeaktivasi enzim siklooksigenase yang berperan dalam sintesis
prostaglandin.
Prostaglandin dapat disintesis dari asam arakhidonat :
O CO2H
OH
H H OH
PGE2
HO CO2H
asam arakhidonat
OH
H H OH
PGF2
PG berarti prostaglandin, E berarti alkohol keto, F berarti diol, angka 2

merujuk pada jumlah ikatan rangkap dan α berarti konfigurasi OH pada karbon 9.
E. TERPENA
Terpena adalah senyawa alam dengan komponen penyusun karbon dan

hidrogen dengan perbandingan 5 : 8. Terpena mengandung gabungan senyawa
isoprena dari kepala ke ekor, posisi kepala adalah posisi yang paling dekat
dengan ujung metil.
CH3
201
6
ekor kepala CH2
H3CC CHCH2 CH2CC CH2 atau

H
terpen
Struktur seperti terpena yang mengandung unsur selain C dan H disebut

dengan terpenoid.
CH2OH
terpenoid
201
7
Terpena atau terpenoid dikelompokkan berdasarkan jumlah karbon penyusunnya
Monoterpena merupakan penggabungan dua isoprena (C10),

seskuiterpena penggabungan dari tiga satuan isprena (C15), diterpena
penggabungan empat satuan isoprena (C20), triterpena merupakan
penggabungan enam satuan isoprena (C30), dan tetraterpena penggabungan
delapan satuan isoprena (C40).
kamfor lanosterol
suatu suatu
monoterpenoid triterpenoid
Golongan senyawa terpena ini banyak ditemukan dalam tanaman, seperti

dalam minyak atsiri yang merupakan komponen minyak mudah menguap yang
diisolasi dari tanaman. Contoh senyawa terpena yang diisolasi dari bunga
mawar adalah geraniol, sitral dari minyak sereh, limonena dari buah jeruk, atau
mentol dari tanaman mint.
O
CH
CH2OH
geraniol sitral (geranial)
21
0
OH
O
kamfor
limonena
mentol
Geraniol dan sitral termasuk dalam kelompok monoterpena asiklik.

Limonena, mentol, kamfor termasuk dalam kelompok monoterpena siklik.
LATIHAN
1. Gambarkan rumus struktur dari tripalmitin !

2. Bagaimana reaksi antara tripalmitin dengan suatu basa kuat (NaOH) ?
3. Bagaimana mekanisme sabun dalam membersihkan kotoran pada baju ?
21
0
4. Apakah perbedaan lemak dan minyak dengan fosfolipid dalam hal strukturnya ?
5. Manakah satuan isoprena dari struktur berikut ini :
OH
mentol
Petunjuk Mengerjakan Latihan

1. Struktur dari tripalmitin adalah suatu trigliserida yang tersusun atas tiga
satuan asam palmitat.
CH2O2C(CH2)14CO2H
CHO2C(CH2)14CO2H
CH2O2C(CH2)14CO2H
2. Reaksi tripalmitin dengan NaOH merupakan reaksi penyabunan yang
akan menghasilkan gliserol dan tiga molekul natrium palmitat
CH2O2C(CH2)14CO2 CH2OH
H
2
+ 3 NaOH kalor + 3 CH3(CH2)14CO - Na+

CHO C(CH ) CO H
2 2 14 2 CHOH
CH2O2C(CH2)14CO2 CH2OH
H
3. Mekanisme sabun membersihkan kotoran adalah berdasarkan sifat sabun yang

mempunyai ujung hidrofobik yaitu rantai hidrokarbon panjang dan hidrofilik
211
berupa ujung ion. Bagian hidrofobik akan mnegikat kotoran sehingga sabun
akan mengemulsikan kotoran yang akan dibuang dengan pembilasan.
4. Perbedaan lemak dan minyak dengan fosfolipida adalah berdasarkan
strukturnya dalam ikatan dengan gliserol. lemak dan minyak adalah gliserol
dengan tiga molekul asam lemak sedangkan fosfolipida adalah gliserol dengan
molekul asam lemak dan molekul ester fosfat yang terikat pada karbon tiga.
5. Isoprena adalah satuan molekul yang mengandung lima karbon yang
menyusun suatu terpena. Mentol adalah suatu monoterpena yang tersusun
atas dua molekul isoprena.
OH
satuan isoprena
212
RINGKASAN
1. Lipida dikelompokkan berdasarkan sifat fisisnya. Lipida dikelompokkan

dalam lipida sederhana, lipida komplek, dan turunan lipida.
2. Lemak dan minyak adalah kelompok trigliserida atau triasilgliserol yang
merupakan ester dari gliserol dengan tiga asam lemak.
3. Hidrolisis suatu lemak atau minyak akan menghasilkan asam lemak dan gliserol.
4. Asam lemak penyusun lemak atau minyak dibedakan yaitu asam lemak jenuh
apabila ikatan dalam rantai karbonnya berupa ikatan tunggal dan asam lemak
tidak jenuh apabila ikatannya dalam rantai karbon berupa mengandung ikatan
rangkap.
5. Lemak dan minyak dapat mengalami reaksi hidrolisis, penyabunan,
hidrogenasi, dan oksidasi.
6. Sabun adalah garam alkali dari asam-asam lemak. Sabun dapat diperoleh
melalui reaksi saponifikasi antara lemak atau minyak dengan larutan alkali.
Molekul sabun mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang dengan ujung
ion, sehingga sabun mengandung gugus hidrofobik dan hidrofilik. Deterjen
adalah kelompok surfaktan anionik seperti halnya sabun, tetapi deterjen
dibuat secara sintetis.
7. fosfolipid adalah lipid adalah lipida yang mengandung gugus ester fosfat.
Fosfolipid dibedakan dalam dua kelompok besar yaitu gliserofosfolipid atau
fosfoglisrida dan sfingomielin.
8. Prostaglandin adalah lipida dengan karbon 20 yang mengandung cincin
siklopentana dengan dua rantai samping panjang. prostaglandin dapat
memberikan efek biologi seperti merangsang kontraksi uterin selama proses
persalinan.
9. Terpena adalah senyawa alam dengan komponen penyusun karbon dan
hidrogen dengan perbandingan 5 : 8. Komponen penyusun terpena adalah
isoprena. Terpena dibedakan berdasarkan jumlah satuan isoprena
penyusunnya yaitu monoterpena, seskuiterpena, diterpena, triterpena, dan
tetraterpena. Terpena banyak ditemukan dalam tanaman misalnya dalam
komponen minyak atsiri.
TES 3
1. Pernyataan yang sesuai tentang lipida adalah ….

213
I. lipida dikelompokkan berdasarkan sifat fisisnya

II. Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik
III. merupakan polimer yang mempunyai satuan berulang
IV. dapat dihidrolisis yang akan menghasilkan asam lemak
A. I, II, dan III
B. I, II, dan IV
C. II, III, dan IV
D. I, III, dan IV
214
2. Berikut ini yang termasuk dalam asam lemak tidak jenuh adalah….
A. asam sterat, asam oleat, asam linolenat
B. asam oleat, asam linoleat, asam palmitat
C. asam oleat, asam linoleat, asam palmitoleat
D. asam palmitat, asam palmitoleat, asam linolenat
3. Manakah lipida yang mengandung ester fosfat dalam strukturnya ?

A. Tristearin
B. Tripalmitin
C. Lesitin
D. geranial
4. Manakah pernyataan yang benar tentang reaksi hidrolisis tristearin ?

A. Hasil reaksinya berupa gliserol dan asam lemak
B. Disebut juga reaksi saponifikasi
C. Membutuhkan basa kuat
D. Akan terbentuk senyawa garam
5. Proses pembuatan margarin adalah mengubah minyak nabati cair menjadi

padatan, hal ini dapat dibuat dengan melibatkan reaksi ….
A. Oksidasi
B. Saponiifkasi
C. Hidrolisis
D. Hidrogenasi
6. Senyawa lipida yang ditemukan dalam tubuh manusia yang disintesis dari
asam arakhidonat adalah ….
A. Prostaglandin
B. Lesitin
C. Sefalin
D. sitral
7. Kelompok terpenoid apakah senyawa berikut ini ?
215
A. Monoterpenoid
B. Sesquiterpenoid
C. Diterpenoid
D. Tetraterpenoid
216
8. Senyawa yang bila dihidrolisis akan menghasilkan asam lemak, asam fosfat,
dan kolina adalah ….
A. Sefalin
B. Lesitin
C. Tristearin
D. Tripalmitin
9. Manakah asam lemak berikut yang titik leburnya paling rendah….

A. Asam stearat
B. Asam oleat
C. Asam linoleat
D. Asam linolenat
10. Manakah asam lemak berikut ini yang kelarutannya lebih tinggi dalam air ?
A. Asam butirat
B. Asam palmitat
C. Asam stearat
D. Asam oleat
217
Tes 1
1. D,pernyataan No I salah karbohidrat bukan senyawa hidrat arang tetapi

senyawa polihidroksi aldehid dan keton
2. C, disakarida tersusun dari dua molekul monosakarida, manosa dan
galaktosa merupakan monosakarida
3. C, pentulosa, senyawa monosakarida dengan gugus keton, dengan jumlah
karbon = 5
4. B, deret D dan L menurut enantiomer yang merupakan bayangan cermin
satu sama lain.
5. B, piranosa karena mengandung cincin piran.
6. B, fruktosa merupakan polihidroksi keton
7. C, ikatan pada disakarida adalah 1,4’-α atau 1,4’-β
8. A, deret D berarti gugus CH2OH berada di atas bidang, gugus OH dikiri akan
berada di atas dan gugus OH di kanan berada di bawah dan posisi β
berarti gugus OH pada karbon 1 berada disebelah atas dalam proyeksi
haworth
9. A, oksidasi dengan larutan Br2 akan mengoksidasi gugus aldehid menjadi
karboksilat sehingga pada glukosa akan dihasilkan asam glukonat
10. D, larutan brom spesifik untuk aldosa
Tes 2
1. B, gugus amino yang bersifat basa dan karboksil yang bersifat asam
2. C, histidina, leusina, dan lisina termasuk 3 dari 10 asam amino esensial
3. A, karena asam glutamat mengandung rantai samping gugus karboksil
4. D, lisina mengandung gugus amino yang bersifat basa
5. A, oksitosin termasuk peptida, globulin, albumin dan kolagen termasuk
protein dan protaglandin turunan lipida
6. D, denaturasi disebabkan oleh perubahan temperatur tinggi, perubahan
pH, radiasi, deterjen, zat pengoksidasi/pereduksi
7. A, reaksi asilasi akan menghasilkan senyawa amida
8. C, albumin adalah protein globular, elastin yang membentuk urat dan
218
pembuluh darah, dan kolagen membentuk jaringan penyambung.

9. D, protease adalah kelompok enzim hidrolase yang bertugas menghidrolisis
amida
10. A, ikatan peptida akan menghasilkan amida, merupakan ikatan antara
gugus amino suatu asam amino dengan gugus karboksil asam amino
lainnya.
219
Tes 3
1. B, lipida bukan polimer dengan satuan berulang, lipida mempunyai
struktur yang beraneka ragam. ?
2. C, asam stearat dan asam palmitat termasuk asam lemak jenuh
3. C, lesitin adalah kelompok gliserofosfolipida yang strukturnya
mengandung 2 ester asam lemak dan ester fosfat
4. A, hidrolisis trigliserida akan menghasilkan gliserol dan 3 asam lemak.
5. D, reaksi hidrogenasi adalah proses untuk mengubah minyak nabati cari
menjadi padatan
6. A, lesitin dan sefalin adalah kelompok fosfolipida dan sitral adalah
kelompok terpena
7. B, karena jumlah karbonnya 15
8. B, lesitin kelompok fosfolipid yang mengandung asam fosfat, asam lemak,
dan kolina.
9. D, semakin banyak ikatan rangkapnya semakin rendah titik leburnya
10. A, semakin panjang rantai hidrokarbonnya semakin kurang larut.
211
0
Daftar Pustaka

Buku Panduan Kuliah - Kimia Organik

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Buku Panduan Kuliah - Kimia Organik

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

PROGRAM STUDI

MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK

Disiapkan Oleh : Diperiksa Oleh : Disahkan Oleh :

Alamat : T.B. Simatupang-Cilandak, Jakarta Selatan, Indonesia

DAFTAR ISI iii

BAB I: KONSEP DASAR KIMIA ORGANIK 1

PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 38

BAB II: SENYAWA HIDROKARBON 41

PETUNJUK JAWABAN TES ........................................................................................ 74

BAB III: SENYAWA ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA, DAN AMINA 76

PETUNJUK JAWABAN TES ............................................................................................. 107

BAB IV: SENYAWA ORGANIK DENGAN GUGUS KARBONIL 109

PETUNJUK JAWABAN TES ............................................................................................. 143

BAB V: SENYAWA AROMATIK 145

PETUNJUK JAWABAN TES ............................................................................................. 173

BAB VI: KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA 175

PETUNJUK JAWABAN TES ............................................................................................. 215

Wardiyah, M.Si, Apt

Kimia organik merupakan bagian tidak terpisahkan dari kehidupan kita

beberapa struktur kimia senyawa obat

A. PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK

Tabel 1. Perbedaan Senyawa Organik Dan Anorganik

Lemak hewani Sabun + Gliserin

B. STRUKTUR ATOM DAN ORBITAL ATOM

Sebelum mulai membahas tentang kimia organik, mari kita mengulas

mengelilingi nukleus bermuatan negatif. Kedudukan partikel penyusun atom

yaitu s, p, d, dan f. orbital s berbetuk bulat (sferis), orbital p berbentuk halter

Kulit elektron pertama mengandung orbital 1s, sehingga jumlah elektron

orbital s orbital p orbital d

Penataan tetrahedral dari CH4

k CH4 tidak dapat terbentuk apabila karbon berada dalam

Konfigurasi keadaan dasar atom karbon

Konfigurasi atom karbon yang terhibridisasi

Bila pada metana hanya terbentuk ikatan C – H bagaimana dengan ikatan

Pembentukan ikatan pada etana

Karbon sp2 Karbon

Pembentukan ikatan pada etena

Atom dapat terikat menjadi molekuldengan berbagai cara karena struktur

berbeda-beda. Ikatan kimia terjadi karena atom berkecenderungan untuk

berkecenderungan konfigurasi gas mulia dengan satu elektron

sehingga membentuk Ukuran kemampuan melepaskan elektron disebut

logam alkali mempunyai energi ionisasi rendah

Orang yang pertama kali mengemukakan bahwa C dalam semua senyawa

Atom dengan kelektronegatifan yang sama atau hampir sama akan

D. RUMUS KIMIA DALAM KIMIA ORGANIK

Etana memiliki 2 atom C dan 6 atom H, C2H6. Perbandingan terkecil dari C

rumus empirik etana rumus molekul etana rumus strukturetana

Penggambaran struktur molekul dapat menggunakan rumus titik, rumus

Rumus titik Rumus garis

2. Tentukan rumus yang lebih ringkas dari :

3. Tentukan rumus garis-ikatan untuk molekul CH3CH2CH2CH2CH2OH

4. Tentukan rumus empirik, rumus molekul, rumus struktur, dan rumus

5. Tentukan rumus ringkas dari molekul dibawah ini :

Petunjuk Jawaban Latihan

3. Penggambaran struktur garis-ikatan untuk molekul berdasarkan pada orbital

4. Sikloheksana merupakan senyawa siklik 6 anggota karbon dengan ikatan

1. Pada awal perkembangannya kimia organik didefinisikan sebagai

4. Karbon dapat berikatan dengan atom-atom lain seperti H, O, N, S dan unsur

2. Yang termasuk dalam golongan senyawa organik adalah

3. Pasangan molekul yang membentuk ikatan kovalen adalah :

4. Rumus empirik untuk senyawa C4H8O2

Dari struktur diatas manakah yang menunjukkan hibridisasi sp 2