Eter dan Epoksida

Struktur, Tata Nama, Sifat Fisik, Sifat Kimia, dan Reaksi

Mohammad Rofik Usman, M.Si
Pertemuan ke-14
Tata Nama Eter

Senyawa eter terbagi menjadi 2 yaitu eter yang simetri (alkil sama) dan
eter tidak simetri (alkil beda)

Nama umum dari senyawa eter dengan 2 alkil (diurut berdasarkan

alfabetis) dan diikuti dengan eter. Nama umum biasanya digunakan pada
senyawa eter sederhana

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Tata Nama Eter

Nama sistematis dari senyawa eter mengikuti alkana dengan –OR sebagai
rantai samping. Rantai samping dengan mengganti –il dengan –oksi.

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Struktur dan Sifat Eter

Sudut ikatan eter sangat mirip dengan sudut ikatan pada air dan alcohol.

Atom oksigen terhibridisasi sp3

Semakin besar gugus –R maka semakin luar sudut ikatan yang terbentuk.

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Struktur dan Sifat Eter

Alkohol memiliki titik didih yang cukup tinggi karena memiliki ikatan
hydrogen begitu juga eter dapat membentuk ikatan hydrogen

Namun, ikatan hydrogen pada eter tidak dapat terbentuk jika hanya berisi
eter

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Struktur dan Sifat Eter

Semakin besar eter maka semakin tinggi titik didihnya

Eter umumnya digunakan sebagai pelarut dalam reaksi organic, karena titik
didihnya relative rendah (mudah dipisahkan dengan evaporasi)

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Struktur dan Sifat Eter

Logam baik dalam bentuk atom ataupun kation dapat stabil dalam pelarut
eter

Eter digunakan sebagai pelarut reaksi Grignard karena mereka stabil

dengan atom Mg

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Struktur dan Sifat Eter

Eter mahkota (crown ether) membentuk interaksi yang kuat dengan logam

Semakin banyak gugus eter maka semakin kuat interaksi logamnya

Penamaannya menggambarkan jumlah atom dan jumlah oksigen

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Struktur dan Sifat Eter

Ukuran logam haru sesuai dengan ukuran mahkota untuk membentuk

interaksi yang kuat.

18-crown-6 memiliki ukuran yang sesuai untuk Na+

Ion logam sulit larut dalam pelarut non polar, dengan terbentuknya
kompleks eter mahkota dengan logam dapat larut.

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Eter

Di dunia industry, etil eter disiapkan dengan dehidrasi etanol dengan

katalis asam

Eter simetri dapat digunakan dengan jalur ini

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Eter

Sintesis eter Williamson dilakukan untuk eter yang tidak simetri

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Eter

Jalur alkoksimerkuri-demerkurasi

Jalur autoksidasi

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Tata Nama Epoksida

Eter siklik memiliki nama yang spesifik dan sebagai rantai utama

Oksiran memiliki nama lain epoksida, memiliki 4 rantai samping

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Tata Nama Epoksida

Terdapat 2 metode untuk penamaan epoksida:

- Oksigen sebagai rantai samping dan penomorannya diberikan pada
lokasinya

- Oksirannya sebagai rantai utama

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Epoksida

Epoksida dapat disiapkan dengan mereaksikan alkena dengan asam

peroksi

Asam peroksi yang paling sering digunakan

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Epoksida

Epoksida dapat disintesis dari halohydrins

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Epoksida

Epoksida dapat disintesis dari alkena

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Epoksida

Cincin epoksida dapat dibuka dengan nukleifilik

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Reaksi Epoksida

Cincin epoksida dapat dibuka dengan nukleifilik alcohol atau air dengan
kondisi asam

Anti pembeku di industry dibuat dengan jalur

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida

Terima Kasih

Pertemuan 14. Eter dan Epoksida