Anda di halaman 1dari 25

GLIKOSIDA

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang


termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman
glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang
mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena
panas dan teroksidasi udara).
PENGERTIAN GLIKOSIDA
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian
senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh
suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O glikosida, dioscin),
jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (Sglikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).
Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut
sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat
maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
STRUKTUR GLIKOSIDA

Glikon
1.

Aglikon

BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula,
maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut
heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya
terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi
umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon,
diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini
kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 1

jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan


menyusun glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi
utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)
gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim
yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil
transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan
mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan
gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan
adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer)
gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan
membentuk glikosida
U T P + Gula-l-fosfat
UDP Gula + akseptor

UDP gula + PP1


Akseptor gula + UDP
(glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan


bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida
sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula
dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat
membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan
reaksi yang sama.
AGLIKON
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.
Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan
fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan
steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 2

banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon


steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain
tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.
JENIS-JENIS GULA
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel
didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh,
glikosida

yang

mengandung

glukosa

disebut

glukosida,

yang

mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung


galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah -D-glukosa.
Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai
menempel

pada glikosida

misalnya ramnosa,

digitoksosa

dan

simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam


senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun
senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid,
keton dan ester.
Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu
gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus
hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang
kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri
membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua
konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk
glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta.
Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang
terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa
emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida
yang ada pada bentuk beta.

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 3

Asetal

CH3

H3C

H C OH
HO C H

H C OH
HO C

H C OH

H C - OH

H C

HC

H C OH

H C OH

Kondensasi

KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA


Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan
sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:

GLYCOSIDES

tannins
cardioaktive
group

flavonol
group
phenol
group

saponin
group

aldehyde
group

alcohol
group

antraquinone
group

isothiocyanate
group
cyanophore
group
lactone
group

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 4

GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa
sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun
saponin triterpenoid.
Saponin

adalah

segolongan

senyawa

glikosida

yang

mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat


membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.
Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan
menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap
selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir
darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan
berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun
ikan.
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang
disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah
dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari
lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali
disebut sebagai sapotoksin.
Menurut SOBOTKA :
1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari
siklopentano perhidrofenantren
2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren.
Struktur kimiawi
Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin
dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 5

triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada


atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam
mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

17

HO
Kerangka steroid

H3C

CH3

17
CH3

3
HO
Kerangka triterpenoid

Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada


struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada
hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai
"sapogenin".
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 6

Proses biosintesienya

HO
HO

HO
O

OH

Acetic Acid
Mevalonic Acid

Squalen

IPP

H
H

HO
Cholesterol

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 7

SAPONIN = GULA + SAPOGENIN


glycone

aglycone

SAPONIN

1.
2.
3.
4.

Glycone

Aglicone

Sugar

Sapogenin

glukosa
arabinosa
xylose
glucuronic acid

Neutral
Saponine

Acid
Saponine

Steroide

Triterpenoide

BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN


Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin
dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari
steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang
mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid
lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid
tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak
yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai
samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi
inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid
pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 55 gula dan dalam
beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam
uronat.
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 8

O
O

HO

Spiroketal steroid nucleus

HO

Asetat

(Diosgenin)

Mevalonat

Skualen

Kolesterol

HO
Pertacyclic triterpenoid
( Amyrin)
GLIKOSIDA STEROID
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa
steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena
memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip
dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada
posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid
yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida.

Tipe

kardenolida

merupakan

steroid

yang

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 9

mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari


lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta
menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe
bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24
dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak
jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

HO

Kardenolida

HO
Bufadienolida
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 10

Biosintesa Glikosida Jantung


Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari
siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang
tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis
dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa
dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid
memerlukan

kolesterol

sebagai

prekursor

(pra

zat)

pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap


sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.
Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat
asam mevalonat

isopentenil pirofosfat

skulen

kholesterol.

Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :


O
CH3 C
Co ASH

CH3 C

CH3COOH
-H2O

Asam asetat

S CoA
CH3 C CH2 C S CoA

S CoA

-CoA

asetoasetil CoA

Asetil CoA

O
- Co ASH CH3 C
S CoA

H3C

OH

H3C

OH

NADPH2
C
HO

C
CH2

CH2OH
CH2

Asam mevalonat
Fasforilase
ATP
- ADP

C
HO

C
CH2

C
CH2

S-CoA

hidroksi metal glutaril - CoA

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 11

H3C

OH

H3C

OP

ATP
C

CH2-O-P

CH2-O-P-P

fosforilase

HO

CH2

CH2

HO

Asam 5 fosfomevalonat

CH2

CH2

Asam 5 pirofosfo 3 fosfomevalonat


ATP
Dekarboksilasi

H3C

H3C
C

H3C

CH2 -O-P-P

CH2

H2C

3,3 dimetilalil pirofosfat

CH2-O-P-P
CH2

3 isopentenil pirofosfat

H3C
Isopentenil
pirofosfat

H3C
C

H3C

H2C
HC

C
H2C

CH2-O-P-P
CH

Geranil pirofosfat
CH3

CH3
H2
C

CH3
H2
C

NADPH2
C

CH3
Farnesil pirofosfat

H3C

C
H

C
H2

C
H

C
H2

Farnesil pirofosfat

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 12

O
Skualen

2,3 - oksidoskualen

Sikloartenol

OH R

Lanosterol
H

HO

HO

HO
Zynosterol

Kholesterol

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 13

GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman
mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang
terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan
antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang
mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex,
Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium.
Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga
mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan
sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau
hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara
telah

lama

dikenal

sebagai

obat

alami

kelompok

purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum


diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan
kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa
bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah
sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun
sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa
produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi,
misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk
lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu
diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak
terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut
berfungsi sebagai aglikon.

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 14

Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida
antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah
aglikon

dihidroksi

antrakuinon,

trihidroksi

antrakuinon,

atau

tetrahidroksi antrakuinon.
O

OH

O
Antrakuinon

Antron

Antranol
OH

OH
OH
Diantranol

Oksantron

Biosintesa Senyawa Antrakinon


Biosintesa
mikroorganisme.

senyawa
Dan

antrakinon

disimpulkan

diselidiki

bahwa

di

biosintesa

dalam
pada

tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu


contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari
asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 15

Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan


antrakinon.

C
O

CH3
CO

CO

CO

CO

CO

CO

CO

CO

8 molekul asetat

COOH

Asam poli-- keto metilen


O

HO

CH3
Emodin
OH

OH

Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon


lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam
asetat,

yang

dimaksud

dengan

memberi

label

adalah

menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi


muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.
GLIKOSIDA SIANOPORA
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika
dihidrolisis

akan

terurai

menjadi

bagian-bagiannya

dan

menghasilkan asam sianida (HCN).

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 16

Biosintesa Glikosida Sianopor


Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam
pengobatan

adalah

senyawa-senyawa

fenilprokanoid,

yang

merupakan turunan dari asam amino C6 C3 seperti fenilalanin dan


tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui Shikimic Acid
Pathway.

COOH
C

CHO

COOH

+ H C OH

OP

C=O

H C OH

CH2
Asam fosfo fenol
piruvat

CH2
HO C H

CH2-O P
Eritrose-4-fosfat

H C OH
H C OH
CH2O P
Asam 3-deoksi-2-keto-Darabino-heptulosa-7-fosfat.
HO

COOH

COOH

OH

OH
Asam 5-dehidrokuinat

COOH

OH

HO

OH

OH

OH

Asam 5-dehidroshikimat

Asam shikimat

Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan


bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat,
yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 17

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera
mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon
ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa
yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin
(Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white
mustard) dan glukonapin (rape seed).
Biosintesa Glikosida Isotiosianat
Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa
alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah
menunjukkan

bahwa

aglikon

yang

berupa

senyawa

alifatik

biosintesanya dapat melalui Acetate Pathway sedang yang


aromatik melalui Shikimic Acel Pathwey.

H
CH2-CH-COOH

CH2-CH-COOH

NH2

Fenilalanin

CH2-C

NHOH

N-OH

N-hidroksifenilalanin

fenilasetaldehid-oxim

S-glukosa
CH2-N=C=S

CH2-C
Mirosina
N-OSO3K

Glikosa + KHSO4 + bensil isotiosianat

Glukotropaeolin

GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.
Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya
di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar
flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang
tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin,
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 18

ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin,


diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang
paling dikenal.
Biosintesa Glikosida Flavonoid
Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah
contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya
dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu
dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid
Pathway.
Asam Shikimat

3CH3COOH +

Fenilalanin

CH

calkon
O

CH2

C
CH

COOH

CH

CH2

CH

HOOC
CH2
Asam sinamat

HO

OH

flavanoid

GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu
memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 19

adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari


beberapa spesies Salix dan Populus.
Biosintesa Glikosida Alkohol
Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat
digambarkan sebagai berikut :

CH2OH

CHO
COOH

Oglukosa

CHO

Oglukosa
HO

glukosa-O
OCH3

Salisin (alkohol)

helisin

asam ferulat glukovanila (aldehida)


OH
NH3C

COOH

Asam shikimat
COOH
OH
Fenilalanin

asam sinamat

hidrokinon

glukosa
O

OH
Arbutin (fenol)
COOH

glukosa

O
Kumarin (lakton)

O- Kumaril glikosida

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 20

GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari
glukosa

yang

diikat

oleh

m-hidroksibenzaldehida

sehingga

merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.


GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi
glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat
jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin
ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise
Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam
mezereum, fraksin dan limettin.
GLIKOSIDA FENOL
Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan
bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi
dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai
aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan
sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari
Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan
semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia,
Amerika Serikat dan Kanada.
FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk
sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah
sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan
penurunan tegangan permukaan.

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 21

Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida
merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat
kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum,
Conyallaria,

Apocynum

dan

sebagainya

yang

berkhasiat

laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan


Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.
Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung
alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari
gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam
Tanaman
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.
Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan
cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.
Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat
diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian
aglikon.
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.
Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa
senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang
anglikonnya merupakan sisa metabolisme.
3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 22

Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaanpercobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida
mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
menggangu.
Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman
dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau
binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada
tanaman.
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat
tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal
tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya
maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida,
aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau
familia tertentu.
6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata
bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti
pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara
kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang
gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan
dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain
dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan
bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus OH yang terikat pada
atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal
dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus
metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus OH
yang bereaksi disebut gugus OH glikosidik.

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 23

Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal


alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk
dari

reaksi

glukopiranosida

ini,

yaitu
dan

metilDglukosida
metil--D-glukosida

atau
atau

metil--Dmetil--D-

glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,


kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida
dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.
Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan.
Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa
metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di
samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan
glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan -glukosida-fruktosida.

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 24

DAFTAR PUSTAKA

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1.


Penebar Swadaya. Jakarta.
Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.
Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam UNHAS. Makassar.
http/www. Google.co.id/ glycoside.

ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 25

Anda mungkin juga menyukai