N-BUTIL ASETAT

Tujuan : mengenal Reaksi esterifikasi (asam karboksilat +alkohol)

Memahami cara pelaksanaan destilasi sederhana dari senyawa dgn TD di atas 100 C

Mekanisme reaksi : ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara
asam karboksilat dan alkohol. Untuk menghasilkan n butil asetat senyawa asam karboksilat
dan alkohol direaksikan yaitu asam asetat dan n-butanol. Reaksi yg terjadi :

Persamaan umum reaksi sintesis ester

Persamaan reaksi sintesis n-butil asetat

Bahan :

N-butil asetat : TD = 125-126 C ; TL = -77 C ; manfaat : fotografi film, plastik

N-butil alkohol : TD = 117,7 C ; TL= 87,8 C; manfaat = pelarut wax, lemak, resin
Asam asetat glasial : TD= 118,1 C ; TL= 110,5 C; manfaat: plastik
Asam sulfat pekat: TD= 290 C; TL= 1 ml; manfaat: katalisator
Natrium karbonat, TD= 1633 C; TL= 851 C; manfaat: pembuatan garam Na
Natrium sulfas : TL= 800 C; manfaat: antioksidan utk mengeringkan cairan organik

Mekanisme kerja

n-butil alkohol, asam sulfas pekat, asam asetat glasial, batu didih masukkan ke labu alas bulat
refluks 30 menit dipindahkan ke beaker glass ...........(a)

buat na carbonat 10% ( 10g Na2CO3 dilarutkan dalam 100ml).......... (b)

(b) masukkan ke (a) sambil cek dgn lakmus, jika lakmus biru jadi merah berarti masih asam.
Jika merah memudar tambahkan (b) dikit dikit ad pH 7

Terbentuk 2 lapisan (atas n butil, bawah air) masukkan ke corong pisah pisahkan
larutan,buang bagian bawahbilas dengan air, buang bawahnyafase organik (ester)
masukkan ke beaker glass+ natrium sulfas, diamkan 1 jam pindahkan larutan ke alas
bulat(disaring), pasang alat amati suhu pada tetesan pertama, timbang volume larutan.

Pertanyaan

N-butl larut dalam apa? Tidak larut dalam apa?

=larut dalam 120 bagian air pada suhu 25 C, dapat campur dengan alkohol, eter,
larut dalam sebagian besar pelarut hidrokarbon
Mengapa perlu dinetralkan dengan Na2CO3 10%?
=utk menetralkan asam sulfat pekat yg ikut bercampur dengan ester dan
menghilangkan kelebihan asam asetat
Apa yg bertindak sebagai katalisator
=asam sulfat pekat
apa fungsi corong pisah?
=memisahkan lapisan organik yang mengandung ester (n butilasetat)dengan lapisan
air
fungsi batu didih?
=meratakan panas agar tidak terjadi bumpng(letupan / ledakan)
berapa TL TD n butilasetat?
= TL : - 77 C, TD : 125-126 C
bagaimana proses penetralan?
= campuran yg telah di reflux di + larutan Na2CO3 10% sedikit demi sedikit ad di
dapat pH netral dengan indikator universal. Larutan Na2CO3 dibuat baru agar gasnya
tidak habis
fungsi Na2SO4 anhidrous?
=menyerap / mengadsorbsi air yg masih terdapat dalam minyak atsiri sehingga
menjadi murni
bagaimana penentuan rentang didih?
= rentang bawah adalah suhu saat tetesan pertama dan rentang atas adalah suhu
tertinggi yang terbaca di termometer selama destilasi
mengapa diperlukan katalis?
=utk mempercepat reaksi, karena reaksi esterikasi sendiri merupakan reaksi reversible
yang berlangsung sangat lambat.
Faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi?
= struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan
Bagaimana mekanisme reaksi?
=CH2COOH + CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O
Apa fungsi destilasi?
=untuk memisahkan larutan ke dalam masing-masing komponen berdasarkan
perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap
 ASETOSAL (ASAM ASETIL SALISILAT )

Tujuan : Mengenal proses reaksi esterifikasi dengan hasil padat

Memahami cara pelaksanaan rekristalisasi dengan pelarut campuran

Mekanisme reaksi :

Mekanisme reaksi fecl3 dgn asam salisilat

Mekanisme reaksi asam salisilat dgn anhidrida asetat

Bahan

Asam salisilat, TL= 158,5-161 C; manfaat =

Asam asetat anhidrida, TD= 138-141,5 C; manfaat=
Ferri clorida, manfaat =
Aquadest, manfaat=
Etanol, manfaat=
Asam sulfat, manfaat=
Asam asetilsalisilat, TL= 134-136 C; manfaat =

Mekanisme Kerja

Asam salisilat, anhidrida asetat, H2SO4 pekat masukkan ke erlenmeyer panaskan di

waterbath suhu 50-60 C selama 15 menit teteskan di papan tetes, + FeCl3 liat perubahan
warna dinginkan, + aquadest saring dengan corong buchner kristalnya di + etanol
panas dan air hangat, jika ada endapan panaskan dinginkan dengan es batu saring dgn
corong buchner,kristal masukkan ke cawan petri masukkan ke oven, timbang, jika sudah
konstan hitung TL

Pertanyaan

Lebih asam mana, asam salisilat atau asam benzoat?

= asam benzoat, karena asam benzoat memiliki gugus OH yang merupakan penarik
elektron. Sehingga asam benzoat lebih asam daripada asam salisilat
Bagaimana proses rekristalisasi?
 = padatan hasil penyaringan di masukkan ke erlenmeyerpanaskan etanol dan
aquadest etanol dimasukkan ke erlenmeyer ad larut, + air hangat jika terbentuk
endapan, panaskan lalu biarkan ad dingin dinginkan dengan bantuan es batu ad
terbentuk kristal saring hasil penyaringan masukkan ke cawan petri, masukkan
ke oven timbang ad konstan ukur titik lebur
Bagaimana cara membuktikan as.salisilat telah berubah menjadi asetosal?
= dites dengan menggunakan FeCl3 sebagai indikator apakah asam asetil salisilat
sudah terbentuk. Jika warna larutan yang ditetesi FeCl3 masih berwarna hitam biru
maka belum terbentuk asetosal
Apa fungsi H2SO4?
=sebagai katalisator ( mempercepat terjadinya reaksi dengan menurunkan energi
aktivasi, agar energi yang diperlukan saat terjadi reaksi sedikit)
Apa fungsi FeCl3 dalam pembentukan asetosal?
=sebagai pereaksi / indikator yang ditambahkan dalam pengujian larutan sehingga
dapat diketahui apakah sudah terbentuk asetosal atau belum
Berapa TL asetosal?
= 134 136 C
Dipanaskan pada suhu berapa asam salisilat bersama campuran?
=50-60 C
Dalam percobaan asetosal, asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrida.
Mengapa digunakan asam asetat anhidrida?
=asam asetat anhidrida memiliki gugus asetil, yang merupakan leaving grup yang
lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat. Asam asetat anhidrida lebih
reaktif dibanding asam asetat.

IODOFORM
Tujuan : mengenal proses halogenasi (iodisasi)

Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut tunggal

Mekanisme reaksi

Bahan :

Iodium : TD= 185,24 C, TL= 113.60 C, manfaat : sumber halogen, antiseptikum

Aseton : TD= 56,48 C, TL= -94,6 C, manfaat : pelarut, sumber gugus keton
Aquadest : TD=100 C, manfaat : pelarut
Natrium hidroksida : TD= 1390 C, TL= 718 C, manfaat : pemberi suasana basa
Etanol : TD= 78 C, TL= 114 C, manfaat : pelarut organik, antiseptik lokal
Mekanisme kerja

Aseton, aquadest, iodium dimasukkan kedalam erlenmeyer, kocok + NaOH per tetes ad
terbentuk endapan kuning + Aquadest endapan di saring di corong buchner endapan
di bilas dengan aquades ad bebas NaOH, endapan pindah ke erlenmeyer +etanol beberapa
ml panaskan sambil di + etanol panas ad endapan larut siapkan corong panas, larutan
disaring larutan didinginkan ad terbentuk kristal +aquadest endapan disaring dengan
corong buchnerbilas dengan etanol dingin kristal di taruh di cawan petri, taruh dioven,
jika sudah konstan hitung TL

Pertanyaan

Bagaimana rumus bangun Iodoform?

=CHI3

Bagaimana cara menegringkan kristal?

=dikeringkan/ diletakkan di dalam desikator atau oven dengan interval waktu tertentu
Bagaimana reaksi halogenasi selain iodium?
= Br : RCOCH3 +3Br2 + 4NaOH RCOONa + 3NaBr + 3H2O + CHBr3
Cl : RCOCH3 +3Cl2 + 4NaOH RCOONa + 3NaCl + 3H2O + CHBr3
F : RCOCH3 +3F2 + 4NaOH RCOONa + 3NaF + 3H2O + CHBr3
Bagaimana cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton?
=aseton dicampur dahulu dengan air, lalu dikocok dalam erlenmeyer. Dan
ditambahkan sedikit demi sedikit NaOH sebagai katalisator agar reaksi berjalan cepat
Apa saja penggunaan iodoform dalam farmasi?
=antiseptikum, desinfektan
Apa perubahan yang terjadi setelah ditambah NaOH?
=akan menimbulkan warna coklat dan endapan kuning dari iodiumnya, reaksi berjalan
cepat
Berapa TL iodoform?
=118-122 C
Apa fungsi aseton?
= sebagai pelarut, dan pereaksi bila dicampur dengan air ( utk melarutkan iodium),
dan sumber gugus keton dalam reaksi halogenasinya
Apa fungsi NaOH?
=katalisator, untuk mempercepat reaksi (mempercepat timbulnya warna coklat pada
campuran aseton, iodium, air)
Bagaimana mekanisme indikator iodium?
= RCOCH3 + 3I2 + 4NaOH RCOONa +3NaI + 3H2O + CHI3
Bagaimana cara memunirkan kristal?
 =endapan iodoform + etanol, dihangatkan +etanol utk mengetahui iodum sudah
larut / belum saring dng corong buchner tunggu 15 menit, + air utk mengendapan
iodorm saring, kristal di cuci dgn etanol pindah ke cawan petri
Apa sifat iodoform?
= mudah menyublim pada suhu kamar
Terurai oleh pengaruh panas, cahaya, dan udara membentuk CO2, I2, H2O
Sukar larut dalam air, mudah larut dalam alkohol
Apa warna iodoform?
= warna kuning hasil endapan dari iodium
Mengapa hasil NaOH harus dihilangkan?
= bilas masih ada NaOH, produk yang terbentuk akan bereaksi kembali dengan NaOH
Pelarut yang digunakan saat rekristalisasi?
=alkohol / etanol panas, setelah disaring dan dingin lalu di + air untuk mengendapan
kristal iodoform
Fungsi aquadest?
=pada pembuatan iodoform, untuk menghilangkan NaOH
Pada rekristalisasi untuk mengendapan iodoform yang telah didinginkan sebelumnya

EPMS / APMS
Tujuan : melaksanakan isolasi senyawa kimia dari bahan alam secara maserasi

Melaksanakan pemurnian secara kristalisasi dan rekristalisasi

Reaksi Kimia dan Mekanisme Reaksi

Bahan

KOH : TD= 1220 C, TL= 406 C, manfaat : katalis reaksi hidrolisis

HCl : TD= 40 C, TL= -26 C, manfaat : pengatur pH
Etanol : TD= 78,29 C, TL= -114,14 C, manfaat: pelarut
Rimpang kencur: khasiat = ekspektoran, karminativa
Aquadest, TD= 100 C, TL= 0 C, manfaat: pelarut
EPMS, TL= 40-50 C
APMS, TD= 168-168,5 C TL= 160-168,5 C, manfaat : antioksidan

Mekanisme Kerja

Tahap 1 (ekstraksi serbuk kencur)

Serbuk rimpang kencur, dimasukkan ke beaker glass +etanol, diamkan 24 jamsaring dgn
corong buchner, hasil residu taruh di beaker, +etanol diamkan 1 jam saring dgn corong
buchner filtrat taruh di erlenmyer diuapkan dgn rotavapor ad volumenya 1/3 dr semula

Tahap 2 (isolasi)

APMS : ekstrak kencur taruh di beaker, +KOH dalam etanol

panaskandinginkanmasukkan freezer 1 jam saring dgn corong buchner hasilnya
taruh di beaker, +aquadest +HCl pekat ad pH 3-4 saring dgn corong, bilas dgn aquadest
kristal taruh di beaker

EPMS : ekstrak kencur taruh di beaker tetesi aquadest ad terbentuk kristal masukkan ke
freezer saring dng corong buchner

Tahap 3 (rekristalisasi APMS/EPMS)

Etanol dan air (70:30) masuk ke erlenmeyer panaskankristal masukkan ke beaker

etanol dan air dimasukkan ke beakermasukkan ke cawan petri 24 jam saring dng
corong buchner kristal taruh di cawan petri masukkan ke oven timbang ad konstan
hitung TL

Pertanyaan

Bagaimana struktur APMS & EPMS

=
 Bagaimana proses rekristalisasi?
= buat campuran etanol : air (70:30) di erlenmeyer, tutup dengan gelas arloji
panaskan jangan sampai mendidih masukkan kristal beaker, lalu masukkan etanol
dan air, aduk ad larut di hotplate, biarkan dingin pada suhu kamar saring dgn
corong buchner masukkan ke cawan petri
Bagaimana mekanisme pembentukan EPMS & APMS?
=
Bagaimana pembuatan ekstrak kencur ?
= serbuk rimpang kencur dimasukkan ke beaker + etanol ad terendam, biarkan 24
jam saring +etanol, biarkan selama 1 jam saring hasil saringan dijadikan 1
dalam erlenmeyer yg berisi cairan ekstrak uapkan dengan rotary vacum evaporator
(suhu dijaga <40 C) hingga vol ad 1/3 dari semula
Nama ilmiah dari kencur
=Kaempferia galanga, famili : zingiberaceae
Berapa TL EPMS dan APMS?
=EPMS : 49-50 C
APMS : 173-175 C
Fungsi dari APMS & EPMS?
=

Alat untuk menggunakan ekstrak kencur?

= Rotary Vacum Evaporator (Rotavapor)
Apa fungsi HCl dalam pembuatan APMS?
= sebagai pengasaman untuk kristal sehingga mencapai pH 3-4, sebagai pereaksi
dalam pembentukan APMS
Mengapa penguapan harus <40 C?
= agar kandungan zat yang terdapat dalam kencur tidak rusak
Senyawa apa yang terkandung dalam kencur?
=minyak atsiri (2.4-3.9%) terdiri dari EPMS, kamfer, borneol, sineol, dan
pentadecane serta p-metoksisterena
Jenis-jenis proses ekstraksi
=cara dingin : maserasi, perkolasi
Cara panas : metode reflux, destilasi uap
Kontinu : pelarut terus menerus, diskontinu : perkolasi, maserasi
Mengapa EPMS perlu dimasukkan dalam kulkas?
=untuk mempercepat proses terbentuknya kristal
Apa fungsi penambahan KOH pada APMS?
=sebagai pereaksi untuk pembentukan APMS