BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Salah satu jenis industri kimia yang mempunyai pengaruh terhadap

industri kimia di Indonesia adalah Dimetil Formamida. Dimetil Formamida
merupakan senyawa organik dengan rumus (CH3)2HCON. Biasa disingkat 2
DMF, cairan tak berwarna ini dapat bercampur dengan air dan sebagian besar
cairan organik. DMF adalah pelarut umum untuk reaksi kimia. Dimetil
Formamida murni tidak berbau sedangkan Dimetil Formamida grade atau
terdegradasi teknis sering memiliki bau amis karena terdapat pengotor berupa
Dimetil Amina (Prabowo, 2009). Penggunaan utama adalah Dimetil
Formamida sebagai pelarut dengan tingkat penguapan yang rendah. DMF
digunakan dalam produksi serat akrilik dan plastik. Hal ini juga digunakan
sebagai pelarut dalam coupling peptida untuk obat-obatan, dalam
pengembangan dan produksi pestisida, dan dalam pembuatan perekat, kulit
sintetis, serat, film, dan lapisan permukaan. Selain itu digunakan sebagai
reagen dalam sintesis Aldehida Bouveault dan reaksi (Regen, 2013). Dalam
proses pembuatannya, Dimetil formamida dapat dibentuk dari 2 jenis reaksi
yaitu dengan menggunakan bahan baku Dimetil Amina dan Metil Format dan
dengan mereaksikan Dimetil Amina dan Karbon Monoksida. Namun dalam
prosesnya penggunaan Karbon Monoksida memiliki resiko yang lebih besar
dibandingkan dengan menggunakan Metil Format sebagai bahan bakunya
(US Patent, 1968). Pabrik Dimetil Formamida ini direncanakan untuk tahun
2020 dapat memenuhi kebutuhan dalam negeri serta dapat mengekspor
produk ke luar negeri. Pendirian pabrik ini juga akan berdampak positif
dengan mengurangi jumlah impor dari luar negeri. Dengan pendirian pabrik
Dimetil Formamida ini juga diharapkan dapat menambah devisa negara serta
mengatasi masalah pengangguran.

1
1.2 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dimetilformamida?

2. Apa saja sifat fisika dan sifat kimia dari dimetilformamida?

3. Bagaimana struktur dari dimetilformamida?

4. Bagaimana reaksi yang terjadi pada dimetilformamida?

5. Bagaimana produksi pembuatan dimetilformamida?

6. Apa saja aplikasi penggunaan dimetilformamida?

7. Bagaimana keamanan dari penggunaan dimetilformamida?

8. Bagaimana toksisitas dari dimetilformamida?

1.3 Tujuan

1. Untuk mengetahui pengertian dari dimetilformamida

2. Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari dimetilformamida

3. Untuk mengetahui struktur dari dimetilformamida

4. Untuk mengetahui reaksi yang terjadi pada dimetilformamida

5. Untuk mengetahui produksi pembuatan dimetilformamida

6. Untuk mengetahui aplikasi penggunaan dimetilformamida

7. Untuk mengetahui keamanan dari penggunaan dimetilformamida

8. Untuk mengetahui toksisitas dari dimetilformamida

2
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian

Dimetilformamida adalah suatu senyawa organik dengan rumus

kimia (CH3)2NC(O)H. Umumnya senyawa ini disingkat sebagai DMF (walaupun
akronim ini terkadang digunakan pada dimetilfuran, atau dimetil fumarat), cairan
tidak berwarna ini larut dengan air dan mayoritas cairan organik. DMF
adalah pelarut umum bagi reaksi kimia. Dimetilformamida tidak berbau
sedangkan pada kualitas teknis atau sampel terdegradasi sering memiliki bau amis
karena ketidakmurnian dimetilamina. Seperti ditunjukkan pada namanya, senyawa
ini merupakan turunan dari formamida, yaitu amida dari asam format. DMF
adalah pelarut aprotik polar (hidrofilik) dengan titik didih yang tinggi. Senyawa
ini memfasilitasi reaksi yang mengikuti mekanisme polar, seperti reaksi SN2.

2.2 Sifat

Nama

Nama IUPAC : N,N-Dimetilformamida

Nama lain : Dimetilformamida N,N

Dimetilmetanamida
DMF

Rumus kimia C3H7NO

Massa molar 73,10 g·mol−1
Penampilan cairan tak berwarna
Bau amis, amonia
Densitas 0.948 g mL−1
Titik lebur −60,5 °C; −76,8 °F; 212,7 K
Titik didih 58 °C (136 °F; 331 K)

3
Kelarutan dalam air Bercampur
log P −0.829
Tekanan uap 516 Pa
λmaks 270 nm
Absorbansi 1.00
Indeks bias (nD) 1.4305 (pada 20 °C)
Viskositas 0.92 mPa s (pada 20 °C)
Struktur
Momen dipol 3.86 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 146.05 J K−1 mol−1
Entalpi −240.6–−238.2 kJ mol−1
pembentukan
standar (ΔfHo)
Entalpi −1.9428–−1.9404 MJ mol−1
pembakaran
standar ΔcHo298

Bahaya

Piktogram GHS

   

Keterangan bahaya DANGER

GHS

Pernyataan bahaya H226, H312, H319, H332, H360

GHS

Langkah P280, P305+351+338, P308+313
perlindungan GHS

Suhu 445 °C (833 °F; 718 K)

swasulut

Ambang ledakan 2.2–15.2%

4
 Senyawa terkait
alkanamida terkait N-Metilformamida
DMF terdeuterasi
Senyawa terkait N-Nitroso-N-metilurea
ENU

2.3 Struktur

Seperti kebanyakan amida, bukti spektroskopi menunjukkan karakter

ikatan rangkap parsial pada ikatan C-N dan C-O. Karenanya, spektrum
inframerah menunjukkan frekuensi regangan C=O hanya di 1675 cm-1,sedangkan
keton akan menyerap mendekati 1700 cm−1. Gugus metil yang tidak setara pada
skala waktu NMR, sehingga memunculkan dua singlet dari 3 proton masing-
masing pada δ 2,97 dan 2,88 dalam spektrum proton NMR dalam kloroform-d.

DMF bercampur dengan air. Tekanan uapnya pada suhu 20 °C sebesar

3.5hPa. Kontanta Henry sebesar 7.47×10−5 hPa·m3/mol dapat disimpulkan dari
konstanta kesetimbangan eksperimen yang ditentukan pada suhu 25 °C. Koefisien
partisi logPOW terukur sebesar −0.85. Karena densitas DMF (0.95 g/cm3 pada

5
20 °C) sangat mirip dengan air, flotasi atau stratifikasi yang signifikan di
permukaan air dalam kasus kerugian kecelakaan tidak diharapkan.

Dua bentuk resonansi DMF

2.4 Reaksi

DMF dihidrolisis oleh asam kuat dan basa, terutama pada suhu yang
tinggi. Dengan natrium hidroksida, DMF diubah menjadi format dan
dimetilamina. DMF mengalami dekarbonilasi mendekati titik didihnya untuk
menghasilkan dimetilamina. Distilasi karenanya dilakukan di bawah tekanan
rendah pada suhu yang lebih rendah.

Dalam salah satu kegunaan utama dalam sintesis organik, DMF adalah

pereaksi dalam reaksi Vilsmeier-Haack, yang digunakan untuk
memformilasi senyawa aromatik. Proses ini melibatkan konversi awal dari DMF
menjadi N, N-dimetiliminium klorida, (CH3)2N=C(Cl)H+, yang menyerang arena.

Senyawa organolitium bereaksi dengan DMF untuk menghasilkan, setelah

hidrolisis, aldehida.

Formilasi Benzena menggunakan Fenillitium dan DMF

2.5 Produksi

DMF dibuat dengan menggabungkan metil format serta dimetilamina atau

dengan reaksi dimetilamina dengan karbon monoksida.

6
Meskipun saat ini tidak praktis, DMF dapat dibuat dari karbon
dioksida superkritis menggunakan katalis berbasis-rutenium.

2.6 Aplikasi

Penggunaan utama DMF adalah sebagai pelarut dengan tingkat penguapan yang
rendah. DMF digunakan dalam produksi serat akrilik dan plastik. Senyawa ini
juga digunakan sebagai pelarut dalam penggandengan peptida untuk obat-obatan,
dalam pengembangan dan produksi pestisida, dan dalam pembuatan perekat,
sintetis kulit, serat, film, serta pelapisan permukaan. Penggunaan lain senyawa ini
diantaranya:

 Sebagai pereaksi dalam sintesis aldehida Bouveault serta dalam reaksi

Vilsmeier-Haack, metode lain yang berguna untuk menghasilkan aldehida.
 Pelarut yang umum dalam reaksi Heck.

 Katalis yang umum digunakan dalam sintesis asil halida, khususnya

sintesis asil klorida dari asam karboksilat menggunakan oksalil atau tionil
klorida. Mekanisme katalitik memerlukan pembentukan reversibel dari
imidoil klorida.

7
  DMF menembus sebagian besar plastik serta membuat
mereka membengkak. Karena sifat ini DMF sesuai untuk sintesis
peptida fasa padat serta sebagai komponen pengupas cat.
 DMF digunakan sebagai pelarut untuk mendapatkan
kembali olefin seperti 1,3-butadiena melalui distilasi ekstraktif.
 DMF juga digunakan sebagai bahan baku penting dalam pembuatan
pelarut pewarna. Senyawa ini dikonsumsi selama reaksi.
 Gas asetilena murni tidak dapat dikompresi dan disimpan tanpa
bahaya ledakan. Asetilena industri secara aman dikompresi dengan
adanya dimetilformamida, yang membentuk larutan terkonsentrasi
yang aman.

2.7 Keamanan

Reaksi termasuk penggunaan natrium hidrida dalam DMF sebagai pelarut

agak berbahaya; dekomposisi eksotermik telah dilaporkan pada suhu serendah
26 °C. Pada skala laboratorium setiap pelarian termal (biasanya) dengan cepat
diperhatikan dan dikendalikan dengan penangas es dan keduanya masih menjadi
kombinasi pereaksi kimia yang populer. Pada skala pabrik percontohan (pilot
plant), di sisi lain, beberapa kecelakaan telah dilaporkan.

2.8 Toksisitas

Potensi toksisitas DMF telah menerima banyak perhatian. Senyawa ini

tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia (A4), tetapi diduga
menyebabkan cacat bawaan. Di beberapa sektor industri, perempuan dilarang
bekerja dengan DMF. Bagi banyak reaksi, dapat diganti dengan dimetil
sulfoksida. Kebanyakan produsen DMF mencantumkan 'Hidup' atau 'Kronis'
sebagai peringatan bahaya kesehatan dalam MSDS mereka karena DMF tidak
mudah dibuang oleh tubuh. Menurut IARC, DMF tidak diklasifikasikan karena

8
karsinogenisitasnya terhadap manusia, dan United States Environmental
Protection Agency tidak menganggapnya sebagai risiko kanker.

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Dimetilformamida adalah suatu senyawa organik dengan rumus

kimia (CH3)2NC(O)H. DMF adalah pelarut umum bagi reaksi kimia. Senyawa
ini merupakan turunan dari formamida, yaitu amida dari asam format. DMF
adalah pelarut aprotik polar (hidrofilik) dengan titik didih yang tinggi.
Senyawa ini memfasilitasi reaksi yang mengikuti mekanisme polar, seperti
reaksi SN2.
2. Cairan tidak berwarna ini larut dengan air dan mayoritas cairan organik.
Dimetilformamida tidak berbau sedangkan pada kualitas teknis atau sampel
terdegradasi sering memiliki bau amis karena ketidakmurnian dimetilamina.
3. Seperti kebanyakan amida, bukti spektroskopi menunjukkan karakter ikatan
rangkap parsial pada ikatan C-N dan C-O
4. DMF dibuat dengan menggabungkan metil format serta dimetilamina atau
dengan reaksi dimetilamina dengan karbon monoksida.

9
5. Reaksi termasuk penggunaan natrium hidrida dalam DMF sebagai pelarut
agak berbahaya; dekomposisi eksotermik telah dilaporkan pada suhu serendah
26 °C.
6. DMF dihidrolisis oleh asam kuat dan basa, terutama pada suhu yang tinggi.
Dengan natrium hidroksida, DMF diubah menjadi format dan dimetilamina.
DMF mengalami dekarbonilasi mendekati titik didihnya untuk menghasilkan
dimetilamina.
7. Senyawa ini tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia (A4),
tetapi diduga menyebabkan cacat bawaan. 
8. Penggunaan utama DMF adalah sebagai pelarut dengan tingkat penguapan
yang rendah. DMF digunakan dalam produksi serat akrilik dan plastik.
Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dalam
penggandengan peptida untuk obat-obatan, dalam produksi pestisida, dan
dalam pembuatan perekat.

3.2 Saran

Saran dari penulis yaitu marilah kita terus belajar agar ilmu dapat selalu
bertambah.

10