TUGAS SISTESIS ANORGANIK

SENYAWA ORGANOLOGAM
TETRAPHENYLSTANNANE
TETRAPHENYLSTANNANE (TETRAPHENYL TIMAH)

Disusun Oleh:

Riza Fithrotul Maghfiroh : 24030115120020

24030115120020
Kartika Permatasari : 240301151200
24030115120022
22
Novan Ardista : 24030115130110
24030115130110
Galih Saputra : 24030115130119
24030115130119
Trie Nanda Mulyana P. : 24030115130117
24030115130117
Bima Santoso : 24030115130128
24030115130128

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS DIPONEGORO
2017

1
 

ORGANOLOGAM

SENYAWA TETRAPHENYLSTANNANE (TETRAPHENYL TIMAH)

A.  Organologam Tetraphenylstannane/Tetraphenyl

Tetraphenylstannane/Tetraphenyl Timah

  Organologam

Kimia organologam adalah studi mengenai

mengenai  senyawa kimia yang
mengandung ikatan
mengandung  ikatan antara
antara karbon
 karbon dan logam.
dan logam.   Istilah "logam" dalam konteks ini
diartikan secara luas mencakup unsur-unsur
mencakup unsur-unsur seperti
seperti silikon
 silikon atau
atau boron,
 boron,   yang
sebenarnya bukan logam (metaloid)
(metaloid).. Kimia organologam menggabungkan aspek-
aspek  kimia anorganik dengan 
dengan kimia organik.
organik.   Senyawaan organologam banyak
ditemukan dalam kehidupan sehari-hari sebagai katalis,
sebagai katalis,   misalnya pada
 pengolahann hasil
 pengolaha hasil minyak
 minyak bumi dan produksi
produksi polimer
 polimer organik.

  Senyawa Organotimah

Senyawa organotimah adalah senyawa organometalik yang disusun oleh

satu atau lebih ikatan antara atom timah dengan atom karbon (Sn-C). Senyawa ini
umumnya adalah senyawa antropogenik, kecuali metiltin yang mungkin
dihasilkan melalui biometilasi di lingkungan. Atom Sn dalam senyawa
organotimah umumnya berada dalam tingkat oksidasi +4. Rumus struktur
senyawa organotimah adalah RnSnX4-n (n=1-4), dengan R adalah gugus alkil
atau aril (seperti: metil, butil, fenil, oktil), sedangkan X adalah spesies anionik
(seperti: klorida, oksida, hidroksida, merkaptoester, karboksilat, dan sulfida).
Bertambahnya bilangan koordinasi bagi timah dimungkinkan terjadi, karena
atomnya memiliki orbital d (Sudaryanto,
(Sudaryanto, 2001). Senyawa organotimah (IV)
memiliki bentuk oksidasi yang stabil. Hibridisasi sp 3  pada teori ikatan valensi
membuat bentuknya menjadi tetrahedral. Senyawa organotimah (II) mudah
teroksidasi menjadi organotimah (IV).

2
 

  Tetraorganotimah

Tetraorganotimah umumnya digunakan sebagai intermediet pada preparasi

senyawaan organotimah lainnya. Tetrafeniltimah memiliki rumus molekul
C24H20Sn senyawa ini larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air.
Senyawaan organotimah cenderung memiliki karakter satu atau lebih ikatan
kovalen antara timah dan karbon.

Struktur Tetraphenyl Timah

Sifat Fisika:  Sifat Kimia: 

Rumus Molekul : C24H20Sn Kelarutan:

-1
Berat Molekul : 427.13 g mol   
  Tidak
dalam larut dengan
benzena panas,air,toluena,
Larut
Titik Nyala : 110 °C dan dimetil benzena
Titik Leleh : 224-227 °C Kestabilan:
Titik Didih : 420 °C   Stabil. Tidak cocok dengan asam
kuat dan agen pengoksidasi kuat
Kerapatan : 1,49 g cm-3 

Kerapatan Uap : 14,7 (vs udara

1,2)

Bentuk : Bubuk putih

3
 

B.  Metode/P
Metode/Prosedur
rosedur Sintesis

Tetraphenyltin dapat diperoleh dengan reaksi fenilagnesium bromida

dengan timah tetraklorida. Fenilagnesium bromida pertama kali disiapkan secara
in situ dari bromobenzena dan magnesium dalam etanol dan kemudian
direaksikan langsung dengan timah halida:

  Beberapa metode sintesis organotin :

Secara umum sintesis senyawa Tetraorganotin meliputi :

1.  Metode Grignard (Polis, 1885)

Senyawa tetraalkils, tetraaryls, tetravinyl dan tetraethyltin disiapkan dalam

mengkoordinasikan
mengkoordinasikan pelarut seperti dietil eter (Et2O) atau tetrahidrofuran (THF).

4
 

Campuran tetraorganotin dapat dibuat dengan mereaksikan pereaksi

Grignard dengan halida diorganotin atau halida triorganotin.

2.  Metode Wurtz

Reaksi alkil halida dengan logam alkali seperti natrium, diikuti

 penambahann timah klorida juga me
 penambaha menghasilkan
nghasilkan tetraorganotin.
tetraorganotin.

3.  Metode Aluminium Alkil

Senyawa organoaluminium dapat direaksikan dengan timah klorida untuk

menghasilkan tetraorganotin. Reaksi dilakukan tanpa adanya pelarut. Penambahan
zat pengompleks seperti eter diperlukan untuk efisiensi tinggi.

  Metodologi Sintesis Senyawa Tetrafenil timah/Tetrafenil



stanan/Tetrafenil
stanan/Tetrafenil Tin 

1.  Pembuatan Reagen Grignard.

Serbuk Mg 394 g

Labu gelas 22 L

-  Penambahan 100 mL PhBr

-  Penambaha
Penambahann pelarut Et2O

-  Pemanasan
Reagen Grignard
5
 

- 
2.  Pembuatan Organotimah

Reagen Grignard 1212 g

(19,4 mol)

Gelas labu 22 L

-  Penambaha
Penambahann 3460 mL (48 mol) tetrahidrofuran (THF)
-  Pendiaman selama 6 jam dalam suhu 49-56o C
-  Pengadukan selama 3 jam pada suhu 50o C
Pengadukan
-  Penambaha
Penambahann 663,6 g (3,5 mol) SnCl4 dalam 10,8 L
 pentana
-  Pendiaman selama 4 jam

- 
Campuran

Alat refluks

-  Perefluksan selama 5 jam

Organotimah + pengotor

3.  Pemisahan Pelarut

Organotimah + pengotor
Corong pisah

-  Penghilangan air dengan penambahan 2,8 L HCl 10%

 pada suhu
suhu dingin
-  Pengambilan fase organik

Fasa organik

Labu gelas 22 L

6
 

-  Penambahan akuades 2 L
-  Pemisahan fasa organik 300 mL

Organotimah

Alat destilasi uap

-  Pendestilasian untuk menghilangkan

menghilangkan pelarut THT dan
 pentana
-  Pengeringan
Hasil

7
 

C.  Rangkaian Alat Sintesis

1.  Alat Refluks

 
2. Alat Destilasi

3.  Corong Pemisah

8
 

D.  Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi dengan metode Grignard :

Reaksi tahap I :
Mg + PhBr  PhMgBr

  Logam Mg direaksikan dengan PhBr (fenil bromida) menghasilkan

PhMgBr (fenilmagnesium bromida)

Reaksi tahap II :

4 PhMgBr + SnCl4   Sn(Ph)4 + 4 MgBrCl

   Fenilmagnesium bromida yang dihasilkan direaksikan lagi dengan

timah (IV) klorida sehingga menghasilkan tetrafenil timah atau
Sn(Ph)4 dengan hasil samping berupa MgBrCl

    p-bromobenze
 p-bromobenzena
na dilarutkan dalam THF dan magnesium diaktifkan
 berputar dengan jumlah katalitik yodium menghasilkan pereaksi
Grignard p-bromomagnesiumbenzena. Reaksinya Kemudian
dibiarkan selama 15 menit pada suhu kamar. Penambahan timah
tetraklorida dilarutkan dalam benzen ke pereaksi Grignard ini dan
direfluks selama 1 jam. Bahan mentah yang diperoleh disaring dan
diuapkan di bawah vakum untuk menghasilkan produk mentah
yang pada rekristalisasi dari kloroform memberikan tetraphenyltin.
Dengan metode ini tetraphenyltin diperoleh sangat murni seperti
yang didukung oleh proton dan data karbon NMR.

Kelebihan sintesis Grignard terletak pada hasil yang tinggi, kemurnian

 produk yang tinggi, dan korosi rendah pada peralatan. Kerugiannya adalah
keharusan menggunakan bahan awal yang mahal (logam Mg, SnCl 4) dan
 pembentukann MgCl2  yang tidak berguna. Selanjutnya diperlukan pelarut
 pembentuka
kemurnian tinggi yang sulit untuk didaur ulang 

9
 

E.  Karakterisasi

  Analisis Senyawa Organotimah

Organotimah

Senyawa organotimah dapat diidentifikasi dengan menggunakan

spektroskopi Inframerah (IR), UV-Vis, (Pellerito and Nagy, 2002), dan analisis
unsur C, H, N, dan S dalam suatu senyawa dengan menggunakan alat
microelemental analyzer.

1.  Analisis senyawa organotimah dengan spektroskopi IR

Pada spektroskopi IR, radiasi infra merah dengan rentangan panjang

gelombang dan intensitas tertentu dilewatkan terhadap sampel. Molekul-molekul
senyawa pada sampel akan menyerap seluruh atau sebagian radiasi itu.

Penyerapan ini berhubungan dengan adanya sejumlah vibrasi yang terkuantisasi

dari atom-atom yang berikatan secara kovalen pada molekul-molekul itu (Day dan
Underwood, 1998).

Spektra IR memberikan absorpsi yang bersifat aditif atau bisa juga

sebaliknya. Sifat aditif disebabkan karena overtone dari vibrasi-vibrasinya.
Penurunan absorpsi disebabkan karena kesimetrian molekul, sensitifitas alat, dan
aturan seleksi. Aturan seleksi yang mempengaruhi intensitas serapan IR ialah
 perubahan momen dipol selama vibrasi yang dapat menyebabkan molekul
menyerap radiasi IR. Dengan demikian, jenis ikatan yang berlainan (C-H, C-C,

atau O-H) menyerap radiasi IR pada panjang gelombang yang berlainan. Suatu
ikatan dalam molekul dapat mengalami berbagai jenis getaran, oleh sebab itu
suatu ikatan tertentu dapat menyerap energi lebih dari satu panjang gelombang.
Puncak- puncak yang muncul pada daerah 4000-1450 cm -1 biasanya berhubungan
dengan energi untuk vibrasi uluran diatomik. Daerahnya dikenal dengan group
frequency region (Sudjadi, 1985).

10
 

2.  Analisis senyawa organotimah dengan spektroskopi UV-Vis

Pada spektroskopi UV-Vis, senyawa yang dianalisis akan mengalami

transisi elektronik sebagai akibat penyerapan radiasi sinar UV dan sinar tampak

oleh senyawa yang dianalisis. Transisi tersebut pada umumnya antara orbital
ikatan atau pasangan elektron bebas dan orbital antiikatan. Panjang gelombang
serapan merupakan ukuran perbedaan tingkat-tingkat energi dari orbital-orbital.
Agar elektron dalam ikatan sigma tereksitasi maka diperlukan energi paling tinggi
ti nggi
dan akan memberikan serapan pada 120-200 nm (1 nm = 10-7 cm = 10 Å).
Daerah ini dikenal sebagai daerah ultraviolet hampa, karena pada pengukuran
tidak boleh ada udara, sehingga sukar dilakukan dan relatif tidak banyak
memberikan keterangan untuk penentuan struktur.

Di atas 200 nm merupakan daerah eksitasi elektron dari orbital p, d, dan

orbital π terutama sistem π terkonjugasi mudah pengukurannya dan spektrumnya
memberikan banyak keterangan. Kegunaan spektrofotometer UV-Vis ini terletak
 pada kemampuannya
kemampuannya mengukur jumlah ikatan rangkap atau konjug
konjugasi
asi aromatik di
dalam suatu molekul. Spektrofotometer ini dapat secara umum membedakan
diena terkonjugasi dari diena tak terkonjugasi, diena terkonjugasi dari triena dan
sebagainya. Letak serapan dapat dipengaruhi oleh subtituen dan terutama yang
 berhubungann dengan subtituen yang menimbulkan pergeseran dalam diena
 berhubunga
terkonjugasi dari senyawa karbonil (Sudjadi, 1985).

11
 

Elektron pada ikatan kovalen tunggal terikat dengan kuat dan diperlukan
radiasi berenergi tinggi atau panjang gelombang yang pendek untuk eksitasinya.
Hal ini berarti suatu elektron dalam orbital ikatan (bonding) dieksitasikan ke

orbital antiikatan. Identifikasi kualitatif senyawa organik dalam daerah ini jauh
lebih terbatas daripada dalam daerah inframerah, dikarenakan pita serapan pada
daerah UV-Vis terlalu lebar dan kurang terperinci. Tetapi gugus-gugus fungsional
tertentu seperti karbonil, nitro, dan sistem tergabung menunjukkan puncak
karakteristik dan dapat diperoleh informasi yang berguna mengenai ada tidaknya
gugus tersebut dalam molekul (Day and Underwood, 1998).

Identifikasi kualitatif senyawaan organik dalam daerah ini jauh lebih

terbatas daripada dalam daerah inframerah, dikarenakan pita serapan pada daerah
UVVis terlalu lebar dan kurang terperinci.
t erperinci. Tetapi gugus-gugus fungsional tertentu
seperti karbonil, nitro, dan sistem tergabung menunjukan puncak karakteristik 18
dan dapat diperoleh informasi yang berguna mengenai ada tidaknya gugus
tersebut dalam suatu molekul (Day dan Underwood, 1998).

12
 

3.  Analisis unsur dengan microelemental

mi croelemental analyzer

Mikroanalisis adalah penentuan kandungan unsur penyusun suatu senyawa

yang dilakukan dengan menggunakan microelemental analyzer. Unsur yang
umum ditentukan adalah karbon (C), hidrogen (H), nitrogen (N), dan sulfur (S),
sehingga alat yang biasanya digunakan untuk tujuan mikroanalisis ini dikenal
sebagai CHNS microelemental analyzer. Hasil yang diperoleh dari mikroanalisis
ini dibandingkan dengan perhitungan secara teori. Walaupun seringnya hasil yang
diperoleh berbeda, perbedaan biasanya antara 1 – 5%,
5%, namun analisis ini tetap
sangat bermanfaat untuk mengetahui kemurnian suatu sampel (Costecsh
Analytical Technologies, 2011).

4.  Analisis senyawa organotimah dengan 1H NMR

Spektroskopi NMR proton merupakan sarana untuk menentukan stuktur

senyawa organik dengan mengukur momen magnet atom hidrogen. Pada
kebanyakan senyawa, atom hydrogen terikat pada gugus yang berlainan ( seperti  – 
CH2-, -CH3-, -CHO, -NH2, -CHOH- ) dan spektum NMR proton merupakan
rekaman sejumlah atom hydrogen yang berada dalam lingkungan yang berlainan.
Spektum ini tidak dapat memberikan keterangan langsung mengenai sifat
kerangka karbon molekul sehingga diperlukan spektum NMR C-13.
Larutan cuplikan dalam pelarut lembam ditempatkan diantara kutub magnet
yang kuat, dan proton mengalami pergeseran kimia yang berlainan sesuai dengan
lingkungan molekulnya di dalam molekul. Ini diukur dalam radar NMR, biasanya
tetrametilsilan (TMS) digunakan sebagai acuan, yaitu senyawa lembam yang
ditambahkan ke dalam larutan cuplikan tanpa ada kemungkinan terjadinya reaksi
kimia dengan senyawa yang akan diukur.
Adapun pelarut yang biasanya digunakan yaitu karbontetraklorida,
deuterokloroform, deuteriumoksida, deuteroaseton, atau dimetilsulfoksida
terdeuterasi.
Spektoskopi NMR dapat digunakan sebagai alat sidik jari.dan juga
memberikan keterangan tentang jumlah setiap tipe hydrogen. Ia juga memberikan
keterangan tentang sifat lingkungan dari setiap atom hydrogen tersebut.

13
 

Kegunaan yang besar dari resonansi magnet inti adalah karena tidak setiap
 proton dalam molekul beresonansi pada frekwensi yang identik sama. Ini
disebabkan oleh kenyataan bahwa berbagai proton dalam molekul dikelilingi

elektron dan menunjukan sedikit perbedaan lingkungan elektronik dari 1 proton

ke proton lainnya. Proton-proton dilindungi oleh elektron-elektron
disekelilingnya.
Spectrum NMR tidak hanya dapat membedakan beberapa banyak proton yang
 berbeda dalam molekul, teteapi ia juga mengungkapkan berapa banyak setiap tipe
 proton berbeda yang
yang terkandun
terkandungg dalam molekulnya
molekulnya..
Pada spektormetri NMR integrasi sangat penting. Harga integrasi
menunjukkan daerah atau luas puncak dari tiap-tiap proton. Sedangkan luas
daerah atau luas puncak tersebut sesuai dengan jumlah proton. Dengan demikian
 perbandingann tiap integrasi proton sama dengan perbandinga
 perbandinga perbandingann jumlah proton
dalam molekul.

5.  Analisis senyawa organotimah dengan 13C NMR

Karena memiliki spin (1/2) yang dapat dimanfaatkan untuk mengetahui

 jumlah atom karbon dalam suatu senyawa, posisinya seperti apa, serta

14
 

 berikatan dengan atom lain melalui ikatan apa, dengan cara mendeteksi
resonansi magnetiknya. Dengan cara tersebut kita akan dapat mengetahui
struktur kimia senyawa tersebut.

Besarnya frekuensi gelombang radio yang dibutuhkan sebuah atom C-13

untuk melakukan  flipping   berbeda-beda tergantung kondisi lingkungan dari
atom C-13 tersebut. Jika atom tersebut berada pada lingkungan dengan
elektronegatifitas yang besar, maka frekuensi yang diperlukan untuk  flipping
menjadi lebih kecil, begitu pula sebaliknya. Kondisi lingkungan ini
dipengaruhi oleh keberadaan atom-atom lain di sekitar atom karbon tersebut,
yang dapat berupa atom Oksigen, Hidrogen, ataupun Karbon tetangganya,
serta dipengaruhi pula oleh ikatan dengan atom tetangganya tersebut. Adanya
ikatan rangkap menyebabkan tingkat elektronegatifitasnya menjadi lebih
 besar, sehingga
sehingga frekuensi yyang
ang diperlukan lebih
lebih kecil lagi.
Dalam sebuah senyawa, sebagai contoh flavonoid, terdiri dari sejumlah
atom karbon dengan posisi dalam struktur molekul yang beraneka ragam
dengan ikatan yang berbeda-beda pula. Dengan demikian didapatkan adanya
suatu fluktuasi frekuensi gelombang radio yang disebabkan oleh atom-atom
karbon tersebut. Dalam NMR, fluktuasi frekuensi tersebut divisualisasikan
dalam menjadi sebuah spektrum, di mana akan muncul beberapa  peak yang
tergantung pada jumlah atom karbon pada senyawa yang sedang dianalisa.
Sebagai contoh senyawa flavonol terdiri dari 15 atom karbon, maka dalam
spektrum yang dihasilkan terdapat 15 peak (di luar  peak   dari  solvent   yang
digunakan) dengan nilai-nilai yang berbeda-beda, yang disebut sebagai
chemical shift . Chemical shift   memiliki satuan ppm ( part
 part per million), di
mana secara menandakan bahwa semakin tinggi nilai chemical shift,  maka
energi atau frekuensi yang diperlukan sebuah atom untuk melakukan flipping  
adalah semakin kecil, yang dipengaruhi oleh kondisi lingkungan di sekitar
atom tersebut di mana memiliki tingkat elektronegatifitas yang besar.

Pada spectrum C-NMR dalam elusidasi struktur perlu diperhatikan :

15
 

-  Luas di bawah puncak yang biasanya dinyatakan dengan intergrasi

untuk melihat perbandingan jumlah carbon yang ekuivalen secara
magnetic pada masing-masing puncak.

-  Terjadinya spin-spin splinting yang mengikuti segitiga pascal.

Interaksi antara ikatan electron yang mempunyai kencerungan
 berpasangann spin dari electron dengan electron lainnya pada
 berpasanga
 proton yang diikat. Spin-spin splinting ini sering dihilangkan
dengan cara di dekloping guna menghindari puncak-puncak yang
tumpang tindih.

-  Geseran kimia (chemical shift), yaitu kedudukan karbon dalam

spektum tersebut. Ini juga menggambarkan letak dan kedudukan
karbon dalam molekul

-  Interaksi antar karbon yang berdekatan diabaikan, tetapi karbon

dapat berinteraksi dengan proton yang diikat oleh masing-masing
karbon yang menyebabkan terjadinya spliting yang menunjukkan
 puncak (n + 1), n = jumlah H, oleh karena itu sinyal masing-
masing karbon dari :

o  karbon metil (CH3-C) akan muncul 4 puncak.

o  karbon metilen (-CH2-) akan muncul 3 puncak.

o  karbon metil (-CH-) akan muncul 2 puncak.

o  karbon kuarterner (-C-) akan muncul 1 puncak,

16
 

17
 

F.  Manfaat

Senyawa organotimah memiliki aplikasi yang luas dalam kehidupan

sehari-hari, meliputi :

1.  Aplikasi senyawa organotimah dalam industri antara lain sebagai senyawa
stabilizer polivinilklorida, pestisida nonsistematik, katalis antioksidan,
antifouling agents dalam cat, stabilizer pada plastik dan karet sintetik,
stabilizer untuk parfum dan berbagai macam peralatan yang berhubungan
dengan medis dan gigi (Pellerito and Nagy, 2002).

2.  Senyawa organotimah yang paling umum digunakan sebagai katalis dalam
sintesis kimia yaitu katalis mono dan di-organotimah. Senyawa
organotimah merupakan katalis yang bersifat homogen yang baik untuk
 pembuatan polisilikon, poliuretan dan untuk sintesis poliester (Cotton dan
Wilkinson, 1989).

3.  Senyawa organotimah ditemukan berikutnya antara lain sebagai biocide

(senyawa yang mudah terdegradasi), sebagai pestisida yang pertama kali
diperkenalkan di Jerman yaitu dari senyawa trifeniltimah asetat pada akhir
1950-an. Kegunaan yang utama dari agrokimia senyawa organotimah
karena senyawa ini relatif memiliki fitotoksisitas (daya racun pada
tanaman) yang rendah dan terdegradasi dengan cepat sehingga residunya
tidak berbahaya terhadap lingkungan (Cotton dan Wilkinson, 1989).

4.  Senyawa organotimah(IV) telah diketahui memiliki aktivitas biologi yang

kuat. Sebagian besar senyawa organotimah(IV) bersifat toksik walaupun
 pada konsentrasi rendah. Aktivitas biologi ini
i ni ditentukan oleh jumlah dan
gugus organik yang terikat pada pusat atom Sn. Senyawa organotimah
karboksilat diberikan perhatian khusus dikarenakan senyawa ini memiliki
kemampuan biologi yang kuat dibandingkan senyawa organotimah lainnya
(Mahmood et al., 2003; Pellerito and Nagy, 2002).

18
 

DAFTAR PUSTAKA

Alwyn G. Davies Organotin Chemistry Organotin Chemistry, Second Edition.

Alwyn G. Davies Copyright 2004 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
KgaA
Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank
Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Persiapan, studi NMR rinci dan
 perhitungan DFT . Dalam: Jurnal Kimia Organometa Organometalik
lik . pita 740,
September 2013, hal. 41-49,
41-49, doi
 doi : 10.1016 / j.jorganchem.20
j.jorganchem.2013.03.012
13.03.012 .
Costech Analitical Technologies. 2011. Elemental Combiustion System CHNS.
http//costech analytical.com/Diakses pada tanggal 28 Maret 2015 pukul
19.00 WIB.
Cotton, F.A. dan G. Wilkinson. 1989. Kimia Anorganik Dasar. Terjemahan oleh
S. Suharto. UI Press. Jakarta
Day, R.A. dan A.L. Underwood. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam.
Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta
Hochspringen ↑ Enius:
Enius: Tetraphenyltin
 Tetraphenyltin
Hochspringen ↑ Alwyn George Davies: Kimia organotin, Volume 1 . Wiley-VCH
Verlag GmbH & CO KGaA, 2004, ISBN
2004, ISBN 3-527-31023-1 ( halaman 167 di
Penelusuran Buku Google).
Joachim Voigt: Stabilisasi
Voigt: Stabilisasi plastik terhadap cahaya dan panas . . Springer-Verlag,
9 Maret 2013, ISBN
2013, ISBN 978-3-642-52097-6 , hal 370-.
Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer, Peter Müller, Heidi Müller-
Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll:Houben-Weyl
Söll:Houben-Weyl Metode Kimia Organik
Vol. XIII / 6, Edisi ke-4: Senyawa Organogermanium dan -Tin . . Georg
Thieme Verlag, 14 Mei 2014, ISBN
2014,  ISBN 978-3-13-180734-2 , hal 215
Pellerito, L. and L. Nagy. 2002. Organotin (IV)n+ Complexes Formed with
Biologically
Biological ActiveCoor.
Aspect. Ligands: Equilibrium
Chem. Rev. 224:and Structural
111 – 
50.
50. Studies and Some
Sudjadi. 1985. Penentuan Struktur Senyawa Organik. Ghalia Indonesia
Indonesia.. Jakarta.
Toshio Masuda.; Kim-Quan Thieu.; Noriaki Sasaki.; Toshinobu Higashimura.
Polymerization of Phenylacetylenes. 4. Effects of Tetraphenyltin and
Initiation Mechanism in the WCl6-Catalyzed Polymerization.
Macromolecules. 1979, 9(4), 661-664.
V.K. Belsky.; A.A. Simonenko.; V.O. Reikhsfeld.; I.E. Saratov. Structures of
tetraphenyltin (redetermination) and tetra(o-tolyl)tin. Journal of
Organometallic Chemistry. 1983, 244(2), 125-128.

19