MAKALAH FITOKIMIA I

FENOL SEDERHANA

Mata Kuliah: Fitokimia I

Dosen Pembimbin: Meilynda Pomeistia, M.Pd

Oleh Kelompok 12:

1. Risma Zulvia (4820121046)

2. Khairunnisa Manzilina (4820121042)
3. Miftahul Jannah (4820121063)

FAKULTAS KESEHATAN

UNIVERSITAS QAMARUL HUDA BADARUDDIN

PROGRAM STUDI SI FARMASI

2023/2024

i
 KATA PENGANTAR

Puji syukur Alhamdulillah penulis memanjatkan ke hadirat Allah,

Tuhan yang Maha Esa, karena atas berkah, rahmat, tufik, dan inayah-Nya
makalah ini dapat diselesaikan tepat pada waktunya. Solawat dan salam
semoga tetap tercurahkan kepada junjungan Nabi Besar Muhammdad
SAW, sebagai suri tauladan bagi umat Islam.

Penulisan makalah ini bertujuan untuk memenuhi tugas mata kuliah

Fitokimia I. Makalah yang berjudul Fenol Sederhana. Dalam
penyelesaian makalah ini kami banyak mengalami hambatan karena
sedikitnya ilmu pengetahuan, namun berkat bimbingan dari berbagai
pihak, akhirnya makalah ini dapat kami selesaikan walaupun masih
banyak terdapat kekurangan.

Kami menyadari sebagai seorang mahasiswa yang pengetahuannya

belum seberapa dan masih perlu belajar dalam penulisan makalah, bahwa
makalah ini memiliki kekurangan. Oleh karena itu, kami sangat
mengharapkan adanya kritik dan saran yang membangun agar makalah
ini menjadi lebih baik dan berdaya guna bagi pembaca.

Harapan kami makalah yang sedehana ini dapat memberikan

manfaat bagi pembaca.

Bagu, 18-03-2023

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..................................................................ii

DAFTAR ISI................................................................................iii

BAB I PENDAHULUAN

1.1..................................................................................................
Belakang..................................................................................
1.2..................................................................................................
Rumusan Masalah....................................................................
1.3..................................................................................................
Tujuan Penulis.........................................................................
BAB II PEMBAHASAN

2.1. Definisi dari fenol sederhana (glikosida & aglikon)...............3-5

2.2. Polaritas fenol sederhana........................................................5

2.3. Penyaringan fenol sederhana dalam bentuk aglikon dan

glikosida.........................................................................................6-9

2.4. Identifikasi dari fenol sederhana.............................................9-12

BAB III PENUTUP

3.1. Kesimpulan.............................................................................13
3.2. Saran.......................................................................................13

DAFTAR PUSTAKA..................................................................14

iii
 BAB 1

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Aromatik yang memiliki satu atau lebih kelompok hidroksil.

Senyawa ini memiliki bau yang tidak sedap, korosif atau dapat
menyebabkan iritasi pada kulit dan beracun. Fenol yang sederhana
seperti xylenol dan cresol mudah larut dalam air dan mudah untuk
didegradasi. Senyawa ini biasanya ditemukan pada perairan laut yang
berasal dari limbah industri minyak bumi.

Fenol memilki sifat karsinogenik dan terurai sangat lambat oleh

sinar matahari. Selain itu senyawa fenol dapat terdegradasi oleh bakteri
methanogenesis dalam kondisi aerobic. Fenol dapat dikatakan tidak
berbahaya bagi lingkungan jika konsentrasinya sekitar 0,5–1,0 mg/L
sesuai dengan KEP No.51/MENLH/10/1995 sedangkan ambang batas
fenol dalam air baku air minum 0,002 mg/L sesuai pernyataan
BAPEDAL. Pada pengolahan fenol untuk air limbah industri memiiki
batas toleransi sebesar 500 mg/L dan akan sulit terurai secara biologis
jika melebihi batas toleransi yang telah ditentukan. Konsentrasi fenol
dalam limbah cair dari berbagai proses industri sekitar 35 – 8000 mg/L.

Proses produksi pada industri pengolahan minyak bumi

menghasilkan limbah cair yang mengandung senyawa organik yaitu
fenol. Selain dari industri pengolahan minyak bumi, limbah fenol juga
terdapat pada industri kertas, kayu lapis, plastik, pulp, tekstil, dan rumah
sakit Selain dari industri-Indudtri tersebut, pada industri jamu juga
mengandung limbah cair yang berbahaya yaitu senyawa fenol dan
turunannya.

1
1.2. Rumusan Masalah
1. Apa definisi dari fenol sederhana (glikosida & aglikon)?
2. Bagaimana polaritas fenol sederhana?
3. Bagaimana penyaringan fenol sederhana dalam bentuk aglikon dan
glikosida?
4. Apa saja identifikasi dari fenol sederhana?

1.3. Tujuan Penulis

1. Mengetahui definisi dari fenol sederhana (glikosida & aglikon)
2. Mengetahui polaritas dari fenol sederhana
3. Mengetahui teknik penyaringan fenol sederhana dalam bentuk aglikon
dan glikosida
4. Mengetahui identifikasi dari fenol sederhana

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Definisi Fenol Sederhana (glikosida & aglikon)

 Fenol sederhana
Fenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki
manfaat sangat besar baik bagi tumbuhan itu sendiri maupun bagi manusia.
Senyawa fenol memiliki ciri cincin aromatik dan adanya satu atau dua
penyulih hidroksil. Senyawa fenol lebih cenderung larut dalam air, karena
senyawa ini biasanya berikatan dengan gula. Senyawa fenol mencakup
beberapa golongan senyawa bahan alam, mulai dari flavanoid, fenol
sederhana, asam fenolik dan lain-lain.
Fenol ialah asam yang lebih kuat daripada alkohol terutama karena ion
fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negative pada ion alkoksida
terkonsentrasi pada atomoksigen, tetapi muatan negative pada ion fenoksida
dapat didelikalisasi pada posisi cincinorto dan para melalui resonansi (Hart,
2003).
Senyawa fenol sederhana adalah anggota paling sederhana dari
golongan fenol. Senyawafenol sederhanaada ikaran gugus hidroksi pada
bagian para, orto dan meta. Anggotagolongan fenol yang lain diberi nama
dengan system IUPAC atau dengan nama trivial (Hart,2003).
Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi, yaitu:
1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting daripada
biosintesis fenol (jalur yang paling banyak digunakan)
2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sistesis cincin
aromatik dari turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikroorganisme
3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi (widodo, 2006).
 Glikosida & Aglikon

3
 Glikosida adalah suatu senyawa metabolit sekunder yang berikatan
dengan senyawa gula melalui ikatan glikosida. Glikosida memainkan
peranan penting dalam sistem hidup suatu organisme. Beberapa tumbuhan
menyimpan senyawa-senyawa kimia dalam bentuk glikosida yang tidak
aktif. Senyawa-senyawa kimia ini akan dapat kembali aktif dengan
bantuan enzim hydrolase yang menyebabkan bagian gula putus,
menghasilkan senyawa kimia yang siap untuk digunakan. Beberapa
glikosida dalam tumbuhan digunakan dalam pengobatan.
Bagian gula suatu glikosida terikat pada atom C anomerik
membentuk ikatan glikosida. Glikosida dapat terikat oleh atom O- (O-
gloikosida), N- (glikosida amin), S- (thioglikosida), C-(C-glikosida).
Bagian gula suatu glikosida disebut sebagai glikon, dan bagian bukan gula
disebut sebagai aglikon atau genin. Glikon dapat terdiri dari gula tunggal
(monosakarida) atau beberapa unit gula (oligosakarida).
Amygdalin merupakan glikosida yang pertama kali diidentifikasi
oleh kimiawan berkebangsaan Perancis, Pierre Robiquet dan Antoine
BoutronCharlard pada tahun 1830.
Tumbuhan memiliki banyak jenis enzim yang dapat membentuk
dan memutus ikatan glikosida. Enzim paling dalam reaksi pemutusan
adalah glikosida hidroksilasi, dan enzim paling penting dalam sintesis
glikosida adalah glikosiltransferase.
- Klasifikasi Glikosida
Glikosida diklasifikasikan berdasarkan jenis glikon, jenis aglikon
dan jenis ikatan glikosidanya
 Klasifikasi berdasarkan glikon
Apabila gugus glikon suatu glikosida adalah glukosa maka
molekulnya dinamakan sebagai glukosida,
Apabila gugus glikon suatu glikosida adalah fruktosa maka
molekulnya dinamakan sebagai fruktosida,
Apabila gugus glikon suatu glikosida adalah asam
glukuronat maka molekulnya dinamakan sebagai glukuronida dan
sebagainya.

4
 Dalam tubuh, senyawa racun seringkali terikat oleh asam
glukuronat untuk meningkatkan kelarutannya dalam air
menghasilkan glukuronida yang dapat tereksresikan dari dalam
tubuh.
 Klasifikasi berdasarkan ikatan glikosida.
Berdasarkan letak ikatan glikosida, di bawah atau di atas
dari struktur datar molekul gula, maka glikosida dapat
diklasifikasikan sebagai alfa-glikosida (bawah) atau beta-glikosida
(atas). Beberapa enzim seperti alfa-amilase hanya dapat
menghidrolisis ikatan-alfa.
 Klasifikasi berdasarkan aglikon
Glikosida juga diklasifikasikan berdasarkan senyawa
aglikon alamiahnya. Klasifikasi ini banyak digunakan untuk tujuan
keilmuan biokimia dan farmakologi.

2.2. Polaritas fenol sederhana

Kelarutan fenol dalam air dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen
dengan molekul air. Seperti alkohol lainnya, ia juga dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air. Kelarutan fenol jauh lebih sedikit daripada
alkohol lainnya karena adanya cincin benzena. Dengan meningkatnya gugus
hidroksil, kelarutan fenol dalam air meningkat

Sifat Fisik dan Sifat Kimia Fenol Sederhana

Fenol sederhana mempunyai titik leleh yang rendah dalam bentuk
cairan maupun dalam bentuk padatan. Selain itu fenol sederhana mempunyai
titik didih yang tinggi dikarenakan adanya ikatan hidrogen. Fenol sederhana
juga dapat larut didalam air sampai batas tertentu karena adanya ikatan
hidrogen yang terdapat pada senyawa tersebut. Senyawa fenol sederhana
tidak berwarna, walaupun berwarna hal itu diakibatkan oleh hasil dari proses
oksidasi (Perry, 2006).
Selain sifat diatas fenol sederhana mempunyai sifat sebagai
bakterisida, antesiptik dan obat cacing (Penggelly, 2004).

5
2.3. Penyaringan fenol sederhana dalam bentuk aglikon dan glikosida
1. Tenik Ekstraksi
Ada beberapa tenik ekstraksi untuk mendapatkan hasil metabolit
sekunder pada tumbuhan, baik pada bagian bunga, buah, daun, kulit
batang dan akar. Tenik-tenik ekstraksi adalah sebagai berikut:
 Meserasi
Meserasi merupakan proses perendaman sampel dengan
pelarut organik yang digunakan pada temperatur ruangan. Proses
ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam
karena dengan perendaman sampel tumbuahan akan terjadi
pemecahan pemecahan dinding dan membran sel akibat perbedaan
tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder
yang ada dalam sitoplasma akan terlarut dalam pelarut organik
(lenny, 2006)
Tenik ekstraksi untuk senyawa fenol sederhana lebih baik
menggunakan meserasi untuk sampel padat atau semi padat,
dengan menggunakan pelarut organik yang sesuai dengan
kebutuhan dari sampel tersebut. Metode ini walaupun bagus untuk
mendapatkan hasil ekstraksi yang di inginkan namun metode ini
termasuk mahal dan sangat berbahaya karena menggunakan pelarut
organik yang dapat membahayakan kesehatan dan butuh waktu
untuk mendegradsinya. Namun pelarut yang sering digunakan
untuk teknik meserasi senyawa fenol sederhana adalah metanol,
campuran air dan metanol, etil asetat aseton dan lain-lain
(Häkkinen, 2000)
Selain tehnik ekstraksi tersebut ada juga tehnik ekstraksi lainnya yaitu :
 Perkolasi
Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel
sehingga pelarut akan membawa senyawa organik bersama-sama

6
 pelarut. Tetapi efektivitas dari proses ini hanya akan lebih besar
untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam pelarut
yang digunakan.

 Sokletasi
Menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan
dapat dihemat karena terjadinya pelarut yang selalu membasahi
sampel. proses ini sangat baik unruk senyawa yang tidak
terpengaruh oleh panas.
 Destilasi Uap
Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa
organik yang tahan pada suhu yang cukup tinggi yang lebih tinggi
dari titik didih pelarut yang digunakan
 Pengempaan
Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti
pada isolasi CPO dari buah kelapa sawit dan isolasi katecin dari
daun gambir. Dimana dalam proses ini tidak menggunakan pelarut.
2. Uji fitotokimia
Uji fitokimia dilakukan untuk mengetahui komponen bioaktif yang
terdapat pada suatu bahan. Uji fitokimia itu sendiri terdiri dari uji alkaloid,
steroid, flavonoid, saponin, fenol.
3. Kromatografi
Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian
senyawa metabolit sekunder dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk
proses pengerjaan berikutnya dalam menentukan struktur senyawa.
Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain:
 kromatografi Lapis tipis (KLT): merupakan salah satu metode
identifikasi awal untuk menentukan kemurnian senyawa yang
ditemukan atau dapat menentukan jumlah senyawa dari ekstrak
kasar metabolit sekunder. Cara ini sangat sederhana dan
merupakan suatu pendeteksian awal dari hasil isolasi.

7
  Kromatografi Kolom: Digunakan untuk pemisahan campuran
beberapa senyawa yang diperoleh dari isolasi tumbuhan. Dengan
menggunakan fasa padat dan fasa cair maka fraksi-fraksi senyawa
akan menghasilkan kemurnian yang cukup tinggi.
 Kromatografi Gas: Pemisahan campuran senyawa yang cukup
stabil pada pemanasan, karena sampel yang digunakan akan
dirubah menjadi fasa gas dan dengan adanya perbedaan keterikatan
senyawa pada fasa padat yang digunakan terhadap senyawa
organik sehingga terjadi pemisahan masing- masing senyawa dari
campurannya.
 Komatografi cair: Lebih dikenal dengan HPLC (High Pressure
Liquid chromatography) dan lebih dari 75% dari pemakaian HPLC
menggunakan fasa padat ODS (Oktadesil sifane) atau C-18
sedangkan fasa cair sebagai pelarut pembawa senyawa dapat
diganti kepolarannnya pada saat digunakan dan kondisi seperti itu
dikenal sebagai fasa gradien. Pada kondisi gradien, senyawa
nonpolar akan diadsorpsi lebih lemah oleh fasa padat dan akan
dielusi dengan pelarut nonpolar dan sebaiknya senyawa polar akan
diadsorpsi lebih kuat dan membutuhkan pelarut polar. Jika sampel
mempunyai polaritas luas, pemisahan harus dilakukan dengan
merubah kepolaran pelarut yang digunakan. Efisiensi penggunaan
HPLC ditentukan dengan pengaturan dan penggunaan pelarut
sebagai pembantu dalam pemakaian HPLC.
4. Metode Spektroskopi
Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar
dalam penentuan struktur senyawa organik pada umumnya dan senyawa
metabolit sekunder pada khususnya. Metode tersebut terdiri dari beberapa
peralatan dan mempunyai hasil pengamatan yang berbeda, yaitu :
 Spektroskopi UV: Merupakan metode yang akan memberikan
informasi adanya kromofor dari senyawa organik dan membedakan
senyawa aromatik atau senyawa ikatan rangkap yang berkonjugasi
denga senyawa alifatik rantai jenuh.

8
  Spektroskopi IR: Metode yang dapat menentukan serta
mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa
organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat
ditentukan berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan
frekuensi yang spesifik.
 Nuklir Magnetik Resunansi Proton: Metode ini akan mengetahui
posisi atom-atom karbon yang mempunyai proton atau tanpa
proton. Disamping itu akan dikenal atom-atom lainnya yang
berkaitan dengan proton.
 Nuklir Magnetik Resonansi Isotop Karbon 13: Digunakan untuk
mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom
karbon pada senyawa tersebut.
 Spektroskopi Massa: Mengetahui berat molekul senyawaa dan
ditunjang dengan adanya fragmentasi ion molekul yang
menghasilkan pecahan-pecahan spesifik untuk suatu senyawa
berdasarkan m/z dari masing-masing fragmen yang terbentuk.
Terbentuknya fragmen-fragmen denga terjadinya pemutuan ikatan
apabila disusun kembali akan dapat menentukan kerangka struktur
senyawa yang diperiksa.

2.4. Identifikasi fenol sederhana

Fenol adalah senyawa organik aromatik tidak berwarna dengan rumus
molekul C6H5OH. Struktur fenol mengandung satu gugus hidroksil yang
terikat langsung pada cincin benzena. Fenol adalah padatan kristal yang
berubah menjadi merah muda pada paparan udara atau cahaya. Ini
berperilaku seperti asam lemah karena kehilangan satu ion hidrogen untuk
membentuk anion fenoksida.
Keasaman fenol dapat dijelaskan oleh stabilitas atau resonansi ion
fenoksida. Fenol cukup larut dalam air dingin tetapi kelarutannya meningkat
dalam etanol atau larutan eter karena adanya cincin benzena. Fenol digunakan
sebagai antiseptik dan desinfektan.

9
Fenol juga digunakan untuk produksi pewarna, obat-obatan, dan resin fenol-
formaldehida atau bakelite. Fenol dapat diekstraksi pertama dari tar batubara
tetapi hari ini dapat diekstraksi secara komersial dengan proses fenol kumena.

 Struktur fenol
Struktur fenol mengandung cincin benzena yang terikat
langsung pada gugus hidroksil.

 Sifat fenol sederhana

Sifat Fenol

Nama IUPAC Benzenol

Rumus Kimia C6H6O

Massa Molar 94,113 g/mol

Tampilan Padatan ristal tak berwarna

Massa jenis 1.07 g/cm3

10
Titik Leleh 40,5 °C

Titik didih 181,7 °C

Basa Konjugasi Io Fenoksida (C6H5O–)

Momen dipol 1,224 D

Kelarutan dalam air 8,3 g/100 mL

 Titik didih
Seperti alkohol lainnya, molekul fenol diasosiasikan
melalui ikatan hidrogen antarmolekul yang memanjang
melalui rantai. Oleh karena itu, titik didih fenol jauh lebih
tinggi dari nilai yang diharapkan yang diperoleh dari berat
molekulnya.
 Keasaman fenol
Keasaman fenol lebih lemah dari asam karboksilat tetapi
lebih kuat dari alkohol. Karena resonansi, atom oksigen dari
gugus hidroksil memperoleh muatan positif. Oleh karena itu,
dapat dipermudah pelepasan proton.

11
 Keasaman fenol juga dijelaskan oleh stabilitas anion
fenoksida. Ion fenoksida juga memiliki struktur resonansi. Ini
lebih stabil oleh resonansi daripada molekul fenol yang tidak
terionisasi karena penyebaran muatan negatif.
 Kegunaan Fenol
1. Sebagian besar fenol dapat digunakan untuk resin
fenolik. Ini adalah bahan dasar untuk pembuatan nilon dan
serat sintetis lainnya. Resin fenolik dapat dibuat dengan
reaksi senyawa fenolik dengan formaldehida. Contoh resin
fenolik yang paling terkenal adalah Bakelite.
2. Teknik ekstraksi fenol-kloroform dalam biologi molekuler
digunakan untuk pemisahan asam nukleat seperti DNA dan
RNA dari protein dan lipid.
3. Fenol  juga digunakan untuk produksi berbagai jenis
produk rumah tangga, antiseptik, dan desinfektan. Fenol
adalah antiseptik dan desinfektan pertama yang kami
gunakan dalam instrumen bedah.

12
 4. Senyawa fenolik seperti asam salisilat, salol, aspirin, metil
salisilat, dan fenasetin dapat digunakan untuk membuat
berbagai jenis obat dalam industri farmasi.
5. Karena sifat antiseptik dan desinfektan, fenol digunakan
untuk produksi berbagai jenis kosmetik seperti sabun
karbol, tabir surya, pewarna rambut, pencerah kulit, atau
toner. Jenis penggunaan seperti itu dapat dilarang oleh Uni
Eropa dan Kanada karena masalah keamanannya.
6. Fenol dapat digunakan untuk produksi asam pikrat yang
mudah meledak, indikator fenolftalein, dan pelarut
sikloheksanol.

BAB III
PENUTUP

3.1. Kesimpulan

Fenol merupakan senyawa yang terdiri dari rantai dasar benzena

aromatik yang memiliki satu atau lebih kelompok hidroksil. Senyawa ini
memiliki bau yang tidak sedap, korosif atau dapat menyebabkan iritasi
pada kulit dan beracun. Fenol yang sederhana seperti xylenol dan cresol
mudah larut dalam air dan mudah untuk didegradasi. Senyawa ini
biasanya ditemukan pada perairan laut yang berasal dari limbah industri
minyak bumi.

3.2. Saran

Makalah ini bisa dikatakan masih jauh dari kata sempurna sehingga
diperlukan peninjauan ulang tentang Fenol Sederhana.

13
 DAFTAR PUSTAKA

Hart, R. E. (2003). A cyclone phase space derived from

thermal wind and thermal asymmetry. Monthly weather
review, 131(4), 585-616.
WIDODO, A. F. (2022). Analisis Risiko Kesehatan
Lingkungan Pajanan Fenol Pada Air Tanah Kawasan
Industri Daerah Aliran Sungai Winongo Yogyakarta.

14