SINTESIS AMBROXOL

MAKALAH

UNTUK MEMENUHI TUGAS MATAKULIAH

Sintesis Organik

yang dibina oleh Ibu Siti Marfuah

oleh

Rita Aryani
140332602133

UNIVERSITAS NEGERI MALANG

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIA

MARET 2017
 BAB I
PENDAHULUAN

1. LATAR BELAKANG
Batuk merupakan suatu mekanisme fisiologi yang bermanfaat
untuk mengeluarkan dan membersihkan saluran pernapasan dari dahak, zat-
zat perangsang asing, dan unsur infeksi. Dengan demikian batuk merupakan
suatu mekanisme perlindungan. Batuk terutama disebabkan oleh infeksi virus,
misalnya (common cold, influenza, cacar air, dan juga oleh radang pada cabang
dan ujungtenggorokan (bronchitis, pharingitis). Virus-virus ini dapat merusak
mukosa saluran pernapasan, sehingga menciptakan pintu masuk bagi infeksi
kuman dan virus, misalnya Pneumococci dan Haemophillus (Tjay dan Kirana,
2000). Untuk meringankan dan mengurangi frekuensi batuk diberikan terapi
simptomatik dengan obat-obat pereda batuk. Salah satunya adalah mukolitik
yang dapat membantu mengurangi kekentalan dahak sehingga mudah
dikeluarkan.
Ambroxol adalah salah satu dari obat-obatan mukolitik (mucus = lendir,
lysis = larut) yang sering digunakan untuk mengencerkan sekret saluran napas
dengan cara menurunkan viskositas mukopolisakarida. Selain khasiatnya yang
bersifat mukolitik di saluran pernapasan, ambroxol juga sedang diteliti tentang
kemungkinan manfaatnya pada keratokonjungtivitis sika dan sebagai
perangsang produksi surfaktan pada anak lahir prematur dengan sindrom
pernapasan (Syarif, Estuningtyas & Muchtar,2007).

Obat berperan sangat penting dalam pelayanan kesehatan karena

penanganan dan pencegahan berbagai penyakit tidak dapat dilepaskan dari
tindakan terapi dengan obat atau farmakoterapi. Adapun peran obat secara
umum adalah sebagai berikut:
1. Penetapan diagnosa
2. Untuk pencegahan penyakit
3. Menyembuhkan penyakit
4. Memulihkan (rehabilitasi) kesehatan
5. Mengubah fungsi normal tubuh untuk tujuan tertentu
6. Peningkatan kesehatan
7. Mengurangi rasa sakit
 Oleh karena itu, berdasarkan latar belakang di atas maka makalah ini akan
membahas tentang sintesis ambroxol yang merupakan senyawa penyusun dari
suatu obat pereda batuk.

2. RUMUSAN MASALAH
(1) Apa fungsi obat Ambroxol?
(2) Bagaimana struktur senyawa obat Ambroxol?
(3) Bagaimana pemutusan ikatan yang terjadi pada senyawa Ambroxol?
(4) Bagaimana mensintesis senyawa Ambroxol?

3. TUJUAN
(1) Untuk menjelaskan fungsi obat Ambroxol
(2) Untuk menjelaskan struktur senyawa obat Ambroxol
(3) Untuk menjelaskan pemutusan ikatan yang terjadi pada senyawa Ambroxol
(4) Untuk menjelaskan sintesis senyawa Ambroxol

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Fungsi Obat Ambroxol

 Obat adalah suatu zat yang digunakan untuk diagnosa pengobatan,
menyembuhkan atau mencegah penyakit pada manusia atau hewan. Meskipun
obat dapat menyembuhkan tapi banyak kejadian yang mengakibatkan seseorang
menderita akibat keracunan obat. Oleh karena itu dapat dikatakan bahwa obat
dapat bersifat sebagai obat apabila tepat digunakan dalam pengobatan suatu
penyakit dengan dosis dan waktu yang tepat. Jadi, bila digunakan salah dalam
pengobatan atau overdosis akan menimbulkan keracunan. Bila dosisnya lebih
kecil, maka tidak diperoleh efek penyembuhan (Anief, 2007).

Ambroxol adalah salah satu dari obat-obatan mukolitik yang sering

digunakan untuk mengencerkan sekret saluran napas dengan cara menurunkan
viskositas mukopolisakarida. Selain khasiatnya yang bersifat mukolitik di saluran
pernapasan, ambroxol sedang diteliti tentang kemungkinan manfaatnya pada
keratokonjungtivitis sika dan sebagai perangsang produksi surfaktan pada anak
lahir prematur dengan sindrom pernapasan (Gunawan, Setiabudy, & Nafrialdi,
2008).

Ambroxol merupakan derivat dari benzylamide dan merupakan metabolit

dari bromhexine. Berbeda dari bromhexine karena tidak mempunyai gugus metal
dan adanya gugus hidroksil pada posisi para-trans dari cincin sikloheksil. Zat aktif
ambroxol bertindak langsung sebagai bronko-sekretolitik atau agen mukolitik
dengan ekspektoran yang kuat. Oleh karena itu ambroxol dikenal sebagai obat
mukolitik.
2.2 Struktur Senyawa Ambroxol

Morfologi (Europian Pharmacopoeia, 2011) :

Rumus Struktur :
 Nama Kimia : Trans-4-[2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol
Nama Lain : Hustless, ambroxol lozenge, ambroxol hcl, altretamine,
mucoangin, mucolear
Rumus Molekul : C13H18Br2N2O
Berat Molekul = 378 gram/mol
Titik didih = 468.647C pada 760 mmHG
Sifat Fisikokimia : Berbentuk serbuk kristal yang berwarna putih atau
kekuningan, dan tidak mudah larut di air, dapat larut di metanol, tidak
dapat larut di metil klorida.

2.3 Pemutusan Ikatan yang Terjadi pada Senyawa Ambroxol

- Pemutusan terjadi di a

synton reagen

synton reagen
 - Pemutusan terjadi di b

synton reagen

synton reagen

2.4 Sintesis Senyawa Ambroxol

Sintesis senyawa ambroxol dari senyawa asam o-aminobenzoat adalah

sebagai berikut :
 BAB III
PENUTUP

3.1 KESIMPULAN
Ambroxol adalah salah satu dari obat-obatan mukolitik yang sering
digunakan untuk mengencerkan sekret saluran napas dengan cara menurunkan
viskositas mukopolisakarida. Ambroxol dapat di sintesis dari senyawa asam o-
aminobenzoat

3.2 DAFTAR PUSTAKA

Europian Pharmacopoeia. (2011, January). Monograph. Europian
Pharmacopoeia 7.0 , p. 1365.
Anief, Moh. Drs, Apt.1984. Ilmu Farmasi. Jakarta: Ghalia Indonesia.