MAKALAH IKATAN KIMIA

FENOMENA RESONANSI PADA IKATAN KOVALEN RANGKAP

DISUSUN OLEH:

KELOMPOK 6

NAMA ANGGOTA : ARMITA SARI HARAHAP (4203331026)

INDAH MUTIARA DEWI (4201131028)

LUCY ADELLA (4201131001)

NURAISYAH (4201131022)

NOVI PUSPITA (4201131002)

DOSEN PENGAMPU : RICKY ANDI SYAHPUTRA, S. Pd., M.Sc

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MEDAN

SEPTEMBER 2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah melimpahkan rahmat dan
karunianya kepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan tugas pembuatan Makalah ini
dengan baik untuk memenuhi tugas dari mata kuliah Ikatan Kimia dengan judul materi
Fenomena Resonansi pada Ikatan Kovalen. Dan kami ucapkan terima kasih kepada dosen mata
kuliah kami bapak Ricky Andi Syahputra, S. Pd., M. Sc. yang telah menjelaskan dan
memberikan tugas ini sehingga kami dapat memahami isi materi dalam pembelajaran.
Semoga makalah ini bisa bermanfaat bagi pembaca, semoga bisa membawa dampak
positif, mendapatkan inovasi dalam dunia kependidikan, dan memberi ispirasi kepada pembaca
dan orang lain. Kami menyadari bahwa dalam penulisan makalah ini banyak sekali kekurangan
dan masih jauh dari kesempurnaan baik dari segi bahasa maupun susunan penulisannya.
Oleh karena itu kami mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun demi
perbaikan untuk langkah – langkah selanjutnya. Akhir kata kami ucapkan trimakasih.

Medan, 29 September 2021

Kelompok 6

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.................................................................................................................... i

DAFTAR ISI.................................................................................................................................. ii

BAB I PENDAHULUAN ...............................................................................................................1

1.1 Latar Belakang ...........................................................................................................................1

1.2 Rumusan Masalah ......................................................................................................................1

1.3 Manfaat Penulisan ......................................................................................................................1

BAB II PEMBAHASAN ................................................................................................................3

2.1 Pengertian Resonansi .................................................................................................................3

2.2 Efek dari Resonansi ...................................................................................................................4

2.3 Resonansi pada Ion Karbonat ....................................................................................................9

2.4 Resonansi pada Ion Fosfat .......................................................................................................11

2.5 Resonansi pada Ion Sulfat ........................................................................................................12

2.6 Resonansi pada Ion Perklorat...................................................................................................13

BAB III PENUTUP ......................................................................................................................15

3.1 Kesimpulan ..............................................................................................................................15

3.2 Saran ........................................................................................................................................15

DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................................15

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana
ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur lewis. Struktur molekul atau ion yang
mempunyai delokalisasi elektron disebut dengan struktur resonan. Masing-masing struktur
resonan dapat melambangkan struktur lewis dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-
masing pasangan atom. Beberapa struktur lewis digunakan Bersama-sama untuk menjelaskan
struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan
rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur
yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan dari
struktur resonan disebut dengan hibrida resonan.

1.2. Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah pada makalah ini :

• Apa pengertian resonansi?

• Apa efek dari resonansi?
• Bagaimana resonansi ion karbonat?
• Bagaimana resonansi ion sulfat?
• Bagaimana resonansi ion perklorat?

1.3. Manfaat Penulisan

Adapun manfaat penulisan makalah ini yaitu untuk :

• Untuk mengetahui pengertian resonansi

• Untuk mengetahui efek dari resonansi
• Untuk mengetahui bagaimana resonansi ion karbonat
• Untuk mengetahui bagaimana resonansi ion sulfat

1
• Untuk mengetahui bagaimana resonansi ion perklorat

2
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1. Pengertian Resonansi

Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana
ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur lewis. Struktur molekul atau ion yang
mempunyai delokalisasi elektron disebut dengan struktur resonan. Dalam kimia, resonansi atau
mesomerisme merupakan penggunaan dua atau lebih struktur lewis untuk menggambarkan
molekul tertentu. Struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur lewis untuk
satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur
lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur yang diberikan merupakan struktur
resonansi.

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut :

• Dapat dituliskan dalam beberapa struktur lewis yang disebut dengan struktur resonan.
Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang
bersangkutan.
• Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer.
• Masing-masing struktur-struktur lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan
elektron tak berpasangan yang sama.
• Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur tidak
mempunyai Panjang ikatan yang khas.
• Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah diabndingkan energi
masing-masing struktur resonan.

Dalam menggambarkan bentuk resonansi yang benar, kita harus memetahui beberapa
aturan berikut ini :

• Masing-masing bentuk resonansi adalah imajiner, tidak nyata.

Bentuk yang nyata adalah bentuk hibridanya.
• Bentuk resonansi hanya berbeda pada posisi ikatan 𝜋 dan pasangan elektron ebbas.
Dalam struktur resonansi tidak terjadi posisi perubahan atom.
3
2.2 Efek Resonansi

Bila pergeseran elektron pada ikatan sigma menyebabkan efek induksi, maka pergeseran
elektron pada ikatan pi (π) atau ikatan rangkap tentunya akan menyebabkan terjadinya efek yang
lain lagi.

Perhatikan struktur benzena berikut.

Pada struktur benzena terdapat ikatan antar C yang berupa ikatan tunggal (π) dan ikatan
rangkap (π). Ikatan tunggal (C-C) mempunyai panjang ikatan sebesar 1,54Å sedangkan ikatan
rangkap (C=C) panjang ikatannya sebesar 1,34Å. PanjangPanjang ikatan antar atom C pada
benzena hanya ada satu macam, yaitu sebesar 1,39Å. Artinya ikatan antar atom C pada benzena
tidak ikatan tunggal (1,54Å) tetapi juga tidak ikatan rangkap (1,34Å).

Perhatikan harga perubahan entalpi ( H) pada reaksi hidrogenasi sikloheksana dan

benzena berikut.

4
 Bila dilihat jumlah ikatan pi (π) yang berubah pada saat hidrogenasi benzena, maka
seharusnya ∆H nya adalah 3 (-120) kJ/mol atau -360 kJ/mol. Kenyataannya ∆H pada reaksi
hidrogenasi benzena adalah -280 kJ/mol. Hal ini menunjukkan terdapat energi penstabilan pada
benzena. Fenomenaenomena panjang ikatan dan energi penstabilan pada benzena terjadi karena
adanya pergeseran/delokalisasi elektron ikatan pi pada benzena. Peristiwa ini disebut peristiwa
resonansi. Dengan adanya resonansi maka benzena mempunyai bentuk-bentuk resonansi.

Elektron yang dapat terdelokalisasi tidak hanya elektron ikatan pi tetapi juga pasangan
elektron bebas pada atom yang terikat pada atom yang mengandung ikatan rangkap. Molekul
yang dapat mengalami delokalisasi pasangan elektron.

1. Molekul dengan ikatan rangkap/rangkap tiga yang terkonjugasi (ikatan rangkap yang
terselang ikatan tunggal).

5
2. Molekul dengan ikatan rangkap/rangkap tiga terkonjugasi dengan orbital P dari atom
sebelahnya.

Aturan pada penulisan resonansi:

1. Struktur resonansi hanya penulisan di atas kertas kerja.

2. Yang terdelokalisasi hanya elektron, posisi inti atom tidak berubah.
3. Struktur resonansi harus sesuai dengan struktur Lewis.
4. Energi dari molekul sesungguhnya lebih kecil daripada energi struktur resonansi.
5. Struktur resonansi stabil memberikan sumbangan terbesar pada struktur hibrida.
6. Struktur dengan ikatan kovalen lebih banyak merupakan struktur stabil.
7. Struktur dengan semua atomnya memenuhi hukum oktet merupakan struktur stabil.
8. Semua atom pada struktur resonansi terletak pada bidang planar.
9. Struktur resonansi dengan muatan negatif pada atom dengan keelektronegatifan tinggi
lebih stabil daripada struktur resonansi dengan muatan negatif pada atom dengan
keelektronegatifan rendah.
10. Pembagian muatan menurunkan kestabilan struktur resonansi.

Contoh lain peristiwa resonansi.

a. Resonansi pada gugus karbonil.

6
 b. Resonansi pada amino benzena (anilin).

c. Resonansi pada 1,3-butadiena.

Bentuk-bentuk paling stabil di atas adalah bentuk resonansi dengan ikatan kovalen lebih
banyak dan semua atomnya memenuhi hukum oktet (setiap atom mempunyai/dikelilingi delapan
elektron).

Dari gambar di atas dapat disusun konsep/definisi tentang proses resonansi. Resonansi
adalah pergeseran/delokalisasi pasangan elektron pada orbital pi (π) dan atau pasangan elektron
bebas di antara atom-atom yang berdampingan. Dengan adanya resonansi ini, struktur molekul
dapat mempunyai bentuk-bentuk resonansi. Struktur molekul yang sesungguhnya adalah struktur

7
di antara bentuk-bentuk resonansi yang terjadi (hibrida resonansi), makin banyak bentuk
resonansinya makin stabil senyawanya. Efekfek resonansi (R) disebut juga efek mesomeri (M).
Seperti halnya efek induksi, efek resonansi juga terdiri dari efek resonansi positif (+R/+M) dan
efek resonansi negatif (-R/-M). Gugus/atom dikatakan mempunyai efek +R/+M jika arah
pergeseran elektron menjauhi gugus/atom tersebut (gugus/atom memberikan elektron). Bila
pergeseran elektronnya menuju gugus/atom (gugus/atom menarik elektron) maka gugus/atom
tersebut mempunyai efek resonansi negatif (-R/-M).

8
2.3. Resonansi pada Ion Karbonat

Ion karbonat adalah anion oksokarbon yang paling sederhana. Ion ini terdiri dari satu
atom karbon yang dikelilingi oleh tiga atom oksigen, dalam suatu susunan trigonal planar,
dengan simetri molekul. Anion ini memiliki massa molar 60.01 g/mol dan membawa
total muatan formal sebesar −2. Ion ini juga merupakan basa konjugat dari ion hidrogen karbonat
(bikarbonat), HCO3^- yang juga merupakan basa konjugat dari H2CO3, asam karbonat.

Struktur Lewis dari ion karbonat memiliki dua ikatan tunggal (panjang) pada atom oksigen
negatif, dan satu ikatan rangkap dua pendek untuk oksigen netral.

karbon (C) mempunyai 4 elektron valensi ×1 karbon = 4 e-

oksigen (O) memiliki 6 valensi elektron ×3 oksigen = 18 e-
Ion negatif memiliki dua muatan keseluruhan sehingga ditambahkan 2e-, dan elektron total
berjumlah 24e-, untuk ditempatkan dalam struktur Lewis.

Karbon merupakan atom pusat, tiga atom oksigen terikat pada atom pusat, dan elektron
ditambahkan pada atom luar untuk memenuhi oktet. Semua elektron yang tersedia telah
digunakan, tetapi atom karbon kekurangan elektron, hanya memiliki enam elektron di sekitarnya.
Jadi, pasangan elektron non-ikatan pada oksigen di-share dengan karbon untuk membuat ikatan
ganda, dengan demikian karbon memenuhi oktet karbon.

Ion karbonat memberikan contoh resonansi yang lain:

9
 Menurut bukti eksperimental, semua ikatan karbon-ke-oksigen dalam CO₃²⁻ adalah setara.
Oleh karena itu, sifat-sifat ion karbonat paling baik dijelaskan dengan mempertimbangkan
struktur resonansinya bersama-sama. Tiga struktur Lewis yang setara tersebut menggambarkan
struktur ion karbonat. Struktur sejati ion karbonat adalah rata-rata dari tiga struktur resonansi
yang dihubungkan dengan panah ganda dan tertutup dalam tanda kurung. Pada struktur Lewis
yang ketiga menunjukkan bahwa molekul sebenarnya berada di antara resonansi ini. Menurut
penelitian, semua ikatan karbon-oksigen memiliki panjang yang sama dalam ion karbonat. Akan
tetapi, menurut struktur di atas kita dapat melihat satu ikatan rangkap, dan dua lagi ikatan
tunggal. Oleh karena itu, jika struktur resonansi ini terjadi secara terpisah, idealnya ada panjang
ikatan yang berbeda pada ion tersebut. Panjang ikatan yang sama menunjukkan bahwa tidak
satupun dari struktur ini benar-benar ada di alam, melainkan hibrida yang ada.

Struktur ini tidak sesuai dengan simetri ion yang diamati, yang menyiratkan bahwa ketiga
ikatan itu sama panjangnya dan ketiga atom oksigen itu setara. Seperti pada
ion isoelektronik nitrat, simetri dapat dicapai dengan resonansi antara tiga struktur:

Resonansi struktur di atas dapat ditulis dengan diwakili oleh hibrida resonansi, dimana
garis putus-putus digunakan untuk menunjukkan elektron yang terdelokalisasi, yaitu:

10
2.4. Resonansi pada Ion Fosfat

Ion fosfat atom pusatnya adalah unsur pada periode 3. Ion poliatomik dan molekul yang
atom pusatnya unsur periode 3 atau lebih, struktur Lewis paling stabil, dan sesuai dengan fakta
eksperimen, adalah bila muatan formal atom pusatnya nol. Struktur Lewis ion PO43− adalah
sebagai berikut.

Struktur Resonansi Lewis Ion Fosfat.

Pada struktur Lewis kiri ditunjukkan muatan formal atom-atomnya. Atom P dan O
bawah memiliki muatan formal nol. Muatan formal nol tidak perlu diberikan. Pada struktur
Lewis kanan ditunjukkan muatan ionnya, yang merupakan jumlah muatan formal semua atom.

Struktur Lewis ion fosfat mengalami resonansi, menghasilkan empat struktur kanonis.
Struktur Lewis yang terlibat dalam resonansi disebut struktur kanonis.

11
 Akibat resonansi maka orde semua ikatan P−O adalah sama, yaitu 5/4. Panjang ikatan P−Ο
hasil eksperimen adalah sekitar 153 pm. Ini sesuai dengan panjang ikatan P−Ο orde 5/4.

Bila asal elektron ditunjukkan, salah satu gambar struktur Lewis ion PO43- adalah sebagai
berikut.

Muatan 3- menunjukkan adanya tiga elektron, selain elektron-elektron yang berasal dari
atom P dan O. Tiga elektron (berwarna hijau) tersebut lebih tepat diletakkan pada kulit valensi
atom P.

2.5. Resonansi pada Ion Sulfat

Ion sulfat adalah anion poliatomik dengan rumus empiris SO42-. Sulfat digunakan secara
luas dalam kehidupan sehari-hari. Sulfat dapat juga digunakan untuk menyebut garam dari asam
sulfat dan beberapa senyawa lain yang terbuat asam tersebut. Kebanyakan sulfat sangat larut
dalam air. Kecuali dalam kalsium sulfat, stronsium sulfat dan barium sulfat, yang tak larut. Ion
sulfat bia menjadi satu ligan menghubungkan mana-mana satu dengan oksigen (monodentat)
atau dua oksigen sebagai jembatan. Jika struktur lewis ion sulfat sebagai berikut:

12
Seharusnya pada ion sulfat ditemukan dua jenis panjang ikatan, yaitu:

1) Panjang ikatan tunggal S – O

2) Panjang ikatan rangkap S = O

Tetapi faktanya pada ion sulfat hanya ditemukan satu panjang ikatan S dengan O sebesar
1,80 A (amstrong). Panjang ikatan tersebut lebih pendek dari ikatan tunggal tetapi lebih panjang
dari ikatan rangkap. Ini menunjukkan setiap atom S memiliki kemungkinan yang sama untuk
berikatan rangkap dan tunggal sebagai akibat perpindahan pasangan elektron sebagai berikut:

Resonansi pada ion sulfat.

2.6. Resonansi pada Ion Perklorat

13
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Berdasarkan Pembahasan yang telah dilakukan maka diperoleh kesimpulan sebagai
berikut. Teori resonansi , dalam kimia , teori yang menyatakan keadaan normal sebenarnya suatu
molekul tidak diwakili oleh struktur ikatan valensi tunggal tetapi oleh kombinasi dari beberapa
struktur alternatif yang berbeda. Molekul tersebut kemudian dikatakan beresonansi di antara
beberapa struktur ikatan valensi atau memiliki struktur aresonansi hibrida dari struktur ini.
Energi yang dihitung untuk hibrid resonansi lebih rendah daripada energi salah satu struktur
alternatif; molekul tersebut kemudian dikatakan distabilkan oleh resonansi. Efek resonansi
menyebabkan molekul senyawa mempunyai bentuk-bentuk resonansi/struktur resonansi. Struktur
molekul yang sesungguhnya merupakan hibrida dari struktur-struktur resonansi mungkin terjadi.
Delokalisasi elektron ikatan sigma (σ) menyebabkan terjadinya hiperkonjugasi. Keruahan
molekul senyawa karbon menyebabkan adanya efek sterik yang dapat mempengaruhi
kereaktifan/ kestabilan senyawa karbon.

3.2 Saran
Kami menyadari bahwa makalah ini masih ada kekurangan baik isi ataupun penulisan,
untuk itu kami harap pihak terkait dapat memberikan saran dan motivasi agar makalah yang baik
akan muncul dikemudian hari.

14
 DAFTAR PUSTAKA

Prof. Dr. Ruslin Hadanu, S. M. (2019). KIMIA ORGANIK. Makassar: Leisyah Kolaka

Resonansi1 (slideshare.net).

15